Kimia Organik
2022
Zainal Abidin
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Kimia Organik
Kekhasan Atom Karbon
1. Atom karbon mempunyai nomor atom 6, dengan empat elektron valensi. Keempat elektron
valensi membentuk pasangan elektron bersama dengan atom lain membentuk ikatan
kovalen. Keempat elektron valensi ini dapat digambarkan sebagai tangan ikatan.
2. Empat ikatan tangan yang dimiliki atom karbon dapat membentuk rantai dengan berbagai
bentuk dan kemungkinan. Setiap kemungkinan menghasilkan satu jenis senyawa. Semakin
banyak kemungkinan, semakin banyak jenis senyawa yang bisa dibentuk oleh atom karbon
Senyawa Hidrokarbon
Atom karbon (6C) mempunyai elektron valensi 4. Oleh karena itu, setiap atom C dapat mengikat 4
atom lain termasuk atom C yang lain, sehingga dapat membentuk suatu rantai karbon yang sangat
panjang dan bervariasi. Atom karbon mempunyai kemampuan untuk membentuk berbagai macam
senyawa, seperti karboksida (C dengan O) dan hidrokarbon (C dengan H). Senyawa hidrokarbon
merupakan senyawa karbon yang paling sederhana. Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang
disusun oleh atom hidrogen (H) dan karbon (C). Berdasarkan susunan atom karbon dalam
molekulnya, senyawa hidrokarbon dibedakan menjadi hidrokarbon alifatikdan hidrokarbon siklik.
Ikatan rangkap dua, yaitu terdapat ikatan antara atom - atom karbon dengan dua tangan ikatan
(dua pasang elektron ikatan).
Ikatan rangkap tiga (ganda tiga), yaitu ikatan antara atom - atom karbon dengan tiga tangan
ikatan (tiga pasang elektron ikatan).
Bentuk rantai:
1. Rantai terbuka (alifatis), yaitu rantai yang antar ujung-ujung atom karbonnya tidak saling
berhubungan. Rantai jenis ini ada yang bercabang dan ada yang tidak bercabang.
Kimia Organik | 1
Seri SBMPTN Kimia - 2022
2. Rantai tertutup (siklis), yaitu rantai yang terdapat pertemuan antara ujung–ujung rantai
karbonnya. Terdapat dua macam rantai siklis, yaitu rantai siklis dan aromatis.
Atom C1/ 1o hanya mengikat 1 atom C lainnya, atom C1 disebut atom karbon primer. Atom C2/ 2o
mengikat 2 atom C lainnya, atom C2 disebut atom karbon sekunder. Atom C3/ 3o mengikat 3 atom C
lainnya, atom C3 disebut atom karbon tersier, Atom C4/ 4o mengikat 4 atom C lainnya, atom C4
disebut atom karbon kuartener.
• Atom karbon primer, yaitu rantai karbon yang hanya mengikat secara langsung satu atom
karbon yang lain.
• Atom karbon sekunder, yaitu atom karbon yang mengikat secara langsung dua atom karbon
yang lain.
• Atom karbon tersier, yaitu atom karbon yang mengikat secara langsung tiga atom karbon
yang lain.
• Atom karbon kuartener, yaitu atom karbon yang mengikat secara langsung empat atom
karbon yang lain.
Kimia Organik | 2
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Rumus Rapat
Rumus rapat juga berbasis teks; di sini, masing-
masing atom karbon dituliskan secara terpisah,
dengan atom terpasang berikut ini. Pengecualian
pada molekul siklik, misalnya benzena, di mana
karbon dikelompokkan.
Rumus Yang Ditampilkan
Rumus yang ditampilkan memperlihatkan semua
atom dan semua ikatan yang ada dalam senyawa
organik. Ikatan direpresentasikan sebagai baris.
Rumus struktur
Rumus struktur adalah rumus yang
mengambarkan jenis ikatan kovalen yang terjadi
antara atom-atom penyusun suatu molekul.
Rumus Kerangka
Dalam Rumus kerangka, sebagian besar atom
hidrogen dihilangkan, dan ujung garis atau
simpul/ lekukan mewakili karbon. Gugus
fungsional dan atom selain karbon atau hidrogen
masih ditampilkan. Rumus ini paling mudah
digambar dan biasa digunakan.
Bentuk singkatan:
C2H5– sama dengan: CH3 – CH2 –
C3H7– sama dengan: CH3 – CH2 – CH2 –
C4H9– sama dengan: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –
Contoh:
Singkatan yang lain dalam bentuk satu baris. Lebih mudah jika dianalisis dari rantai utama, yaitu:
CH2, CH, C, dan CO (C=O). Yang lainnya adalah cabang, biasanya CH3, C2H5, OH, atau X(F, Cl, Br, I).
Contoh:
Kimia Organik | 3
Seri SBMPTN Kimia - 2022
1. ALKANA
Alkana merupakan hidrokarbon alifatik jenuh, yaitu hidrokarbon dengan rantai terbuka dan semua
ikatan karbon karbon merupakan ikatan tunggal.
a. Rumus umum Alkana
Tabel: Rumus Umum Alkana
Dari contoh di atas dapat dilihat bahwa rumus molekul dari dua senyawa yang berurutan berbeda
sebesar CH2. selain itu, perbandingan jumlah atom C dan atom H dalam alkana sama dengan n :
2n+2. oleh karena itu, alkana dapat dinyatakan dengan suatu rumus umum CnH2n+2 . Rumus ini
juga dapat
ditulis sebagai R-H dimana R adalah gugus alkil.
Kimia Organik | 4
Seri SBMPTN Kimia - 2022
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ butil
Kimia Organik | 5
Seri SBMPTN Kimia - 2022
b. Tentukan cabang, yaitu gugus-gugus yang tidak dilalui pada rantai utama. Cabang diberi
nama: alkil.
c. Rantai utama diberi nomor dari ujung yang terdekat dengan cabang.
d. Jika ada beberapa cabang yang sama, maka jumlah cabang dinyatakan sebagai awalan: di-
(2), tri—(3), tetra-(4), dan seterusnya.
e. Jika ada beberapa jenis cabang, maka nama cabang dituliskan sesuai urutan alfabet.
f. Jika ada beberapa rantai terpanjang, maka rantai yang dipilih sebagai rantai utama adalah
rantai yang mengikat cabang terbanyak.
g. Nama alkana dituliskan sebagai berikut: letak cabang + nama cabang + nama rantai
utama
Catatan:
Untuk memisahkan:
- angka dengan angka digunakan koma (,)
- angka dengan huruf digunakan strip (—)
Contoh 1
Jawab:
2-metil-butana
Contoh 2
Jawab:
2,3-dimetil-pentana:
Kimia Organik | 6
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Contoh 3
Jawab
4-etil-2-metil-heksana:
Alkena
Tata Nama Senyawa Alkena
Kali ini mempelajari tata nama senyawa alkena. Apa itu senyawa alkena? Alkena adalah hidrokarbon
yang memiliki rangkap 2.
Contohnya:
Etena
Senyawa Alkena
Nah sebelum berangkat ke tata nama senyawa alkena, harus tahu dulu nama-nama alkena, yang
dimulai dari C2 – C10. Kenapa dimulai dari C2 (C2H4) sedangkan alkana dimulai dari C1 (CH4). Karena
untuk C1, tidak bisa menggunakan rantai rangkap. Karena CH2 hanya bisa menggunakan rangkap 1.
Rumus umum senyawa alkena yakni:
CnH2n
n= banyaknya atom C Rumus Molekul Nama Alkena
2 C2H4 Etena
3 C3H6 Propena
4 C4H8 Butena
5 C5H10 Pentena
6 C6H12 Heksena
7 C7H14 Heptena
Kimia Organik | 7
Seri SBMPTN Kimia - 2022
8 C8H16 Oktena
9 C9H18 Nonena
10 C10H20 Dekena
4. Lalu tuliskan nomor atom C yang dekat dengan rantai rangkap lalu nama alkena.
Contoh:
2-butena
2-metil-1-butena
Kimia Organik | 8
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Contoh 2
2,3-dimetil-1-pentena
Contoh 3
4-etil-2-metil-2-heksena
Alkuna
Tata Nama Senyawa Alkuna
Kali ini mempelajari tata nama senyawa alkuna. Apa itu senyawa alkuna? Alkuna adalah hidrokarbon
yang memiliki rangkap 3.
Contohnya:
Etuna
Senyawa Alkuna
Nah sebelum berangkat ke tata nama senyawa alkuna, harus tahu dulu nama-nama alkuna, yang
dimulai dari C2 – C10. Rumus umum senyawa alkuna yakni:
CnH2n-2
Kimia Organik | 9
Seri SBMPTN Kimia - 2022
2. Buatlah penomoran.
3. Penomoran dimulai atom C yang dekat dengan rantai rangkap 3 (kecuali untuk etuna dan
propuna karena tidak bisa dilakukan penomoran dengan atom C dekat rantai rangkap).
4. Lalu tuliskan nomor atom C yang dekat dengan rantai rangkap 3 lalu nama alkuna.
Contoh:
2-pentuna
4-metil-2-pentuna
Contoh 2
3,4-dimetil-1-pentuna
Kimia Organik | 10
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Contoh 3
4-etil-4-metil-2-heksuna
Kimia Organik | 11
Seri SBMPTN Kimia - 2022
3. Reaksi adisi, yaitu reaksi pemutusan ikatan rangkap pada alkena dan alkuna
a. Adisi hidrogen/hidrogenasi
CH2=CH2 + H2 → CH3–CH3
b. Adisi halogen/halogenasi
CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl–CH2Cl
c. Adisi asam halida, harus memenuhi kaidah Markovnikov, yaitu atom hidrogen dari
asam halida terikat oleh atom C yang memiliki hidrogen lebih banyak
CH3 – CH = CH2 + H-Cl → CH3 – CHCl – CH3
Beberapa contoh reaksi Adisi lainnya:
Kimia Organik | 12
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Isomerisasi Hidrokarbon
Perhatikan rumus struktur 2 senyawa alkana di bawah ini
Walaupun rumus struktur dan nama kedua senyawa tersebut berbeda, ternyata
Keduanya memiliki rumus molekul yang sama : C4H10
Contoh tersebut disebut Isomer. Isomer adalah dua senyawa atau lebih yang mempunyai rumus
kimia sama tetapi mempunyai struktur yang berbeda.
1. ISOMER STRUKTUR
a. Isomer rangka adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi
kerangkanya berbeda.
Contoh pada alkana, alkena, dan alkuna.
1) Pentana (C5H12).
CH3-CH2– CH2-CH2-CH3 n-pentana
Pada alkena dan alkuna, letak ikatan rangkapnya sama tetapi bentuk kerangka bangunnya berbeda
Contoh :
1) Pentena (C5H10)
2. ISOMER POSISI
Isomer posisi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi posisi gugus
fungsinya berbeda.
Contoh pada alkena dan alkuna.
1) Alkuna dianggap mempunyai gugus fungsi , isomer dimana letak gugus fungsinya berbeda.
Kimia Organik | 13
Seri SBMPTN Kimia - 2022
CH≡C– CH2-CH2-CH3 dengan CH3-C≡C-CH2-CH3
Contoh di atas : 1 heksuna berisomer posisi dengan 2-heksuna
Berdasarkan posisi atom atau gugus atomnya, isomer-isomer geometri dibedakan menjadi bentuk
cis trans, dan bentuk E-Z
Isomer cis dan trans.
Isomer cis yaitu isomer di mana atom atau gugus atom sejenis terletak pada sisi yang sama. Isomer
trans yaitu isomer di mana atom atau gugus atom sejenis terletak pada sisi bersebrangan.
Contoh pada alkena mempunyai 2 isomer geometri yaitu Isomer cis dan trans.
Syarat utama adanya isomer cis-trans adalah adanya ikatan rangkap 2 atom C (C = C), yang tiap-tiap
atom C pada ikatan rangkap itu mengikat atom atau gugus atom yang berbeda.
Perhatikan 2 senyawa berikut :
CH2=CH-CH3 bila digambarkan sebagai berikut :
Coba perhatikan C sebelah kiri, atom C tersebut mengikat 2 atom yang sama yaitu atom H, sedang C
sebelah kiri mengikat 2 gugus atom berbeda yaitu H dan CH3.
Perhatikan 2- butena CH3-CH=CH-CH3, bila digambarkan sebagai berikut :
C sebelah kiri, atom C tersebut mengikat 2 gugus atom yang berbeda yaitu atom H dan gugus –
CH3,begitu juga C sebelah kiri mengikat 2 gugus atom berbeda yaitu H dan CH3. Jadi :
– 1-propena (CH2=CH-CH3) tidak mempunyai isomer cis-trans
– 2-butena CH3-CH=CH-CH3 mempunyai isomer cis-trans.
“Isomer cis-trans terjadi bila tiap-tiap atom C yang berikatan rangkap mengikat gugus atom
berbeda.”
Keisomeran geometri menghasilkan 2 bentuk isomer yaitu :bentuk cis (jika gugus-gugus sejenis
terletak pada sisi yang sama) dan bentuk trans (jika gugus-gugus sejenis terletak berseberangan).
Jadi 2-butena CH3-CH=CH-CH3 mempunyai isomer cis trans sbb :
Kimia Organik | 14
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Kimia Organik | 15
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Dapat dicatat bahwa hanya beberapa, gugus fungsi umum yang mengandung ikatan karbon-oksigen
ditabulasikan di atas. Banyak kelompok yang tidak umum dengan komposisi kompleks seperti gugus
asetal (RCH (OR ‘) (OR’ ‘), atau gugus ketal (RCH (OR’) (OR ”) R ” ‘). gugus substituen yang
mengandung nitrogen juga dapat mengandung ikatan karbon-oksigen.
Sebagai contoh, gugus fungsi amida memiliki rumus R- (CO) -NR 2 dan karenanya memiliki karbon
karbonil yang terikat pada atom nitrogen, yang selanjutnya terikat pada dua gugus alkil lainnya.
Beberapa gugus fungsi umum yang mengandung nitrogen ditabulasi di bawah ini bersama dengan
sufiks untuk nomenklaturanya. Dapat dicatat bahwa banyak gugus fungsi yang mengandung nitrogen
dengan ukuran yang relatif besar belum disebutkan dalam kolom tabel yang diberikan di atas,
turunan piridin dengan rumus RC 5 H 4 N, misalnya.
Tabel Gugus Fungsi:
Grup dan Formula Fungsional Akhiran Contoh
Alkohol, R-OH -ol Metanol
Ketone, R- (CO) -R ‘ -on Butanon
Aldehyde, R-CHO -al Etanal (asetaldehida)
Acyl Halide, R- (CO) -X halida Ethanoyl Chloride (asetil
klorida)
Karboksilat, R-COO – -oat Sodium Ethanoate (natrium
asetat)
Asam Karboksilat, R-COOH Asam oat Asam Etanoat (asam asetat)
Ester, R- (CO) -O-R ‘ Alkil alkanoat Ethyl Butanoate (Ethyl butyrate)
Eter, RO-R ‘ Alkil eter Dietil Eter (etoksietana)
Amide, R- (CO) -NR2 -amida Ethanamide (acetamide)
Amine Utama, R-NH2 -amin Metilamin
Amine Sekunder, R2NH -amin Dimethylamine
Tersier Amine, NR3 -amin Trimethylamine
Imide, (RCO) 2 N-R ‘ -imid Suksinimid
Sianat, R-OCN Alkil sianat Metil Sianat
Isosianat, R-NCO Alkil isocyanate Methyl Isocyanate
1. Alkohol (alkanol)
yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus hidroksil (−OH). Senyawa alkohol dengan satu
gugus −OH mempunyai rumus umum CnH2n+2O.
Berdasarkan jumlah atom C yang terikat pada atom C yang mengikat gugus −OH, alkohol dibedakan
menjadi:
• Alkohol primer, yaitu alkohol dengan gugus −OH terikat pada atom C primer (atom C yang
hanya terikat langsung dengan 1 atom C lainnya)
• Alkohol sekunder, yaitu alkohol dengan gugus −OH terikat pada atom C sekunder (atom C
yang terikat langsung dengan 2 atom C lainnya)
• Alkohol tersier, yaitu alkohol dengan gugus −OH terikat pada atom C tersier (atom C yang
terikat langsung dengan 3 atom C lainnya)
Kimia Organik | 16
Seri SBMPTN Kimia - 2022
1. Rantai karbon terpanjang dengan cabang terbanyak yang mengandung gugus −OH ditetapkan
sebagai rantai induk. Selanjutnya, rantai induk tersebut diberi nama dengan mengganti akhiran “-
a” pada alkana menjadi “-ol”. Misalnya, etana menjadi etanol.
2. Penomoran dilakukan sedemikian sehingga atom C yang mengikat gugus −OH diprioritaskan
mempunyai nomor yang sekecil mungkin.
2. Eter (alkoksialkana),
yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus alkoksi (−OR′). Senyawa eter dengan satu gugus
−OR′ mempunyai rumus umum CnH2n+2O. Eter dapat dilihat sebagai dua gugus alkil, yakni R dan R′
yang terikat pada satu atom O.
Tata nama IUPAC:
1. Gugus alkil yang lebih panjang ditetapkan sebagai rantai induk alkana. Sedangkan, gugus alkil
yang lebih pendek sebagai gugus alkoksi.
2. Penomoran dilakukan sedemikian sehingga atom C yang mengikat gugus −OR′ diprioritaskan
mempunyai nomor yang sekecil mungkin.
Kimia Organik | 17
Seri SBMPTN Kimia - 2022
3. Aldehida (alkanal),
yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus −CHO, yaitu gugus karbonil (−CO−) pada ujung
rantai. Gugus −CO− pada aldehida terikat dengan satu atom H dan satu gugus alkil R. Senyawa
aldehida dengan satu gugus −CO− mempunyai rumus umum CnH2nO.
Tata nama IUPAC:
Rantai karbon terpanjang dengan cabang terbanyak yang mengandung gugus −CHO ditetapkan
sebagai rantai induk. Selanjutnya, rantai induk tersebut diberi nama dengan mengganti akhiran “-a”
pada alkana menjadi “-al”. Misalnya, propana menjadi propanal. Gugus fungsi −CHO selalu
ditetapkan sebagai atom C nomor satu pada rantai induk, sehingga tidak perlu dinyatakan nomor
posisinya.
4. Keton (alkanon),
yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus karbonil (−CO−) pada tengah rantai. Gugus −CO−
pada keton terikat dengan dua gugus alkil R dan R′. Senyawa keton dengan satu gugus −CO−
mempunyai rumus umum CnH2nO.
Tata nama IUPAC:
1. Rantai terpanjang dengan cabang terbanyak yang mengandung gugus −CO− ditetapkan sebagai
rantai induk. Selanjutnya, rantai induk tersebut diberi nama dengan mengganti akhiran “-a”
pada alkana menjadi “-on”. Misalnya, propana menjadi propanon.
2. Penomoran dilakukan sedemikian sehingga posisi gugus −CO− diprioritaskan mempunyai nomor
yang sekecil mungkin.
Kimia Organik | 18
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Rumus keton dapat ditulis sebagai R−CO−R′ di mana R dan R′ adalah gugus alkil C nH2n+1. Nama trivial
keton diambil dari nama kedua gugus alkil R dan R′ yang terikat pada atom O. Keton yang kedua
gugus alkilnya sama diberi nama dialkil keton. Keton yang kedua gugus alkilnya berbeda diberi nama
alkil alkil keton, di mana urutan penulisan nama gugus alkil tidak harus secara alfabetik.
2. Penomoran selalu dimulai dari atom C gugus −COOH sebagai atom C nomor 1.
Posisi cabang-cabang pada rantai induk dinyatakan dengan huruf Yunani (α, β, γ, dan seterusnya
hingga ω). Penomoran dimulai dari atom C-α (alfa), yaitu atom C nomor 2 yang terikat langsung
dengan gugus −COOH, kemudian β (beta), γ (gamma), dan seterusnya. Atom C yang berada di ujung
rantai biasanya ditandai dengan ω (omega).
Kimia Organik | 19
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Kimia Organik | 20
Seri SBMPTN Kimia - 2022
5. Jika terdapat lebih dari satu jenis atom halogen, maka prioritas penomoran didasarkan pada
kereaktifan atom halogen mulai dari F, Cl, Br, kemudian I. Akan tetapi, penulisan nama tetap
secara alfabetik, yaitu dari bromo (Br), kloro (Cl), fluoro (F), lalu iodo (I).
Keisomeran
Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi rumus strukturnya
berbeda.
Keisomeran ada dua macam, yaitu keisomeran struktur dan keisomeran ruang.
Seperti pada Alkana, Alkena dan Alkuna, turunan Alkana juga mempunyai isomer
Keisomeran Struktur
a. Isomer Rantai (Isomer Rangka)
Senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi bentuk rantai/rangkanya berbeda.
Isomer rangka paling banyak terjadi pada alkana.
Contoh pada pentana (C5H12).
CH3-CH2– CH2-CH2-CH3 n-pentana
b. Isomer Posisi
Senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, gugus fungsi sama, tetapi posisi gugus fungsinya
berbeda.
Contoh: Isomer propanol
c. Isomer Fungsi
Senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda.
Contoh:
Isomer antara alkanal dan alkanon
Kimia Organik | 21
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Keisomeran Ruang
a. Isomer Geometrls (Cls-Trans)
Isomer geometris adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur
ruangnya berbeda. Isomer geometris disebabkan oleh perbedaan kedudukan gugus yang sejenis.
Isomer cis, jika gugus yang sama letaknya sepihak atau satu bidang, sedangkan isomer trans jika
gugus yang sama letaknya berseberangan atau tidak satu bidang. Syarat utama adanya isomer cis-
trans adalah adanya ikatan rangkap 2 atom C (C = C), yang tiap-tiap atom C pada ikatan rangkap itu
mengikat atom atau gugus atom yang berbeda.Dengan kata lain isomer cis-trans adalah: R1 ≠ R2 dan
R3 ≠ R4
Dengan R1 = R2 = H dan R3 = R4 = alkil atau atom lain. Perhatikan struktur alkena berikut Ini:
Coba perhatikan C sebelah kiri, atom C tersebut mengikat 2 atom yang sama yaitu atom H, sedang C
sebelah kiri mengikat 2 gugus atom berbeda yaitu H dan CH3.
Perhatikan 2- butena CH3-CH=CH-CH3, bila digambarkan sebagai berikut :
C sebelah kiri, atom C tersebut mengikat 2 gugus atom yang berbeda yaitu atom H dan gugus –
CH3,begitu juga C sebelah kiri mengikat 2 gugus atom berbeda yaitu H dan CH3. Jadi :
– 1-propena (CH2=CH-CH3) tidak mempunyai isomer cis-trans
– 2-butena CH3-CH=CH-CH3 mempunyai isomer cis-trans.
“Isomer cis-trans terjadi bila tiap-tiap atom C yang berikatan rangkap mengikat gugus atom
berbeda.”
Keisomeran geometri menghasilkan 2 bentuk isomer yaitu :bentuk cis (jika gugus-gugus sejenis
terletak pada sisi yang sama) dan bentuk trans (jika gugus-gugus sejenis terletak berseberangan).
Jadi 2-butena CH3-CH=CH-CH3 mempunyai isomer cis trans sbb :
Kimia Organik | 22
Seri SBMPTN Kimia - 2022
b. Isomer E dan Z
Ternyata isomer cis trans belum cukup mampu mengelompokkan isomer geometrik pada gugus yang
semuanya berbeda atom.
Seperti pada senyawa berikut.
Sistem isomer E dan Z ini didasarkan pada suatu pemberian prioritas kepada atom atom yang terikat
pada masing masing atom karbon ikatan rangkap.
E digunakan jika atom prioritas berada pada bidang yang berseberangan (entgegen)
Z digunakan jika atom prioritas berada pada bidang yang sama (zusammen)
Pada gambar (Z)-1-bromo-2-kloro-2-fluoro-1-iodoetena ini di atom C kiri terdapat F dan Cl, artinya Cl
menjadi prioritas. Pada atom C kanan terdapat I dan Br, artinya I menjadi prioritas.
Nah kedua atom ini (Cl dan I) ternyata berada pada satu bidang yang sama.
Maka dari itu senyawa ini merupakan isomer geometri Z.
Sedangkan pada gambar (E)-1-bromo-2-kloro-2-fluoro-1-iodoetena I dan Cl berada pada bidang
berseberangan, artinya senyawa ini merupakan isomer dengan tanda E.
Kimia Organik | 23
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Isomer optis aktif terjadi pada senyawa karbon yang mengandung C kiral.
Coba lihat Atom C yang berwarna coklat, atom C tersebut keempat tangannya mengikat 4 atom
(gugus atom) yang berbeda. AtomC tersebut mengikat :
1) H 2) CH2CH3 3) CH2CH2CH3 4) CH3
Atom C yang keempat tangannya mengikat gugus atom berbeda disebut atom C kiral.
Untuk menentukan senyawa tersebut adalah R atau S adalah dengan cara melihat pada bagian C
kiral. Di molekul 2-butanol, C kiral terdapat pada C nomor 2,
Kemudian kita hadapkan pandangan kita dengan H (atom paling kecil, bukan prioritas) ditaruh di
belakang.
Kemudian terlihat susunan A (atom OH sebagai prioritas utama), B (C2H5 sebagai prioritas kedua),
dan C (CH3 sebagai prioritas ketiga.
Kimia Organik | 24
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Istilah R dan S
Pada struktur sebelah kiri, ternyata A ke B kemudian ke C adalah arahnya searah jarum jam, maka
bisa kita sebut R (latin:rectus yang berarti kanan),
sedangkan struktur di kanan, ternyata A ke B kemudian ke C adalah arahnya berlawanan jarum jam,
maka bisa kita sebut S (latin:sinister yang berarti kiri).
Istilah D dan L
Pada glukosa, ada dua senyawa yang kita kenal merupakan pasangan isomer optisnya yaitu
(sebetulnya pada glukosa terdapat 4 karbon kiral, nah jika mau dicek satu satu, rupanya setiap atom
karbon kiral pada D-glukosa merupakan R, sedangkan setiap atom karbon kiral pada L-glukosa
merupakan S. )
Menurut aturan Le Bel–van’t Hoff, jumlah maksimum isomer optis dari senyawa karbon yang tidak
memiliki bidang simetri internal adalah sebanyak 2n, di mana n adalah jumlah atom karbon kiral.
Jadi, senyawa yang mempunyai 2 atom karbon kiral akan memiliki sebanyak-banyaknya 22
= 4 isomer optis.
Kimia Organik | 25
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Berikut penjelasan untuk masing-masing reaksi.
1. Reaksi Substitusi
Reaksi substitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom / gugus atom pada molekul
dengan atom/gugus atom lainnya. Reaksi substitusi umumnya terjadi pada senyawa jenuh (tunggal)
tanpa terjadi perubahan ikatan karakteristik (tetap jenuh). Suatu reaksi subtitusi terjadi bila sebuah
atom atau gugus yang berasal dari pereaksi menggantikan sebuah atom atau gugus dari molekul
yang bereaksi. Subtitusi dapat terjadi pada karbon jenuh maupun tidak jenuh.
R – X + R’ – Y → R – Y + R’ – X
Atom karbon ujung suatu alkil halida mempunyai muatan positif parsial. Karbon ini bisa mudah
diserang oleh anion dan spesi lain yang mempunyai sepasang elektron menyendiri (unshared) dalam
kulit luarnya. Dihasilkan reaksi subtitusi ion atau gugus disubstitusikan untuk (menggantikan) atom,
atau gugus lain. Beberapa reaksi substitusi pada senyawa karbon:
Kimia Organik | 26
Seri SBMPTN Kimia - 2022
2. Reaksi Adisi
Reaksi adisi adalah reaksi senyawa karbon yang melibatkan penggabungan molekul-molekul. Reaksi
adisi juga dapat diartikan sebagai reaksi pemutusan ikatan rangkap (tak jenuh) menjadi ikatan
tunggal (jenuh). Reaksi adisi ini terjadi pada senyawa tidak jenuh (mempunyai ikatan rangkap).
Molekul tidak jenuh dapat menerima tambahan atom atau gugus dari pereaksi tanpa melebihi angka
koordinasi maksimum dari atomnya sendiri. Ikatan rangkap dua dan rangkap tiga karbon-karbon dan
rangkap dua karbon-oksigen merupakan jenis struktur yang paling umum yang mengalami reaksi
adisi.
Kimia Organik | 27
Seri SBMPTN Kimia - 2022
REAKSI ADISI H2 PADA ALKANAL MEMBENTUK ALKOHOL PRIMER
Ikatan rangkap C = O pada alkanal bereaksi dengan H2 untuk menghasilkan alkohol primer.
Disebut juga dengan reaksi reduksi karena terjadi penurunan bilangan oksidasi C.
REAKSI ADISI H2 PADA KETON/ALKANON MENGHASILKAN ALKOHOL SEKUNDER
Ikatan rangkap C = O pada alkanon/keton bereaksi dengan H2 untuk menghasilkan alkohol sekunder.
3. Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana
salah satu molekul dikatakan tereliminasi. Reaksi eliminiasi dapat juga dikatakan sebagai reaksi
pembentukan ikatan rangkap dari ikatan tunggal (kebalikan dari reaksi adisi). Beberapa atom
dipisahkan dari sebuah molekul untuk membentuk ikatan ganda atau siklis. Kebanyakan reaksi
eliminasi menyangkut kehilangan atom bukan karbon. Reaksi penggantian ikatan berubah dari ikatan
tunggal menjadi ikatan rangkap. Pada reaksi ini molekul senyawa yang berikatan tunggal (ikatan
jenuh) berubah menjadi senyawa berikatan rangkap (ikatan tak jenuh) dengan melepaskan molekul
Kimia Organik | 28
Seri SBMPTN Kimia - 2022
yang kecil. Pada umumnya, reaksi eliminasi mengikuti aturan Saytzef,. Aturan Saytzef, menyatakan
bahwa atom H yang tereliminasi merupakan atom H yang terikat pada atom karbon yang paling
sedikit mengikat hidrogen (“yang miskin semakin miskin”).
REAKSI ELIMINASI H2 DARI ALKANA MENJADI ALKENA
CH3 – CH2 – CH3 → CH3 – CH = CH2 + H2
REAKSI ELIMINASI AIR (DEHIDROGENASI) DARI ALKOHOL
Alkohol dapat bereaksi membentuk alkena dengan bantuan katalis H2SO4 pekat berlebih pada suhu
180oC. CH3 – CH2 – OH → CH2 = CH2 + H2O
REAKSI ELIMINASI HX DARI HALOALKANA (DEHIDROHALOGENASI)
Haloalkana R – X dapat bereaksi dengan gugus – OH yang larut dalam alkohol seperti NaOH etanolis
atau CH3OK, membentuk alkuna.
4. Reaksi Oksidasi
Reaksi melibatkan oksidator seperti O2, O3, K2Cr2O7 dan KMnO4. Reaksi oksidasi yang penting adalah
reaksi dengan O2 yang dikenal sebagai pembakaran. Dalam reaksi, biasanya hanya dinotasikan [O]
Contoh reaksi oksidasi:
REAKSI OKSIDASI ALKOHOL PRIMER, SEKUNDER, DAN TERSIER
Alkohol primer, sekunder, dan tersier memberikan reaksi berbeda terhadap oksidator seperti
K2Cr2O7, KMnO4, dan O2.
REAKSI OKSIDASI PADA ALKOKSI ALKANA (ETER)
Alkoksi alkana bereaksi dengan O2 membentuk senyawa hidroperoksida
REAKSI OKSIDASI PADA ALKANAL/ALDEHID
Reaksi oksidasi alkanal digunakan sebagai reaksi identifikasi antara alkanal/aldehid dengan
alkanon/keton.
REAKSI OKSIDASI ALKANON/KETON
Alkanon tidak dapat mereduksi oksidator lemah seperti larutan fehling dan larutan tollens. Sifat ini,
digunakan untuk membedakan alkanon dari isomer fungsinya, yaitu alkanal/aldehid.
REAKSI OKSIDASI PADA ASAM ALKANOAT
Reaksi oksidasi asam alkanoat hanya terjadi pada asam metanoat dan asam 1,2 etanadioat
5. Reaksi Polimerisasi
Reaksi polimerisasi melibatkan penggabungan molekul-molekul kecil yang disebut monomer menjadi
suatu molekul rantai panjang atau yang disebut polimer. Reaksi polimerisasi dapat dibedakan
menjadi 2:
POLIMERISASI ADISI: MONOMER-MONOMER BERGABUNG MEMBENTUK SUATU POLIMER
Monomer + monomer + monomer + . . . –> polimer
Secara matematis polimerisasi adisi, dapat dirumuskan:
n x (Mr Monomer) = (Mr Polimer) + (Mr H2)
Beberapa monomer yang mengalami polimerisasi adisi dapat dilihat pada tabel berikut.
Kimia Organik | 29
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Beberapa monomer yang mengalami polimerisasi kondensasi dapat dilihat pada tabel berikut
Keterangan:
PET : suatu poliester yang secara teoritis dapat dibuat dari pencampuran asam flatat (asam
karboksilat) dan etilen glikol (alkohol).
Nilon 6,6 : merupakan poliamida dengan gugus – CON – yang terbentuk dari polimerisasi 1,6-
diaminoheksana dan asam 1,6-heksadioat.
Bakelit : polimer yang terbentuk dari polimerisasi metanal dan fenol.
Perspex : secara teoritis perspex terbentuk dari polimerisasi propanon (keton) dan metanal (aldehid)
b. Reaksi dengan Na
Semua alkohol bereaksi dengan logam Na.
2 R-OH + 2 Na → 2 R-ONa + H2
c. Reaksi dengan Fosfortriklorida (PCI3)
Kimia Organik | 30
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Semua alkohol bereaksi dengan PCI3
3 R-OH + PCI3 → 3 R-CI + H3PO3
d. Reaksi dengan Asam Sulfat (H2SO4)
1) Pada suhu sekitar 130 °C/ suhu rendah terjadi penggabungan dua molekul alkohol menjadi eter
(eterifikasi)
2) Pada suhu sekitar 180 °C/ suhu tinggi terjadi eliminasi air dari alkohol membentuk suatu alkena.
Contoh:
c. Reaksi Oksidasi
Aldehid teroksidasi menghasilkan asam alkanoat
5. Reaksi Senyawa Keton
a. tidak bereaksi dengan reagen Fehling
b. tidak bereaksi dengan reagen Tollens
c. tidak mudah teroksidasi
Kimia Organik | 31
Seri SBMPTN Kimia - 2022
R-COOH + R' OH → R-COOR' + H2O
Identifikasi
Membedakan Alkohol Primer, Sekunder, Dan Tersier (Dari Strukturnya)
• Alkohol primer → alkohol yang gugus —OH-nya terikat pada atom C primer (OH terikat pada C
yang mengikat 1 C lain atau CH2)
Contoh : CH3CH2OH ; 1-propanol
• Alkohol sekunder → alkohol yang gugus —OH-nya terikat pada atom C sekunder (OH terikat
pada C yang mengikat 2 C lain atau CH)
Contoh :
• Alkohol tersier → alkohol yang gugus —OH-nya terikat pada atom C tersier (OH terikat pada C
yang mengikat 3 C lain atau C)
Contoh :
Kimia Organik | 32
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Rumus
Gugus Fungsi Ciri-ciri
Umum
Alkohol sekunder → keton
Alkohol tersier → tidak bisa dioksidasi
2. Reaksi dengan logam Na/K : R-OH + Na —R-ONa + H2
3. Reaksi dengan HX, PCl3 atau PCI.
R-OH + HX → RX + H2O
R-OH + PCI3 — R-Cl + H3PO3
R-OH + PCl5 → RCl + POCl3 + HCI
4. Reaksi dengan asam karboksilat
R'-OH + RCOOH — RCOOR' (ester/ Harum) + H2O
5. Reaksi dengan asam sulfat R-OH + H2SO, pada suhu 130 - 140°C
menghasilkan eter. Pada suhu tinggi (180oC) menghasilkan
Alkena.
6. Titik didih tinggi
1. Reaksi oksidasi : R-O-R' + O2 → CO2 + H2O
2. Reaksi dengan logam Na/K
R-O-R' + Na/K → tak bereaksi
3. Reaksi dengan HX, PCl3, atau PCl5
R-O-R' + HX → R-OH + R'X (R panjang menjadi alcohol, R pendek
Eter / -O- menjadi alkil halide)
R-O-R' + PCl3 → tak bereaksi
R-O-R' +PCl5 → R-Cl + R'-Cl + POCI3
4. Reaksi dengan asam karboksilat
R-O-R' + RCOOH → tak bereaksi
5. Titik didih rendah
Aldehid / -CHO Uji Fehling / Benedict : Menghasilkan Cu2O (endapan merah bata)
dan asam karboksilat.
Uji Tollens / Perak amoniakal: Menghasilkan Ag (cermin perak) dan
CnH2nO Asam karboksilat.
Dioksidasi (direaksikan dengan KMnO4, K2Cr2O7) : menghasilkan
asam karboksilat.
Keton / -CO- Tidak bereaksi dengan Uji Fehling / Tollens/ dioksidasi.
Asam Karboksilat / - Bersifat asam
-COOH - Bereaksi dengan alkohol → menghasilkan ester
- Dihidrolisis → tetap
CnH2nO2
Ester / -COO- - Bersifat netral
- Tak bereaksi dengan alkohol
- Dihidrolisis → menghasilkan alkohol dan asam karboksilat
Kimia Organik | 33
Seri SBMPTN Kimia - 2022
dapat bereaksi dengan pereaksi iodoform (I2 dalam NaOH) menghasilkan kristal kuning iodoform
(CHI3). Contoh senyawa: etanol, etanal, aseton, 2- propanol, 2- butanol, dan 2- butanon.
2. Kegunaan Alkanal
a. bahan pembuatan plastik termoset (plastik tahan panas) → formaldehida (metanal)
b. pembunuh kuman dan mengawetkan → formaldehida (metanal)
c. akselerator vulkanisasi karet → paraldehida
3. Kegunaan Eter
a. sebagai pelarut
b. sebagai obat bius pada operasi → dietil eter
c. menaikkan angka oktan → MTBE (metil tersbutil eter)
4. Kegunaan Keton
a. sebagai pelarut organik → aseton
b. bahan untuk membuat parfum → keton siklik
c. penghilang cat kuku → aseton
d. sebagai pelarut nitroselulosa → isobutil metil keton/hekson
6. Kegunaan Ester
a. sebagai essen buah-buahan → ester rantai pendek (ester yang memiliki atom karbon kurang dari
10)
b. sebagai bahan makanan dan bahan untuk membuat sabun → lemak (ester dari gliserol dengan
asam karboksilat suku tinggi)
Kimia Organik | 34
Seri SBMPTN Kimia - 2022
b. Homosiklis polisiklis → terdiri dari dua cincin atau lebih, contohnya adalah naftalena,
antrasena.
b. Heterosiklis polisiklis → terdiri dari dua cincin atau lebih, contoh indol.
Senyawa turunan benzena terdiri dari monosubstitusi, disubstitusi, trisubstitusi, dan substitusi lebih
dari
tiga substituen.
1. Benzena Monosubstitusi
→Benzena yang mengikat satu substituen. Contoh
Kimia Organik | 35
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Benzena Disubstitusi
→Benzena yang mengikat dua substituen. Jika substituen pada posisi 1,2 disebut orto, substituen
pada posisi 1,3 disebut meta, dan substituen pada posisi 1,4 disebut para.
Jika terdapat lebih dari satu gugus fungsi/ substituen maka urutan Prioritas No. 1 nya adalah :
- COOH, - SO3H, - COH, -CN, - OH, - NH2, - CH3, - NO2, - X
Perhatikan nama Gugus / Substituen saat sebagai No. 1 (kepala) dan saat sebagai Cabang :
No Gugus Nama No.1 Nama Cabang
1. Asam Benzoat -
3. Benzaldehida Aldehida
Contoh:
Posisi Orto
Kimia Organik | 36
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Posisi Meta
Posisi Para
Benzena Tetrasubstituen
Benzena yang mengikat empat substituen. Contohnya adalah TNT (trinitrotoluena) dan TNP
Kimia Organik | 37
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Kimia Organik | 38
Seri SBMPTN Kimia - 2022
9. Asam salisilat → pengawet makanan dan antiseptik pada pasta gigi
10. TNT (trinitrotoluene) -* sebagai bahan peledak untuk kepentingan militer.
b. Polimer kondensasi → polimer dari monomermonomer yang mempunyai dua gugus fungsi
(seperti -OH, -COOH, atau -NH2) pada kedua ujung rantainya. Pada polimerisasi kondensasi
dilepaskan beberapa molekul kecil seperti air dan alkohol. Ikatan antara monomer-monomer terjadi
pada gugus fungsi. Contoh:
• Pembentukan nilon 6 6 dari 1,6-diamino heksana (heksametilen diamin) dengan asam 1,6 -
heksanadioat (asam adipat).
• Pembentukan poliester (dakron) dari etilen glikol (polialkohol) dengan dimetil tereftalat
(senyawa ester)
Kimia Organik | 39
Seri SBMPTN Kimia - 2022
2. Penggolongan Polimer
a. Berdasarkan Asalnya
(1) Polimer alami → polimer yang terdapat di alam, berasal dari makhluk hidup. Contohnya
karbohidrat, protein, dan lemak.
No Polimer Monomer Polimerisasi Contoh
1. Pati/amilum Glukosa Kondensasi Biji-bijian, akar umbi
2. Selulosa Glukosa Kondensasi Sayur, Kayu, Kapas
3. Protein Asam amino Kondensasi Susu, daging, telur, wol, sutera
4. Asam nukleat Nukleotida Kondensasi Molekul DNA dan RNA (sel)
5. Karet alam Isoprena Adisi Getah pohon karet
(2) Polimer sintetis → polimer yang tidak terdapat di alam tetapi dibuat oleh manusia.
Contoh polimer buatan:
No Polimer Monomer Terdapat pada
1. Polietena Etena Kantung, kabel plastik
2. Polipropena Propena Tali, karung, botol plastik
3. PVC Vinil klorida Pipa paralon, pelapis lantai
4. Polivinil alcohol Vinil alcohol Bak air
5. Teflon Tetrafluoroetena Wajan atau panci anti lengket
6. Dakron Metil tereftalat dan etilena Pipa rekam magnetik, kain atau tekstil (wol
glikol sintetis)
7. Nilon Asam adipat dan Tekstil
heksametilena diamin
8. Polibutadiena Butadiena Ban motor
9. Poliester Ester dan etilena glikol Ban mobil
10. Melamin Fenol formaldehida Piring dan gelas melamin
11. Epoksi resin Metoksi benzena dan alcohol Penyalut cat (cat epoksi)
sekunder
Biomolekul
Karbohidrat
Karbohidrat merupakan polimer alami yang terbentuk dari monomer glukosa, fruktosa, dan
galaktosa
dengan polimerisasi kondensasi. Nama lain karbohidrat adalah sakarida, istilah itu berasal dari kata
saccarum yang artinya gula. Karbohidrat adalah suatu polihidroksi aldehida atau polihidroksi keton
atau senyawa yang menghasilkan senyawa-senyawa tersebut bila dihidrolisis.
Penggolongan Karbohidrat:
1. Berdasarkan Gugus Fungsi
a. Aldosa → mempunyai gugus fungsi aldehida (-COH). Contohnya: glukosa, galaktosa.
b. Ketosa → mempunyai gugus fungsi keton (-CO ) . Contohnya adalah fruktosa.
Kimia Organik | 40
Seri SBMPTN Kimia - 2022
2. Berdasarkan Jumlah Atom C dalam Molekul
a. Triosa → terdiri dari 3 atom C
Contoh: gliserida
b. Tetrosa → terdiri dari 4 atom C
Contoh: eritrosa, treosa
c. Pentosa → terdiri dari 5 atom C
Contoh: ribosa, arabinosa, deoksiribosa
d. Heksosa → terdiri dari 6 atom C
Contoh: glukosa, fruktosa, galaktosa
3. Berdasarkan Jumlah Monomernya
a. Monosakarida -> karbohidrat paling sederhana, hanya terdiri atas satu sakarida.
Contoh:
1) Glukosa (gula anggur/gula darah)
Rumus molekul: C6H12O6
Rumus struktur:
Sifat-sifat glukosa:
• monosakarida yang paling penting, karena merupakan blok pembangun (satuan ulang) bagi
sakarida yang lain;
• berupa zat padat berwarna putih yang mudah larut dalam air. Adanya gugus OH dalam molekul
glukosa menyebabkan glukosa bersifat polar dan terjadi ikatan hidrogen baik antarmolekul glukosa
maupun dengan air;
• tidak dapat dihidrolisis;
• bersifat optis aktif putar kanan sehingga disebut dekstrosa. Peristiwa perubahan besarnya daya
putar bidang polarisasi disebut mutarotasi. Hal ini menunjukkan adanya 2 bentuk glukosa, yaitu α-
glukosa dan β-glukosa;
• dapat dioksidasi (mereduksi) menjadi asam glukonat;
• dapat mengalami fermentasi (peragian) menjadi alkohol dan gas CO2 dengan enzim zimasa.
Kimia Organik | 41
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Sifat-sifat fruktosa:
• gula paling manis, banyak terdapat di dalam buah-buahan dan madu;
• fruktosa berupa zat padat berwarna putih mudah larut dalam air;
• tidak dapat dihidrolisis;
• bersifat optis aktif putar kiri (devulosa);
• tidak dapat mereduksi larutan Fehling danTollens;
• dapat mengalami fermentasi menjadi alkohol dan karbon dioksida.
3) Galaktosa (Rumus molekul: C6H12O6)
Rumus struktur:
Sifat-sifat galaktosa:
• umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa;
• tidak dapat dihidrolisis;
• memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan;
• dapat mereduksi larutan Fehling membentuk endapan merah bata;
• tidak dapat difermentasi.
b. Disakarida → tersusun dari dua molekul monosakarida yang sama jenisnya atau berbeda melalul
ikatan glikosida.
Rumus molekul: C12H22O11
Contoh:
1) Maltosa → glukosa + glukosa
• maltosa ditemukan dalam taoge dan rebung;
• diperoleh dari hidrolisis amilum dengan enzim diastase;
• dapat mereduksi larutan Fehling maupun Tollens;
• dapat dihidrolisis menghasilkan glukosa dengan enzim maltase
Kimia Organik | 42
Seri SBMPTN Kimia - 2022
• bersifat optis aktif putar kanan.
2) Sukrosa (sakarosa) → glukosa + fruktosa
• sukrosa diperoleh dari gula tebu atau gula beet;
• bersifat optis aktif putar kanan;
• tidak dapat mereduksi larutan Fehling danTollens;
• dapat mengalami hidrolisis menghasilkan glukosa dan fruktosa dengan enzim invertase
pada hidrolisis ini disertai inversi, yaitu perubahan arah putar bidang polarisasi cahaya dari arah
kanan ke kiri (sehingga sukrosa disebut gula invert)
• larut dalam air;
• pada pemanasan yang kuat menghasilkan karamel.
3) Laktosa (gula susu) → glukosa + galaktosa
• laktosa merupakan gula utama dalam air susu ibu maupun dalam susu sapi;
• dapat mereduksi larutan Fehling;
• dapat dihidrolisis menghasilkan glukosa dan galaktosa dengan enzim laktase
Uji Karbohidrat:
• Uji Molisch, untuk mengetahui adanya karbohidrat, Pereaksi: larutan alfanaftol (asam sulfat
pekat).
Kimia Organik | 43
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Hasil reaksi: terbentuk dua lapisan cairan, pada bidang batas kedua lapisan akan terbentuk warna
merah-ungu.
• Uji Fehling, untuk mengetahui adanya gula pereduksi (glukosa, galaktosa). Hasil reaksi: endapan
merah bata Cu2O
■ Uji Tollens ([Ag(NH3)2]+), untuk mengetahui adanya gula pereduksi (glukosa, galaktosa, dan
maltosa).
Hasil reaksi: terbentuk cermin perak Ag pada dinding tabung
■ Uji Iodium, untuk mengetahui adanya amilum. Amilum memberi warna biru-ungu terhadap
larutan iodium.
Amilum + l2 → biru-ungu
Glikogen + l2 → merah coklat
Selulosa + l2 → neqatif
■ Uji Benedict, digunakan untuk menunjukkan adanya monosakarida dan gula pereduksi. Tembaga
sulfat dalam reagen benedict akan bereaksi dengan monosakarida dan gula pereduksi membentuk
endapan berwarna merah bata. Monosakarida dan gula pereduksi dapat bereaksi dengan reagen
benedict karena keduanya mengandung aldehida ataupun keton bebas. Hasil positif ditunjukkan
dengan
perubahan warna larutan menjadi hijau, kuning, orange, atau merah bata dan muncul endapan
hijau, kuning, orange atau merah bata. Semua jenis monosakarida akan menunjukkan hasil positif
dengan uji benedict, disakarida pereduksi seperti maltosa dan laktosa juga menunjukkan hasil
positif. Disakarida non pereduksi seperti sukrosa dan jenis-jenis polisakarida tidak bereaksi positif
dengan uji ini.
Fungsi Karbohidrat:
1. sumber energi
2. pemberi rasa manis pada makanan
3. penghemat protein
4. pengatur metabolisme lemak
5. membantu pengeluaran feses
Protein
Protein adalah polimer alami dengan monomer asam amino dengan proses polimerisasi kondensasi.
Asam amino adalah senyawa di dalam satu molekul yang mengandung dua gugus fungsi, yaitu gugus
amino (-NH2) yang bersifat basa dan gugus karboksil (-COOH) yang bersifat asam sehingga asam
amino
bersifat amfoter/ amfiprotik. Asam amino ada yang bersifat asam, basa, dan netral. Yang bersifat
asam adalah asam glutamat dan asam aspartat, yang bersifat basa adalah lisin, arginin, dan histidin,
sedangkan sisanya bersifat netral.
Suatu asam amino mengalami reaksi asam-basa internal sehingga membentuk suatu ion dipolar,
atau disebut juga sebagai zwitterion.
zwitterion
Sebagai tambahan, pKa dalam asam amino bukanlah dilihat dari adanya gugus -COOH, melainkan
karena adanya gugus NH3+. Dan pKb dalam asam amino bukan pula dilihat dari adanya gugus -NH2,
melainkan dari adanya gugus -COO-.
Oleh karena itu, asam amino yang di dalam larutannya membentuk zwitterion, apabila berada dalam
larutan asam, maka asam amino akan bersifat asam.
Kimia Organik | 44
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Sedangkan apabila asam amino berada dalam larutan basa, maka asam amino akan bersifat basa.
Cara memisahkan suatu jenis asam amino dari campuran beberapa asam amino dapat menggunakan
prinsip elektroforesis. Suatu asam amino yang memiliki muatan positif akan tertarik menuju katoda,
dan muatan negatif akan tertarik ke anoda, sedangkan muatan netral akan diam di tempat.
Struktur umum asam amino adalah sebagai berikut.
Glisin
Dua asam amino berkondensasi membentuk dipeptida, dipeptida memiliki 1 ikatan peptida, ikatan
peptida disebut juga sebagai ikatan amida. Begitu pula apabila 3 asam amino berkondensasi
membentuk tripeptida, yang memiliki 2 ikatan peptida.
dipeptida
Protein tersusun dari banyak ikatan peptida atau polipeptida.
Asam amino ada dua macam, yaitu:
1 . Asam amino esensial, yaitu asam amino yang tidak dapat disintesis dalam tubuh, jadi harus
terdapat dalam makanan sehari-hari. Contohnya: fenilalanin, valin, leusin, isoleusin, metionin,
threonin, triptofan, dan lisin. Arginin dan histidin juga essensial untuk bayi.
2. Asam amino nonesensial, yaitu asam amino yang dapat disintesis dalam tubuh. Contohnya:
alanin, asam aspartat, asam glutamat, asparagin, glisin, glutamin, prolin, serin, sistein, dan tirosin.
Rangkaian asam amino yang membentuk protein dikelompokkan dalam 4 tingkatan struktur:
1. Struktur Primer
→ Rantai pendek dari asam-asam amino dan dianggap lurus.
2. Struktur Sekunder
→ Rangkaian lurus (struktur primer) dari asam amino, tetapi setiap gugus mengadakan ikatan
hidrogen sehingga rantai asam amino membentuk struktur heliks, seperti pegas atau per.
3. Struktur Tersier
Kimia Organik | 45
Seri SBMPTN Kimia - 2022
→ Terbentuk jika rangkaian heliks (struktur sekunder) menggulung karena adanya tarik-menarik
antarbagian polipeptida sehingga membentuk satu subunit protein.
4. Struktur kuarterner
→ Susunan subunit-subunit dalam protein oligomer (protein yang mempunyai dua atau lebih rantai
polipeptida).
Suatu polipeptida atau protein dapat mengalami hidrolisis jika dipanaskan dengan asam klorida
pekat atau pengaruh enzim membentuk asam-asam amino. Protein dapat mengalami denaturasi
karena pemanasan atau karena sebab-sebab lainnya. Protein yang terdenaturasi hampir selalu
kehilangan fungsi biologisnya.
Penggolongan Protein:
1. Berdasarkan Komposisi kimia
a. Protein sederhana → hanya terdiri dari asam-asam amino
b. Protein konjugasi → terdiri dari polipeptida dan gugus kimia lain yang disebut gugus prostetik.
2. Berdasarkan Bentuk
a. Protein serat/serabut → serabut panjang yang liat dan tidak larut dalam air
b. Protein globular → bentuknya agak bulat dan larut dalam air
3. Berdasarkan Fungsi Biologis
a. Enzim
Fungsi: biokatalis pada reaksi senyawa organik di dalam sel.
Contoh: ribonuklease pada pembentukan RNA, tripsin pada proses pencernaan.
b. Protein transpor
Fungsi: membawa atau memindahkan molekul-molekul kecil atau ion dalam tubuh.
Contoh: hemoglobin (membawa oksigen dalam eritrosit), mioglobin (membawa oksigen dalam otot),
transferin (membawa ion besi dalam plasma darah).
c. Protein penyimpanan/nutrien
Fungsi: cadangan bahan makanan.
Contoh: kasein pada susu, albumin pada telur, protein pada beras, jagung, dan gandum.
d. Protein kontraktil/gerak
Fungsi: pemberi kemampuan pada sel organisme untuk bergerak (protein pada otot kerangka).
Contoh: miosin (protein penyusun otot).
e. Protein struktur
Fungsi: penyangga yang memberikan kekuatan/ struktur biologi
Contoh: kolagen pada tulang rawan, keratin pada rambut, kuku, dan bulu, serta fibrion pada serat
sutera dan jaring laba-laba.
f. Protein pelindung/pertahanan
Fungsi: pelindung organisme terhadap organisme lain penyebab penyakit, seperti virus dan bakteri.
Contoh: fibrion dan trombosit protein penggumpal darah jika organ terkena luka.
g. Protein pengatur
Fungsi: pengatur aktivitas seluler atau fisiologi.
Contoh: insulin (mengatur keseimbangan glukosa dalam darah).
Asam Nukleat
Asam nukleat merupakan senyawa hasil polimerisasi molekul nukleotida. Molekul nukleotida
disusun
oleh tiga molekul, yaitu basa nitrogen, monosakarida, dan asam fosfat.
Ada dua jenis asam nukleat, yaitu:
1 . asam deoksiribo nukleat atau deoxyribo necleic acid disingkat DNA
2 . asam ribonukleatatau ribonucleic acid disingkat RNA
Uji Protein:
• Uji Ninhidrin, untuk menunjukkan adanya protein atau asam amino.
Pereaksi: larutan ninhidrin.
Hasil reaksi: terbentuk warna ungu.
• Uji Biuret, untuk mengetahui adanya ikatan peptida.
Kimia Organik | 46
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Pereaksi: CuSO4 dan NaOH.
Hasil reaksi: terbentuk warna ungu.
• Uji Xantoprotein, untuk mengetahui adanya gugus fenil (cincin benzena).
Pereaksi: HNO3 pekat.
Hasil reaksi: timbul endapan putih yang berubah menjadi kuning/jingga pada pemanasan.
• Uji Belerang, untuk menunjukkan adanya belerang dalam protein.
Pereaksi: protein + NaOH dipanaskan tetes larutan timbal asetat.
Hasil reaksi: terbentuk endapan hitam (PbS)
• Uji Millon, untuk mengetahui adanya gugus fenol pada protein.
Pereaksi: HgNO3 + Hg(NO3)2
Hasil reaksi: timbul endapan putih yang berubah merah pada pemanasan.
Fungsi Protein:
1. sebagai zat pembangun tubuh (pembentuk struktur yang baru dan mengganti sel yang
rusak)
2. sebagai biokatalisator (enzim)
3. pengangkut oksigen ke sel
4. cadangan makanan
5. penggerak otot
6. pengatur aktivitas seluler
7. pelindung organisme dari serangan penyakit
Lipid (Lemak)
Lipid merupakan triester dari gliserol yang dinamakan trigliserida, yaitu ester yang terbentuk dari
tiga asam lemak (asam karboksilat rantai panjang) dan gliserol (suatu trihidroksi alkohol).
Lipid adalah senyawa organik hidrofobik yang bersifat sukar larut dalam air. Namun lemak dapat
larut dalam pelarut organik seperti kloroform, eter, dan benzena.
Berdasarkan komposisi kimianya lemak terbagi atas tiga jenis:
1. Lemak sederhana → tersusun oleh trigliserida
Contoh:
• Lilin (wax) malam atau plastisln (lemak sederhana yang padat pada suhu kamar)
• Minyak (lemak sederhana yang cair pada suhu kamar)
2. Lemak campuran → gabungan antara lemak dengan bukan lemak
Contoh:
• Lipoprotein (gabungan antara lipid dan protein).
• Fosfolipid (gabungan antara lipid dan fosfat)
Fosfolipid juga merupakan ester dari gliserol dengan asam lemak, tetapi salah satu gugus OH dari
gliserol itu diperester oleh asam fosfat yang selanjutnya terikat pada suatu alkohol yang
mengandung gugus amina (NH2). Fosfolipid bersifat amfifilik, mempunyai gugus hidrofil dan gugus
hidrofob. Salah satu fungsi fosfolipid adalah membentuk membran sel.
• Fosfatidilkolin (gabungan antara lipid, fosfat, dan kolin).
3. Lemak asli (derivat lemak) → senyawa yang dihasilkan dari proses hidrolisis lipid, misalnya
kolesterol dan asam lemak Kolesterol merupakan salah satu jenis steroid. Steroid merupakan
senyawa turunan lipid yang tidak terhidrolisis. Steroid berfungsi sebagai hormon, seperti hormon
Kimia Organik | 47
Seri SBMPTN Kimia - 2022
seks, hormon adrenal kortikal, asam empedu, sterol, dan agen anabolisme. Steroid mempunyai
struktur yang berbeda dari lemak maupun fosfolipid. Steroid bukan ester. Steroid juga bersifat
amfifilik.
Berdasarkan ikatan kimianya, asam lemak ada dua jenis, yaitu:
1. Asam lemak jenuh → asam lemak yang mempunyai ikatan antara atom C-nya merupakan ikatan
tunggal (—C—C—), bersifat nonesensial karena dapat disintesis oleh tubuh, dan pada umumnya
berwujud padat pada suhu kamar. Asam lemak jenuh berasal dari lemak hewani, misalnya mentega.
2. Asam lemak tak jenuh → asam lemak yang mempunyai ikatan antara atom C-nya merupakan
ikatan rangkap dua (—C = C — ) , bersifat esensial karena tidak dapat disintesis oleh tubuh dan
umumnya berwujud cair pada suhu kamar. Asam lemak tak jenuh berasal dari lemak nabati,
misalnya minyak goreng. Asam lemak tak jenuh dapat diubah menjadi asam lemak jenuh dengan
proses hidrogenasi. Derajat ketidakjenuhan dinyatakan dalam bilangan iodin, yaitu jumlah (gram)
iodin yang diperlukan oleh 100 gram lemak untuk menjenuhkan.
Berdasarkan asalnya, sumber lemak dapat dibedakan menjadi 2 , yaitu:
1. Lemak yang berasal dari tumbuhan → lemak nabati
Beberapa bahan yang mengandung lemak nabati adalah kelapa, kemiri, zaitun. kacang tanah,
mentega, kedelai, dll.
2. Lemak yang berasal dari hewan → lemak hewani
Beberapa bahan yang mengandung lemak hewani adalah daglng, keju, susu, ikan segar, telur, dll.
Fungsi Lemak:
1 . pelindung tubuh dari perubahan suhu
2. pelarut beberapa vitamin (A, D, E, K)
3. sumber energi cadangan
4. alat pengangkut vitamin yang dapat larut di dalam lemak
5. pelindung organ vital seperti jantung dan lambung
6 . penahan lapar
7. penghemat protein, sebab lemak sumber utama terbentuknya energi
8 . pelumas, yang berguna pada saluran cerna untuk membantu mengeluarkan sisa
9. penyusun membran sel
10 . bahan untuk menyusun hormon dan vitamin
11 .bahan penyusun empedu, hormon seks, dan asam kholat
Soal Standar
1. UMPTN-1993-Rayon C
Senyawa organik dengan rumus:
Kimia Organik | 48
Seri SBMPTN Kimia - 2022
berturut-turut termasuk
A. eter, keton, ester
B. eter, ester, keton
C. keton, ester, eter
D. keton, eter, ester
E. ester, eter, keton
2. SNMPTN-2008-Wil. Barat-212
Nama senyawa hidrokarbon dengan rumus
adalah….
A. 4-metil-2-heksuna
B. 4-etil-2-pentuna
C. 4-etil-2-pentena
D. 4-metil-2-heksena
E. 4-etilpentena
3. SPMB-2007-R-I-350
Nama yang benar dari senyawa (CH3)2CHCH2Cl yaitu ….
A. 4-kloro-2-metibutana
B. 4-kloro-3-metibutana
C. 1-kloro-2-metilbutana
D. 1-kloro-2-metilpropana
E. 3-kloro-2-metilpropana
4. SPMB-2007-R-II-451
Nama IUPAC yang benar untuk senyawa hidrokarbon di bawah ini adalah…
A. 2-etil-3,3-dimetilpentana
B. 2,3-dietil-2-metilbutana
C. 2-etil-2,3-dimetilpentana
D. 3,3,4-trimetilheksana
E. 2,3-dietil-3-metilbuatana
5. UMPTN-2000-Rayon B
Senyawa yang bukan alkohol sekunder adalah….
A. 2-pentanol
B. 3-pentanol
C. 2-metil-3-pentanol
D. 3-metil-2-pentanol
E. 3-metil-3-pentanol
6. SPMB-2002-Regional II
Rumus bangun alkohol sekunder ditunjukkan oleh…
Kimia Organik | 49
Seri SBMPTN Kimia - 2022
A. CH3(CH2)4OH
B. CH3CH2C(CH3)2OH
C. (CH3)2CH(CH2)2OH
D. (CH3)2CHOH
E. (CH3)3COH
7. SBMPTN-2014-591/589/586
Uji identifikasi berikut yang menunjukkan adanya formaldehid dalam suatu makanan adalah…
(1) dengan larutah Fehling membentuk endapan merah bata
(2) dengan larutan [Ag(NH3)2]+ membentuk endapan Ag
(3) dengan larutan K2Cr2O7 membentuk asam karboksilat
(4) dengan biuret menghasilkan cicin berwarna ungu
8. UMTPN-1995-Rayon C
1-propanol merupakan isomer gugus fungsi dengan
A. 2-propanol
B. metil etil eter
C. propanon
D. propanal
E. asam propionat
9. SNMPTN-2008-Kode 212
Di antara pasangan molekul berikut yang merupakan isomer adalah…
(1) CH3COOH dan HOCOCH2CH3
(2) HCOOCH2CH3 dan CH3CH2COOH
(3) CH3COCH2CH3 dan HOCH2CH2COOH
(4) (CH3)2CH – CHO dan CH3 – CH2 – CH2 – CHO
10. UMPTN-1992-Rayon C
Dikloropropana (C3H6Cl2) mempunyai isomer struktur sebanyak…
A. dua
B. tiga
C. empat
D. lima
E. enam
11. SPMB-2006-Regional I
Senyawa yang memiliki isomer geometri (cis-rans) adalah…
A. CH2 = CCl2
B. CH ≡ CCH3
C. (COOH)2C = CHCOOH
D. (CH3)2C = CHCl
E. CHCl = CHCl
Kimia Organik | 50
Seri SBMPTN Kimia - 2022
14. SNMPTN-2011-578
Pernyataan yang benar untuk salah satu isomer C3H6O adalah ....
(1) mempunyai nama propanon
(2) dapat bereaksi dengan logam natrium
(3) memiliki gugus fungsi karbonil
(4) bersifat optis aktif
16. SNMPTN-2010-W-II-528
Reaksi antara metanol (CH3OH) dan asam propanoat (CH3CH2COOH) yang dipanaskan pada suhu
tertentu akan menghasilkan
A. CH3CH2COOCH3 dan H2O
B. CH3COCOOH dan H2O
C. CH3COOH dan CH3COH
D. HOCH(CH2OH)2 dan CH2O
E. CH3CHOHCH2OH dan H2O
17. SNMPTN-2012-333
Produk utama dari reaksi kimia antara 2-metil-1-propena dengan Br2 adalah ....
A. 1, l-dibromo-2-metilpropana
B. 1,2-dibromo-l-metilpropana
Kimia Organik | 51
Seri SBMPTN Kimia - 2022
C. 1,3-dibromo-l -metilpropana
D. l,2-dibromo-2-metilpropana
E. 2,2-dibromo-2-metilpropana
18. SNMPTN-2012-484
Reaksi antara 2-butanol dengan H2SO4 pekat pada suhu tinggi akan menghasilkan ....
A. 2-butuna
B. 2-butena
C. 2-butana sulfat
D. 2-butil sulfonat
E. asam butanoat
19. SNMPTN-2012-832
Senyawa berikut yang hanya menghasilkan 2-klorobutana jika diadisi dengan HCl adalah ....
A. 1-butena
B. 2-butena
C. 2-metilbutana
D. 1-butuna
E. 2-butuna
20. SNMPTN-2011-659
Senyawa berikut yang dapat dioksidasi oleh ion dikromat dalam suasana asam adalah ....
(1) CH3CH2OH
(2) CH3CH2CHO
(3) (CH3)2CHOH
(4) (CH3)3COH
21. SBMPTN-2013-437
Hidrolisis suatu senyawa organik menghasilkan alkanol dan asam karboksilat. Alkanol yang
dihasilkan bereaksi dengan H2SO4 panas membentuk 1-propena. Sedangkan asam karboksilatnya
bereaksi dengan NaOH menghasilkan natrium etanoat. Struktur senyawa organik tersebut adalah ....
(1) CH3CH2CH(OH)CH2CH3
(2) CH3CH2COOCH2CH3
(3) CH3CH2CH2CH2COOH
(4) CH3COOCH2CH2CH3
22. SBMPTN-2014-552
X dan Y adalah senyawa karbon. X bereaksi dengan natrium membentuk gas hidrogen. X dan
Y dapat bereaksi membentuk ester. X dapat juga menjadi Y jika direaksikan dengan K2Cr207
dalam media asam. Senyawa X adalah…
A. CH3CH2COOH
B. CH3CH2OCH3
C. CH3CH2CH2OH
D. CH3CH2CH20
E. CH3CH2COCH3
23. SBMPTN-2015-538
Suatu senyawa oraganik berwujud cair pada suhu kamar, berbau khas, dengan pereaksi Tollens
tidak menghasilkan endapan mengkilat menyerupai cermin, jika direduksi menghasilkan
suatu alkohol sekunder, dan sering digunakan berbagai pelarut dalam industri. Senyawa organik
tersebut adalah …
A. n-heksana
B. etanol
Kimia Organik | 52
Seri SBMPTN Kimia - 2022
C. propanon
D. benzaldehida
E. etiletanoat
24. SBMPTN-2017-171
Reduksi dietilketon menghasilkan ….
Bank Soal
Gugus Fungsi, Tata nama, Sifat Kimia Karbon
1. SKALU/1977
Nama yang sesuai dengan aturan nama (nomenklatur) organik ialah …
A. 2-etil-3-metil pentana
B. 2-isopropil-3-metil pentana
C. 2,4,4-tribrom heksana
D. 1,3-dimetil butana
E. 3,5-dietil heptana
Jawab:
2. SKALU/1978
Dari nama-nama senyawa berikut, manakah yang menunjukkan penamaan yang salah ?
A. 2-etilpropana
B. 2,2-dimetilpropana
C. 3,3-dimetil-2-butanon
D. 3,4-dimetil-2-heksanol
E. 1-pentana
Jawab:
3. PP I/1981
Senyawa hidrokarbon yang mempunyai rumus CnH2n adalah senyawa …
(1) alkana
(2) siklo-alkana
Kimia Organik | 53
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(3) alkuna
(4) alkena
Jawab:
4. PP I/1981
Nama sistematik untuk senyawa yang mempunyai struktur berikut :
5. PP I/1981
Homolog tertinggi berikutnya dari C6H14 ialah …
A. C6H14
B. C7H12
C. C7H10
D. C7H16
E. C8H18
Jawab:
6. PP I/1981
Etil alkohol dan dimetil adalah sepasangan isomer, akan tetapi eter mendidih pada suhu yang
jauh lebih rendah, karena …
A. berat jenis eter lebih kecil daripada alkohol
B. panas jenis alkohol lebih besar dari pada eter
C. eter mengandung dua gugus metil
D. berat molekul alkohol dan eter tidak sama
E. antara molekul-molekul alkohol terjadi ikatan melalui ikatan hidrogen
Jawab:
7. PP I/1983
Tiga senyawa organik masing-masing mempunyai rumus struktur :
Kimia Organik | 54
Seri SBMPTN Kimia - 2022
E. eter - keton – ester
Jawab:
8. SIPENMARU/1984
Senyawa organik yang termasuk golongan senyawa ester …
A. metil-asetat
B. metil-amina
C. 3-metil butanon
D. 2-metil butanal
E. metil-etil-ester
Jawab:
9. SIPENMARU/1984
Fenol dan etanol mempunyai persamaan dalam hal …
(1) keduanya bersifat asam
(2) keduanya bersifat alkalis
(3) keduanya bersifat dioksidasi
(4) keduanya mempunyai gugus –OH
Jawab:
10. SIPENMARU/1985
Ester merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat yang
(1) pada umumnya berbau harum
(2) dapat dipakai sebagai ensens buatan
(3) terdapat juga pada kulit jeruk
(4) dapat dipakai sebagai pelarut
Jawab : A
11. SIPENMARU/1986
Nama dari senyawa :
A. heksena
B. heksana
C. 2,2-dimetil butuna
D. 3,3-dimetil-1-butuna
E. 3,3-dimetil-1-butena
Jawab:
12. SIPENMARU/1987
Senyawa karbon yang tidak mempunyai jenis isomer apapun adalah …
A. CHBr=CHBr
B. CH3–CH2OH
C. CH3–CH2Br
E. CH3–CH2–COOH
Jawab:
Kimia Organik | 55
Seri SBMPTN Kimia - 2022
13. SIPENMARU 1988
Senyawa berikut yang termasuk golongan alkohol tersier adalah …
Jawab:
14. UMPTN/1990/Rayon B
Senyawa CH3COOCH2CH3 adalah suatu....
(A) aldehida
(B) ester
(C) asam karboksilat
(D) keton
(E) eter
Jawab:
15. UMPTN/1990/Rayon B
Senyawa CH3COOCH2CH3 adalah suatu
(A) aldehida
(B) ester
(C) asam karboksilat
(D) keton
(E) eter
Jawab : B
16. UMPTN/1992/Rayon A
Senyawa organik dengan rumus molekul C5H12O yang merupakan alkohol tersier adalah
(A) 3-pentanol
(B) 2-metil-2-butanol
(C) 3-metil-3-butanol
(D) 3-metil-2-butanol
(E) trimetil karbinol
Jawab : B
17. UMPTN/1992/Rayon B
Suatu senyawa organik (X) mempunyai massa molekul realtif, Mr = 60 dan mengandung 60%
berat C. Zat X bila dioksidasi akan menghasilkan asam karboksilat zat X adalah (C = 12)
(A) asam etanoat
(B) propanal
(C) propanon
(D) 1-propanol
Kimia Organik | 56
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(E) 2-propanol
Jawab : D
18. UMPTN/1992/Rayon C
Sebanyak 1,10 asam organik (RCOOH) tepat dinetralkan oleh 50 mL larutan 0,25 molar NaOH.
Asam organik tersebut ialah (H = 1, C = 12, 0 = 1 6 )
(A) asam asetat
(B) asam propanoat
(C) asam butanoat
(D) asam pentanoat
(E) asam heksanoat
Jawab : C
Disebut
(A) sikloheksana
(B) n – heksana
(C) 3 – etilbutana
(D) 2 – metilpentana
(E) metilsiklopentana
Jawab:
20. UMPTN/1993/Rayon B
Senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi alkena dan eter dalam tiap molekulnya
adalah
Jawab : E
Kimia Organik | 57
Seri SBMPTN Kimia - 2022
berturut-turut termasuk
(A) eter, keton, ester
(B) eter, ester, keton
(C) keton, ester, eter
(D) keton, eter, ester
(E) ester, eter, keton
Jawab : D
Kimia Organik | 58
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(D) 5 – etil – 5 – heksanol
(E) 2 – etil – 2 – heptanol
Jawab:
adalah
(A) 1,1 – dimetil – 3 – butanon
(B) 2 – metil – 4 – pentanon
(C) 4,4 – dimetil – 2 – butanon
(D) isopropil metil keton
(E) 4 – metil – 2 – pentanon
Jawab:
Kimia Organik | 59
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Satu liter gas hidrokarbon dibakar sempurna dengan 6,5 L O2 dan menghasilkan 4 L CO2.
Pernyataan manakah di bawah ini yang benar?
(1) dihasilkan 5 L H2O
(2) senyawa hidrokarbon tersebut adalah butana
(3) hidrokarbon tersebut termasuk golongan alkana
(4) terdapat 10 atom H dalam hidrokarbon tersebut
Jawab:
Kimia Organik | 60
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(C) 2.3.3 – trimetilbutana
(D) 1.1.1.2 – tetrametilpropana
(E) isoheptana
Jawab:
Jawab:
38. SPMB/2002/Regional I
Senyawa yang termasuk alkohol tersier adalah
(A) 2-metil-1-propanol
(B) 2-metil-2-propanol
(C) isobutil alkohol
(D) 3-metil-2-butanol
(E) isopentil alkohol
Jawab : B
Kimia Organik | 61
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(B) CH3CH2C(CH3)2OH
(C) (CH3)2CH(CH2)2OH
(D) (CH3)2CHOH
(E) (CH3)3COH
Jawab : D
43. SPMB/2003
Nama yang tepat untuk senyawa :
adalah …
A. 2,3-metil-1-pentena
B. 2,3-dimetil-1-pentena
C. 2,3-dimetilpentena
D. 2-metil-3 metil pentena
E. 2-metil-3 metil-1-pentena
Jawab:
44. SPMB/2004
Nama yang tepat untuk senyawa :
adalah ...
A. 4-etil-2-metil,2-pentena
B. 2-metil-4-etil-2-pentena
C. 2-etil-4-metil-23-pentena
D. 2,4-dimetil-2-heksena
E. 3,5-dimetil-4-heksena
Jawab:
45. SPMB/2006/Regional II
Senyawa berikut ini yang merupakan hidrokarbon adalah
Kimia Organik | 62
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Jawab : A
46. SPMB/2007/R-I/551
Senyawa dengan rumus
adalah
(A) 1 - metiletanol
(B) 2 - propanol
(C) 1 ,1 - dimetilmetanol
(D) 2 - hidroksipropana
(E) 1 - hidroksi -1 - etiletana
Jawab : B
47. SPMB/2007/R-I/350
Nama yang benar dari senyawa (CH3)2CHCH2Cl yaitu
(A) 4-kloro-2-metibutana
(B) 4-kloro-3-metibutana
(C) 1-kloro-2-metilbutana
(D) 1-kloro-2-metilpropana
(E) 3-kloro-2-metilpropana
Jawab : D
48. SPMB/2007/R-II/451
Nama IUPAC yang benar untuk senyawa hidrokarbon di bawah ini adalah
(A) 2—etil—3,3-dimetilpentana
(B) 2,3-dietil-2-metilbutana
(C) 2-etil-2,3-dimetilpentana
(D) 3,3,4-trimetilheksana
(E) 2,3-dietil-3-metilbuatana
Jawab : D
49. SPMB/2007/R-II/750
Nama formula berikut adalah
Kimia Organik | 63
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(A) 1,1,4,4-tetrametilbutana
(B) 2,2,4-trimetilpentana
(C) 2,4,4-trimetilpentana
(D) 2,2,4-trimetiloktana
(E) 2,4,4-trimetiloktana
Jawab : B
50. SPMB/2007/R-III/151
Nama senyawa berikut
adalah
(A) etil-metilbutana
(B) 3, 3-dimetilpentana
(C) 2-etil-2metilbutana
(D) 2, 2-metilisopentana
(E) 2, 2-metilpropana
Jawab : B
51. SPMB/2007/R-III/650
Dari nama-nama senyawa berikut, manakah yang menunjukkan penamaan yang benar?
(1) 2,5-dietilheptana
(2) 2-etil-3-metilpentana
(3) 2-etilpropana
(4) 2,2-dimetilpropana
Jawab : D
adalah
Kimia Organik | 64
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(A) 4-metil-2-heksuna
(B) 4-etil-2-pentuna
(C) 4-etil-2-pentena
(D) 4-metil-2-heksena
(E) 4-etilpentena
Jawab : A
(A) 4-metil-2-heksuna
(B) 4-etil-2-pentuna
(C) 4-etil-2-pentena
(D) 4-metil-2-heksena
(E) 4-etilpentena
Jawab : A
57. SNMPTN/2009/W-I/176
Titik didih etanol lebih tinggi daripada dimetileter.
SEBAB
Antar molekul etanol terjadi ikatan hidrogen.
Jawab : A
Kimia Organik | 65
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(A) menambah tekanan udara di atasnya
(B) mengurangi tekanan udara di atasnya
(C) menambahkan sejumlah batu didih
(D) mengurangi jumlah etanol untuk ekstraksi
(E) menambahkan pelarut lain yang lebih sulit menguap
Jawab : B
61. SBMPTN/2014/523
Asam benzoat lebih mudah melepaskan ion H + dalam air dibandingkan senyawa asam
orthonitro benzoat.
SEBAB
Ikatan hidrogen dapat terjadi di intermolekul molekul dan di intramolekul.
Jawab : D
62. SBMPTN/2015/546
Sebanyak 13,0 g senyawa organik, bila dibakar secara sempurna menghasilkan 44,0 g CO2
(Ar C = 12, O = 16) dan 9,0 g H2O (Ar H = 1). Senyawa organik yang mungkin adalah
(A) metanal
(B) asetaldehida
(C) butana
(D) 1,3-butadiena
(E) siklobutadiena
Jawab : E
63. SBMPTN/2015/533
Pembakaran sempurna 1,3 g hidrokarbon menghasilkan 4,4 g CO2(Ar C = 12, O = 16) dan 0,9 g
H2O (Ar H = 1). Rumus molekul yang sesuai untuk hidrokarbon tersebut adalah
(A) metana (D) siklobutana
(B) etuna (E) neopentana
(C) propena
Jawab : B
64. SBMPTN/2015/513
Pembakaran sempurna 1,3 g hidrokarbon menghasilkan 4,4 g CO2 (Ar C = 12, O = 16) dan 0,9 g
H2O (ArH = 1). Rumus molekul yang sesuai untuk hidrokarbon tersebut adalah
(A) metana
(B) etuna
(C) propena
(D) siklobutana
(E) neopentana
Jawab : B
65. SBMPTN/2015/538
Pembakaran sempurna 15,0 g senyawa organik menghasilkan 4,4 g CO2 (ArC = 12, O = 16) dan
27,0 g H2O (Ar H = 1). Senyawa organik yang mungkin adalah
(A) metana
(B) etuna
(C) etana
(D) propena
Kimia Organik | 66
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(E) benzena
Jawab : C
66. SBMPTN/2015/509
Pembakaran sempurna 13,5 g senyawa organik menghasilkan 44,0 g CO2 (Ar C = 12, O = 16)
dan 13,5 g H2O (Ar H = 1). Di antara senyawa berikut, yang kemungkinan merupakan senyawa
organik tersebut adalah
(A) 2-metil butana
(B) asetaldehida
(C) siklobutana
(D) siklobutadiena
(E) 1,3-butadiena
Jawab : E
ISOMER
67. SKALU/1977
Senyawa yang mana yang optis aktif ?
A. n-butanol
B. s-butanol
C. t-butanol
D. n-butana
E. keempat senyawa di atas
Jawab:
68. PP I/1979
Senyawa yang dapat menunjukkan keaktifan optik ialah …
(1) CH2OH–CHOH–CH2OH
(3) CH3–O–CH2–CH3
(4) CH3–CHCH–CH2OH
Jawab:
69. PP I/1979
Jumlah isomer senyawa C3H8O ialah …
A. 3
B. 4
C. 5
D. 6
E. 7
Jawab:
70. PP I/1980
Butil alkohol C4H9OH adalah isomerik dengan …
A. C3H7COCH3
B. C2H5COC2H5
C. CH3COC2H5
D. C2H5OC2H5
E. C2H5COOCH3
Jawab:
71. PP I/1981
Kimia Organik | 67
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Pada rumus manakah terdapat lebih dari satu isomer struktur ?
A. C2H2
B. C2H6
C. C2F6
D. C2H2F2
E. C2H5F
Jawab:
72. PP I/1982
Senyawa yang bukan isomer dari oktana ialah …
A. 2-metil heptana
B. 2,3-dimetil heksana
C. 2,3,4-trimetil pentana
D. 2,2-dimetil pentana
E. 2,2,3,3-tetrametil butana
Jawab:
73. PP I/1983
Senyawa-senyawa alkohol di bawah ini yang bersifat optis ialah …
A. 2-propanol
B. 2-metil-2-propanol
C. 2-butanol
D. 3-pentanol
E. 2-metil-2-butanol
Jawab:
74. SIPENMARU/1984
Senyawa dengan rumus C3H8O mempunyai isomer sebanyak…
A. 6
B. 5
C. 4
D. 3
E. 2
Jawab:
75. SIPENMARU/1984
Jumlah isomer rantai dari pentana adalah sebanyak 5.
SEBAB
Pentana adalah suatu alkana yang mengandung 5 atom karbon.
Jawab : D
76. SIPENMARU/1986
Kresol (metil fenol) mempunyai isomer fungsi sebanyak …
A. dua
B. tiga
C. empat
D. lima
E. tidak mempunyai isomer
Jawab:
77. SIPENMARU/1986
Rumus molekul yang dapat menyatakan lebih dari satu senyawa ialah …
(1) C2H4Br2
Kimia Organik | 68
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(2) C6H5Cl
(3) C2H6O
(4) CH4O
Jawab:
Jawab:
81. UMPTN/1992/Rayon C
Dikloropropana (C3H6Cl2) mempunyai isomer struktur sebanyak
(A) dua
(B) tiga
(C) empat
(D) lima
(E) enam
Jawab : C
82. UMPTN/1995/Rayon B
Jumlah isomer dikloro yang dihasilkan bila n-butana diklorinasi adalah
(A) 2
(B) 4
(C) 5
(D) 6
Kimia Organik | 69
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(E) 7
Jawab : D
83. UMTPN/1995/Rayon C
1-propanol merupakan isomer gugus fungsi dengan
(A) 2-propanol
(B) metil etil eter
(C) propanon
(D) propanal
(E) asam propionat
Jawab : B
85. UMPTN/1998/Rayon B
Rumus molekul berikut yang tidak menyatakan lebih dari satu senyawa adalah
(A) C2H6O
(B) C2H4O2
(C) C3H6O
(D) C2H5Br
(E) C3H7Br
Jawab : D
86. UMPTN/1998/Rayon C
Pasangan senyawa karbon di bawah ini yang merupakan isomer gugus fungsional adalah
(A) metil etanoat dan propanol
(B) etil metil eter dan etil etanoat
(C) propanol dan etil metil eter
(D) etil metil eter dan 2 propanon
(E) propanol dan propana
Jawab : C
88. UMPTN/2001/Rayon C
Di antara senyawa-senyawa berikut yang mempunyai isomer geometri adalah
(1) CH2F – CH2F
(2) F2C = CCl2
(3) CHF2 – CHF2
(4) CHF = CHF
Jawab : D
Kimia Organik | 70
Seri SBMPTN Kimia - 2022
89. UMPTN/2001/Rayon C/352
Pasangan isomer fungsi yang benar adalah
(1) propanol dan asam propanoat
(2) propanon dan propanon
(3) propanal dan metil etanoat
(4) asam propanoat dan metil etanoat
Jawab:
Jawab : C
92. SPMB/2006/Regional I
Senyawa yang memiliki isomer geometri (cis-trans) adalah
(A) CH2 = CCl2
(B) CH ≡ CCH3
(C) (COOH)2C = CHCOOH
(D) (CH3)2C = CHCl
(E) CHCl = CHCl
Jawab : E
93. SPMB/2006/Regional II
Di antara senyawa karbon di bawah ini yang memiliki isomer geometri (cis-trans) adalah
(A) C2H2Cl2
(B) C3H7OH
(C) CH3CHNH2COOH
(D) C2H5CHO
(E) C2H5COOH
Jawab : A
Kimia Organik | 71
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Jawab : E
Kimia Organik | 72
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(A) 2
(B) 3
(C) 4
(D) 5
(E) 6
Jawab : D
Jawab : A
104. SNMPTN/2010/W-III/538
Rumus molekul yang mempunyai 3 isomer berbeda adalah
(A) C3H4
(B) C3H6
(C) C3H8
Kimia Organik | 73
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(D) C3H6O
(E) C3H8O
Jawab : E
105. SNMPTN/2011/591
Asam pentanoat merupakan isomer gugus fungsi dari etil propanoat.
SEBAB
Asam pentanoat dan etil propanoat termasuk kelompok asam karboksilat.
Jawab : C
106. SNMPTN/2011/578
Alkohol dan eter dengan jumlah atom C yang sama memiliki titik didih yang sama.
SEBAB
Alkohol dan eter dengan jumlah atom C yang sama memiliki berat molekul yang sama.
Jawab : D
107. SNMPTN/2011/578
Pernyataan yang benar untuk salah satu isomer C3H6O adalah
(1) mempunyai nama propanon
(2) dapat bereaksi dengan logam natrium
(3) memiliki gugus fungsi karbonil
(4) bersifat optis aktif
Jawab : B
108. SNMPTN/2011/523
Pernyataan yang benar untuk molekul
(CH3)2CHCOOH adalah
(1) mempunyai nama asam 2-metilpropanoat
(2) merupakan isomer dari metil propanoat
(3) tidak memiliki sifat optis aktif
(4) membentuk eter dengan etanol
Jawab : A
109. SBMPTN/2016/215
Kimia Organik | 74
Seri SBMPTN Kimia - 2022
110. SBMPTN/2016/219
111. SBMPTN/2016/221
112. SBMPTN/2016/222
Kimia Organik | 75
Seri SBMPTN Kimia - 2022
113. SBMPTN/2016/223
Di antara empat senyawa tersebut, senyawa yang dapat membentuk isomer geometri (cis-
trans) adalah
(A) (1), (2), (3), dan (4)
(B) (1), (2), dan (3)
(C) (1) dan (2)
(D) (3) dan (4)
(E) hanya (4)
Jawab : D
114. SBMPTN/2016/224
Di antara alkena berikut, alkena yang memiliki isomer geometri cis-trans adalah
Kimia Organik | 76
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Jawab : D
115. SBMPTN/2016/225
116. SBMPTN/2016/227
117. SBMPTN/2016/228
Isomer struktur senyawa C5H9OH yang mempunyai isomeri geometri cis-trans adalah
Kimia Organik | 77
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Jawab : E
118. SBMPTN/2016/231
Di antara pasangan-pasangan senyawa berikut, pasangan senyawa yang dapat membentuk
isomeri geomentri (cis-trans) adalah
(A) C6H5CH=C(CH3)2 dan (C6H5)(Cl)C=C(CH3)2
(B) (C6H5)(CH3)C=C(CH3)2 dan (CH3)(Cl)C=C(CH3)(Cl)
(C) (CH6H5)(CH3)C=C(CH3)(C6H5) dan (CH3)(Cl)C=C(CH3)(Cl)
(D) (C2H5)(CH3)C=C(C2H5)2 dan (C2H5)(Cl)C=C(CH3)(Cl)
(E) (CH3)2C=CHCH3 dan (CH3)(OH)C=C(C2H5)2
Jawab : C
119. SBMPTN/2016/235
Kelima struktur di atas adalah isomer struktur pentena. Struktur yang mempunyai isomer
geometri cis-trans adalah
(A) 1.
(B) 2.
Kimia Organik | 78
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(C) 3.
(D) 4.
(E) 5.
Jawab : A
120. SBMPTN/2016/248
Di antara molekul di atas yang dihasilkan dari reaksi gas klor dengan suatu alkena yang
memiliki isomer geometri cis-trans adalah
(A) (1), (2), dan (3)
(B) (1), (2), dan (4)
(C) (2), (3), dan (4 ).
(D) (2), (3), dan (5)
(E) (1), (2), (3), (4), dan (5)
Jawab : B
121. SBMPTN/2016/359
122. SBMPTN/2016/374
Kimia Organik | 79
Seri SBMPTN Kimia - 2022
123. SBMPTN/2017/171
Senyawa yang merupakan isomer dari1,4-sikloheksanadiol adalah ….
Jawab:
124. SBMPTN/2017/121
Senyawa berikut yang merupakan isomer dari sikloheksil alkohol adalah ....
Kimia Organik | 80
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Jawab:
125. SBMPTN/2017/124
Senyawa yang merupakan isomer dari propilamin adalah ....
(1) trimetilamin
(2) isopropilamin
(3) etilmetilamin
(4) dietilamin
Jawab:
126. SBMPTN/2017/135
Senyawa yang merupakan isomer dari sikloheksilalkohol adalah ....
(1) siklobutilpropilketon
(2) isobutilasetat
(3) sikloheksilmetilketon
(4) 2-metilpentanal
Jawab:
127. SBMPTN/2018/451
Senyawa berikut yang bersifat optis aktif adalah ....
(A) 1 -metil sikloheksana
(B) 1-etil siklopentana
(C) 2-bromo-2-pentena
(D) 2-hidroksi pentana
(E) 3-kloro pentana
Jawab:
128. SBMPTN/2018/452
Kimia Organik | 81
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Molekul di atas yang bersifat optis aktif adalah ...
(A) 1 dan 2
(B) 2 dan 4
(C) 1,2 dan 3
(D) 2, 3 dan 4
(E) 1,2, 3 dan 4
Jawab:
129. SBMPTN/2018/427
130. SBMPTN/2018/453
131. SBMPTN/2018/417
Kimia Organik | 82
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Gambar di atas merupakan isomer molekul C7H7O2Cl. Isomer yang bersifat optis aktif adalah…
A. 1, 2
B. 1, 2, 3
C. 2, 3, 5
D. 2, 4, 5
E. 1, 3
Jawab:
REAKSI ORGANIK
132. SKALU/1977
Senyawa yang dapat bereaksi dengan I2 dan NaOH untuk menghasilkan Iodoform ialah …
(1) etanal
(2) etanol
(3) propanal
(4) propanol
Jawab:
133. SKALU/1977
Aseton dapat mereduksi larutan Fehling
SEBAB
Aseton mempunyai gugus karbonil
Jawab:
134. SKALU/1978
Aldehida dengan cara kimia tidak dapat dibedakan dari keton
SEBAB
Aldehida dan keton termasuk dalam satu golongan senyawa, yaitu senyawa karbonil
Jawab:
135. SKALU/1978
Suatu zat memberikan reaksi positif dengan pereaksi yodoform (timbul bau khas yodoform)
tetapi memberi reaksi negatif dengan pereaksi Fehling (tidak menunjukkan terjadinya
endapan Cu2O). Zat tersebut ialah …
(1) propanon
(2) propanal
(3) etanol
(4) etanal
Jawab:
136. SKALU/1978
Senyawa dengan rumus :
Kimia Organik | 83
Seri SBMPTN Kimia - 2022
137. PP I/1979
Suatu senyawa A (C4H10O) tidak bereaksi dengan logam Na. Senyawa A dengan larutan HI
berlebih menghasilkan senyawa B, C dan H2O. Hidrolisa senyawa B menghasilkan 2-propanol.
Senyawa A ialah…
A. metilisopropil
B. tersier butilalkohol
C. isobutilalkohol
D. metil n-propil eter
E. s-butil alkohol
Jawab:
138. PP I/1979
Pada reaksi antara Na dengan C2H5OH yang terjadi adalah …
A. penggantian (subsitusi) OH oleh Na
B. penggantian (subsitusi) H yang terikat pada C oleh Na
C. penggantian H yang terikat pada O oleh Na
D. penggantian semua H oleh Na
E. terbelahnya ikatan antara kedua C
Jawab:
139. PP I/1980
Alkena pada umumnya merupakan senyawa yang mudah mengalami reaksi adisi.
SEBAB
Alkena adalah senyawa yang mempunyai ikatan rangkap pada ujung rantainya
Jawab:
140. PP I/1980
Reaksi ozolisa digunakan untuk menentukan letak dari…
A. gugus fungsional
B. ikatan ganda tiga C≡C
C. ikatan rangkap C=C
D. ikatan tunggal C−C
E. ikatan rangkap C=C dan ikatan tunggal C−C
Jawab:
141. PP I/1980
Pembuatan margarin dari minyak nabati berdasarkan reaksi …
A. polimerisasi ikatan rangkap
B. adisi hidrogen
C. penyabutan ester
D. penggaraman
E. esterifikasi
Jawab:
142. PP I/1981
Pereaksi yang digunakan untuk melangsung reaksi berikut,
ialah
A. asam sulfat pekat
Kimia Organik | 84
Seri SBMPTN Kimia - 2022
B. hidrogen peroksida
C. air brom dalam NaOH
D. larutan alkali KMnO4
E. larutan NaOH
Jawab:
143. PP I/1982
Dalam penentuan struktur suatu alkena dengan reaksi ozonida, diperoleh pentanol dan
butanol. Maka alkena itu adalah …
A. 3-oktena
B. 3-nonena
C. 4-nonena
D. 5-nonena
E. 5-oktena
Jawab:
144. PP I/1983
Oksidasi kuat dari p-dimetil benzena menghasilkan …
A. suatu asam monoprotik
B. fenol
C. p-dihidroksi benzena
D. suatu di-alkohol
E. suatu asam diprotik
Jawab:
145. PP I/1983
Suatu larutan alkohol dalam air bila ditambah dengan larutan I 2 dan NaOH, akan dibentuk
endapan
yodoform. Alkohol tersebut adalah …
(1) metanol
(2) 1-propanol
(3) etanol
(4) 2-propanol
Jawab:
146. PP I/1983
Dua senyawa organik A dan B mempunyai rumus kimia sama, C3H8O. A dapat bereaksi dengan
logam
Na maupun dengan PCl3, sedangkan B tidak. Ini berarti bahwa …
(1) senyawa A adalah suatu alkohol
(2) senyawa B adalah suatu eter
(3) A dan B merupakan isomer fungsional
(4) A dan B merupakan isomer struktur
Jawab:
147. SIPENMARU/1984
Reaksi hidrolisis tidak akan terjadi bagi senyawa …
Kimia Organik | 85
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Jawab:
148. SIPENMARU/1984
Cairan 5-metil-2-heksana direaksikan dengan 11,2 liter gas H2 (diukur pada 0° dan 2 atm)
menggunakan 1 serbuk katalis. Kesimpulan-kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini
ialah sebagai berikut
(1) pada akhir reaksi sisa serbuk Ni = 0,5 gram
(2) hasil reaksinya adalah Isoheptana
(3) pada reaksi ini terjadi subsitusi
(4) hasil rekasi yang terbentuk sebanyak 100 g
Jawab:
149. SIPENMARU/1985
Reaksi CH3–CH2–OH + HBr ⟶ CH3–CH2–Br + H2O
dalam pembahasan rekasi-reaksi senyawa karbon termasuk golongan reaksi …
A. eliminasi
B. subsitusi
C. dehidrasi
D. adisi
E. polimerisasi
Jawab:
150. SIPENMARU/1985
Reaksi antara propena dengan asam bromida merupakan reaksi adisi elektrofilik
SEBAB
Pada reaksi propena dengan asam bromida terjadi perubahan dari senyawa tak jenuh menjadi
senyawa
yang jenuh
Jawab:
151. SIPENMARU/1985
Senyawa dengan rumus molekul C6H12 selalu dapat menghilangkan warna merah coklat dari
brom
SEBAB
Senyawa dengan rumus C6H12 selalu merupakan senyawa tak jenuh
Jawab:
152. SIPENMARU/1987
Jika alkohol sekunder dioksidasi dangan kalium dikromat dalam larutan asam sulfat encer,
akan dihasilkan …
A. keton
B. aldehid
C. eter
D. alkena
E. karbohidrat
Jawab:
Kimia Organik | 86
Seri SBMPTN Kimia - 2022
153. SIPENMARU/1988
Pernyataan yang tidak benar tentang senyawa metanol adalah bahwa senyawa ini
(A) dapat dihasilkan dari peragian glukosa
(B) dapat didehidrasi menghasilkan etilena
(C) dapat dioksidasi menghasilkan etanal
(D) dapat juga dihasilkan dari reduksi etanal
(E) merupakan isomer struktur dari dietil eter
Jawab : E
Kimia Organik | 87
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Jawab:
Kimia Organik | 88
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(B) bilangan penyabunan
(C) bilangan yod
(D) bilangan ester
(E) bilangan oksidasi
Jawab:
Kimia Organik | 89
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(E) eliminasi-adisi-substitusi
Jawab:
Kimia Organik | 90
Seri SBMPTN Kimia - 2022
dikenal sebagai
(A) kondensasi
(B) eliminasi
(C) oksodasi
(D) adasi
(E) substitusi
Jawab:
0,1 M (Ma = 1 x 10-5). Sedangkan larutan B adalah CH3CH2COOH 0,1M (Ka = 1,5 x 10-5).
Pernyataan berikut benar. KECUALI
(A) larutan A adalah asam 2 – metil propanoat
(B) keasaman larutan A lebih kecil daripada larutan B
(C) pH larutan A lebih besar daripada larutan B
(D) derajat ionisasi larutan A lebih besar daripada larutan B
(E) jika larutan A ditambah alkohol akan membentuk aster
Jawab:
Kimia Organik | 91
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(A) esterifikasi
(B) alkoholisis
(C) hidrolisis
(D) oksidasi
(E) dehidrasi
Jawab:
180. SPMB/2002/Regional I
Produk dari reaksi adisi HBr pada propena yang mengikuti aturan Markovnikov adalah
(A) CH2 = CH – CH3
(B) CH2Br – CH2 – CH3
(C) CH3 – CHBr – CH3
(D) CH3 – CH2 – CH2Br
(E) CH2Br – CHBr – CH3
Jawab : C
Kimia Organik | 92
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Jawab:
186. SPMB/2004/Regional I
Hasil reaksi adisi H2O pada propena bila dioksidasi akan membentuk
(A) propanal
(B) propenol
(C) propanon
(D) asam prapanoat
(E) n-propil alkohol
Jawab : C
187. SPMB/2004/Regional II
Perubahan senyawa dengan struktur CH3CH2CH2CHO menjadi senyawa dengan struktur
CH3CH2CH2CH2OH termasuk dalam jenis reaksi
(A) hidrolisis
(B) oksidasi
(C) reduksi
(D) adisi
(E) substitusi
Jawab : C
188. SPMB/2004/Regional II
Hidrolisis lemak dengan enzim lipase akan menghasilkan gliserol dan asam lemak.
SEBAB
Gliserol adalah senyawa kimia yang dapat digolongkan sebagai ester.
Jawab : C
Kimia Organik | 93
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(C) adisi dan substitusi
(D) eliminasi dan adisi
(E) eliminasi dan substitusi
Jawab : A
190. SPMB/2006/Regional I
Pernyataan yang tidak benar untuk senyawa
192. SNMPTN/2009/W-I/1.76
Reaksi hidrolisis metilbutanoat menghasilkan metanol dan asam butanoat.
SEBAB
Reaksi hidrolisis ester dapat dipercepat dengan katalis asam.
Jawab : B
Jawab : B
195. SNMPTN/2010/W-I/546
Hasil reaksi antara 2-klorobutana dengan NaOH direaksikan kembali dengan asam sulfat pada
suhu 100°C. Hasil akhir yang diperoleh adalah
(A) butana
(B) butanol
(C) butena
(D) butenol
(E) butanal
Kimia Organik | 94
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Jawab : C
196. SNMPTN/2010/W-I/546
Senyawa yang dihasilkan dari reaksi antara benzena dengan asam nitrat dan asam sulfat pekat
pada suhu 50°C adalah
(A) nitrobenzena
(B) asam benzena sulfonat
(C) asam benzoat
(D) amino benzena
(E) nitro benzena sulfonat
Jawab : A
197. SNMPTN/2010/W-II/528
Pada suhu 100°C, 2-butanol direaksikan dengan asam sulfat pekat. Hasil reaksi ini direaksikan
dengan gas hidrogen berbantuan katalis Pt. Senyawa yang diperoleh dari reaksi tersebut
adalah
(A) butana
(B) 1-butena
(C) 2-butena
(D) metil-propana
(E) metil-propena
Jawab : A
198. SNMPTN/2010/W-II/528
Reaksi antara metanol (CH3OH) dan asam propanoat (CH3CH2COOH) yang dipanaskan pada
suhu tertentu akan menghasilkan
(A) CH3CH2COOCH3 dan H2O
(B) CH3COCOOH dan H2O
(C) CH3COOH dan CH3COH
(D) HOCH(CH2OH)2 dan CH2O
(E) CH3CHOHCH2OH dan H2O
Jawab : A
199. SNMPTN/2010/W-III/538
Etil butanoat, ester yang memberikan aroma nanas, dapat dibuat dengan
(A) mengoksidasi asam butanoat
(B) mereduksi asam butanoat
(C) mereaksikan asam butanoat dan air
(D) mereaksikan butanol dan asam etanoat
(E) mereaksikan etanol dan asam butanoat
Jawab : E
200. SNMPTN/2011/559
Pernyataan yang benar bagi senyawa CH3CH2CH2CH2OH adalah
(1) mempunyai nama n-butanol
(2) isomer dari metil propil eter
(3) isomer dari 2-metil-2-propanol
(4) reaksi dengan logam Na menghasilkan gas hidrogen
Jawab : E
201. SNMPTN/2011/591.
Pernyataan yang benar bagi CH3CH2CH2CHO adalah
(1) isomer dari (CH3)2CHCHO
(2) memiliki nama n-butanal
(3) reaksi dengan gas hidrogen menghasilkan alkohol primer
Kimia Organik | 95
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(4) oksidasi dengan KMnO4 menghasilkan asam propanoat
Jawab : A
202. SNMPTN/2011/659
Senyawa berikut yang dapat dioksidasi oleh ion dikromat dalam suasana asam adalah
(1) CH3CH2OH
(2) CH3CH2CHO
(3) (CH3)2CHOH
(4) (CH3)3COH
Jawab : A
203. SNMPTN/2012/333
Produk utama dari reaksi kimia antara 2-metil-1-propena dengan Br2 adalah
(A) 1,1 -dibromo-2-metiipropana
(B) 1,2-dibromo-1-metilpropana
(C) 1,3-dibromo-1-metilpropana
(D) 1,2-dibromo-2-metilpropana
(E) 2,2-dibromo-2-metilpropana
Jawab : D
204. SNMPTN/2012/334
Hidrasi 1-butena akan menghasilkan produk utama
(A) 1-butuna
(B) 1,2-butadiena
(C) 1-butanol
(D) 2-butanol
(E) 1,2-butanadiol
Jawab : D
205. SNMPTN/2012/484
Reaksi antara 2-butanol dengan H2SO4 pekat suhu tinggi akan menghasilkan pada
(A) 2-butuna
(B) 2-butena
(C) 2-butana sulfat
(D) 2-butil sulfonat
(E) asam butanoat
Jawab : B
206. SNMPTN/2012/484
Lemak atau minyak dapat terhidrolisis oleh air menghasilkan gliserol dan asam lemak.
SEBAB
Hidrolisis lemak atau minyak oleh air dapat terjadi pada suhu ruang.
Jawab : C
207. SNMPTN/2012/531
Senyawa 1-pentena dapat dibuat dengan cara eliminasi dari senyawa
(A) 1,1-dibromo pentana
(B) 1,2-dibromo pentana
(C) 2,3-bromo pentana
(D) 3-bromo pentana
(E) 1-bromo pentana
Jawab : E
208. SNMPTN/2012/631
Senyawa 2-kloro-3-metilbutana dapat dihasilkan dari reaksi kimia antara
Kimia Organik | 96
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(A) 2-kloro-3-metil-l-butena dengan HCl
(B) 2-kloro-3-metil-1 -butena dengan Cl2
(C) 2-metil-1 -butena dengan HCl
(D) 3-metil-l-butena dengan Cl2
(E) 3 -metil-1 -butena dengan HCl
Jawab : E
209. SNMPTN/2012/732
Reaksi substitusi dari 1-klorobutana dengan ion metoksida menghasilkan senyawa
(A) n-butil alkohol
(B) n-pentil alkohol
(C) metil-n-propil keton
(D) metil-n-butil eter
(E) isobutiraldehid
Jawab : D
210. SNMPTN/2012/832
Senyawa berikut yang hanya menghasilkan 2-klorobutana jika diadisi dengan HCl adalah
(A) 1-butena
(B) 2-butena
(C) 2-metilbutana
(D) 1-butuna
(E) 2-butuna
Jawab : A/B
211. SNMPTN/2012/883
Menurut Markovnikov, reaksi adisi:
CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH2
dengan HC1 akan menghasilkan produk utama
(A) 1-kloropentana
(B) 2-kloropentana
(C) 3-kloropentana
(D) 1-kloropentena
(E) 2-kloropentena
Jawab : B
212. SBMPTN/2013/332
Jika 2-bromobutana direaksikan dengan larutan NaOH, kemungkinan produk yang dihasilkan
adalah
(1) butanon
(2) 2-butena
(3) n-butana
(4) 2-butanol
Jawab : C
213. SBMPTN/2013/437
Hidrolisis suatu senyawa organik menghasilkan alkanol dan asam karboksilat. Alkanol yang
dihasilkan bereaksi dengan H2SO4 panas membentuk 1-propena. Sedangkan asam
karboksilatnya bereaksi dengan NaOH menghasilkan natrium etanoat. Struktur senyawa
organik tersebut adalah
(1) CH3CH2CH(OH)CH2CH3
(2) CH3CH2COOCH2CH3
(3) CH3CH2CH2CH2COOH
(4) CH3COOCH2CH2CH3
Jawab : D
Kimia Organik | 97
Seri SBMPTN Kimia - 2022
214. SBMPTN/2013/134
Senyawa organik dengan rumus molekul C4H6 dapat menghilangkan warna larutan Br2.
Kemungkinan molekul tersebut adalah
(1) 1-butuna
(2) 2-butuna
(3) 1,3-butadiena
(4) siklobutena
Jawab : E
215. SBMPTN/2013/337
Senyawa organik berikut yang bereaksi dengan I2 dalam larutan NaOH dan memberikan
endapan berwarna kuning muda adalah
(1) CH3CH2COH
(2) CH3CH2COOH
(3) CH3CH2COOH
(4) CH3COCH3
Jawab : D
216. SBMPTN/2013/931
Pereaksi yang dapat digunakan untuk membuat metil etanoat adalah
(1) CH3CONa dan CH3Cl
(2) CH3COCl dan CH3ONa
(3) CH3COCl dan CH3Na
(4) CH3COOH dan CH3OH
Jawab : C
217. SBMPTN/2013/231
Butanal dapat disintesis dengan mereaksikan
(1) asam butirat dan Zn/HCl
(2) n-1-butanol dan CrO3
(3) asam n-butanoat dan H2/Pt
(4) n-1-butanol dan KMnO4
Jawab : C
218. SBMPTN/2013/433
Reaksi senyawa X dengan air menghasilkan suatu senyawa yang merupakan isomer gugus
fungsi eter. Pernyataan yang benar untuk senyawa X adalah
(1) dapat memiliki rumus empiris CH2
(2) semua atom C memiliki hibridasi sp3
(3) dapat membentuk epoksida
(4) larut baik dalam air
Jawab : B
219. SBMPTN/2013/130
Gas HCl bereaksi dengan 2-pentena menghasilkan senyawa X. senyawa X dapat bereaksi
dengan larutan NaOH pekat menghasilkan senyawa Y. Pernyataan yang benar untuk senyawa
Y adalah
(1) merupakan isomer dari metoksi etanoat
(2) memiliki rumus molekul C5H10O
(3) dapat membentuk garam dengan KOH
(4) merupakan senyawa 2-petanol
Jawab : D
220. SBMPTN/2013/135
Kimia Organik | 98
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Senyawa n-propanol direaksikan dengan logam natrium. Senyawa yang dihasilkan dimurnikan,
kemudian direaksikan dengan kloroetana. Sifat produk akhir yang terbentuk adalah
(1) sukar menguap
(2) memiliki rumus molekul C5H12O
(3) tidak memiliki isomer gugus fungsi
(4) sukar larut dalam air
Jawab : C
221. SBMPTN/2014/532
Pada reaksi 2-metil propena dengan gas HCl dihasilkan 2 -kloro-2 -metil propena sebagai
produk utama.
SEBAB
Ion H dari HCl lebih mudah berikatan dengan atom C sekunder daripada atom C primer pada
2 -metil propena.
Jawab : E
222. SBMPTN/2014/552
X dan Y adalah senyawa karbon. X bereaksi dengan natrium membentuk gas hidrogen. X dan
Y dapat bereaksi membentuk ester. X dapat juga menjadi Y jika direaksikan dengan K 2Cr2O7
dalam media asam. Senyawa X adalah
(A) CH3CH2COOH
(B) CH3CH2OCH3
(C) CH3CH2CH2OH
(D) CH3CH2CH2O
(E) CH3CH2COCH3
Jawab : C
223. SBMPTN/2014/541
Senyawa 2-bromopropana dipanaskan dengan NaOH pekat akan menghasilkan senyawa
golongan
(A) Alkena
(B) Alkanal
(C) Aldehid
(D) Alkanoat
(E) Alkana
Jawab : A
224. SBMPTN/2015/509
Senyawa organik yang banyak digunakan dalam industri minyak wangi dan pemberi aroma
makanan, banyak ditemukan dalam buah-buahan. Golongan senyawa ini dapat dipecah
menjadi molekul yang lebih sederhana dengan penambahan NaOH. Senyawa organik tersebut
adalah
(A) heksanal
(B) amil asetat
(C) aseton
(D) asam butirat
(E) sikloheksanol
Jawab : B
225. SBMPTN/2015/508
Suatu senyawa organik dapat memudarkan warna brom dalam CCl 4. Senyawa ini
menghasilkan etanal dan pentanal jika direaksikan dengan ozon dan dihidrolisis secara
reduktif. Senyawa organik yang dimaksud adalah
(A) 2,2-dimetil-pentana
Kimia Organik | 99
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(B) 2-metil-2-heksena
(C) 3-etil-2-pentena
(D) 2-heptena
(E) heptana
Jawab : D
226. SBMPTN/2015/533
Suatu senyawa organik yang mudah menguap dan mudah terbakar dapat dihasilkan melalui
reaksi kondensasi dua molekul etanol dengan katalis H2SO4. Bila senyawa organik ini
dibiarkan terbuka di udara, maka akan terbentuk peroksida yang mudah meledak. Senyawa
organik yang mungkin adalah
(A) etil etanoat
(B) dietil eter
(C) butanon
(D) siklopropana
(E) fenoksida
Jawab : B
227. SBMPTN/2015/513
Senyawa organik yang banyak digunakan dalam industri minyak wangi dan pemberi aroma
makanan, banyak ditemukan dalam buah-buahan. Golongan senyawa ini dapat dipecah
menjadi molekul yang lebih sederhana dengan penambahan NaOH. Senyawa organik tersebut
adalah
(A) heksanal
(B) amil asetat
(C) aseton
(D) asambutirat
(E) sikloheksanol
Jawab : B
229. SBMPTN/2016/213
Reaksi antara 2-bromo-3-metil pentana dengan natrium metoksida berlangsung sebagai
berikut:
C5H13Br NaOCH3 → C6H12 + NaBr + HOCH3
Jenis reaksi tersebut adalah
(A) hidrolisis
(B) adisi
(C) kondensasi
(D) eliminasi
(E) substitusi
Jawab : D
231. SBMPTN/2016/219
Alkohol sekunder dapat diubah menjadi keton dengan menggunakan KMnO4 atau K2Cr2O7
sebagai oksidator menurut persamaan reaksi:
232. SBMPTN/2016/222
1-iodopropana dihasilkan melalui reaksi berikut:
CH3 - CH = CH3 + HI → CH3 - CH2 = CH2I
Jenis reaksi yang terjadi adalah
(A) substitusi
(B) eliminasi
(C) adisi
(D) polimerisasi
(E) oksidasi
Jawab : C
233. SBMPTN/2016/224
Reaksi pembuatan 2 - butena (C4H8) dari 2 - butanol dengan H2SO4 pekat merupakan reaksi
(A) eliminasi
(B) adisi
(C) subsitusi
(D) hidrolisis
(E) kondensasi
Jawab : A
234. SBMPTN/2016/226
Pembuatan amina dapat dilakukan melalui reaksi senyawa nitril dengan gas hidrogen
menurut reaksi berikut:
235. SBMPTN/2016/234
Pembuatan metil asetat dapat dilakukan menurut reaksi berikut:
CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O
Jenis reaksi tersebut adalah
(A) eliminasi
(B) kondensasi
(C) hidrolisis
(D) oksidasi
(E) adisi
Jawab : B
236. SBMPTN/2016/236
Reaksi antara aldehid dengan metil amin menghasilkan senyawa amina seperti berikut:
C3H7CHO(l) + CH3NH2(l) → C3H7C = NCH3(l) + H2O(l)
Jenis reaksi yang terjadi adalah
(A) eliminasi
(B) adisi
(C) deaminasi
(D) hidrolisis
(E) kondensasi
Jawab : E
237. SBMPTN/2016/249
Reaksi pembuatan polistirena dari bahan dasar stirena (C6H5CH=CH2) merupakan reaksi
polimerisasi
(A) kondensasi
(B) hidrasi
(C) eliminasi
(D) adisi
(E) subtitusi
Jawab : D
238. SBMPTN/2016/252
Kloroetena dapat dibuat melalui reaksi berikut:
CH3 - CHCl2 → CH2 = CHCl + HCl
jenis reaksi yang terjadi adalah
(A) oksidasi
(B) adisi
(C) eliminasi
(D) substitusi
(E) hidrasi
Jawab : C
239. SBMPTN/2017/124
Oksidasi sikloheksanol dengan K2Cr2O7 menghasilkan ....
(A) 3-heksanon
(B) 2- heksanon
(C) sikloheksanon
(D) asam sikloheksanoat
(E) asam heksanoat
Jawab: