KIMIA ORGANIK

TIM DOSEN KIMIA UMUM

UNVERSITAS NEGERI MEDAN
Sejarah Senyawa organik
 Bahan bahan kimia yang berasal dari mahluk hidup (organik) dan bahan –
bahan mineral (anorganik) [Bergman, 1770]

 Senyawa kimia organic mengandung “vital force” (karena sumbernya dari

mahluk hidup)…… Tak dapat dibuat atau dimanipulasi di Lab

 Pendapat di atas terbantahkan setelah Pada tahun 1828 Friedrich Wohler

berhasil membuat/ pengubahan garam anorganik (amonium sianat, NH4+ -
OCN ) menjadi senyawa organik urea (CO(NH2)2 di laboratorium. Urea
dikategorikan senyawa organik karena terdapat dalam hasil metabolisme
tubuh hewan)

C
NH4 OCN
H2N NH2
 Brade (1848) : Tak ada garis pasti antara kimia organic dan anorganik (tidak ada lagi
perbedaan yang hakiki antara senyawa organik dan senyawa anorganik sebagai
senyawa kimia )

 Sekarang : Kimia itu adalah satu kesatuan, Perbedaan antara Organik dan Anorganik
adalah bahwa semua senyawa organic memiliki unsur Karbon

 . Walaupun demikian sampai sekarang kedua istilah ini masih tetap dipertahankan
penggunaannya namun dengan makna yang berbeda dari arti semula.

 Dipertahankannya penggunaan kedua istilah tersebut didasarkan pada beberapa

alasan yaitu (a) jumlah senyawa organik jauh lebih besar dari senyawa anorganik,
(b) Semua senyawa organik mengandung unsur karbon, yaitu suatu unsur yang
mempunyai keunikan dalam hal kemampuannya membentuk rantai dengan sesama
atom karbon baik yang terbuka maupun tertutup disertai dengan sifat-sifat yang
khas.
 Bahan-bahan kimia organick unsur utamanya adalah karbon.
Jadi ‘ back bone’ nya adalah atom karbon

 Senyawa – senyawa organic selain mengandung atom karbon atau C, juga

mengandung H, N, S, F, Cl, Br, I, P dan atom lainnya.

 Atom karbon :
• Mempunyai kemampuan berikatan bersama membentuk rantai panjang dan
cincin
• Dapat membentuk molekul sederhana (CH4 ) sampai molekul komplek (DNA,
dsb)

 Tak semua senyawa karbon berasal dari mahluk hidup

 Kimia modern : berkemampuan untuk mensistesis senyawa organic baru di

labolatorium, mulai dari obat obatan, pewarna, polimer, plastic, food additivs,
pestisida dll senyawa-senyawa organik
 Cara sederhana menggambarkan ikatan kovalen dapat dilakukan dengan menggambar
struktur Lewis, di mana elektronelektron pada orbital terluar digambarkan sebagai
titik. Dengan demikian, atom hidrogen memiliki 1 titik, karbon memiliki 4 titik.
Molekul stabil menghasilkan konfigurasi gas mulia pada masing-masing atomnya.
Contohnya adalah sebagai berikut:
H

H C H
C 4 H
H
Metana

 Model penggambaran lain adalah menggunakan struktur Kekule, di mana ikatan

digambarkan sebagai sebuah garis. Dengan demikian dalam sebuah ikatan (garis)
terdapat sepasang elektron. Pada struktur Kekule, pasangan elektron bebas pada kulit
terluar dapat diabaikan
 Hidrokarbon
Hidrokarbon adalah senyawa yang hanya terdiri dari hidrogen dan karbon,
merupakan senyawa karbon yang paling sederhana. Dalam
kehidupan sehari-hari banyak kita temui senyawa hidrokarbon,
misalnya minyak tanah, bensin, gas alam, plastik dll

Ikatan Karbon dengan karbon dapat berupa ikatan tunggal, ganda, atau
rangkap tiga.

Ikatannya selalu nonpolar.

Alkana adalah hidrokarbon dengan ikatan tunggal.

Alkana membentuk suatu deret homolog (HOMOLOG = Deretan

senyawa yang mengalami penambahan jumlah atom secara
teratur). Pada senyawa alkana yang berurutan hanya berbeda satu CH2
dari senyawa yang sebelumnya
Deret Homolog Alkana Rantai lurus
Sifat-sifat deret homolog
Sifat-sifat Alkana

• merupakan senyawa nonpolar, sehingga tidak larut dalam air

• makin banyak atom C (rantainya makin panjang), maka titik

didih makin tinggi didih makin tinggi.

• pada tekanan dan suhu biasa, CH4 - C4 H10 berwujud gas, C5 H12 -
C17H36 berwujud cair, diatas C18H38 berwujud padat

• mudah mengalami reaksi subtitusi dengan atom-atom halogen

(F2, Cl2, Br2 atau I2)

• dapat mengalami oksidasi (reaksi pembakaran)

Gugus Alkil

Jika satu atom hidrogen dibebaskan dari sutau alkana maka diperoleh struktur
yang disebut alkil. Gugus alkil tidak stabil jika berdiri sendiri, alkil merupakan
bagian dari molekul yang besar. Gugus alkil diberi nama sesuai dengan rantai
alkananya dengan mengganti akhiran –ana menjadi –il

Nama Rumus Struktur Rumus Molekul

Metil CH3- CH3-
Etil CH3CH2- C2H5-
Propil CH3CH2CH2- C3H7-
Buti CH3CH2CH2CH2- C4H9-
Amil CH3CH2CH2CH2CH2- C5H11-
Heksil CH3CH2CH2CH2CH2CH2- C6H13-
Heptil CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2- C7H15-
Oktil CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2- C8H17-
TATA NAMA ALKANA BERCABANG
Sikloalkana

Selain alkana dengan rantai terbuka, di alam juga terdapat alkana dalam bentuk
siklik. Senyawa tersebut dinamakan sikloalkana yang memiliki rumus umum
(CH2) n atau CnH2n

Contohnya :
Prostaglandin,yang mengandung cincin karbon lima anggota (siklopenatana).
Steroid yang tiga cincin dengan enam anggota (sikloheksana) dan satu cincin
lima anggota (siklopentana).
HOH2C
O
CH3
O O O
H OH
. CH3 H
OH

H H
H
OH H
OH O
Tata Nama Sikloalkana

1. Temukan rantai utama.

Sikloalkana dengan hanya satu cincin dinamai dengan menambahkan awalan

siklo ke nama-nama alkana yang memiliki jumlah atom karbon yang sama.

Jika jumlah karbon dalam cincin sama dengan jumlah karbon dalam
substrituen, maka senyawa tersebut diberi nama sebagai sikloalkana
tersubstitusi alkil.

Akan tetapi jika jumlah karbon dalam substituen lebih banyak dari pada
karbon dalam cincin maka senyawa tersebut diberi nama sebagai alkana
tersubstitusi sikloalkil

H2 H2 H2 CH3
C C C CH3

Siklopropilbutana Metilsiklopentana
 2. Jumlah substituen dan beri nama
Sikloalkana tersubstitusi alkil atau halogen, mulailah penomoran
dari atom karbon yang mengikat substituen tersebut. Untuk
substituen kedua dan seterusnya diberi nomor sekecil mungkin

CH3
Cl
1 CH3
2 1 3 2
6 CH3
5
3 2 1
5 4
CH3 4 3 Br
4
CH2CH3
1,3-dimetilsikloheksana 1-kloro-3-etil-2-metilsiklopentana 1-bromo-2-metilsiklobutana
 chain from the other end to give 4,5-dimethylheptane would have
been incorrect.
Latihan.
1. Struktur manakah yang bukan 2-methylpentane ?

Which structure does not represent 2-methylpentane?

(a) (b) (c) (d)

Write the structure and give the IUPAC name for an alkane with formula C6H14 that has
2. Tulis struktur C6H14 yang hanya mempunyai struktur dengan atom C primer dan
only primary and secondary carbon atoms.
sekunder dan
Drawberi nama
bond-line menurut
formulas IUPAC
for all of the isomers of C8H18 that have (a) methyl substituents,
and (b) ethyl substituents.

3. Beri nama struktur berikut ini

Nomenclature of Branched Alkyl Groups
In Section 4.3A you learned the names for the unbranched alk yl groups such as methyl,
ethyl, propyl, and butyl, groups derived by removing a terminal hydrogen from an alkane.
For alkanes with more than two carbon atoms, more than one derived group is possible.
Two groups can be derived from propane, for example; the propyl group is derived by
removal of a terminal hydrogen, and the 1-methylethyl or isopropyl group is derived
by removal of a hydrogen from the central carbon:
Three-Carbon Groups
Sifat-Sifat Alkana
Alkana adalah senyawa non polar sehingga tidak larut dan tidak
bercampur dengan air. Pelarut yang baik untuk alkana adalah senyawa
non polar seperti benzena, karbontetraklorida, kloroform dan pelarut non
polar lainnya. Sifat-sifat alkana lainnya adalah :

a. Titik didih alkana berbanding lurus dengan kenaikan jumlah atom C

yang dimiliki alkana tersebut.
b. Alkana dengan rantai lurus mempunyai titik didih yang lebih tinggi
dibanding dengan alkana bercabang dengan jumlah atom C yang sama.
c. Alkana cair mempunyai berat jenis yang lebih kecil dari air sehingga
rerapung di permukaan air.
d. Alkana adalah senyawa organik yang paling sukar bereaksi debanding
golongan-golongan lainnya. Ikatan senyawa alkana adalah ikatan jenuh
sehingga sukar bahkan tidak dapat mengalami reaksi adisi.
e. Alkana memiliki kereaktifan yang rendah
f. Pada suhu biasa alkana anggota C1 – C4 berbentuk gas, C5 -C17
berbentuk cair dan yang lainnya berbentuk padat
 Reaksi Terhadap Alkana
•Reaksi Oksidasi (reaksi pembakaran)..

CH4 + 2O2  CO2 + H2O + Energi (pembakaran sempurna )

C2H4 + 2O2 2CO + 2H2O + Energi (reaksi pembakaran tidak
sempurna)

Alkana juga dapat bereaksi dengan Cl2 ketika campuran keduanya

Kimia Organik I 75
diradiasi dengan sinar ultraviolet

CH4 C l2 C H 3C l + HCl

C l2
C H 2C l + H C L

C l2
C H C l3 + H C l

C l2
C C l4 + H C l
Sumber dan Kegunaan Alkana

Alkana adalah komponen utama dari gas alam dan minyak bumi.
Kegunaan alkana, sebagai :
· Bahan bakar
· Pelarut
· Sumber hidrogen
· Pelumas
· Bahan baku untuk senyawa organik lain
· Bahan baku industri
 ALKENA
• Adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yaitu
hidrokarbondengan satu ikatan rangkap dua (–C=C–) .
• Senyawa yang mempunyai 2 ikatan rangkap 2 disebut
alkadiena, yangmempunyai 3 ikatan rangkap 2 disebut
alkatriena dst.
• Rumus umum alkena yaitu : CnH2n ; n = jumlah atom C.
• Tata Nama Alkena
Nama alkena sama seperti tata nama alkana
dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena
Sifat-Sifat Alkena
a. Alkena lebih reaktif daripada alkana. Hal ini disebabkan karena adanya ikatan
rangkap C=C
b. Berat jenis alkena sedikit lebih kecil dari berat jenis air dan sedikit larut dalam
air.
c. Senyawa dengan 4 atom karbon atau kurang berwujud sebagai gas tak berwarna.
Senyawa dengan 5 atom karbon dan deret homolog yang lebih tinggi merupakan
cairan dan mudah menguap.
d. Titik didih homolog deret alkena naik kira-kira 30 oC setiap kenaikan gugus –
CH2
e. Alkena bercabang memiliki titik didih yang lebih rendah dibandingkan dengan
alkena rantai lurus dengan jumlah atom C yang sama.
f. Reaksi dengan air brom merupakan identifikasi ada tidaknya ikatan rangkap dua
dalam suatu senyawa
H2C = CH2 + Br2  H2CBr – CH2Br
Etena coklat 1,2-dibromo etana (tidak berwarna)
 Reaksi Terhadap Alkena
a. Alkena mengalami reaksi adisi dan menghasilkan alkana atau alkil halida
H2C = CH2 + H2  CH3 – CH3
Etena Etana
CH2 =CH – CH3 + Br2  CH2Br – CH2Br
Propena 1,2-dibromo propana

b.Reaksi alkena dengan asam halida berlangsung menurut aturan Markovnikov.

CH3-CH2-CH = CH2 + HCl  CH3-CH2-CHCl-CH3

1-butena 2-kloro butana

c. Alkena dapat mengalami reaksi oksidasi oleh KMnO4 menghasilkan senyawa glikol.

3H2C = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O  H2COH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

Etena Etilen glikol

d. Alkena dapat mengalami reaksi polimerisasi

H2C = CH2  [ -H2C-CH2 – CH2 – CH2 – CH2- CH2 -]
Kegunaan Beberapa Alkena

a. Polietena (polimer dari etena (CH2=CH2)) digunakan sebagai pembungkus

barang, bahan cangkir plastik serta botol plastik.
b. Poliisoprena yaitu polimer dari isoprena (CH2=C-CH3=CH-CH3) yang
digunakan sebagai sol sepatu, mantel hujan, ban.
c. Polivinilklorida (PVC) yaitu polimer dari vinilklorida (CH2=CHCl)
digunakan sebagai bahan pengganti kulit hewan untuk membuat jaket, tas,
sepatu, pipa dll
d. Polimer butadiena (CH2=CH-CH=CH2) dengan isobutena (CH2=CCH3CH3)
digunakan sebagai pelapis dinding pipa sebelah dalam dan sebagai isolator
tegangan tinggi.
e. Karet nitril yaitu polimer dari butadiena (CH2=CH-CH=CH2) dengan
akrilonintril (CH2=CH-CN) digunakan untuk pipa saluran bensin dan minyak
lampu serta tanki gas.
f. Politetrafluoroetena (Teplon) yaitu polimer dari tetrafluoroetena (F 2C = CF2)
digunakan sebagai plastik tahan panas dan banyak dipakai sebagai bagian
dari peralatan mesin dan peralatan dapur.
 ALKUNA

• Alkuna adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki

ikatan rangkap tiga (≡) dengan rumus umum CnH2n-2
• Senyawa yang mempunyai 2 ikatan rangkap 3 disebut
alkadiuna, yang mempunyai 1 ikatan rangkap 2 dan 1
ikatan rangkap 3 disebut alkenuna .
• Rumus umum alkuna yaitu : C n H 2n-2 ; n = jumlah
atom C
• Tata Nama Alkuna
Nama alkuna diturunkan dari nama alkana yang sesuai
dengan mengganti akhiran –ana menjadi –una .
 Sifat-Sifat dan Reaksi Alkuna
• Alkuna mudah larut dalam air dari pada alkana padanannya.
• Dapat mengalami reaksi adisi
CH3-C ≡ C-CH3 + 2H2  CH3-CH2- CH2-CH3
butuna butana
• Asetilen dapat berpolimerisasi menghasilkan benzena

3 HC CH

• Reaksi alkuna dengan air memakai dengan asam membentuk

aldehida
H2SO4
HC≡CH + H2O CH3CHO
Etuna Asetaldehida
Kegunaan Beberapa Alkuna

a. Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut.

Asetilena klorida juga digunakan untuk bahan awal
pembuatan polivinil klorida (PVC) dan poliakrilonitril
b. Gas asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las.
 
Keisomeran
 Isomer adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus
molekul yang sama tetapi mempunyai struktur atau konfigurasi
yang berbeda .
 Struktur berkaitan dengan cara atom-atom saling berikatan,
sedangkan konfigurasi berkaitan dengan susunan ruang
atom-atom dalam molekul.
 Keisomeran dibedakan menjadi 2 yaitu :
1. Keisomeran struktur : keisomeran karena perbedaan struktur.
2. Keisomeran ruang : keisomeran karena perbedaan
konfigurasi (rumus molekul dan strukturnya sama).
Keisomeran Struktur

Dapat dibedakan menjadi 3 yaitu :

 keisomeran kerangka : jika rumus molekulnya
sama tetapi rantai induknya (kerangka atom)
berbeda. ·

 keisomeran posisi : jika rumus molekul dan rantai

induknya (kerangka atom) sama tetapi posisi
cabang / gugus penggantinya berbeda.

 · keisomeran gugus fungsi

Keisomeran Ruang

Dapat dibedakan menjadi 2 yaitu :

 keisomeran geometri : keisomeran karena
perbedaan arah (orientasi) gugus-gugus
tertentu dalam molekul dengan struktur
yang sama.

 keisomeran optik
Keisomeran pada Alkana

 Tergolong keisomeran struktur yaitu perbedaan kerangka

atom karbonnya. Makin panjang rantai karbonnya,
makinbanyak pula kemungkinan isomer-nya. banyak pula
kemungkinan isomer-nya.

 Pertambahan jumlah isomer ini tidak ada aturannya.

Perludiketahui juga bahwa tidak berarti semua
kemungkinan isomer itu ada pada kenyataannya.
Misalnya : dapat dibuat 18 kemungkinan isomer dari C8H18
tetapi tidak berarti ada 18 senyawa dengan rumus molekul
C8H18
.
Keisomeran pada Alkena

Dapat berupa keisomeran struktur dan ruang.

a) Keisomeran Struktur.
Keisomeran struktur pada alkena dapat terjadi karena
perbedaan posisi ikatan rangkap atau karena
perbedaan kerangka atom C. Keisomeran mulai
ditemukan pada butena yang mempunyai 3 isomer
struktur.

b) Keisomeran Geometris.
Keisomeran ruang pada alkena tergolong keisomeran
geometris yaitu : karena perbedaan penempatan gugus-
gugus di sekitar ikatan rangkap. gugus di sekitar ikatan
rangkap.
Keisomeran pada 2-butena. Dikenal 2 jenis 2-butena yaitu cis -2-butena
dan trans -2-butena. Keduanya mempunyai struktur yang sama tetapi
berbeda konfigurasi (orientasigugus-gugus dalam ruang).
H H
H CH3
C C
C C
H3C CH3
H3C H

Trans-2-butena Cis-2-butena

Pada cis -2-butena, kedua gugus metil terletak pada sisi yang sama dari
ikatan rangkap; sebaliknya pada trans -2-butena, kedua gugus metil
berseberangan.

Tidak semua senyawa yang mempunyai ikatan rangkap pada atom

karbonnya (C=C) mempunyai keisomeran geometris. Senyawa itu akan
mempunyai keisomeran geometris jika kedua atom C yang berikatan
rangkap mengikat gugus-gugus yang berbeda.
TUGAS RUTIN :
1.Gambarkan struktur Lewis dan Kekule untuk senyawa berikut

2. Tuliskan deret Homolog hidrokarbon golongan Alkena dan

Alkuna beserta Namanya, Sekurang kurangnya sampai jumlah C
nya 12.
3. Gambarlah rumus struktur berikut :

a. dimetilpentana b. 3-etilheksena c. 2,2,4-trimetilpentana

4. Tuliskan isomer senyawa pentuna (C5H8)

5. Dari reaksi berikut yang manakah  senyawa hidrokarbon yang

mengalami pembakaran sempurna :
a.      C2H8 + 3 O2 → 2 CO + 4 H2O
b.      C2H4 + 3 O2 → 2 CO2 + 2 H2O