BAB 1

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Dalam kimia, isomersime konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul
dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada
ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan
tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan
energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp3 atom karbon yang terhalang.
Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga
mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan. Perbandingan stabilitas konformer-konformer
yang berbeda biasanya dijelaskan dengan perbedaan dari kombinasi tolakan sterik dan efek elektronik.
Contoh yang sederhana terlihat pada molekul butana yang dilihat dengan menggunakan proyeksi
Newman seperti pada gambar di atas. Rotamer adalah konformer yang berbeda hanya pada rotasi
ikatan tunggal. Sawar rotasinya adalah energi aktivasi yang diperlukan untuk berubah dari satu
konformer ke konformer lainnya.

Terdapat dua bentuk isomerisme konformasi yang penting:

1. Konformasi alkana linear, dengan konformer anti, tindih, dan gauche

2. Konformasi sikloheksana, dengan konformer kursi dan perahu.

Contoh lain dari isomerisme konformasi adalah pelipatan molekul, di mana beberapa bentuk pelipatan
stabil dan fungsional, namun yang lainnya tidak. Isomerisme konformasi juga terlihat pada atropisomer.

1.2 Rumusan Masalah

- Mengetahui energi yang paling stabil

- Mengetahui energi pada konformasi Kursi

- Mengetahui jarak CC konformasi Perahu Terpilin

BAB 2

METODOLOGI
2.1 Perangkat Lunak

Hyperchem, merupakan tools dasar dalam molecular modeling. Software ini dapat digunakan untuk
menggambar struktur kimia, optimasi geometri dengan berbagai macam metode, study molecular
dinamik dasar, study QSAR, dll.

Hyperchem dikeluarkan Autodesk Incorporation (Kanada) merupakan salah satu perangkat lunak yang
berjalan di bawah sistem operasi windows Hyperchem merupakan program aplikasi komputer dibidang
kimia dan mengkhususkan penggunaanya dibidang kimia dengan menterjemahkan bahasa matematis
mekanika kuantum menjadi program kimia siap pakai (Hyperchem Manual, 2002). Hyperchem
merupakan suatu program stimulasi dan pemodelan molekul yang memungkinkan penampilan dan
perhitungan kimia yang rumit, fungsi-fungsi yang dapat dijelaskan oleh hyperchem antara lain
(Hyperchem Manual, 2002):

1. Pemodelan struktur molekul dari atom-atom dan mengubahnya dalam bentuk tiga dimensi

2. Pembangunan protein dan asam nukleat dari residu standarnya serta modifikasinya

3. Pemodelan molekul dari sumber-sumber seperti file PDB (Brookhaven Protein Data Bank)

4. Penataan ulang molekul dengan rotasi, translasi maupun zoom

5. Mengubah tampilan molekul (Rendering)

6. Perhitungan-perhitungan kimia dengan berbagai metode, seperti dinamik melekuler, mekanika

molekuler, semiempirik dan mekanika kuantum (Hyperchem Manual, 2002)

HyperChem ialah suatu program simulasi dan pemodelan molekular yang memung-kinkan perhitungan
kimiawi yang kompleks. HyperChem mencakup fungsi-fungsi berikut:

· Membuat sketsa dwimatra (2D) molekul dari atom-atom penyusunnya, lalu mengubahnya menjadi
model trimatra (3D) dengan HyperChem Model Builder.

· Memilih residu-residu standar secara berurutan dari perpustakaan asam amino dan nukleotida
HyperChem/Lite untuk membangun protein dan asam nukleat.

· Membaca tipe atom dan koordinat molekular yang telah disimpan sebagai arsip HIN (masukan
HyperChem yang dibuat sebelumnya) atau arsip ENT (mengambil dari sumber lain, yaitu Brookhaven
Protein Data Bank/PDB)

· Menata kembali molekul, misalnya dengan memutar atau menggesernya.

· Mengubah kondisi tampilan, termasuk penampakan ruang, model molekul, dan label struktural.

· Tersedia berbagai metode mekanika molekular maupun mekanika kuantum (semiempiris atau ab
initio). Perhitungan mekanika molekular menggunakan medan gaya MM+, AM-BER, BIO+, atau OPLS,
sedangkan mekanika kuantum semiempiris meliputi extended Hückel, CNDO, INDO, MINDO3, MNDO,
AM1, PM3, ZINDO/I, dan ZINDO/S.

· Penetapan efek isotop dalam perhitungan analisis vibrasional untuk metode-metode SCF ab initio
dan semiempiris.

· Membuat grafik Excel dari hasil perhitungan kimiawi.

· Mensolvasikan molekul dalam kotak periodik.

2.2 Kajian Kimia / Biokimia

Sikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekul C6H12. Sikloheksana digunakan sebagai pelarut
nonpolar pada industri kimia, dan juga merupakan bahan mentah dalam pembuatan asam adipat dan
kaprolaktam, keduanya juga merupakan bahan produksi nilon. Dalam skala industri, sikloheksana dibuat
dengan mereaksikan benzena dengan hidrogen. Selain itu, karena senyawa ini memiliki ciri-ciri yang
unik, sikloheksana juga digunakan dalam analisis di laboratorium. Sikloheksana memiliki bau seperti
deterjen.

Alkana merupakan kelompok hidrokarbon yang paling sederhana – yaitu senyawa-senyawa yang hanya
mengandung karbon dan hidrogen. Alkana hanya mengandung ikatan C-H dan ikatan tunggal C-C. Enam
senyawa alkana yang pertama adalah:

Metana

CH4

Etana

C2H6

Propane

C3H8

Butane

C4H10

Pentane

C5H12

Heksana
C6H14

Anda bisa menentukan rumus molekul dari senyawa alkana manapun dengan menggunakan rumus
umum: CnH2n+2

Semua alkana yang memiliki 4 atau lebih atom karbon akan memiliki isomeri bangun. Ini berarti bahwa
ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk masing-masing rumus molekul.

Sikloalkana juga hanya mengandung ikatan C-H dan ikatan tunggal C-C, hanya saja atom-atom karbon
tergabung dalam sebuah cincin. Sikloalkana yang paling kecil adalah siklopropana

.Jika anda menghitung jumah karbon dan hidrogen pada gambar di atas, anda akan melihat bahwa
jumlah atom C dan H tidak lagi memenuhi rumus umum CnH2n+2. Dengan tergabungnya atom-atom
karbon dalam sebuah cincin, ada dua atom hidrogen yang hilang.

Dua atom hidrogen yang hilang memang tidak diperlukan lagi, sebab rumus umum untuk sebuah
sikloalkana adalah CnH2n.

Jangan anda berpikir bahwa molekul-molekul yang terbentuk dari rumus ini adalah molekul-molekul
biasa. Semua sikloalkana mulai dari siklopentana keatas terdapat sebagai "cincin yang berkerut".Jika
anda menghitung jumah karbon dan hidrogen pada gambar di atas, anda akan melihat bahwa jumlah
atom C dan H tidak lagi memenuhi rumus umum CnH2n+2. Dengan tergabungnya atom-atom karbon
dalam sebuah cincin, ada dua atom hidrogen yang hilang.

Dua atom hidrogen yang hilang memang tidak diperlukan lagi, sebab rumus umum untuk sebuah
sikloalkana adalah CnH2n.

Jangan anda berpikir bahwa molekul-molekul yang terbentuk dari rumus ini adalah molekul-molekul
biasa. Semua sikloalkana mulai dari siklopentana keatas terdapat sebagai "cincin yang berkerut".

Struktur ini dikenal sebagai bentuk "kursi" dari sikloheksana – sesuai dengan bentuknya yang sedikit
menyerupai sebuah kursi.

Konformas tidak hanya berlaku pada strruktur alifatik tetapi juga pada struktur siklik. Yang menarik dari
konformasi struktur siklik dapat di pelajari dari model molekul sikloheksana. Dua konformasi ekstrem
yang dapat dibuat adalah konfromasi kursi dan konformasi perahu.

Teori atom karbon tetrahedral dan struktur benzene memberikan fondasi teori struktur senyawa
organik. Namun, van’t Hoff dan kimiawan lain mengenali bahwa masih ada masalah yang tersisa dan
tidak dapat dijelaskan dengan teori karbon tetrahedral. Masalah itu adalah keisomeran yang disebabkan
oleh adanya rotasi di sekitar ikatan tunggal.

Bila rotasi di sekitar ikatan C-C dalam 1,2-dikhloroetana CH2ClCH2Cl terbatas sebagaimana dalam kasus
asam fumarat dan maleat, maka akan didapati banyak sekali isomer. Walaupun van’t Hoff awalnya
menganggap adanya kemungkinan seperti itu, ia akhirnya menyimpulkan bahwa rotasinya bebas (rotasi
bebas) karena tidak didapati isomer rotasional akibat batasan rotasi tersebut. Ia menambahkan bahwa
struktur yang diamati adalah rata-rata dari semua struktur yang mungkin.

Sikoalkana memiliki kereaktifan yang sangat mirip dengan alkana, kecuali untuk sikloalkana yang sangat
kecil – khususnya siklopropana. Siklopropana jauh lebih reaktif dibanding yang mungkin anda kira.

Alasannya karena sudut-sudut ikatan dalam cincin. Normalnya, apabila karbon membentuk empat
ikatan tunggal, maka sudut-sudut ikatannya adalah sekitar 109,5°. Pada siklopropana sudut ini sebesar
60°.

Dengan pasangan-pasangan elektron yang saling berdekatan, terjadi tolak menolak antara pasangan-
pasangan elektron yang menghubungkan atom-atom karbon. Ini membuat ikatan-ikatan lebih mudah
terputus.

Pengaruh dari tolak-menolak ini akan dibahas lebih lanjut pada halaman tentang reaksi-reaksi dari
senyawa-senyawa ini dengan halogen.

2.3 Prosedur

- Dipilih medan gaya Molecular Mechanics pada menu Setup lalu pilih AMBER

- Dipastikan menu Explicit hydrogen pada keadaan tidak aktif pada menu Build dan level pemilihan
pada tingkat Atoms pada menu Select

- Dibuat Struktur Sikloheksana dan atur level pada Number

- Dipilih Add H & Model Build pada menu Build

- Dimatikan fungsi Show Hydrogens pada menu Display

- Pada menu Select, diaktifkan Multiple selection

- Dicatat beberapa ikatan, sudut dan sudut torsi

- Dioptimasi Struktur Pilih Compute. Dipilih Geometry Optimization dan dicatat nilai optimasinya

- Untuk mengubah sikloheksana ke bentuk perahu, di Left Click pada ikatan 1-2 dan 4-5 untuk
memilih bidang refleksi sikloheksana dengan bentuk kursi

- Dipilih Name Selection pada menu select, pilih PLANE lalu OK

- Diaktifkan show Hydrogen pada menu Display

- DiLR-drag pada satu sisi yang memungkinkan untuk melakukan pemilihan semua atom termasuk
hidrogen

- Dipilih Reflect pada menu Edit, Atom yang dipilih dicerminkan pada PLANE, menghasilkan
transformasi perahu dari sikloheksana
- Dioptimasi Sikloheksana bentuk perahu lalu dicatat energinya. Dicatat beberapa ikatan sudut dan
sudut torsi

- Untuk mengubah sikloheksana ke bentuk perahu terpilin, dibuat sikloheksana dengan bentuk kursi
lalu dioptimasi. Dimatikan fungsi Show Hydrogens

- Dipilih sudut torsi 4-atom karbon dengan memilih ikatan 6-1, 1-2, dan 2-3

- Dipilih batasan Bond Torsion pada menu Build, dan atur batasan pada 30 derajat, dan kemudian
pilih OK

- R-Click pada bidang kerja, diklik ganda pada tool select

- Dioptimasi struktur dan dicatat energi optimasinya

BAB 3

HASIL DAN PEMBAHASAN

3.1 Data

Konformasi

Jarak CC

(Ǻ)

Sudut CCC

(°)

Sudut Torsi

CCCC (°)

Energi

(kkal/mol)

Kursi

1,54

109,471
60

2,912036

Kursi (teroptimasi)

1,53624

110,827

56,5076

2,857883

Perahu

1,54

109,471

60

14,440272

Perahu (teroptimasi)

1,54265

113,577

50,696

10,525342

Perahu Terpilin

1,54129

109,629

37,1165

14,086973

Perahu Terpilin (teroptimasi)

1,54206

113,638
31,7036

10,650541

3.2 Pembahasan

Membuat model molekul sikloheksana dengan menggunakan pengikat-abu-abu pendek. Selanjutnya

membuat berbagai konformasi pada model tersebut. Konformasi yang ekstrem stabil, yaitu konformasi
kurai, dengan menyusun agar C-1 berada pada bidang diatas cincin sedangkan C-4 berada dibawah
bidang cincin. Untuk menyempurnakan konformasi ini, kedudukan ke-12 atom hidrogennya. Keempat
atom H yang terletak pada dua atom C yang ber sebelahan tidak boleh menghasilkan konformasi tindih.

Pada percobaan ini, didapatkan bahwa energi yang paling stabil yaitu pada konformasi kursi
(teroptimasi) yang jumlah energinya yaitu 2,857883. Sedangkan untuk konformasi yang lainnya masih
belum stabil karna energinya terlalu tinggi dibandingkan dengan konformasi kursi (teroptimasi).

BAB 4

PENUTUP

4.1 Kesimpulan

- Pada percobaan konformasi sikloheksana, di dapat energi yang paling stabil yaitu pada konformasi
Kursi (Terpilin) karna dilihat energinya yang paling kecil

- Hasil dari pengukuran energi pada konformasi Kursi yaitu 2,912036 kkal/ mol

- Hasil dari Jarak CC pada konformasi Perahu Terpilin yaitu 1,54129 Ǻ

4.2 Saran

Sebaiknya pada percobaan konformasi sikloheksana selanjutnya, dapat menggunakan siklobutana untuk
mengetahui konformasi yang terjadi pada siklobutana.

Buka menu utama

Wikipedia

Pencarian

Konformasi sikloheksana
Edit Watch this page

Baca dalam bahasa lain

Learn more

Artikel ini memiliki banyak masalah. Tolong bantu memperbaikinya atau membahas masalah ini di
halaman pembicaraan .

Molekul sikloheksana dalam konformasi kursi . Atom hidrogen dalam posisi aksial ditunjukkan dengan
warna merah, sedangkan yang pada posisi ekuatorial berwarna biru.

Konformasi sikloheksana adalah salah satu dari beberapa bentuk tiga dimensi yang dapat diasumsikan
oleh molekul sikloheksana sambil menjaga integritas ikatan kimianya .

Sudut internal heksagon reguler datar adalah 120 °, sedangkan sudut yang disukai antara ikatan
berurutan dalam rantai karbon adalah sekitar 109,5 °, sudut tetrahedral . Oleh karena itu, cincin
sikloheksana cenderung mengasumsikan konformasi non-planar (melengkung) tertentu, yang memiliki
semua sudut lebih dekat ke 109,5 ° dan karenanya energi regangan yang lebih rendah daripada bentuk
heksagonal datar. Bentuk yang paling penting disebut kursi , setengah kursi , perahu , dan kapal twist .
[1] Molekul dapat dengan mudah beralih di antara konformasi ini, dan hanya dua di antaranya - kursi
dan putaran kapal - yang dapat diisolasi dalam bentuk murni.

Konformasi sikloheksana telah dipelajari secara luas dalam kimia organik karena merupakan contoh
klasik dari isomerisme konformasi dan memiliki pengaruh nyata pada sifat fisik dan kimia sikloheksana.

Buka menu utama

Wikipedia

Pencarian

Konformasi sikloheksana

Edit Watch this page

Baca dalam bahasa lain

Learn more
Artikel ini memiliki banyak masalah. Tolong bantu memperbaikinya atau membahas masalah ini di
halaman pembicaraan .

Molekul sikloheksana dalam konformasi kursi . Atom hidrogen dalam posisi aksial ditunjukkan dengan
warna merah, sedangkan yang pada posisi ekuatorial berwarna biru.

Konformasi sikloheksana adalah salah satu dari beberapa bentuk tiga dimensi yang dapat diasumsikan
oleh molekul sikloheksana sambil menjaga integritas ikatan kimianya .

Sudut internal heksagon reguler datar adalah 120 °, sedangkan sudut yang disukai antara ikatan
berurutan dalam rantai karbon adalah sekitar 109,5 °, sudut tetrahedral . Oleh karena itu, cincin
sikloheksana cenderung mengasumsikan konformasi non-planar (melengkung) tertentu, yang memiliki
semua sudut lebih dekat ke 109,5 ° dan karenanya energi regangan yang lebih rendah daripada bentuk
heksagonal datar. Bentuk yang paling penting disebut kursi , setengah kursi , perahu , dan kapal twist .
[1] Molekul dapat dengan mudah beralih di antara konformasi ini, dan hanya dua di antaranya - kursi
dan putaran kapal - yang dapat diisolasi dalam bentuk murni.

Konformasi sikloheksana telah dipelajari secara luas dalam kimia organik karena merupakan contoh
klasik dari isomerisme konformasi dan memiliki pengaruh nyata pada sifat fisik dan kimia sikloheksana.

Edit

latar belakang sejarah

Pada tahun 1890, Hermann Sachse , seorang asisten berusia 28 tahun di Berlin, menerbitkan instruksi
untuk melipat selembar kertas untuk mewakili dua bentuk sikloheksana yang disebutnya simetris dan
tidak simetris (yang sekarang kita sebut kursi dan kapal ). Dia jelas mengerti bahwa bentuk-bentuk ini
memiliki dua posisi untuk atom hidrogen (sekali lagi, untuk menggunakan terminologi modern, aksial
dan khatulistiwa ), bahwa dua kursi mungkin akan saling bertukar, dan bahkan bagaimana substituen
tertentu mungkin menyukai salah satu bentuk kursi. Karena dia menyatakan semua ini dalam bahasa
matematika, beberapa ahli kimia waktu itu memahami argumennya. Dia memiliki beberapa upaya untuk
menerbitkan ide-ide ini, tetapi tidak ada yang berhasil menangkap imajinasi ahli kimia. Kematiannya
pada tahun 1893 pada usia 31 berarti idenya tenggelam ke dalam ketidakjelasan. Barulah pada tahun
1918 ketika Ernst Mohr , berdasarkan pada struktur molekul berlian yang baru-baru ini dipecahkan
menggunakan teknik kristalografi sinar-x yang baru, [2] [3] berhasil menyatakan bahwa kursi Sachse
adalah yang terpenting. motif. [4] [5] [6] Derek Barton dan Odd Hassel berbagi Hadiah Nobel 1969 untuk
pengerjaan konformasi sikloheksana dan berbagai molekul lainnya.
Ikatan karbon-karbon di sepanjang cincin sikloheksana adalah orbital hibrida sp³, yang memiliki simetri
tetrahedral . Oleh karena itu, sudut antara ikatan atom karbon tetravalen memiliki nilai yang lebih
disukai θ ≈ 109,5 °. Obligasi ini juga memiliki panjang ikatan yang cukup tetap λ . Di sisi lain, atom karbon
yang berdekatan bebas untuk berputar pada sumbu ikatan. Oleh karena itu, cincin yang dibengkokkan
sehingga panjang ikatan dan sudut mendekati nilai-nilai ideal akan memiliki energi regangan yang lebih
sedikit daripada cincin datar dengan sudut 120 °. Untuk setiap konformasi tertentu dari cincin karbon,
arah 12 karbon- Ikatan hidrogen (dan karenanya posisi atom hidrogen) adalah tetap.

Tepatnya ada delapan poligon melengkung dengan enam sudut dibedakan yang memiliki semua sudut
internal sama dengan θ dan semua sisi sama dengan λ . Mereka terdiri dari dua konformasi kursi yang
ideal, di mana karbon secara bergantian terletak di atas dan di bawah bidang cincin rata-rata; dan enam
konformasi kapal ideal, di mana dua karbon berlawanan berada di atas bidang rata-rata, dan empat
lainnya terletak di bawahnya. Secara teori, molekul dengan salah satu konformasi cincin itu akan bebas
dari ketegangan sudut . Namun, karena interaksi antara atom hidrogen, sudut dan panjang ikatan
bentuk kursi yang sebenarnya sedikit berbeda dari nilai nominal. Untuk alasan yang sama, bentuk
perahu yang sebenarnya memiliki energi yang sedikit lebih tinggi daripada bentuk kursi. Memang,
bentuk-bentuk kapal tidak stabil, dan berubah bentuk secara spontan menjadi konformasi twist-boat
yang merupakan minimum lokal dari total energi, dan karenanya stabil. Masing-masing konformasi
cincin stabil dapat diubah menjadi yang lain tanpa memutus cincin. Namun, transformasi seperti itu
harus melalui keadaan lain dengan cincin yang ditekankan. Secara khusus, mereka harus melalui
keadaan tidak stabil di mana empat atom karbon berturut-turut terletak pada bidang yang sama.
Bentuk-bentuk ini disebut konformasi setengah kursi .

Pada tahun 2011, Donna Nelson dan Christopher Brammer mensurvei buku teks kimia organik sarjana
yang komprehensif yang digunakan pada waktu itu, untuk menentukan konsistensi di antara buku teks
dan dengan literatur penelitian; mereka merekomendasikan perubahan [ klarifikasi diperlukan ] untuk
memperbaiki ketidakkonsistenan dalam nomenklatur konformasi cyclohexane dan gambar struktural di
seluruh teks. [1]

Konformasi dua kursi memiliki energi total terendah, dan oleh karena itu yang paling stabil, dan memiliki
simetri D 3d . Dalam konformasi kursi dasar, karbon C1 melalui C6 bergantian antara dua bidang paralel,
satu dengan C1, C3 dan C5, yang lain dengan C2, C4, dan C6. Molekul tersebut memiliki sumbu simetri
yang tegak lurus terhadap kedua bidang ini, dan kongruen dengan dirinya sendiri setelah rotasi 120 °
terhadap sumbu itu. Konformasi dua kursi memiliki bentuk yang sama; satu kongruen dengan yang lain
setelah 60 ° rotasi tentang sumbu itu, atau setelah dicerminkan di bidang rata-rata. Proyeksi tegak lurus
cincin pada bidang rata-rata adalah segi enam biasa. Semua ikatan CC dimiringkan relatif terhadap
bidang rata-rata, tetapi ikatan yang berlawanan (seperti C1-C2 dan C4-C5) sejajar satu sama lain.

Sebagai konsekuensi dari lengkungan cincin, enam dari 12 ikatan karbon-hidrogen berakhir hampir tegak
lurus terhadap bidang rata-rata dan hampir sejajar dengan sumbu simetri, dengan arah bolak-balik, dan
dikatakan aksial . Keenam ikatan CH lainnya hampir sejajar dengan bidang rata-rata, dan dikatakan
ekuatorial . Sudut yang tepat sedemikian rupa sehingga dua ikatan CH pada masing-masing karbon, satu
aksial dan satu ekuatorial, menunjuk pada indera yang berlawanan relatif terhadap sumbu simetri. Jadi,
dalam konformasi kursi, ada tiga ikatan CH dari masing-masing jenis - aksial "naik", aksial "turun",
khatulistiwa "naik", dan khatulistiwa "turun"; dan setiap karbon memiliki satu "ke atas" dan satu "ke
bawah", dan satu aksial dan satu khatulistiwa. Hidrogen dalam karbon berturut-turut dengan demikian
terhuyung sehingga ada sedikit regangan torsi . Geometri ini sering dipertahankan ketika atom hidrogen
digantikan oleh halogen atau kelompok sederhana lainnya . Konversi dari satu bentuk kursi ke yang lain
disebut ring flipping atau chair-flipping . Ikatan karbon-hidrogen yang aksial dalam satu konfigurasi
menjadi ekuatorial di konfigurasi lainnya, dan sebaliknya; tetapi posisi relatif mereka — karakter "naik"
atau "turun" mereka tetap sama. Dalam sikloheksana, konformasi dua kursi memiliki energi yang sama,
dan pada 25 ° C, 99,99% dari semua molekul dalam larutan sikloheksana akan berada dalam konformasi
kursi.

Dalam turunan sikloheksana, konformasi dua kursi dapat memiliki energi yang berbeda, tergantung
pada identitas dan lokasi substituen. Sebagai contoh, dalam methylcyclohexane konformasi energi
terendah adalah kursi di mana kelompok metil berada pada posisi ekuatorial. Konfigurasi ini mengurangi
interaksi antara gugus metil (pada nomor karbon 1) dan hidrogen pada karbon 3 dan 5; yang lebih
penting, ia menghindari dua interaksi gauche butana (dari ikatan C1-CH 3 dengan ikatan cincin C2-C3
dan C5-C6). Demikian pula, cis -1,3-dimethylcyclohexane biasanya memiliki kedua metil dalam posisi
ekuatorial sehingga dapat menghindari interaksi di antara mereka. Dalam heterosiklik beranggota enam
seperti piran , substituen di sebelah heteroatom mungkin lebih suka posisi aksial karena efek anomerik .
Akhirnya, preferensi substituen terhadap konformasi ekuatorial diukur dari segi nilai A -nya, yang
merupakan perbedaan energi bebas Gibbs antara konformasi dua kursi, dengan substituen dalam posisi
ekuatorial atau dalam posisi aksial. Nilai A positif menunjukkan preferensi terhadap posisi ekuatorial.
Besarnya nilai A berkisar dari hampir nol untuk substituen yang sangat kecil seperti deuterium , hingga
sekitar 5 kkal / mol untuk substituen yang sangat besar seperti kelompok tert- butil .

Dalam konformasi dasar perahu ( simetri C 2 ), karbon C2, C3, C5 dan C6 adalah coplanar, sementara C1
dan C4 dipindahkan dari pesawat itu ke arah yang sama. Obligasi C2-C3 dan C5-C6 karenanya paralel.
Dalam bentuk ini, molekul memiliki dua bidang simetri tegak lurus serta sumbu C2 . Konformasi kapal
memiliki energi yang lebih tinggi daripada konformasi kursi. Interaksi antara dua hidrogel tiang bendera ,
khususnya, menghasilkan regangan sterik . Ada juga regangan torsional yang melibatkan ikatan C2-C3
dan C5-C6, yang hilang cahayanya . Karena tekanan ini, konfigurasi perahu tidak stabil (bukan minimum
fungsi energi lokal). Konformasi twist-boat , kadang-kadang disebut twist [1] ( D 2 simetri ) dapat
diturunkan dari konformasi kapal dengan menerapkan sedikit twist pada molekul tentang sumbu yang
menghubungkan dua karbon unik. Hasilnya adalah struktur yang memiliki tiga sumbu C2 dan tidak ada
bidang simetri. Konsentrasi konformasi twist-boat pada suhu kamar sangat rendah (kurang dari 0,1%)
tetapi pada 1073 kelvin dapat mencapai 30%. Pendinginan yang cepat dari 1073 K hingga 40 K akan
membeku dalam konformasi twist-boat konsentrasi besar, yang kemudian secara perlahan akan
berubah menjadi konformasi kursi saat pemanasan. [8] Konformasi setengah kursi adalah keadaan
transisi dengan simetri C 2 yang secara umum dianggap berada di jalur antara kursi dan putaran perahu.
Ini melibatkan memutar salah satu dihedral ke nol sehingga empat atom yang berdekatan adalah
coplanar dan dua atom lainnya keluar dari pesawat (satu di atas dan satu di bawah).

Dalam konformasi dasar perahu ( simetri C 2 ), karbon C2, C3, C5 dan C6 adalah coplanar, sementara C1
dan C4 dipindahkan dari pesawat itu ke arah yang sama. Obligasi C2-C3 dan C5-C6 karenanya paralel.
Dalam bentuk ini, molekul memiliki dua bidang simetri tegak lurus serta sumbu C2 . Konformasi kapal
memiliki energi yang lebih tinggi daripada konformasi kursi. Interaksi antara dua hidrogel tiang bendera ,
khususnya, menghasilkan regangan sterik . Ada juga regangan torsional yang melibatkan ikatan C2-C3
dan C5-C6, yang hilang cahayanya . Karena tekanan ini, konfigurasi perahu tidak stabil (bukan minimum
fungsi energi lokal). Konformasi twist-boat , kadang-kadang disebut twist [1] ( D 2 simetri ) dapat
diturunkan dari konformasi kapal dengan menerapkan sedikit twist pada molekul tentang sumbu yang
menghubungkan dua karbon unik. Hasilnya adalah struktur yang memiliki tiga sumbu C2 dan tidak ada
bidang simetri. Konsentrasi konformasi twist-boat pada suhu kamar sangat rendah (kurang dari 0,1%)
tetapi pada 1073 kelvin dapat mencapai 30%. Pendinginan yang cepat dari 1073 K hingga 40 K akan
membeku dalam konformasi twist-boat konsentrasi besar, yang kemudian secara perlahan akan
berubah menjadi konformasi kursi saat pemanasan. [8] Konformasi setengah kursi adalah keadaan
transisi dengan simetri C 2 yang secara umum dianggap berada di jalur antara kursi dan putaran perahu.
Ini melibatkan memutar salah satu dihedral ke nol sehingga empat atom yang berdekatan adalah
coplanar dan dua atom lainnya keluar dari pesawat (satu di atas dan satu di bawah).

Substituen yang ditemukan pada sikloheksana mengadopsi formasi cis dan trans dan tidak dapat dengan
mudah diubah oleh rotasi ikatan sigma tunggal sederhana seperti halnya dengan molekul linier.
Pembentukan Cis berarti bahwa kedua substituen ditemukan di sisi atas dari 2 penempatan substituen
pada karbon, sementara trans akan berarti bahwa mereka berada di sisi yang berlawanan. Terlepas dari
kenyataan bahwa karbon pada sikloheksana dihubungkan oleh ikatan tunggal, cincin itu tetap kaku,
karena beralih dari cis ke trans akan membutuhkan pemutusan cincin. Nomenklatur untuk cis dijuluki
( Z ) sementara nama untuk trans adalah ( E ) untuk ditempatkan di depan nama IUPAC.

Untuk cincin sikloheksana yang disubstitusi (yaitu dua kelompok pada cincin), orientasi relatif dari dua
substituen mempengaruhi energi konformasi yang mungkin. Untuk sikloheksana tersubstitusi 1,2 dan
1,4 di, konfigurasi cis mengarah ke satu kelompok aksial dan satu ekuatorial. Konfigurasi ini dapat
mengalami flipping kursi. Untuk sikloheksana 1,2-dan 1,4-tersubstitusi, konfigurasi trans mengarah ke
kedua kelompok aksial atau keduanya khatulistiwa. Dalam kasus ini, konformasi diaxial secara efektif
dicegah oleh strain steriknya yang tinggi (empat interaksi gauche lebih banyak daripada diequatorial).
Untuk sikloheksana 1,3-di-tersubstitusi, bentuk cis adalah diequatorial dan konformasi terbalik
mengalami interaksi sterik tambahan antara kedua kelompok aksial. Sikloheksana trans -1,3-di-
tersubstitusi adalah seperti cis -1,2- dan cis -1,4- dan dapat membalik antara dua bentuk aksial /
ekuatorial yang setara.

Cis -1,4-di- tert -butylcyclohexane memiliki gugus tert -butil aksial dalam konformasi kursi dan konversi
ke konformasi twist-boat menempatkan kedua kelompok dalam posisi ekuatorial yang lebih
menguntungkan. Akibatnya, konformasi twist-boat lebih stabil dengan 0,47 kkal mol -1 (1,96 kJ mol -1 )
pada 125 K yang diukur dengan spektroskopi NMR .

Dalam sikloheksana-1,4-dion dengan interaksi 1,4-hidrogen sterik dihilangkan, konformasi stabil yang
sebenarnya adalah twist-boat.

Efek substituen kutub [ rujukan? ] :

cis -cyclohexane-1,3-diol lebih memilih konformasi diaxial "pembentukan ikatan intrahidrogen".

2,5-di- tert -butyl-1,4-cyclohexanediol hadir dalam bentuk perahu atau pelintiran "juga ikatan dalam H"

2-bromocyclohexanone lebih suka a-Br "min. Tolakan kutub"

2-bromo-4,4-dimethylcyclohexanone lebih suka e-Br "1,3 interaksi diaxial (-ve in e-Br) lebih dari tolakan
dipolar [ rujukan? ] :

trans-1,2-dibromocyclohexane hadir dalam bentuk aksial dalam pelarut non-polar "dipolus

membatalkan"

sementara hadir dalam bentuk khatulistiwa dalam pelarut polar "dipol memperkuat".

Analog heterosiklik

Learn more Bagian ini tidak mengutip sumber apa pun .

Ada analog heterosiklik sikloheksana, dan beberapa memiliki konformasi twist-boat yang stabil. 1,2,4,5-
tetrathiane, senyawa organosulfur dengan empat jembatan metilen yang digantikan oleh atom
belerang, tidak memiliki interaksi 1,3-diaxial sikloheksana yang buruk, dan konformasi twist-boatnya
dihuni; dalam struktur tetramethyl yang sesuai, 3,3,6,6-tetramethyl-1,2,4,5-tetrathiane, konformasi
twist-boat sebenarnya mendominasi. [ rujukan? ]