Anda di halaman 1dari 104

Seri SBMPTN - Kimia

Kimia Organik
2022

Zainal Abidin
Seri SBMPTN Kimia - 2022

Kimia Organik
Kekhasan Atom Karbon
1. Atom karbon mempunyai nomor atom 6, dengan empat elektron valensi. Keempat elektron
valensi membentuk pasangan elektron bersama dengan atom lain membentuk ikatan
kovalen. Keempat elektron valensi ini dapat digambarkan sebagai tangan ikatan.
2. Empat ikatan tangan yang dimiliki atom karbon dapat membentuk rantai dengan berbagai
bentuk dan kemungkinan. Setiap kemungkinan menghasilkan satu jenis senyawa. Semakin
banyak kemungkinan, semakin banyak jenis senyawa yang bisa dibentuk oleh atom karbon

Senyawa Hidrokarbon
Atom karbon (6C) mempunyai elektron valensi 4. Oleh karena itu, setiap atom C dapat mengikat 4
atom lain termasuk atom C yang lain, sehingga dapat membentuk suatu rantai karbon yang sangat
panjang dan bervariasi. Atom karbon mempunyai kemampuan untuk membentuk berbagai macam
senyawa, seperti karboksida (C dengan O) dan hidrokarbon (C dengan H). Senyawa hidrokarbon
merupakan senyawa karbon yang paling sederhana. Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang
disusun oleh atom hidrogen (H) dan karbon (C). Berdasarkan susunan atom karbon dalam
molekulnya, senyawa hidrokarbon dibedakan menjadi hidrokarbon alifatikdan hidrokarbon siklik.

Beberapa kemungkinan sentawa hidrokarbon yang dibentuk dapat dikelompokan berdasarkan:


Jumlah ikatan:
Ikatan tunggal, yaitu ikatan antara atom-atom karbon dengan satu tangan ikatan (sepasang
elektron ikatan).

Ikatan rangkap dua, yaitu terdapat ikatan antara atom - atom karbon dengan dua tangan ikatan
(dua pasang elektron ikatan).

Ikatan rangkap tiga (ganda tiga), yaitu ikatan antara atom - atom karbon dengan tiga tangan
ikatan (tiga pasang elektron ikatan).

Bentuk rantai:
1. Rantai terbuka (alifatis), yaitu rantai yang antar ujung-ujung atom karbonnya tidak saling
berhubungan. Rantai jenis ini ada yang bercabang dan ada yang tidak bercabang.

Kimia Organik | 1
Seri SBMPTN Kimia - 2022

2. Rantai tertutup (siklis), yaitu rantai yang terdapat pertemuan antara ujung–ujung rantai
karbonnya. Terdapat dua macam rantai siklis, yaitu rantai siklis dan aromatis.

Posisi atom karbon di dalam rantai karbon


Berdasarkan jumlah atom karbon lain yang diikat, terdapat empat kemungkinan posisi atom C dalam
rantai karbon, yaitu:
1. Atom karbon primer
2. Atom karbon sekunder
3. Atom karbon tersier
4. Atom karbon kuartener

Coba perhatikan gambar berikut:

Atom C1/ 1o hanya mengikat 1 atom C lainnya, atom C1 disebut atom karbon primer. Atom C2/ 2o
mengikat 2 atom C lainnya, atom C2 disebut atom karbon sekunder. Atom C3/ 3o mengikat 3 atom C
lainnya, atom C3 disebut atom karbon tersier, Atom C4/ 4o mengikat 4 atom C lainnya, atom C4
disebut atom karbon kuartener.
• Atom karbon primer, yaitu rantai karbon yang hanya mengikat secara langsung satu atom
karbon yang lain.
• Atom karbon sekunder, yaitu atom karbon yang mengikat secara langsung dua atom karbon
yang lain.
• Atom karbon tersier, yaitu atom karbon yang mengikat secara langsung tiga atom karbon
yang lain.
• Atom karbon kuartener, yaitu atom karbon yang mengikat secara langsung empat atom
karbon yang lain.

Tipe Rumus Organik


Panduan berbagai cara penulisan/ penggambaran senyawa organik
Konsep Contoh
Rumus molekul
Rumus molekul menyatakan jumlah atom-atom
sebenarnya yang membentuk suatu zat.
Rumus Empiris
Rumus empiris adalah perumusan singkat yang
merepresentasikan elemen penyusun suatu zat.

Kimia Organik | 2
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Rumus Rapat
Rumus rapat juga berbasis teks; di sini, masing-
masing atom karbon dituliskan secara terpisah,
dengan atom terpasang berikut ini. Pengecualian
pada molekul siklik, misalnya benzena, di mana
karbon dikelompokkan.
Rumus Yang Ditampilkan
Rumus yang ditampilkan memperlihatkan semua
atom dan semua ikatan yang ada dalam senyawa
organik. Ikatan direpresentasikan sebagai baris.

Rumus struktur
Rumus struktur adalah rumus yang
mengambarkan jenis ikatan kovalen yang terjadi
antara atom-atom penyusun suatu molekul.

Rumus Kerangka
Dalam Rumus kerangka, sebagian besar atom
hidrogen dihilangkan, dan ujung garis atau
simpul/ lekukan mewakili karbon. Gugus
fungsional dan atom selain karbon atau hidrogen
masih ditampilkan. Rumus ini paling mudah
digambar dan biasa digunakan.

Bentuk singkatan:
C2H5– sama dengan: CH3 – CH2 –
C3H7– sama dengan: CH3 – CH2 – CH2 –
C4H9– sama dengan: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –
Contoh:

Singkatan yang lain dalam bentuk satu baris. Lebih mudah jika dianalisis dari rantai utama, yaitu:
CH2, CH, C, dan CO (C=O). Yang lainnya adalah cabang, biasanya CH3, C2H5, OH, atau X(F, Cl, Br, I).
Contoh:

Alkana, Alkena, dan Alkuna


Perbedaan alkana, alkena dan alkuna disajikan dalam tabel berikut ini:
Alkana Alkena Alkuna
Ikatan antar atom C tunggal Ikatan antar atom C rangkap dua Ikatan antar atom C ganda tiga

Kimia Organik | 3
Seri SBMPTN Kimia - 2022

1. ALKANA
Alkana merupakan hidrokarbon alifatik jenuh, yaitu hidrokarbon dengan rantai terbuka dan semua
ikatan karbon karbon merupakan ikatan tunggal.
a. Rumus umum Alkana
Tabel: Rumus Umum Alkana

Dari contoh di atas dapat dilihat bahwa rumus molekul dari dua senyawa yang berurutan berbeda
sebesar CH2. selain itu, perbandingan jumlah atom C dan atom H dalam alkana sama dengan n :
2n+2. oleh karena itu, alkana dapat dinyatakan dengan suatu rumus umum CnH2n+2 . Rumus ini
juga dapat
ditulis sebagai R-H dimana R adalah gugus alkil.

Tabel Nama Alkil


Jumlah Karbon Struktur Rumus Molekul Nama
1 CH3 – CH3 – Metil
2 CH3 – CH2 – C2H5 – Etil
3 CH3 – CH2 – CH2 – C3H7 – Propil
4 CH3 – (CH2)2 – CH2 – C4H9 – Butil
5 CH3 – (CH2)3 – CH2 – C5H11 – Pentil/amil
6 CH3 – (CH2)4 – CH2 – C6H13 – Heksil
7 CH3 – (CH2)5 – CH2 – C7H15 – Heptil
8 CH3 – (CH2)6 – CH2 – C8H17 – Oktil
9 CH3 – (CH2)7 – CH2 – C9H19 – Nonil
10 CH3 – (CH2)8 – CH2 – C10H21 – Dekil

Gugus metil dan gugus etil masing-masing hanya sejenis, yaitu:


CH3 ─ metil
CH3 ─ CH2 ─ etil

Gugus propil ada dua jenis, yaitu:


CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ propil

Sedangkan gugus butil ada empat jenis, yaitu:

Kimia Organik | 4
Seri SBMPTN Kimia - 2022
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ butil

Sedangkan gugus amil/ pentil yang khusus adalah:

b. Tata nama Alkana


Penamaan alkana mengikuti aturan IUPAC (International Union of Pure and Applied Chmistry) dapat
dilakukan dengan ketententuan seperti di bawah ini.
1). Alkana rantai lurus (tidak bercabang)
Semua nama alkana mempunyai akhiran “ana”. Alkana rantai lurus diberi nama sesuai dengan
jumlah atom karbonnya sebagaimana tercantum dalam tabel di atas. Terkadang ditambahkan
normal (n) di depan nama alkana.
Contoh:
CH3-CH2-CH2-CH3 n-butana
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 n-pentana

2). Alkana siklis (rantai tertutup)


Alkana rantai siklis (tertutup) diberi nama menurut banyaknya atom karbon dalam cincin, dengan
penambahan awalan siklo-.
Contoh:

3). Alkana bercabang (memiliki rantai samping)


Senyawa alkana terkadang berikatan dengan unsur lain pada salah satu atau beberapa atom
karbonnya. Unsur lain dalam rantai alkana tersebut biasa dinamakan substituen. Jenis substituen
alkana yang sering dijumpai yaitu gugus alkil. Gugus alkil adalah alkana yang kehilangan 1 atom H.
Penamaannya sama dengan alkana, hanya akhirannya diubah menjadi -il. Rumus umumnya
CnH2n+1.
Jika alkana memiliki rantai bercabang maka penamaannya mengikuti aturan sebagai berikut.
a. Tentukan rantai utama, yaitu rantai karbon yang paling panjang. Rantai utama diberi nama:
alkana

Kimia Organik | 5
Seri SBMPTN Kimia - 2022
b. Tentukan cabang, yaitu gugus-gugus yang tidak dilalui pada rantai utama. Cabang diberi
nama: alkil.
c. Rantai utama diberi nomor dari ujung yang terdekat dengan cabang.
d. Jika ada beberapa cabang yang sama, maka jumlah cabang dinyatakan sebagai awalan: di-
(2), tri—(3), tetra-(4), dan seterusnya.
e. Jika ada beberapa jenis cabang, maka nama cabang dituliskan sesuai urutan alfabet.
f. Jika ada beberapa rantai terpanjang, maka rantai yang dipilih sebagai rantai utama adalah
rantai yang mengikat cabang terbanyak.
g. Nama alkana dituliskan sebagai berikut: letak cabang + nama cabang + nama rantai
utama

Catatan:
Untuk memisahkan:
- angka dengan angka digunakan koma (,)
- angka dengan huruf digunakan strip (—)

Contoh 1

Jawab:

2-metil-butana

Contoh 2

Jawab:

2,3-dimetil-pentana:

Kimia Organik | 6
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Contoh 3

Jawab

4-etil-2-metil-heksana:

Alkena
Tata Nama Senyawa Alkena
Kali ini mempelajari tata nama senyawa alkena. Apa itu senyawa alkena? Alkena adalah hidrokarbon
yang memiliki rangkap 2.
Contohnya:
Etena

Senyawa Alkena
Nah sebelum berangkat ke tata nama senyawa alkena, harus tahu dulu nama-nama alkena, yang
dimulai dari C2 – C10. Kenapa dimulai dari C2 (C2H4) sedangkan alkana dimulai dari C1 (CH4). Karena
untuk C1, tidak bisa menggunakan rantai rangkap. Karena CH2 hanya bisa menggunakan rangkap 1.
Rumus umum senyawa alkena yakni:
CnH2n
n= banyaknya atom C Rumus Molekul Nama Alkena
2 C2H4 Etena
3 C3H6 Propena
4 C4H8 Butena
5 C5H10 Pentena
6 C6H12 Heksena
7 C7H14 Heptena

Kimia Organik | 7
Seri SBMPTN Kimia - 2022
8 C8H16 Oktena
9 C9H18 Nonena
10 C10H20 Dekena

Tata Nama Senyawa Alkena Keadaan Normal


1. Hitung jumlah atom C (fokus jumlah atom C, hiraukan atom H)
2. Buatlah penomoran.
3. Penomoran dimulai atom C yang dekat dengan rantai rangkap (kecuali untuk etena dan
propena karena tidak bisa dilakukan penomoran dengan atom C dekat rantai rangkap).

4. Lalu tuliskan nomor atom C yang dekat dengan rantai rangkap lalu nama alkena.

Contoh:
2-butena

Tata Nama Alkena


Nah bagaimana dengan tata nama alkena? Setidaknya ada beberapa langkah yang harus diikuti.
Langkah disini sebenarnya untuk memudahkan saja. Langkah-langkah tata nama alkena yakni:
1. Tentukan rantai C terpanjang pada alkena (fokus terhadap atom C)
2. Tentukan gugus alkil.
3. Lakukan penomoran pada senyawa alkena, yakni rantai C terpanjang dengan penomoran
dimulai yang paling dekat dengan rantai rangkap.
4. Jika terdapat dua atau lebih gugus alkil, cukup tulis satu kali gugus alkil dengan diberi
awalan. Misalkan di, jika memiliki dua gugus alkil (di=2, tri=3, tetra=4, penta=5).
5. Alkil ditulis dengan menurut urutan pada alfabet. Misal ada gugus metil dan etil. Secara
alfabet, e lebih dahulu dibanding m. Maka ditulis etil terlebih dahulu lalu metil, etil-metil.
6. Jika ada 3 gugus alkil seperti dipropil dan etil, urutan penulisannya etil kemudian dipropil
(awalan di-tidak diperhitungkan).
7. Secara singkat, penulisan nama alkena seperti ini:
posisi alkil–nama alkil–posisi rangkap- rantai utama.
Contoh 1

2-metil-1-butena

Kimia Organik | 8
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Contoh 2

2,3-dimetil-1-pentena

Contoh 3

4-etil-2-metil-2-heksena

Alkuna
Tata Nama Senyawa Alkuna
Kali ini mempelajari tata nama senyawa alkuna. Apa itu senyawa alkuna? Alkuna adalah hidrokarbon
yang memiliki rangkap 3.
Contohnya:
Etuna

Senyawa Alkuna
Nah sebelum berangkat ke tata nama senyawa alkuna, harus tahu dulu nama-nama alkuna, yang
dimulai dari C2 – C10. Rumus umum senyawa alkuna yakni:
CnH2n-2

n= banyaknya atom C Rumus Molekul Nama Alkuna


2 C2H2 Etuna
3 C3H4 Propuna
4 C4H6 Butuna
5 C5H8 Pentuna
6 C6H10 Heksuna
7 C7H12 Heptuna
8 C8H14 Oktuna
9 C9H16 Nonuna
10 C10H18 Dekuna
Tata Nama Senyawa Alkuna Keadaan Normal
1. Hitung jumlah atom C (fokus jumlah atom C, hiraukan atom H)

Kimia Organik | 9
Seri SBMPTN Kimia - 2022
2. Buatlah penomoran.
3. Penomoran dimulai atom C yang dekat dengan rantai rangkap 3 (kecuali untuk etuna dan
propuna karena tidak bisa dilakukan penomoran dengan atom C dekat rantai rangkap).

4. Lalu tuliskan nomor atom C yang dekat dengan rantai rangkap 3 lalu nama alkuna.

Contoh:
2-pentuna

Tata Nama Alkuna


Nah bagaimana dengan tata nama alkuna? Setidaknya ada beberapa langkah yang harus diikuti.
Langkah disini sebenarnya untuk memudahkan saja. Langkah-langkah tata nama alkuna yakni:
1. Tentukan rantai C terpanjang pada alkuna (fokus terhadap atom C)
2. Tentukan gugus alkil.
3. Lakukan penomoran pada senyawa alkuna, yakni rantai C terpanjang dengan penomoran
dimulai yang paling dekat dengan rantai rangkap.
4. Jika terdapat dua atau lebih gugus alkil, cukup tulis satu kali gugus alkil dengan diberi
awalan. Misalkan di, jika memiliki dua gugus alkil (di=2, tri=3, tetra=4, penta=5).
5. Alkil ditulis dengan menurut urutan pada alfabet. Misal ada gugus metil dan etil. Secara
alfabet, e lebih dahulu dibanding m. Maka ditulis etil terlebih dahulu lalu metil, etil-metil.
6. Jika ada 3 gugus alkil seperti dipropil dan etil, urutan penulisannya etil kemudian dipropil
(awalan di-tidak diperhitungkan).
7. Secara singkat, penulisan nama alkuna seperti ini:
posisi alkil–nama alkil–posisi rangkap- rantai utama.
Contoh 1

4-metil-2-pentuna

Contoh 2

3,4-dimetil-1-pentuna

Kimia Organik | 10
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Contoh 3

4-etil-4-metil-2-heksuna

Sifat Fisik dan Kimia Hidrokarbon


Sifat hidrokarbon meliputi sifat fisika dan sifat kimia.
a. Sifat fisika, sifat fisika yang mudah dibandingkan antar golongan hidrokarbon adalah wujud fisik
dalam suhu ruang,titik didih, dan titik leleh. Dapat disimpulkan bahwa:
− Semakin panjang rantai utama, titik didih, titik leleh makin tinggi, wujud zat makin padat. Hal
ini disebabkan semakin panjang rantai, berat molekul (Mr) semakin besar.
− Semakin rangkap ikatan, titik didih dan titik leleh hidrokarbon dengan jumlah C yang sama
makin tinggi. Hal ini disebabkan kekuatan ikatan rangkap lebih kuat dibandingkan dengan
ikatan tunggal.
− Ternyata, titik didih rantai yang lebih lurus lebih tinggi daripada yang bercabang. Hal ini
disebabkan oleh mudah tidaknya molekul terpolarisasi. Semakin panjang rantai, semakin
mudah terpolarisasi.
− Sedangkan untuk molekul yang mengalami isomer optik, isomer cis titik didihnya lebih tinggi
daripada isomer trans.Hal ini disebabkan oleh isomer cis polar, sedangkan isomer trans non
polar.
b. Sifat kimia, sifat kimia yang dipelajari adalah reaksi kimia yang terjadi pada golongan
hidrokarbon, yang meliputi:
1. Reaksi oksidasi/pembakaran, yaitu reaksi antara hidrokarbon dengan oksigen:
a. Pembakaran sempurna, kebutuhan oksigen cukup
CxHy + O2 → CO2 + H2O
b. Pembakaran tidak sempurna, kebutuhan oksigen kurang
CxHy + O2 → C + CO2 + H2O
2. Reaksi substitusi, yaitu reaksi penggantian atom hidrogen dengan atom lain pada alkana.
Contoh:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Beberapa reaksi substitusi lainnya:

Kimia Organik | 11
Seri SBMPTN Kimia - 2022

3. Reaksi adisi, yaitu reaksi pemutusan ikatan rangkap pada alkena dan alkuna
a. Adisi hidrogen/hidrogenasi
CH2=CH2 + H2 → CH3–CH3
b. Adisi halogen/halogenasi
CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl–CH2Cl
c. Adisi asam halida, harus memenuhi kaidah Markovnikov, yaitu atom hidrogen dari
asam halida terikat oleh atom C yang memiliki hidrogen lebih banyak
CH3 – CH = CH2 + H-Cl → CH3 – CHCl – CH3
Beberapa contoh reaksi Adisi lainnya:

4. Reaksi eliminasi, yaitu reaksi pembentukan ikatan rangkap.


atau reaksi penghilangan dua substituen dari suatu molekul. Pada dasarnya, reaksi eliminasi
dapat dianggap sebagai kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi eliminasi biasanya ditandai dengan
berubahnya ikatan tunggal menjadi ikatan rangkap melalui terlepasnya molekul kecil seperti
air, HCl, atau HBr.
Pada umumnya, reaksi eliminasi mengikuti aturan Zaitsev. Aturan Zaitsev menyatakan
bahwa atom H yang tereliminasi merupakan atom H yang terikat pada atom karbon yang
paling sedikit mengikat hidrogen (“yang miskin semakin miskin”).

Berikut beberapa contoh lain reaksi eliminasi.

Kimia Organik | 12
Seri SBMPTN Kimia - 2022

5. Reaksi polimerisasi, yaitu penggabungan molekul kecil menjadi molekul besar

Isomerisasi Hidrokarbon
Perhatikan rumus struktur 2 senyawa alkana di bawah ini

Walaupun rumus struktur dan nama kedua senyawa tersebut berbeda, ternyata
Keduanya memiliki rumus molekul yang sama : C4H10
Contoh tersebut disebut Isomer. Isomer adalah dua senyawa atau lebih yang mempunyai rumus
kimia sama tetapi mempunyai struktur yang berbeda.

1. ISOMER STRUKTUR
a. Isomer rangka adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi
kerangkanya berbeda.
Contoh pada alkana, alkena, dan alkuna.
1) Pentana (C5H12).
CH3-CH2– CH2-CH2-CH3 n-pentana

Pada alkena dan alkuna, letak ikatan rangkapnya sama tetapi bentuk kerangka bangunnya berbeda
Contoh :
1) Pentena (C5H10)

2. ISOMER POSISI
Isomer posisi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi posisi gugus
fungsinya berbeda.
Contoh pada alkena dan alkuna.
1) Alkuna dianggap mempunyai gugus fungsi , isomer dimana letak gugus fungsinya berbeda.

Kimia Organik | 13
Seri SBMPTN Kimia - 2022
CH≡C– CH2-CH2-CH3 dengan CH3-C≡C-CH2-CH3
Contoh di atas : 1 heksuna berisomer posisi dengan 2-heksuna

4. Isomer Ruang (Stereoisomer)


Isomer Ruang ada 2 jenis, yaitu
a. ISOMER GEOMETRI
Isomer geometri terjadi karena ketegaran dalam molekul, dan hanya dijumpai pada dua kelompok
senyawa, senyawa alkena dan siklik.
Pada ikatan tunggal C–C, atom karbon dapat berotasi bebas terhadap atom karbon lainnya. Namun,
pada ikatan rangkap dua C=C, rotasi atom karbon cenderung terbatas oleh karena adanya ikatan pi.
Oleh karena itu, posisi atom atau gugus atom yang terikat pada kedua atom C pada ikatan C=C tidak
dapat berubah. Begitu pula pada ikatang C-C yang membentuk siklik, rotasi atom karbon cenderung
terbatas karena saling keterkaitan satu sama lain. Ketidakdapatberubahan posisi pada ikatan C=C
dan C-C siklik ini yang dimaksud terjadi ketegaran (rigidity) pada molekul.

Berdasarkan posisi atom atau gugus atomnya, isomer-isomer geometri dibedakan menjadi bentuk
cis trans, dan bentuk E-Z
Isomer cis dan trans.
Isomer cis yaitu isomer di mana atom atau gugus atom sejenis terletak pada sisi yang sama. Isomer
trans yaitu isomer di mana atom atau gugus atom sejenis terletak pada sisi bersebrangan.
Contoh pada alkena mempunyai 2 isomer geometri yaitu Isomer cis dan trans.
Syarat utama adanya isomer cis-trans adalah adanya ikatan rangkap 2 atom C (C = C), yang tiap-tiap
atom C pada ikatan rangkap itu mengikat atom atau gugus atom yang berbeda.
Perhatikan 2 senyawa berikut :
CH2=CH-CH3 bila digambarkan sebagai berikut :

Coba perhatikan C sebelah kiri, atom C tersebut mengikat 2 atom yang sama yaitu atom H, sedang C
sebelah kiri mengikat 2 gugus atom berbeda yaitu H dan CH3.
Perhatikan 2- butena CH3-CH=CH-CH3, bila digambarkan sebagai berikut :

C sebelah kiri, atom C tersebut mengikat 2 gugus atom yang berbeda yaitu atom H dan gugus –
CH3,begitu juga C sebelah kiri mengikat 2 gugus atom berbeda yaitu H dan CH3. Jadi :
– 1-propena (CH2=CH-CH3) tidak mempunyai isomer cis-trans
– 2-butena CH3-CH=CH-CH3 mempunyai isomer cis-trans.
“Isomer cis-trans terjadi bila tiap-tiap atom C yang berikatan rangkap mengikat gugus atom
berbeda.”
Keisomeran geometri menghasilkan 2 bentuk isomer yaitu :bentuk cis (jika gugus-gugus sejenis
terletak pada sisi yang sama) dan bentuk trans (jika gugus-gugus sejenis terletak berseberangan).
Jadi 2-butena CH3-CH=CH-CH3 mempunyai isomer cis trans sbb :

Kimia Organik | 14
Seri SBMPTN Kimia - 2022

Senyawa Turunan Alkana


Alkana merupakan senyawa hidrokarbon alifatik jenuh. Senyawa turunan alkana merupakan
senyawa yang dianggap berasal dari alkana, di mana salah satu atau beberapa atom hidrogennya
digantikan oleh atom atau gugus atom tertentu. Gugus pengganti ini disebut sebagai gugus fungsi.
Masing-masing gugus fungsi akan memberikan ciri khas pada sifat fisik maupun kimia pada senyawa-
senyawa yang memiliki gugus tersebut.

Nomenklatur Gugus Fungsi Umum


Gugus fungsional umum, bersama dengan awalan dan sufiks yang harus digunakan dalam tata
namanya disediakan dalam bagian ini. Selain itu, uraian singkat tentang konstitusi masing-masing
kelompok ini juga disediakan.
1. Hidrokarbon
• Alkana, alkena, alkuna (dan terkadang turunan dari benzena) diwakili oleh simbol R. kelompok-
kelompok ini juga disebut sebagai gugus hidrokarbil karena hanya mengandung atom karbon
dan hidrogen. Namun, mereka dapat bervariasi dalam jenis ikatan antara dua atom karbon,
seperti ikatan rangkap atau rangkap tiga.
• Reaktivitas gugus-gugus ini bervariasi karena sifat ikatan karbon-karbon. Beberapa kelompok
terdiri dari alkana yang panjang dan bercabang atau alkana berstruktur-cincin, yang diberi nama
khusus. Contohnya termasuk nama-nama seperti bornyl dan cyclohexyl.
• Gugus fungsi hidrokarbon mungkin memiliki muatan ionik pada mereka. Struktur bermuatan
positif disebut sebagai karbokation sedangkan hidrokarbon bermuatan negatif disebut
carbanion.
2. Haloalkana
• Haloalkana, atau alkil halida, adalah gugus fungsi yang mengandung ikatan antara atom
karbon dan halogen. Awalan yang digunakan untuk menunjukkan halogen adalah ‘halo-‘.
Sebagai contoh, senyawa CH 3 F dapat disebut fluorometana, dan awalannya adalah
fluoro.
• Sufiks yang digunakan untuk menunjukkan halogen adalah ‘halida’. Sebagai contoh,
senyawa yang sama, fluorometana (CH 3 F) juga dapat disebut sebagai metil fluorida,
sufiksnya adalah fluorida.
• Ikatan karbon-halogen bervariasi dalam kekuatan dan stabilitas berdasarkan
halogen.Misalnya, ikatan karbon-iodin dalam alkil iodida cukup lemah tetapi ikatan
karbon-fluorin dalam alkil fluorida cukup kuat dan stabil.
• Tidak termasuk alkil fluorida ini, semua alkil halida siap menjalani reaksi eliminasi atau
reaksi substitusi nukleofilik.
3. Gugus Fungsional yang Mengandung Oksigen
• Sifat-sifat gugus fungsional yang mengandung ikatan karbon-oksigen sepenuhnya
tergantung pada hibridisasi ikatan karbon-oksigen.
• Hal ini dapat dijelaskan oleh efek sumbangan elektron dari hibridisasi sp 2 oksigen yang
dapat diamati dalam alkohol yang sangat berbeda dengan efek penarikan elektron dari
oksigen hasil hibridisasi sp yang dapat diamati dalam gugus karbonil yang mengandung
karbon-oksigen ganda. obligasi.
• Sufiks yang digunakan dalam nomenklatur senyawa yang memiliki gugus fungsional yang
mengandung ikatan CO ditabulasi di bawah bersama dengan contoh.

Kimia Organik | 15
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Dapat dicatat bahwa hanya beberapa, gugus fungsi umum yang mengandung ikatan karbon-oksigen
ditabulasikan di atas. Banyak kelompok yang tidak umum dengan komposisi kompleks seperti gugus
asetal (RCH (OR ‘) (OR’ ‘), atau gugus ketal (RCH (OR’) (OR ”) R ” ‘). gugus substituen yang
mengandung nitrogen juga dapat mengandung ikatan karbon-oksigen.
Sebagai contoh, gugus fungsi amida memiliki rumus R- (CO) -NR 2 dan karenanya memiliki karbon
karbonil yang terikat pada atom nitrogen, yang selanjutnya terikat pada dua gugus alkil lainnya.
Beberapa gugus fungsi umum yang mengandung nitrogen ditabulasi di bawah ini bersama dengan
sufiks untuk nomenklaturanya. Dapat dicatat bahwa banyak gugus fungsi yang mengandung nitrogen
dengan ukuran yang relatif besar belum disebutkan dalam kolom tabel yang diberikan di atas,
turunan piridin dengan rumus RC 5 H 4 N, misalnya.
Tabel Gugus Fungsi:
Grup dan Formula Fungsional Akhiran Contoh
Alkohol, R-OH -ol Metanol
Ketone, R- (CO) -R ‘ -on Butanon
Aldehyde, R-CHO -al Etanal (asetaldehida)
Acyl Halide, R- (CO) -X halida Ethanoyl Chloride (asetil
klorida)
Karboksilat, R-COO – -oat Sodium Ethanoate (natrium
asetat)
Asam Karboksilat, R-COOH Asam oat Asam Etanoat (asam asetat)
Ester, R- (CO) -O-R ‘ Alkil alkanoat Ethyl Butanoate (Ethyl butyrate)
Eter, RO-R ‘ Alkil eter Dietil Eter (etoksietana)
Amide, R- (CO) -NR2 -amida Ethanamide (acetamide)
Amine Utama, R-NH2 -amin Metilamin
Amine Sekunder, R2NH -amin Dimethylamine
Tersier Amine, NR3 -amin Trimethylamine
Imide, (RCO) 2 N-R ‘ -imid Suksinimid
Sianat, R-OCN Alkil sianat Metil Sianat
Isosianat, R-NCO Alkil isocyanate Methyl Isocyanate

Berikut akan dibahas tata nama beberapa senyawa turunan alkana.

1. Alkohol (alkanol)
yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus hidroksil (−OH). Senyawa alkohol dengan satu
gugus −OH mempunyai rumus umum CnH2n+2O.
Berdasarkan jumlah atom C yang terikat pada atom C yang mengikat gugus −OH, alkohol dibedakan
menjadi:
• Alkohol primer, yaitu alkohol dengan gugus −OH terikat pada atom C primer (atom C yang
hanya terikat langsung dengan 1 atom C lainnya)
• Alkohol sekunder, yaitu alkohol dengan gugus −OH terikat pada atom C sekunder (atom C
yang terikat langsung dengan 2 atom C lainnya)
• Alkohol tersier, yaitu alkohol dengan gugus −OH terikat pada atom C tersier (atom C yang
terikat langsung dengan 3 atom C lainnya)

Tata nama IUPAC:

Kimia Organik | 16
Seri SBMPTN Kimia - 2022
1. Rantai karbon terpanjang dengan cabang terbanyak yang mengandung gugus −OH ditetapkan
sebagai rantai induk. Selanjutnya, rantai induk tersebut diberi nama dengan mengganti akhiran “-
a” pada alkana menjadi “-ol”. Misalnya, etana menjadi etanol.

2. Penomoran dilakukan sedemikian sehingga atom C yang mengikat gugus −OH diprioritaskan
mempunyai nomor yang sekecil mungkin.

Tata nama trivial:


Rumus alkohol dapat ditulis sebagai R−OH atau CnH2n+1OH di mana R adalah gugus alkil C nH2n+1.
Nama trivial alkohol yaitu alkil alkohol, diambil dari nama gugus alkil yang mengikat gugus −OH.

2. Eter (alkoksialkana),
yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus alkoksi (−OR′). Senyawa eter dengan satu gugus
−OR′ mempunyai rumus umum CnH2n+2O. Eter dapat dilihat sebagai dua gugus alkil, yakni R dan R′
yang terikat pada satu atom O.
Tata nama IUPAC:
1. Gugus alkil yang lebih panjang ditetapkan sebagai rantai induk alkana. Sedangkan, gugus alkil
yang lebih pendek sebagai gugus alkoksi.

2. Penomoran dilakukan sedemikian sehingga atom C yang mengikat gugus −OR′ diprioritaskan
mempunyai nomor yang sekecil mungkin.

Tata nama trivial:


Rumus eter dapat ditulis sebagai R−O−R′ di mana R dan R′ adalah gugus alkil CnH2n+1. Nama trivial
eter diambil dari nama kedua gugus alkil R dan R′ yang terikat pada atom O. Eter yang kedua gugus
alkilnya sama diberi nama dialkil eter. Eter yang kedua gugus alkilnya berbeda diberi nama alkil alkil
eter, di mana urutan penulisan nama gugus alkil tidak harus secara alfabetik.

Kimia Organik | 17
Seri SBMPTN Kimia - 2022

3. Aldehida (alkanal),
yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus −CHO, yaitu gugus karbonil (−CO−) pada ujung
rantai. Gugus −CO− pada aldehida terikat dengan satu atom H dan satu gugus alkil R. Senyawa
aldehida dengan satu gugus −CO− mempunyai rumus umum CnH2nO.
Tata nama IUPAC:
Rantai karbon terpanjang dengan cabang terbanyak yang mengandung gugus −CHO ditetapkan
sebagai rantai induk. Selanjutnya, rantai induk tersebut diberi nama dengan mengganti akhiran “-a”
pada alkana menjadi “-al”. Misalnya, propana menjadi propanal. Gugus fungsi −CHO selalu
ditetapkan sebagai atom C nomor satu pada rantai induk, sehingga tidak perlu dinyatakan nomor
posisinya.

Tata nama trivial:

4. Keton (alkanon),
yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus karbonil (−CO−) pada tengah rantai. Gugus −CO−
pada keton terikat dengan dua gugus alkil R dan R′. Senyawa keton dengan satu gugus −CO−
mempunyai rumus umum CnH2nO.
Tata nama IUPAC:
1. Rantai terpanjang dengan cabang terbanyak yang mengandung gugus −CO− ditetapkan sebagai
rantai induk. Selanjutnya, rantai induk tersebut diberi nama dengan mengganti akhiran “-a”
pada alkana menjadi “-on”. Misalnya, propana menjadi propanon.

2. Penomoran dilakukan sedemikian sehingga posisi gugus −CO− diprioritaskan mempunyai nomor
yang sekecil mungkin.

Tata nama trivial:

Kimia Organik | 18
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Rumus keton dapat ditulis sebagai R−CO−R′ di mana R dan R′ adalah gugus alkil C nH2n+1. Nama trivial
keton diambil dari nama kedua gugus alkil R dan R′ yang terikat pada atom O. Keton yang kedua
gugus alkilnya sama diberi nama dialkil keton. Keton yang kedua gugus alkilnya berbeda diberi nama
alkil alkil keton, di mana urutan penulisan nama gugus alkil tidak harus secara alfabetik.

5. Asam karboksilat (asam alkanoat),


yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus karboksil (−COOH). Gugus −COOH merupakan
gugus yang terdiri dari gugus karbonil (−CO−) dan gugus hidroksil (−OH). Senyawa asam karboksilat
dengan satu gugus −COOH mempunyai rumus umum CnH2nO2.
Tata nama IUPAC:
1. Rantai terpanjang dengan cabang terbanyak yang mengandung gugus −COOH ditetapkan
sebagai rantai induk. Selanjutnya, rantai induk tersebut diberi nama dengan awalan kata
“asam” dan akhiran “-a” pada alkana diganti menjadi “-oat”. Misalnya, butana menjadi asam
butanoat.

2. Penomoran selalu dimulai dari atom C gugus −COOH sebagai atom C nomor 1.

Tata nama trivial:


Nama trivial asam karboksilat secara umum diambil dari nama Latin sumber alami asam karboksilat
terkait. Misalnya, asam metanoat (HCOOH) disebut asam format karena dapat ditemukan pada
semut (Latin: formica). Asam butanoat disebut asam butirat karena dapat ditemukan di dalam
mentega (Latin: butyrum).

Posisi cabang-cabang pada rantai induk dinyatakan dengan huruf Yunani (α, β, γ, dan seterusnya
hingga ω). Penomoran dimulai dari atom C-α (alfa), yaitu atom C nomor 2 yang terikat langsung
dengan gugus −COOH, kemudian β (beta), γ (gamma), dan seterusnya. Atom C yang berada di ujung
rantai biasanya ditandai dengan ω (omega).

Kimia Organik | 19
Seri SBMPTN Kimia - 2022

6. Ester (alkil alkanoat),


yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki gugus karboalkoksi (−COOR′). Gugus −COOR′
merupakan gugus yang terdiri dari gugus karbonil (−CO−) dan gugus alkoksi (−OR′). Senyawa ester
dengan satu gugus −COOR′ mempunyai rumus umum CnH2nO2.
Tata nama IUPAC:
Rumus ester dapat ditulis sebagai RCOOR′ dan nama IUPAC ester adalah alkil alkanoat. Nama gugus
alkil berasal dari nama gugus R′ yang terikat pada atom O. Sedangkan, nama alkanoat diambil dari
nama gugus RCOO.

Tata nama trivial:


Nama trivial ester hampir sama dengan nama IUPAC-nya. Perbedaannya hanya nama gugus alkanoat
ester mengikuti nama trivial asam karboksilat.

7. Alkil halida (haloalkana),


yaitu senyawa turunan alkana yang memiliki atom halogen −X (F, Cl, Br, atau I). Senyawa haloalkana
dengan satu atom halogen X mempunyai rumus umum CnH2n+1X.
Tata nama IUPAC:
1. Rantai karbon terpanjang dengan cabang terbanyak yang mengandung atom halogen
ditetapkan sebagai rantai induk.
2. Penomoran dilakukan sedemikian sehingga atom C yang mengikat atom halogen diprioritaskan
mempunyai nomor yang sekecil mungkin.
3. Atom halogen diberi nama bromo (Br), kloro (Cl), fluoro (F), dan iodo (I). Nama atom halogen
ditulis terlebih dahulu sebelum nama cabang alkil.
4. Jika terdapat dua atau lebih atom halogen sejenis, maka nama dinyatakan dengan awalan “di-”,
“tri-”, “tetra-”, dan seterusnya. Misalnya, difluoro, trikloro, dan sebagainya.

Kimia Organik | 20
Seri SBMPTN Kimia - 2022
5. Jika terdapat lebih dari satu jenis atom halogen, maka prioritas penomoran didasarkan pada
kereaktifan atom halogen mulai dari F, Cl, Br, kemudian I. Akan tetapi, penulisan nama tetap
secara alfabetik, yaitu dari bromo (Br), kloro (Cl), fluoro (F), lalu iodo (I).

Tata nama trivial:


Pada monohaloalkana (haloalkana dengan hanya satu atom halogen), nama trivialnya adalah alkil
halida. Hal ini didasarkan pada rumus monohaloalkana yang dapat ditulis sebagai R−X di mana R
adalah gugus alkil.

Keisomeran
Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi rumus strukturnya
berbeda.
Keisomeran ada dua macam, yaitu keisomeran struktur dan keisomeran ruang.
Seperti pada Alkana, Alkena dan Alkuna, turunan Alkana juga mempunyai isomer

Keisomeran Struktur
a. Isomer Rantai (Isomer Rangka)
Senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi bentuk rantai/rangkanya berbeda.
Isomer rangka paling banyak terjadi pada alkana.
Contoh pada pentana (C5H12).
CH3-CH2– CH2-CH2-CH3 n-pentana

b. Isomer Posisi
Senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, gugus fungsi sama, tetapi posisi gugus fungsinya
berbeda.
Contoh: Isomer propanol

c. Isomer Fungsi
Senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda.
Contoh:
Isomer antara alkanal dan alkanon

Kimia Organik | 21
Seri SBMPTN Kimia - 2022

Isomer fungsi terjadi pada:


CnH2n : alkena dengan sikloalkana
CnH2n-2 : alkuna dengan sikloalkana dengan alkadiena
CnH2n+2O : alkohol dengan eter
CnH2nO : aldehida dan keton
CnH2nO2 : asam karboksilat dan ester

Keisomeran Ruang
a. Isomer Geometrls (Cls-Trans)
Isomer geometris adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur
ruangnya berbeda. Isomer geometris disebabkan oleh perbedaan kedudukan gugus yang sejenis.
Isomer cis, jika gugus yang sama letaknya sepihak atau satu bidang, sedangkan isomer trans jika
gugus yang sama letaknya berseberangan atau tidak satu bidang. Syarat utama adanya isomer cis-
trans adalah adanya ikatan rangkap 2 atom C (C = C), yang tiap-tiap atom C pada ikatan rangkap itu
mengikat atom atau gugus atom yang berbeda.Dengan kata lain isomer cis-trans adalah: R1 ≠ R2 dan
R3 ≠ R4
Dengan R1 = R2 = H dan R3 = R4 = alkil atau atom lain. Perhatikan struktur alkena berikut Ini:

Perhatikan 2 senyawa berikut :


CH2=CH-CH3 bila digambarkan sebagai berikut :

Coba perhatikan C sebelah kiri, atom C tersebut mengikat 2 atom yang sama yaitu atom H, sedang C
sebelah kiri mengikat 2 gugus atom berbeda yaitu H dan CH3.
Perhatikan 2- butena CH3-CH=CH-CH3, bila digambarkan sebagai berikut :

C sebelah kiri, atom C tersebut mengikat 2 gugus atom yang berbeda yaitu atom H dan gugus –
CH3,begitu juga C sebelah kiri mengikat 2 gugus atom berbeda yaitu H dan CH3. Jadi :
– 1-propena (CH2=CH-CH3) tidak mempunyai isomer cis-trans
– 2-butena CH3-CH=CH-CH3 mempunyai isomer cis-trans.
“Isomer cis-trans terjadi bila tiap-tiap atom C yang berikatan rangkap mengikat gugus atom
berbeda.”
Keisomeran geometri menghasilkan 2 bentuk isomer yaitu :bentuk cis (jika gugus-gugus sejenis
terletak pada sisi yang sama) dan bentuk trans (jika gugus-gugus sejenis terletak berseberangan).
Jadi 2-butena CH3-CH=CH-CH3 mempunyai isomer cis trans sbb :

Kimia Organik | 22
Seri SBMPTN Kimia - 2022

b. Isomer E dan Z
Ternyata isomer cis trans belum cukup mampu mengelompokkan isomer geometrik pada gugus yang
semuanya berbeda atom.
Seperti pada senyawa berikut.

Sistem isomer E dan Z ini didasarkan pada suatu pemberian prioritas kepada atom atom yang terikat
pada masing masing atom karbon ikatan rangkap.
E digunakan jika atom prioritas berada pada bidang yang berseberangan (entgegen)
Z digunakan jika atom prioritas berada pada bidang yang sama (zusammen)

Prioritas ini didasarkan pada bobot atomnya.


I > Br > Cl > F

Pada gambar (Z)-1-bromo-2-kloro-2-fluoro-1-iodoetena ini di atom C kiri terdapat F dan Cl, artinya Cl
menjadi prioritas. Pada atom C kanan terdapat I dan Br, artinya I menjadi prioritas.
Nah kedua atom ini (Cl dan I) ternyata berada pada satu bidang yang sama.
Maka dari itu senyawa ini merupakan isomer geometri Z.
Sedangkan pada gambar (E)-1-bromo-2-kloro-2-fluoro-1-iodoetena I dan Cl berada pada bidang
berseberangan, artinya senyawa ini merupakan isomer dengan tanda E.

c. Isomer Optis Aktif


Isomer optis/optik adalah konfigurasi yang mampu memutar bidang cahaya terpolarisasi searah atau
berlawanan arah jarum jam. Pada isomer optis, senyawa-senyawa dengan rumus molekul sama
persis, serta susunannya juga sama namun memiliki perbedaan pada bentuk ruangnya.
Meski terlihat sama, ternyata salah satu senyawa merupakan bayangan cermin dari yang lain yang
tidak dapat diimpitkan. Suatu senyawa akan memiliki isomer optik jika ada empat substituen yang
berbeda yang melekat pada karbon pusat. Karbon pusat yang memiliki empat subtituen berbeda ini
dinamakan C kiral atau C asimetris.

Kimia Organik | 23
Seri SBMPTN Kimia - 2022

Isomer optis aktif terjadi pada senyawa karbon yang mengandung C kiral.

Coba lihat Atom C yang berwarna coklat, atom C tersebut keempat tangannya mengikat 4 atom
(gugus atom) yang berbeda. AtomC tersebut mengikat :
1) H 2) CH2CH3 3) CH2CH2CH3 4) CH3
Atom C yang keempat tangannya mengikat gugus atom berbeda disebut atom C kiral.

Contoh lainnya bisa kita lihat pada isomer 2-butanol.

Untuk menentukan senyawa tersebut adalah R atau S adalah dengan cara melihat pada bagian C
kiral. Di molekul 2-butanol, C kiral terdapat pada C nomor 2,
Kemudian kita hadapkan pandangan kita dengan H (atom paling kecil, bukan prioritas) ditaruh di
belakang.
Kemudian terlihat susunan A (atom OH sebagai prioritas utama), B (C2H5 sebagai prioritas kedua),
dan C (CH3 sebagai prioritas ketiga.

Kimia Organik | 24
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Istilah R dan S
Pada struktur sebelah kiri, ternyata A ke B kemudian ke C adalah arahnya searah jarum jam, maka
bisa kita sebut R (latin:rectus yang berarti kanan),
sedangkan struktur di kanan, ternyata A ke B kemudian ke C adalah arahnya berlawanan jarum jam,
maka bisa kita sebut S (latin:sinister yang berarti kiri).

Istilah D dan L
Pada glukosa, ada dua senyawa yang kita kenal merupakan pasangan isomer optisnya yaitu

* dekstro (d) memutar ke kanan (searah jarum jam)

* levo (l) memutar ke kiri (berlawanan jarum jam)

(sebetulnya pada glukosa terdapat 4 karbon kiral, nah jika mau dicek satu satu, rupanya setiap atom
karbon kiral pada D-glukosa merupakan R, sedangkan setiap atom karbon kiral pada L-glukosa
merupakan S. )

Istilah lain pada Isomer Optis


Enansiomer adalah pasangan senyawa isomer yang merupakan bayangan cerminnya
Diastereomer (stereoisomer bukan bayangan cerminnya) adalah senyawa isomer ruang, yang
merupakan pasangan enansiomer satu dengan pasangan enansiomer lainnya.

Menurut aturan Le Bel–van’t Hoff, jumlah maksimum isomer optis dari senyawa karbon yang tidak
memiliki bidang simetri internal adalah sebanyak 2n, di mana n adalah jumlah atom karbon kiral.
Jadi, senyawa yang mempunyai 2 atom karbon kiral akan memiliki sebanyak-banyaknya 22
= 4 isomer optis.

REAKSI-REAKSI SENYAWA KARBON


Di sini akan dijelaskan secara ringkas berbagai macam reaksi senyawa karbon yaitu reaksi substitusi,
reaksi eliminasi, reaksi adisi, reaksi polimerisasi, dan reaksi oksidasi.

Kimia Organik | 25
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Berikut penjelasan untuk masing-masing reaksi.

1. Reaksi Substitusi
Reaksi substitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom / gugus atom pada molekul
dengan atom/gugus atom lainnya. Reaksi substitusi umumnya terjadi pada senyawa jenuh (tunggal)
tanpa terjadi perubahan ikatan karakteristik (tetap jenuh). Suatu reaksi subtitusi terjadi bila sebuah
atom atau gugus yang berasal dari pereaksi menggantikan sebuah atom atau gugus dari molekul
yang bereaksi. Subtitusi dapat terjadi pada karbon jenuh maupun tidak jenuh.
R – X + R’ – Y → R – Y + R’ – X
Atom karbon ujung suatu alkil halida mempunyai muatan positif parsial. Karbon ini bisa mudah
diserang oleh anion dan spesi lain yang mempunyai sepasang elektron menyendiri (unshared) dalam
kulit luarnya. Dihasilkan reaksi subtitusi ion atau gugus disubstitusikan untuk (menggantikan) atom,
atau gugus lain. Beberapa reaksi substitusi pada senyawa karbon:

▪ Reaksi pembentukan haloalkana


▪ Reaksi alkil halida dengan basa kuat
▪ Reaksi alkohol dengan PCl3
▪ Reaksi alkohol dengan logam Natrium
▪ Reaksi klorinasi
▪ Reaksi esterifikasi (pembentukan ester)
▪ Reaksi saponifikasi (penyabunan)
Beberapa contoh reaksi substitusi pada senyawa karbon:
REAKSI PEMBENTUKAN HALOALKANA: REAKSI ALKANA DENGAN HALOGEN
R – H + X2 → R – X + H – X
Contoh: CH3 – H + Cl2 → CH3 – Cl + HCl
REAKSI ALKIL HALIDA DENGAN BASA KUAT
Contoh reaksi antara basa kuat dengan etil bromida
HO– + CH3CH2 – Br → CH3CH2 – OH + Br–
Dalam suatu reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi (leaving group) suatu istilah
yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Ion Halida
merupakan gugus pergi yang baik, karena ion-ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Basa kuat
seperti misalnya OH– , bukan gugus pergi yang baik. Spesi (spesies) yang menyerang suatu alkil halida
dalam suatu reaksi substitusi disebut nukleofil (nucleophile, “pecinta nukleus”), sering dilambangkan
dengan Nu– . Dalam persamaan reaksi diatas, OH- adalah nukleofil. Umumnya, sebuah nukleofil
ialah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat positif; jadi sebuah nukleofil adalah suatu basa
Lewis. Kebanyakan nukleofil adalah anion, namun beberapa molekul polar yang netral, seperti H 2O,
CH3OH dan CH3NH2 dapat juga bertindak sebagai nukleofil. Molekul netral ini memiliki pasangan
elektron menyendiri, yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan sigma.

REAKSI SUBSTITUSI ATOM H PADA ALKOHOL DENGAN LOGAM REAKTIF (NA, K)


atom H pada gugus – OH dapat disubstitusi oleh logam reaktif seperti Na dan K
R – OH + Na → R – ONa + H2
Contoh: 2 C2H5 – OH + 2 Na → 2 C2H5 – ONa + H2

REAKSI ALKOKSI ALKANA (ETER) DENGAN PCL5 MENGHASILKAN HALOALKANA


R – O – R’ + PCl5 → R – Cl + R’ – Cl + POCl3
Contoh: CH3 – O – CH3 + PCl5 → CH3Cl + CH3Cl + POCl3
REAKSI ESTERIFIKASI: REAKSI PEMBENTUKAN ESTER DARI ALKOHOL DAN ASAM KARBOKSILAT
R – OH + R’ – COOH → R’ – COOR + H – OH
Contoh CH3 – OH + CH3 – COOH → CH3 – COOCH3 + H2O
Beberapa reaksi substitusi lainnya:

Kimia Organik | 26
Seri SBMPTN Kimia - 2022

2. Reaksi Adisi
Reaksi adisi adalah reaksi senyawa karbon yang melibatkan penggabungan molekul-molekul. Reaksi
adisi juga dapat diartikan sebagai reaksi pemutusan ikatan rangkap (tak jenuh) menjadi ikatan
tunggal (jenuh). Reaksi adisi ini terjadi pada senyawa tidak jenuh (mempunyai ikatan rangkap).
Molekul tidak jenuh dapat menerima tambahan atom atau gugus dari pereaksi tanpa melebihi angka
koordinasi maksimum dari atomnya sendiri. Ikatan rangkap dua dan rangkap tiga karbon-karbon dan
rangkap dua karbon-oksigen merupakan jenis struktur yang paling umum yang mengalami reaksi
adisi.

Contoh reaksi adisi:


REAKSI ADISI ALKENA DENGAN HALOGEN
Reaksi adisi dengan brom digunakan untuk membedakan senyawa alkena (C = C) dengan siklo
alkana. Hal ini karena kedua senyawa mempunyai isomer fungsional (rumus molekul sama, tetapi
gugus fungsi berbeda). Pengamatan reaksinya dengan membedakan warna dari brom yaitu merah
coklat. Alkena dapat bereaksi dengan brom sehingga warna merah coklat dari brom hilang menjadi
tidak berwarna. Akan tetapi, sikloalkana tidak bereaksi dan warna merah coklat dari brom
tetap. Alkena + brom —> bereaksi, warna merah coklat dari brom hilangSikloalkana + brom ↛ tidak
bereaksi, warna merah coklat dari brom tetap.
REAKSI ADISI ALKENA DENGAN SENYAWA ASAM HALIDA (H – X)
Dalam adisi ini atom X terikat pada C rangkap dikiri atau dikanan akan menghasilkan senyawa yang
berbeda, kecuali kalau R dengan R’ sama. Untuk itu, ada aturan yang menetapkan hasil utama dari
reaksi adisi tersebut yang dikemukankan oleh Vlademir Markovnikov. Aturan Markovnikov :

▪ ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron


▪ gugus alkil merupakan gugus pendorong elektron. Alkil makin besar, daya dorong
makin kuat. Urutan kekuatan alkil : – CH3, – C2H5, – C3H7
▪ gugus elektrongatif merupakan gugus penarik elektron. Makin elektronegatif, daya
tarik elektron makin kuat.
Dapat disimpulkan atom hidrogen dari asam halida terikat oleh atom C yang memiliki hidrogen
lebih banyak atau yang kaya H makin kaya H
Adisi Nukleofil : reaksi penambahan suatu gugus ke suatu ikatan rangkap dan hasilkan ikatan
tunggal, dimana gugus yang menyerang pertama kali berupa pereaksi nukleofil.
Adisi Elektrofil gugus penyerang berupa pereaksi elektrofil.
Contoh : AB + C = C → A – C – C – B H2 + CH2 = CH2 → CH3 – CH3
Adisi Radikal Bebas gugus penyerang merupakan radikal bebas.
Contoh : CH4 + Cl. → CH3 + HCl
REAKSI ADISI H2 PADA ALKENA MEMBENTUK ALKANA
C2H5 – CH = CH – CH3 + H2 → C2H5 – CH2 – CH2 – CH3Reaksi hidrogenasi ini digunakan untuk membuat
margarin (mentega tiruan) dari minyak yang mengandung asam lemak tak jenuh (C = C). Minyak cair
dihidrogenasi dengan bantuan katalis Ni menghasilkan lemak padat.

Kimia Organik | 27
Seri SBMPTN Kimia - 2022
REAKSI ADISI H2 PADA ALKANAL MEMBENTUK ALKOHOL PRIMER
Ikatan rangkap C = O pada alkanal bereaksi dengan H2 untuk menghasilkan alkohol primer.

Disebut juga dengan reaksi reduksi karena terjadi penurunan bilangan oksidasi C.
REAKSI ADISI H2 PADA KETON/ALKANON MENGHASILKAN ALKOHOL SEKUNDER
Ikatan rangkap C = O pada alkanon/keton bereaksi dengan H2 untuk menghasilkan alkohol sekunder.

REDUKSI H2O PADA ASAM KARBOKSILAT MENGHASILKAN SUATU ALKOHOL SEKUNDER


Ikatan rangkap C = O pada asam karboksilat akan terbuka akibat penambahan reduktor kuat untuk
menghasilkan alkohol primer

Beberapa contoh reaksi Adisi lainnya:

3. Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana
salah satu molekul dikatakan tereliminasi. Reaksi eliminiasi dapat juga dikatakan sebagai reaksi
pembentukan ikatan rangkap dari ikatan tunggal (kebalikan dari reaksi adisi). Beberapa atom
dipisahkan dari sebuah molekul untuk membentuk ikatan ganda atau siklis. Kebanyakan reaksi
eliminasi menyangkut kehilangan atom bukan karbon. Reaksi penggantian ikatan berubah dari ikatan
tunggal menjadi ikatan rangkap. Pada reaksi ini molekul senyawa yang berikatan tunggal (ikatan
jenuh) berubah menjadi senyawa berikatan rangkap (ikatan tak jenuh) dengan melepaskan molekul

Kimia Organik | 28
Seri SBMPTN Kimia - 2022
yang kecil. Pada umumnya, reaksi eliminasi mengikuti aturan Saytzef,. Aturan Saytzef, menyatakan
bahwa atom H yang tereliminasi merupakan atom H yang terikat pada atom karbon yang paling
sedikit mengikat hidrogen (“yang miskin semakin miskin”).
REAKSI ELIMINASI H2 DARI ALKANA MENJADI ALKENA
CH3 – CH2 – CH3 → CH3 – CH = CH2 + H2
REAKSI ELIMINASI AIR (DEHIDROGENASI) DARI ALKOHOL
Alkohol dapat bereaksi membentuk alkena dengan bantuan katalis H2SO4 pekat berlebih pada suhu
180oC. CH3 – CH2 – OH → CH2 = CH2 + H2O
REAKSI ELIMINASI HX DARI HALOALKANA (DEHIDROHALOGENASI)
Haloalkana R – X dapat bereaksi dengan gugus – OH yang larut dalam alkohol seperti NaOH etanolis
atau CH3OK, membentuk alkuna.

4. Reaksi Oksidasi
Reaksi melibatkan oksidator seperti O2, O3, K2Cr2O7 dan KMnO4. Reaksi oksidasi yang penting adalah
reaksi dengan O2 yang dikenal sebagai pembakaran. Dalam reaksi, biasanya hanya dinotasikan [O]
Contoh reaksi oksidasi:
REAKSI OKSIDASI ALKOHOL PRIMER, SEKUNDER, DAN TERSIER
Alkohol primer, sekunder, dan tersier memberikan reaksi berbeda terhadap oksidator seperti
K2Cr2O7, KMnO4, dan O2.
REAKSI OKSIDASI PADA ALKOKSI ALKANA (ETER)
Alkoksi alkana bereaksi dengan O2 membentuk senyawa hidroperoksida
REAKSI OKSIDASI PADA ALKANAL/ALDEHID
Reaksi oksidasi alkanal digunakan sebagai reaksi identifikasi antara alkanal/aldehid dengan
alkanon/keton.
REAKSI OKSIDASI ALKANON/KETON
Alkanon tidak dapat mereduksi oksidator lemah seperti larutan fehling dan larutan tollens. Sifat ini,
digunakan untuk membedakan alkanon dari isomer fungsinya, yaitu alkanal/aldehid.
REAKSI OKSIDASI PADA ASAM ALKANOAT
Reaksi oksidasi asam alkanoat hanya terjadi pada asam metanoat dan asam 1,2 etanadioat

5. Reaksi Polimerisasi
Reaksi polimerisasi melibatkan penggabungan molekul-molekul kecil yang disebut monomer menjadi
suatu molekul rantai panjang atau yang disebut polimer. Reaksi polimerisasi dapat dibedakan
menjadi 2:
POLIMERISASI ADISI: MONOMER-MONOMER BERGABUNG MEMBENTUK SUATU POLIMER
Monomer + monomer + monomer + . . . –> polimer
Secara matematis polimerisasi adisi, dapat dirumuskan:
n x (Mr Monomer) = (Mr Polimer) + (Mr H2)

Beberapa monomer yang mengalami polimerisasi adisi dapat dilihat pada tabel berikut.

Kimia Organik | 29
Seri SBMPTN Kimia - 2022

POLIMERISASI KONDENSASI: MONOMER-MONOMER BERGABUNG MEMBENTUK POLIMER


DENGAN MELEPAS MOLEKUL KECIL SEPERTI H2O DAN HCL
Monomer + monomer + monomer + . . . –> polimer + molekul kecil
Secara matematis polimerisasi adisi, dapat dirumuskan:
n x (Mr Monomer) = (Mr Polimer) + {(n-1) x Mr H2O}

Beberapa monomer yang mengalami polimerisasi kondensasi dapat dilihat pada tabel berikut

Keterangan:
PET : suatu poliester yang secara teoritis dapat dibuat dari pencampuran asam flatat (asam
karboksilat) dan etilen glikol (alkohol).
Nilon 6,6 : merupakan poliamida dengan gugus – CON – yang terbentuk dari polimerisasi 1,6-
diaminoheksana dan asam 1,6-heksadioat.
Bakelit : polimer yang terbentuk dari polimerisasi metanal dan fenol.
Perspex : secara teoritis perspex terbentuk dari polimerisasi propanon (keton) dan metanal (aldehid)

Reaksi Senyawa Alkohol


a. Reaksi Oksidasi

b. Reaksi dengan Na
Semua alkohol bereaksi dengan logam Na.
2 R-OH + 2 Na → 2 R-ONa + H2
c. Reaksi dengan Fosfortriklorida (PCI3)

Kimia Organik | 30
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Semua alkohol bereaksi dengan PCI3
3 R-OH + PCI3 → 3 R-CI + H3PO3
d. Reaksi dengan Asam Sulfat (H2SO4)
1) Pada suhu sekitar 130 °C/ suhu rendah terjadi penggabungan dua molekul alkohol menjadi eter
(eterifikasi)

2) Pada suhu sekitar 180 °C/ suhu tinggi terjadi eliminasi air dari alkohol membentuk suatu alkena.

Reaksi Senyawa Eter


a. Tidak dapat teroksidasi
b. Tidak bereaksi dengan Na
c. Tidak bereaksi dengan PCl3
d. Reaksi Substitusi
Eter dapat mengalami reaksi substitusi dengan HBr atau HI menghasilkan suatu alkohol dan alkil
halida
R-O-R' + HX → R-OH + R'-X
Keterangan: R yang lebih panjang membentuk alkohol, sedangkan R'yang lebih pendek
membentuk alkil halida.

Contoh:

Reaksi Senyawa Aldehid


a. Reaksi dengan Fehling (CuO)
Aldehid bereaksi dengan reagen Fehling menghasilkan endapan merah bata

b. Reaksi dengan Tollens (Ag2O)


Aldehid bereaksi dengan reagen Tollens menghasilkan endapan cermin perak

c. Reaksi Oksidasi
Aldehid teroksidasi menghasilkan asam alkanoat
5. Reaksi Senyawa Keton
a. tidak bereaksi dengan reagen Fehling
b. tidak bereaksi dengan reagen Tollens
c. tidak mudah teroksidasi

Reaksi Senyawa Asam Karboksilat


a. Reaksi Penetralan
Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.
Contoh: CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
b. Reaksi Esterifikasi
Reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol membentuk ester disebut reaksi esterifikasi.

Kimia Organik | 31
Seri SBMPTN Kimia - 2022
R-COOH + R' OH → R-COOR' + H2O

Reaksi Senyawa Ester


a. Reaksi hidrolisis
Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi
ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi.
Contoh:

b. Reaksi penyabunan (saponifikasi)


Reaksi antara ester dengan basa menghasilkan garam dan alkohol.
Contoh:

Identifikasi
Membedakan Alkohol Primer, Sekunder, Dan Tersier (Dari Strukturnya)
• Alkohol primer → alkohol yang gugus —OH-nya terikat pada atom C primer (OH terikat pada C
yang mengikat 1 C lain atau CH2)
Contoh : CH3CH2OH ; 1-propanol
• Alkohol sekunder → alkohol yang gugus —OH-nya terikat pada atom C sekunder (OH terikat
pada C yang mengikat 2 C lain atau CH)
Contoh :

• Alkohol tersier → alkohol yang gugus —OH-nya terikat pada atom C tersier (OH terikat pada C
yang mengikat 3 C lain atau C)
Contoh :

Membedakan Alkohol Primer, Sekunder, Dan Tersier (Dari Namanya)


• Alkohol primer →Dari nama : nomor -OH = 1. Contoh : 1-butanol; 2-metil-1- butanol.
• Alkohol sekunder →nomor —OH ≠ 1 dan nomor —OH nomor ≠ cabang. Contoh: 2-butanol; 2
metil 3 pentanol.
• Alkohol tersier → nomor —OH ≠ 1 dan nomor —OH = nomor cabang. Contoh: 2-metil 2-
butanol.

Identifikasi turunan alkana


Rumus
Gugus Fungsi Ciri-ciri
Umum
1. Reaksi oksidasi dengan KMnO4, K2Cr2O7.
CnH2n+2O Alkohol / -OH
Alkohol primer → aldehid →asam karboksilat

Kimia Organik | 32
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Rumus
Gugus Fungsi Ciri-ciri
Umum
Alkohol sekunder → keton
Alkohol tersier → tidak bisa dioksidasi
2. Reaksi dengan logam Na/K : R-OH + Na —R-ONa + H2
3. Reaksi dengan HX, PCl3 atau PCI.
R-OH + HX → RX + H2O
R-OH + PCI3 — R-Cl + H3PO3
R-OH + PCl5 → RCl + POCl3 + HCI
4. Reaksi dengan asam karboksilat
R'-OH + RCOOH — RCOOR' (ester/ Harum) + H2O
5. Reaksi dengan asam sulfat R-OH + H2SO, pada suhu 130 - 140°C
menghasilkan eter. Pada suhu tinggi (180oC) menghasilkan
Alkena.
6. Titik didih tinggi
1. Reaksi oksidasi : R-O-R' + O2 → CO2 + H2O
2. Reaksi dengan logam Na/K
R-O-R' + Na/K → tak bereaksi
3. Reaksi dengan HX, PCl3, atau PCl5
R-O-R' + HX → R-OH + R'X (R panjang menjadi alcohol, R pendek
Eter / -O- menjadi alkil halide)
R-O-R' + PCl3 → tak bereaksi
R-O-R' +PCl5 → R-Cl + R'-Cl + POCI3
4. Reaksi dengan asam karboksilat
R-O-R' + RCOOH → tak bereaksi
5. Titik didih rendah
Aldehid / -CHO Uji Fehling / Benedict : Menghasilkan Cu2O (endapan merah bata)
dan asam karboksilat.
Uji Tollens / Perak amoniakal: Menghasilkan Ag (cermin perak) dan
CnH2nO Asam karboksilat.
Dioksidasi (direaksikan dengan KMnO4, K2Cr2O7) : menghasilkan
asam karboksilat.
Keton / -CO- Tidak bereaksi dengan Uji Fehling / Tollens/ dioksidasi.
Asam Karboksilat / - Bersifat asam
-COOH - Bereaksi dengan alkohol → menghasilkan ester
- Dihidrolisis → tetap
CnH2nO2
Ester / -COO- - Bersifat netral
- Tak bereaksi dengan alkohol
- Dihidrolisis → menghasilkan alkohol dan asam karboksilat

Identifikasi Senyawa Karbon Lain


1. Uji Ikatan Rangkap
Uji Reaksi Ciri
Adanya ikatan rangkap → Jika warna coklat brom hilang
CH3CH=CH2 + Br2 → CH3-CHBr-CH2Br
Brominasi berarti ada ikatan rangkap
Letak ikatan rangkap → CH2=CH-CH3 + O3 → CH3OH + HO-CH2CH3 Hasil:
Ozonisasi Metanol etanol metanol (1C) + etanol(2C)
Kesimpulan: rantai utama =
1+2 = 3 , sehingga
Senyawa asal = 1-propena

2. Uji Iodoform (CHI3)


Senyawa alkohol, aldehid, dan keton yang mengikat metil di sebelah –OH:

Kimia Organik | 33
Seri SBMPTN Kimia - 2022

dapat bereaksi dengan pereaksi iodoform (I2 dalam NaOH) menghasilkan kristal kuning iodoform
(CHI3). Contoh senyawa: etanol, etanal, aseton, 2- propanol, 2- butanol, dan 2- butanon.

Kegunaan Senyawa Karbon dalam Kehidupan


1. Kegunaan Alkohol
a. sebagai pelarut, reaktan untuk membuat ester, bahan bakar alternatif → metanol
b. pembunuh kuman → etanol

2. Kegunaan Alkanal
a. bahan pembuatan plastik termoset (plastik tahan panas) → formaldehida (metanal)
b. pembunuh kuman dan mengawetkan → formaldehida (metanal)
c. akselerator vulkanisasi karet → paraldehida

3. Kegunaan Eter
a. sebagai pelarut
b. sebagai obat bius pada operasi → dietil eter
c. menaikkan angka oktan → MTBE (metil tersbutil eter)

4. Kegunaan Keton
a. sebagai pelarut organik → aseton
b. bahan untuk membuat parfum → keton siklik
c. penghilang cat kuku → aseton
d. sebagai pelarut nitroselulosa → isobutil metil keton/hekson

5. Kegunaan Asam Karboksilat


a. menggumpalkan lateks (getah karet) → asam format
b. cuka makan → asam asetat

6. Kegunaan Ester
a. sebagai essen buah-buahan → ester rantai pendek (ester yang memiliki atom karbon kurang dari
10)
b. sebagai bahan makanan dan bahan untuk membuat sabun → lemak (ester dari gliserol dengan
asam karboksilat suku tinggi)

Benzena dan Turunannya


Benzena merupakan senyawa dengan rantai karbon tertutup (siklis) yang memiliki rumus molekul
C6H6.
Benzena disebut senyawa aromatik sebab benzena dan senyawa turunannya merupakan senyawa
yang
beraroma (berbau). Senyawa aromatik atau aromatis digolongkan menjadi dua, yaitu:
1 . Senyawa Aromatis Homosiklis
→ jika rantai tertutup (cincin) hanya terdiri dari satu atom.
a. Homosiklis monosiklis → terdiri dari satu cincin, contohnya adalah benzena.

Kimia Organik | 34
Seri SBMPTN Kimia - 2022

b. Homosiklis polisiklis → terdiri dari dua cincin atau lebih, contohnya adalah naftalena,
antrasena.

2. Senyawa Aromatis Heterosiklis


→ jika rantai tertutup (cincin) terdiri dari dua atom atau lebih.
a. Heterosiklis monosiklis → terdiri dari satu cincin,
contohnya adalah furan, pirol, piridin.

b. Heterosiklis polisiklis → terdiri dari dua cincin atau lebih, contoh indol.
Senyawa turunan benzena terdiri dari monosubstitusi, disubstitusi, trisubstitusi, dan substitusi lebih
dari
tiga substituen.

1. Benzena Monosubstitusi
→Benzena yang mengikat satu substituen. Contoh

Kimia Organik | 35
Seri SBMPTN Kimia - 2022

Benzena Disubstitusi
→Benzena yang mengikat dua substituen. Jika substituen pada posisi 1,2 disebut orto, substituen
pada posisi 1,3 disebut meta, dan substituen pada posisi 1,4 disebut para.
Jika terdapat lebih dari satu gugus fungsi/ substituen maka urutan Prioritas No. 1 nya adalah :
- COOH, - SO3H, - COH, -CN, - OH, - NH2, - CH3, - NO2, - X
Perhatikan nama Gugus / Substituen saat sebagai No. 1 (kepala) dan saat sebagai Cabang :
No Gugus Nama No.1 Nama Cabang
1. Asam Benzoat -

2. Asam Benzena Sulfonat Sulfato

3. Benzaldehida Aldehida

4. - CN Siano Benzena Siano


5. -OH Fenol Hidroksi
6. -NH2 Anilina Amino
7. -CH3 Toluena Metil
8. -NO2 Nitro Benzena Nitro
9. -X Halo Benzena Halo (Fluoro, Kloro,
(X= F,Cl,Br,I Bromo, Iodo)

Contoh:
Posisi Orto

Kimia Organik | 36
Seri SBMPTN Kimia - 2022

Posisi Meta

Posisi Para

Benzena Tetrasubstituen
Benzena yang mengikat empat substituen. Contohnya adalah TNT (trinitrotoluena) dan TNP

Reaksi Substitusi Benzena


Benzena cenderung mudah mengalami reaksi substitusi, bukan adisi, untuk membentuk turunannya
karena susunan elektron benzena mempunyai sistem delokalisasi yang stabil.
1. Reaksi Halogenasi (Benzena dengan Halogen)
Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, seperti Br, Cl, dan I. Pereaksi yang
digunakan adalah gas Br2, Cl2, dan l2 dengan katalisator besi(lll) halida.

Reaksi Nitrasi (Benzena dengan Asam Nitrat)


Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO2). Pereaksi yang digunakan adalah asam
nitrat pekat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat pekat (H2SO4). Contoh:

Kimia Organik | 37
Seri SBMPTN Kimia - 2022

Reaksi Sulfonasi (Benzena dengan Asam Sulfat)


Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO3H). Pereaksi yang digunakan adalah
asam sulfat berasap (H2SO4 + SO3) pada suhu 40 °C.
Contoh:

4. Reaksi Alkilasi (Benzena dengan Alkil Halida)


Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (CnH2n+1). Pereaksi yang digunakan adalah alkil
halida dengan katalisator aluminium klorida (AICI3).
Contoh.

Reaksi Asilasi (Benzena dengan Halida Asam)


Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH3C=O). Pereaksi yang digunakan adalah
halida
asam, seperti CH3COCI (asetil klorida) dan CH3CH2C=OCI (propanoil klorida) dengan katalisator
aluminium klorida (AICl3). Contoh:

Aplikasi Benzena dan Turunannya


1. Benzena → sebagai bahan baku pembuatan plastik, detergen, bahan bakar kendaraan.
Dampaknya dapat menyebabkan kanker sel darah putih (leukimia), mengisap dengan kadar
tinggi dapat menyebabkan kematian.
2. Nitrobenzena (nitrobenzol atau minyak mirbane) → bahan baku pembuatan anilina,
digunakan dalam produk semir dan senyawa insulator.
3. Parasetamol (astaminofen) → obat pusing, sakit kepala.
4. Fenol (asam karbolat) → sebagai disinfektan/antiseptik (bakteri akan mati karena mengalami
kerusakan pada proteinnya), pensteril alat-alat bedah, bahan pembuatan obat, resin sintetik,
dan polimer. Dampaknya dapat menyebabkan iritasi kulit.
5. Asam Benzoat → sebagai pengawet makanan dan minuman karena kondisi asam dapat
mencegah perkembangan bakteri.
6. Aspirin (asam asetilsalisilat) → obat pereda rasa sakit (pusing, sakit gigi) dan penyembuh
radang. Dampaknya dapat menyebabkan gangguan pencernaan pada lambung, seperti
maag, pendarahan lambung
7. Anilina (fenilamina atau aminobenzena) → sebagai bahan dasar zat pewarna pada dunia
industri, bahan baku obat (seperti antiprina dan antifebrin). Dampaknya dapat
menyebabkan mual, muntah-muntah, pusing, sakit kepala, insomnia.
8. Klorobenzena → bahan pembuatan pestisida dan fenol, sebagai pelarut dalam kimia organik
(pelarut cat).

Kimia Organik | 38
Seri SBMPTN Kimia - 2022
9. Asam salisilat → pengawet makanan dan antiseptik pada pasta gigi
10. TNT (trinitrotoluene) -* sebagai bahan peledak untuk kepentingan militer.

Makromolekul (Polimer) Dan Biomolekul


Polimer
Polimer merupakan makromolekul (molekul raksasa) yang terbentuk dari penggabungan satuan-
satuan
molekul yang disebut monomer.
1. Reaksi Pembentukan Polimer (Polimerisasi)
a. Polimer adisi → polimer yang monomernya memiliki ikatan rangkap (ikatan tak jenuh). Pada
polimerisasi adisi monomer membuka ikatan rangkapnya lalu berikatan dengan monomer lain
sehingga menghasilkan polimer yang berikatan tunggal (ikatan jenuh). Pada polimerisasi adisi tidak
terbentuk hasil samping. Contoh:
• Pembentukan polietilena (polietena) dari monomer-monomer etena (etilena)

• Pembentukan polivinil klorida (PVC) dari 1 -kloro etena (vinil klorida)

• Pembentukan poliisoprena dari 2-metil-1,3-butadiena (isoprena)

b. Polimer kondensasi → polimer dari monomermonomer yang mempunyai dua gugus fungsi
(seperti -OH, -COOH, atau -NH2) pada kedua ujung rantainya. Pada polimerisasi kondensasi
dilepaskan beberapa molekul kecil seperti air dan alkohol. Ikatan antara monomer-monomer terjadi
pada gugus fungsi. Contoh:
• Pembentukan nilon 6 6 dari 1,6-diamino heksana (heksametilen diamin) dengan asam 1,6 -
heksanadioat (asam adipat).

• Pembentukan poliester (dakron) dari etilen glikol (polialkohol) dengan dimetil tereftalat
(senyawa ester)

Kimia Organik | 39
Seri SBMPTN Kimia - 2022

2. Penggolongan Polimer
a. Berdasarkan Asalnya
(1) Polimer alami → polimer yang terdapat di alam, berasal dari makhluk hidup. Contohnya
karbohidrat, protein, dan lemak.
No Polimer Monomer Polimerisasi Contoh
1. Pati/amilum Glukosa Kondensasi Biji-bijian, akar umbi
2. Selulosa Glukosa Kondensasi Sayur, Kayu, Kapas
3. Protein Asam amino Kondensasi Susu, daging, telur, wol, sutera
4. Asam nukleat Nukleotida Kondensasi Molekul DNA dan RNA (sel)
5. Karet alam Isoprena Adisi Getah pohon karet

(2) Polimer sintetis → polimer yang tidak terdapat di alam tetapi dibuat oleh manusia.
Contoh polimer buatan:
No Polimer Monomer Terdapat pada
1. Polietena Etena Kantung, kabel plastik
2. Polipropena Propena Tali, karung, botol plastik
3. PVC Vinil klorida Pipa paralon, pelapis lantai
4. Polivinil alcohol Vinil alcohol Bak air
5. Teflon Tetrafluoroetena Wajan atau panci anti lengket
6. Dakron Metil tereftalat dan etilena Pipa rekam magnetik, kain atau tekstil (wol
glikol sintetis)
7. Nilon Asam adipat dan Tekstil
heksametilena diamin
8. Polibutadiena Butadiena Ban motor
9. Poliester Ester dan etilena glikol Ban mobil
10. Melamin Fenol formaldehida Piring dan gelas melamin
11. Epoksi resin Metoksi benzena dan alcohol Penyalut cat (cat epoksi)
sekunder

b. Berdasarkan Jenis Monomernya


(1) Homopolimer → polimer yang monomernya sejenis
(2) Kopolimer → polimer yang monomernya tidak sejenis
c. Berdasarkan sifatnya terhadap panas
(1) Polimer termoplas → polimer yang tidak tahan panas, melunak jika dipanaskan sehingga dapat
dibentuk ulang, terdiri atas molekul-molekul rantai lurus/bercabang. Contoh: polietena, polipropena,
polistirena, PVC.
(2) Polimer termoseting → polimer yang tahan panas, memadat jika dipanaskan sehingga tidak
dapat dibentuk ulang, terdiri atas molekul-molekul dengan ikatan silang antarrantai.
Contohnya adalah bakelit.

Biomolekul
Karbohidrat
Karbohidrat merupakan polimer alami yang terbentuk dari monomer glukosa, fruktosa, dan
galaktosa
dengan polimerisasi kondensasi. Nama lain karbohidrat adalah sakarida, istilah itu berasal dari kata
saccarum yang artinya gula. Karbohidrat adalah suatu polihidroksi aldehida atau polihidroksi keton
atau senyawa yang menghasilkan senyawa-senyawa tersebut bila dihidrolisis.
Penggolongan Karbohidrat:
1. Berdasarkan Gugus Fungsi
a. Aldosa → mempunyai gugus fungsi aldehida (-COH). Contohnya: glukosa, galaktosa.
b. Ketosa → mempunyai gugus fungsi keton (-CO ) . Contohnya adalah fruktosa.

Kimia Organik | 40
Seri SBMPTN Kimia - 2022
2. Berdasarkan Jumlah Atom C dalam Molekul
a. Triosa → terdiri dari 3 atom C
Contoh: gliserida
b. Tetrosa → terdiri dari 4 atom C
Contoh: eritrosa, treosa
c. Pentosa → terdiri dari 5 atom C
Contoh: ribosa, arabinosa, deoksiribosa
d. Heksosa → terdiri dari 6 atom C
Contoh: glukosa, fruktosa, galaktosa
3. Berdasarkan Jumlah Monomernya
a. Monosakarida -> karbohidrat paling sederhana, hanya terdiri atas satu sakarida.
Contoh:
1) Glukosa (gula anggur/gula darah)
Rumus molekul: C6H12O6

Rumus struktur:

Sifat-sifat glukosa:
• monosakarida yang paling penting, karena merupakan blok pembangun (satuan ulang) bagi
sakarida yang lain;
• berupa zat padat berwarna putih yang mudah larut dalam air. Adanya gugus OH dalam molekul
glukosa menyebabkan glukosa bersifat polar dan terjadi ikatan hidrogen baik antarmolekul glukosa
maupun dengan air;
• tidak dapat dihidrolisis;
• bersifat optis aktif putar kanan sehingga disebut dekstrosa. Peristiwa perubahan besarnya daya
putar bidang polarisasi disebut mutarotasi. Hal ini menunjukkan adanya 2 bentuk glukosa, yaitu α-
glukosa dan β-glukosa;
• dapat dioksidasi (mereduksi) menjadi asam glukonat;
• dapat mengalami fermentasi (peragian) menjadi alkohol dan gas CO2 dengan enzim zimasa.

2) Fruktosa (gula buah)


Rumus molekul: C6H12O6
Rumus struktur:

Kimia Organik | 41
Seri SBMPTN Kimia - 2022

Sifat-sifat fruktosa:
• gula paling manis, banyak terdapat di dalam buah-buahan dan madu;
• fruktosa berupa zat padat berwarna putih mudah larut dalam air;
• tidak dapat dihidrolisis;
• bersifat optis aktif putar kiri (devulosa);
• tidak dapat mereduksi larutan Fehling danTollens;
• dapat mengalami fermentasi menjadi alkohol dan karbon dioksida.
3) Galaktosa (Rumus molekul: C6H12O6)
Rumus struktur:

Sifat-sifat galaktosa:
• umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa;
• tidak dapat dihidrolisis;
• memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan;
• dapat mereduksi larutan Fehling membentuk endapan merah bata;
• tidak dapat difermentasi.
b. Disakarida → tersusun dari dua molekul monosakarida yang sama jenisnya atau berbeda melalul
ikatan glikosida.
Rumus molekul: C12H22O11
Contoh:
1) Maltosa → glukosa + glukosa
• maltosa ditemukan dalam taoge dan rebung;
• diperoleh dari hidrolisis amilum dengan enzim diastase;
• dapat mereduksi larutan Fehling maupun Tollens;
• dapat dihidrolisis menghasilkan glukosa dengan enzim maltase

• larut dalam air;

Kimia Organik | 42
Seri SBMPTN Kimia - 2022
• bersifat optis aktif putar kanan.
2) Sukrosa (sakarosa) → glukosa + fruktosa
• sukrosa diperoleh dari gula tebu atau gula beet;
• bersifat optis aktif putar kanan;
• tidak dapat mereduksi larutan Fehling danTollens;
• dapat mengalami hidrolisis menghasilkan glukosa dan fruktosa dengan enzim invertase

pada hidrolisis ini disertai inversi, yaitu perubahan arah putar bidang polarisasi cahaya dari arah
kanan ke kiri (sehingga sukrosa disebut gula invert)
• larut dalam air;
• pada pemanasan yang kuat menghasilkan karamel.
3) Laktosa (gula susu) → glukosa + galaktosa
• laktosa merupakan gula utama dalam air susu ibu maupun dalam susu sapi;
• dapat mereduksi larutan Fehling;
• dapat dihidrolisis menghasilkan glukosa dan galaktosa dengan enzim laktase

• sedikit larut dalam air;


• bersifat optis aktif putar kanan.
c. Polisakarida → tersusun atas lebih dari dua molekul monosakarida (merupakan polimer
dari glukosa).
Rumus molekul: (C6H10O5)n
Contoh:
1) Amilum (pati)
• sumber gula yang terdapat dalam makanan sehari-hari (tumbuhan)
• mengandung 2 jenis polimer glukosa: amilosa (polimer lurus, dapat larut dalam air) dan
amilopektin (polimer bercabang, tak dapat larut dalam air)
• berupa serbuk putih yang rasanya tawar, tak berbau, titik lelehnya tidak jelas, dan tak larut dalam
air dingin
• tidak dapat mereduksi pereaksi Fehling dan Tollens tetapi peka terhadap pereaksi larutan iodin
dan membentuk warna biru tua
• hidrolisis pati dengan asam encer menghasilkan glukosa. Pada hidrolisis pati terjadi zat antara yaitu
dekstrin. Dekstrin masih merupakan polisakarida dan digunakan untuk perekat. Dekstrin dengan
iodium memberikan warna merah.
2) Glikogen
• disimpan di dalam hati dan jaringan otot sebagai cadangan makanan
• disebut juga pati hewan yang tidak larut dalam air dan dengan iodium memberi warna merah
• dapat dihidrolisis dengan enzim amilase (dari pankreas) terurai menjadi maltosa dan kemudian
menjadi glukosa
• tidak dapat mereduksi pereaksi Fehling
3) Selulosa
• banyak ditemukan dalam cabang dan akar tumbuhan (kapas sebagian besar terdiri dari selulosa)
• sumber utama untuk bahan baku industri (rayon, kertas)
• berupa zat padat, kuat, berwarna putih, tidak larut dalam air, alkohol, dan eter (larut dalam
pereaksi Scheitzer yaitu larutan tetramino tembaga(ll) hidroksida)
• dapat terhidrolisis menjadi glukosa dengan asam encer
• tidak dapat dicerna manusia, tetapi dapat dicerna sapi dan hewan lain dengan bantuan bakteri
• dengan HNO3 pekat dan H2SO4 pekat membentuk selulosa nitrat yang digunakan untuk pembuatan
film dan cat semprot

Uji Karbohidrat:
• Uji Molisch, untuk mengetahui adanya karbohidrat, Pereaksi: larutan alfanaftol (asam sulfat
pekat).

Kimia Organik | 43
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Hasil reaksi: terbentuk dua lapisan cairan, pada bidang batas kedua lapisan akan terbentuk warna
merah-ungu.
• Uji Fehling, untuk mengetahui adanya gula pereduksi (glukosa, galaktosa). Hasil reaksi: endapan
merah bata Cu2O
■ Uji Tollens ([Ag(NH3)2]+), untuk mengetahui adanya gula pereduksi (glukosa, galaktosa, dan
maltosa).
Hasil reaksi: terbentuk cermin perak Ag pada dinding tabung
■ Uji Iodium, untuk mengetahui adanya amilum. Amilum memberi warna biru-ungu terhadap
larutan iodium.
Amilum + l2 → biru-ungu
Glikogen + l2 → merah coklat
Selulosa + l2 → neqatif
■ Uji Benedict, digunakan untuk menunjukkan adanya monosakarida dan gula pereduksi. Tembaga
sulfat dalam reagen benedict akan bereaksi dengan monosakarida dan gula pereduksi membentuk
endapan berwarna merah bata. Monosakarida dan gula pereduksi dapat bereaksi dengan reagen
benedict karena keduanya mengandung aldehida ataupun keton bebas. Hasil positif ditunjukkan
dengan
perubahan warna larutan menjadi hijau, kuning, orange, atau merah bata dan muncul endapan
hijau, kuning, orange atau merah bata. Semua jenis monosakarida akan menunjukkan hasil positif
dengan uji benedict, disakarida pereduksi seperti maltosa dan laktosa juga menunjukkan hasil
positif. Disakarida non pereduksi seperti sukrosa dan jenis-jenis polisakarida tidak bereaksi positif
dengan uji ini.
Fungsi Karbohidrat:
1. sumber energi
2. pemberi rasa manis pada makanan
3. penghemat protein
4. pengatur metabolisme lemak
5. membantu pengeluaran feses

Protein
Protein adalah polimer alami dengan monomer asam amino dengan proses polimerisasi kondensasi.
Asam amino adalah senyawa di dalam satu molekul yang mengandung dua gugus fungsi, yaitu gugus
amino (-NH2) yang bersifat basa dan gugus karboksil (-COOH) yang bersifat asam sehingga asam
amino
bersifat amfoter/ amfiprotik. Asam amino ada yang bersifat asam, basa, dan netral. Yang bersifat
asam adalah asam glutamat dan asam aspartat, yang bersifat basa adalah lisin, arginin, dan histidin,
sedangkan sisanya bersifat netral.

Suatu asam amino mengalami reaksi asam-basa internal sehingga membentuk suatu ion dipolar,
atau disebut juga sebagai zwitterion.

zwitterion

Sebagai tambahan, pKa dalam asam amino bukanlah dilihat dari adanya gugus -COOH, melainkan
karena adanya gugus NH3+. Dan pKb dalam asam amino bukan pula dilihat dari adanya gugus -NH2,
melainkan dari adanya gugus -COO-.

Oleh karena itu, asam amino yang di dalam larutannya membentuk zwitterion, apabila berada dalam
larutan asam, maka asam amino akan bersifat asam.

Kimia Organik | 44
Seri SBMPTN Kimia - 2022

asam amino dalam larutan asam

Sedangkan apabila asam amino berada dalam larutan basa, maka asam amino akan bersifat basa.

asam amino dalam larutan basa

Cara memisahkan suatu jenis asam amino dari campuran beberapa asam amino dapat menggunakan
prinsip elektroforesis. Suatu asam amino yang memiliki muatan positif akan tertarik menuju katoda,
dan muatan negatif akan tertarik ke anoda, sedangkan muatan netral akan diam di tempat.
Struktur umum asam amino adalah sebagai berikut.

contoh asam amino yang paling sederhana:

Glisin

Dua asam amino berkondensasi membentuk dipeptida, dipeptida memiliki 1 ikatan peptida, ikatan
peptida disebut juga sebagai ikatan amida. Begitu pula apabila 3 asam amino berkondensasi
membentuk tripeptida, yang memiliki 2 ikatan peptida.

dipeptida
Protein tersusun dari banyak ikatan peptida atau polipeptida.
Asam amino ada dua macam, yaitu:
1 . Asam amino esensial, yaitu asam amino yang tidak dapat disintesis dalam tubuh, jadi harus
terdapat dalam makanan sehari-hari. Contohnya: fenilalanin, valin, leusin, isoleusin, metionin,
threonin, triptofan, dan lisin. Arginin dan histidin juga essensial untuk bayi.
2. Asam amino nonesensial, yaitu asam amino yang dapat disintesis dalam tubuh. Contohnya:
alanin, asam aspartat, asam glutamat, asparagin, glisin, glutamin, prolin, serin, sistein, dan tirosin.
Rangkaian asam amino yang membentuk protein dikelompokkan dalam 4 tingkatan struktur:
1. Struktur Primer
→ Rantai pendek dari asam-asam amino dan dianggap lurus.
2. Struktur Sekunder
→ Rangkaian lurus (struktur primer) dari asam amino, tetapi setiap gugus mengadakan ikatan
hidrogen sehingga rantai asam amino membentuk struktur heliks, seperti pegas atau per.
3. Struktur Tersier

Kimia Organik | 45
Seri SBMPTN Kimia - 2022
→ Terbentuk jika rangkaian heliks (struktur sekunder) menggulung karena adanya tarik-menarik
antarbagian polipeptida sehingga membentuk satu subunit protein.
4. Struktur kuarterner
→ Susunan subunit-subunit dalam protein oligomer (protein yang mempunyai dua atau lebih rantai
polipeptida).
Suatu polipeptida atau protein dapat mengalami hidrolisis jika dipanaskan dengan asam klorida
pekat atau pengaruh enzim membentuk asam-asam amino. Protein dapat mengalami denaturasi
karena pemanasan atau karena sebab-sebab lainnya. Protein yang terdenaturasi hampir selalu
kehilangan fungsi biologisnya.
Penggolongan Protein:
1. Berdasarkan Komposisi kimia
a. Protein sederhana → hanya terdiri dari asam-asam amino
b. Protein konjugasi → terdiri dari polipeptida dan gugus kimia lain yang disebut gugus prostetik.
2. Berdasarkan Bentuk
a. Protein serat/serabut → serabut panjang yang liat dan tidak larut dalam air
b. Protein globular → bentuknya agak bulat dan larut dalam air
3. Berdasarkan Fungsi Biologis
a. Enzim
Fungsi: biokatalis pada reaksi senyawa organik di dalam sel.
Contoh: ribonuklease pada pembentukan RNA, tripsin pada proses pencernaan.
b. Protein transpor
Fungsi: membawa atau memindahkan molekul-molekul kecil atau ion dalam tubuh.
Contoh: hemoglobin (membawa oksigen dalam eritrosit), mioglobin (membawa oksigen dalam otot),
transferin (membawa ion besi dalam plasma darah).
c. Protein penyimpanan/nutrien
Fungsi: cadangan bahan makanan.
Contoh: kasein pada susu, albumin pada telur, protein pada beras, jagung, dan gandum.
d. Protein kontraktil/gerak
Fungsi: pemberi kemampuan pada sel organisme untuk bergerak (protein pada otot kerangka).
Contoh: miosin (protein penyusun otot).
e. Protein struktur
Fungsi: penyangga yang memberikan kekuatan/ struktur biologi
Contoh: kolagen pada tulang rawan, keratin pada rambut, kuku, dan bulu, serta fibrion pada serat
sutera dan jaring laba-laba.
f. Protein pelindung/pertahanan
Fungsi: pelindung organisme terhadap organisme lain penyebab penyakit, seperti virus dan bakteri.
Contoh: fibrion dan trombosit protein penggumpal darah jika organ terkena luka.
g. Protein pengatur
Fungsi: pengatur aktivitas seluler atau fisiologi.
Contoh: insulin (mengatur keseimbangan glukosa dalam darah).
Asam Nukleat
Asam nukleat merupakan senyawa hasil polimerisasi molekul nukleotida. Molekul nukleotida
disusun
oleh tiga molekul, yaitu basa nitrogen, monosakarida, dan asam fosfat.
Ada dua jenis asam nukleat, yaitu:
1 . asam deoksiribo nukleat atau deoxyribo necleic acid disingkat DNA
2 . asam ribonukleatatau ribonucleic acid disingkat RNA

Uji Protein:
• Uji Ninhidrin, untuk menunjukkan adanya protein atau asam amino.
Pereaksi: larutan ninhidrin.
Hasil reaksi: terbentuk warna ungu.
• Uji Biuret, untuk mengetahui adanya ikatan peptida.

Kimia Organik | 46
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Pereaksi: CuSO4 dan NaOH.
Hasil reaksi: terbentuk warna ungu.
• Uji Xantoprotein, untuk mengetahui adanya gugus fenil (cincin benzena).
Pereaksi: HNO3 pekat.
Hasil reaksi: timbul endapan putih yang berubah menjadi kuning/jingga pada pemanasan.
• Uji Belerang, untuk menunjukkan adanya belerang dalam protein.
Pereaksi: protein + NaOH dipanaskan tetes larutan timbal asetat.
Hasil reaksi: terbentuk endapan hitam (PbS)
• Uji Millon, untuk mengetahui adanya gugus fenol pada protein.
Pereaksi: HgNO3 + Hg(NO3)2
Hasil reaksi: timbul endapan putih yang berubah merah pada pemanasan.

Fungsi Protein:
1. sebagai zat pembangun tubuh (pembentuk struktur yang baru dan mengganti sel yang
rusak)
2. sebagai biokatalisator (enzim)
3. pengangkut oksigen ke sel
4. cadangan makanan
5. penggerak otot
6. pengatur aktivitas seluler
7. pelindung organisme dari serangan penyakit

Lipid (Lemak)
Lipid merupakan triester dari gliserol yang dinamakan trigliserida, yaitu ester yang terbentuk dari
tiga asam lemak (asam karboksilat rantai panjang) dan gliserol (suatu trihidroksi alkohol).

Lipid adalah senyawa organik hidrofobik yang bersifat sukar larut dalam air. Namun lemak dapat
larut dalam pelarut organik seperti kloroform, eter, dan benzena.
Berdasarkan komposisi kimianya lemak terbagi atas tiga jenis:
1. Lemak sederhana → tersusun oleh trigliserida
Contoh:
• Lilin (wax) malam atau plastisln (lemak sederhana yang padat pada suhu kamar)
• Minyak (lemak sederhana yang cair pada suhu kamar)
2. Lemak campuran → gabungan antara lemak dengan bukan lemak
Contoh:
• Lipoprotein (gabungan antara lipid dan protein).
• Fosfolipid (gabungan antara lipid dan fosfat)
Fosfolipid juga merupakan ester dari gliserol dengan asam lemak, tetapi salah satu gugus OH dari
gliserol itu diperester oleh asam fosfat yang selanjutnya terikat pada suatu alkohol yang
mengandung gugus amina (NH2). Fosfolipid bersifat amfifilik, mempunyai gugus hidrofil dan gugus
hidrofob. Salah satu fungsi fosfolipid adalah membentuk membran sel.
• Fosfatidilkolin (gabungan antara lipid, fosfat, dan kolin).
3. Lemak asli (derivat lemak) → senyawa yang dihasilkan dari proses hidrolisis lipid, misalnya
kolesterol dan asam lemak Kolesterol merupakan salah satu jenis steroid. Steroid merupakan
senyawa turunan lipid yang tidak terhidrolisis. Steroid berfungsi sebagai hormon, seperti hormon

Kimia Organik | 47
Seri SBMPTN Kimia - 2022
seks, hormon adrenal kortikal, asam empedu, sterol, dan agen anabolisme. Steroid mempunyai
struktur yang berbeda dari lemak maupun fosfolipid. Steroid bukan ester. Steroid juga bersifat
amfifilik.
Berdasarkan ikatan kimianya, asam lemak ada dua jenis, yaitu:
1. Asam lemak jenuh → asam lemak yang mempunyai ikatan antara atom C-nya merupakan ikatan
tunggal (—C—C—), bersifat nonesensial karena dapat disintesis oleh tubuh, dan pada umumnya
berwujud padat pada suhu kamar. Asam lemak jenuh berasal dari lemak hewani, misalnya mentega.
2. Asam lemak tak jenuh → asam lemak yang mempunyai ikatan antara atom C-nya merupakan
ikatan rangkap dua (—C = C — ) , bersifat esensial karena tidak dapat disintesis oleh tubuh dan
umumnya berwujud cair pada suhu kamar. Asam lemak tak jenuh berasal dari lemak nabati,
misalnya minyak goreng. Asam lemak tak jenuh dapat diubah menjadi asam lemak jenuh dengan
proses hidrogenasi. Derajat ketidakjenuhan dinyatakan dalam bilangan iodin, yaitu jumlah (gram)
iodin yang diperlukan oleh 100 gram lemak untuk menjenuhkan.
Berdasarkan asalnya, sumber lemak dapat dibedakan menjadi 2 , yaitu:
1. Lemak yang berasal dari tumbuhan → lemak nabati
Beberapa bahan yang mengandung lemak nabati adalah kelapa, kemiri, zaitun. kacang tanah,
mentega, kedelai, dll.
2. Lemak yang berasal dari hewan → lemak hewani
Beberapa bahan yang mengandung lemak hewani adalah daglng, keju, susu, ikan segar, telur, dll.

Reaksi-reaksi Lemak dan Minyak


a. Hidrolisis
Lemak dan minyak dapat mengalami hidrolisis karena pengaruh asam kuat atau enzim lipase
membentuk gliserol dan asam lemak.
b. Penyabunan (saponifikasi)
Reaksi lemak atau minyak dengan suatu basa kuat menghasilkan sabun. Jika digunakan NaOH, maka
diperoleh sabun yang bersifat lebih keras dan dapat dibentuk sesuai yang dikehendaki. KOH
menghasilkan sabun yang lebih lunak atau sabun cair. Minyak yang mempunyai ikatan tak jenuh
ganda menghasilkan sabun yang lebih lunak.
c. Hidrogenasi minyak
Pembuatan margarin dari minyak kelapa dilakukan melalui hidrogenasi (penjenuhan ikatan rangkap).

Fungsi Lemak:
1 . pelindung tubuh dari perubahan suhu
2. pelarut beberapa vitamin (A, D, E, K)
3. sumber energi cadangan
4. alat pengangkut vitamin yang dapat larut di dalam lemak
5. pelindung organ vital seperti jantung dan lambung
6 . penahan lapar
7. penghemat protein, sebab lemak sumber utama terbentuknya energi
8 . pelumas, yang berguna pada saluran cerna untuk membantu mengeluarkan sisa
9. penyusun membran sel
10 . bahan untuk menyusun hormon dan vitamin
11 .bahan penyusun empedu, hormon seks, dan asam kholat

Soal Standar
1. UMPTN-1993-Rayon C
Senyawa organik dengan rumus:

Kimia Organik | 48
Seri SBMPTN Kimia - 2022

berturut-turut termasuk
A. eter, keton, ester
B. eter, ester, keton
C. keton, ester, eter
D. keton, eter, ester
E. ester, eter, keton

2. SNMPTN-2008-Wil. Barat-212
Nama senyawa hidrokarbon dengan rumus

adalah….
A. 4-metil-2-heksuna
B. 4-etil-2-pentuna
C. 4-etil-2-pentena
D. 4-metil-2-heksena
E. 4-etilpentena

3. SPMB-2007-R-I-350
Nama yang benar dari senyawa (CH3)2CHCH2Cl yaitu ….
A. 4-kloro-2-metibutana
B. 4-kloro-3-metibutana
C. 1-kloro-2-metilbutana
D. 1-kloro-2-metilpropana
E. 3-kloro-2-metilpropana

4. SPMB-2007-R-II-451
Nama IUPAC yang benar untuk senyawa hidrokarbon di bawah ini adalah…
A. 2-etil-3,3-dimetilpentana
B. 2,3-dietil-2-metilbutana
C. 2-etil-2,3-dimetilpentana
D. 3,3,4-trimetilheksana
E. 2,3-dietil-3-metilbuatana

5. UMPTN-2000-Rayon B
Senyawa yang bukan alkohol sekunder adalah….
A. 2-pentanol
B. 3-pentanol
C. 2-metil-3-pentanol
D. 3-metil-2-pentanol
E. 3-metil-3-pentanol

6. SPMB-2002-Regional II
Rumus bangun alkohol sekunder ditunjukkan oleh…

Kimia Organik | 49
Seri SBMPTN Kimia - 2022
A. CH3(CH2)4OH
B. CH3CH2C(CH3)2OH
C. (CH3)2CH(CH2)2OH
D. (CH3)2CHOH
E. (CH3)3COH

7. SBMPTN-2014-591/589/586
Uji identifikasi berikut yang menunjukkan adanya formaldehid dalam suatu makanan adalah…
(1) dengan larutah Fehling membentuk endapan merah bata
(2) dengan larutan [Ag(NH3)2]+ membentuk endapan Ag
(3) dengan larutan K2Cr2O7 membentuk asam karboksilat
(4) dengan biuret menghasilkan cicin berwarna ungu

8. UMTPN-1995-Rayon C
1-propanol merupakan isomer gugus fungsi dengan
A. 2-propanol
B. metil etil eter
C. propanon
D. propanal
E. asam propionat

9. SNMPTN-2008-Kode 212
Di antara pasangan molekul berikut yang merupakan isomer adalah…
(1) CH3COOH dan HOCOCH2CH3
(2) HCOOCH2CH3 dan CH3CH2COOH
(3) CH3COCH2CH3 dan HOCH2CH2COOH
(4) (CH3)2CH – CHO dan CH3 – CH2 – CH2 – CHO

10. UMPTN-1992-Rayon C
Dikloropropana (C3H6Cl2) mempunyai isomer struktur sebanyak…
A. dua
B. tiga
C. empat
D. lima
E. enam

11. SPMB-2006-Regional I
Senyawa yang memiliki isomer geometri (cis-rans) adalah…
A. CH2 = CCl2
B. CH ≡ CCH3
C. (COOH)2C = CHCOOH
D. (CH3)2C = CHCl
E. CHCl = CHCl

12. SBMPTN 2016-226


Di antara alkena berikut, alkena yang memiliki isomer geometri cis-trans adalah...

Kimia Organik | 50
Seri SBMPTN Kimia - 2022

13. SNMPTN-2008- 212


CH3 - CH2OH → CH2 = CH2 → CH3 – CH2Cl → CH3 – CH2NH2
Jenis reaksi di atas, dari kiri ke kanan, berturut-turut…
A. substitusi, adisi, eliminasi
B. substitusi, eliminasi, adisi
C. eliminasi, adisi, substitusi
D. eliminasi, substitusi, adisi
E. adisi, eliminasi, substitusi

14. SNMPTN-2011-578
Pernyataan yang benar untuk salah satu isomer C3H6O adalah ....
(1) mempunyai nama propanon
(2) dapat bereaksi dengan logam natrium
(3) memiliki gugus fungsi karbonil
(4) bersifat optis aktif

15. SBMPTN 2017-133


Senyawa yang merupakan isomer dari siklooktilasetat adalah...
(1) Siklopentilbutilketon
(2) Metilsikloheksilmetanoat
(3) Sikloheksilmetilketon
(4) Etilsikloheksiletanoat

16. SNMPTN-2010-W-II-528
Reaksi antara metanol (CH3OH) dan asam propanoat (CH3CH2COOH) yang dipanaskan pada suhu
tertentu akan menghasilkan
A. CH3CH2COOCH3 dan H2O
B. CH3COCOOH dan H2O
C. CH3COOH dan CH3COH
D. HOCH(CH2OH)2 dan CH2O
E. CH3CHOHCH2OH dan H2O

17. SNMPTN-2012-333
Produk utama dari reaksi kimia antara 2-metil-1-propena dengan Br2 adalah ....
A. 1, l-dibromo-2-metilpropana
B. 1,2-dibromo-l-metilpropana

Kimia Organik | 51
Seri SBMPTN Kimia - 2022
C. 1,3-dibromo-l -metilpropana
D. l,2-dibromo-2-metilpropana
E. 2,2-dibromo-2-metilpropana

18. SNMPTN-2012-484
Reaksi antara 2-butanol dengan H2SO4 pekat pada suhu tinggi akan menghasilkan ....
A. 2-butuna
B. 2-butena
C. 2-butana sulfat
D. 2-butil sulfonat
E. asam butanoat

19. SNMPTN-2012-832
Senyawa berikut yang hanya menghasilkan 2-klorobutana jika diadisi dengan HCl adalah ....
A. 1-butena
B. 2-butena
C. 2-metilbutana
D. 1-butuna
E. 2-butuna

20. SNMPTN-2011-659
Senyawa berikut yang dapat dioksidasi oleh ion dikromat dalam suasana asam adalah ....
(1) CH3CH2OH
(2) CH3CH2CHO
(3) (CH3)2CHOH
(4) (CH3)3COH

21. SBMPTN-2013-437
Hidrolisis suatu senyawa organik menghasilkan alkanol dan asam karboksilat. Alkanol yang
dihasilkan bereaksi dengan H2SO4 panas membentuk 1-propena. Sedangkan asam karboksilatnya
bereaksi dengan NaOH menghasilkan natrium etanoat. Struktur senyawa organik tersebut adalah ....
(1) CH3CH2CH(OH)CH2CH3
(2) CH3CH2COOCH2CH3
(3) CH3CH2CH2CH2COOH
(4) CH3COOCH2CH2CH3

22. SBMPTN-2014-552
X dan Y adalah senyawa karbon. X bereaksi dengan natrium membentuk gas hidrogen. X dan
Y dapat bereaksi membentuk ester. X dapat juga menjadi Y jika direaksikan dengan K2Cr207
dalam media asam. Senyawa X adalah…
A. CH3CH2COOH
B. CH3CH2OCH3
C. CH3CH2CH2OH
D. CH3CH2CH20
E. CH3CH2COCH3

23. SBMPTN-2015-538
Suatu senyawa oraganik berwujud cair pada suhu kamar, berbau khas, dengan pereaksi Tollens
tidak menghasilkan endapan mengkilat menyerupai cermin, jika direduksi menghasilkan
suatu alkohol sekunder, dan sering digunakan berbagai pelarut dalam industri. Senyawa organik
tersebut adalah …
A. n-heksana
B. etanol

Kimia Organik | 52
Seri SBMPTN Kimia - 2022
C. propanon
D. benzaldehida
E. etiletanoat

24. SBMPTN-2017-171
Reduksi dietilketon menghasilkan ….

25. SBMPTN – 2016- 251


Nilon-6 merupakan polimer sintetis yang dibuat dengan monomer asam 6-hidroksi heksanoat,
reaksi polimerisasi yang terjadi adalah reaksi...
A. adisi
B. kondensasi
C. eliminasi
D. substitusi
E. dekarboksilasi

Bank Soal
Gugus Fungsi, Tata nama, Sifat Kimia Karbon

1. SKALU/1977
Nama yang sesuai dengan aturan nama (nomenklatur) organik ialah …
A. 2-etil-3-metil pentana
B. 2-isopropil-3-metil pentana
C. 2,4,4-tribrom heksana
D. 1,3-dimetil butana
E. 3,5-dietil heptana
Jawab:

2. SKALU/1978
Dari nama-nama senyawa berikut, manakah yang menunjukkan penamaan yang salah ?
A. 2-etilpropana
B. 2,2-dimetilpropana
C. 3,3-dimetil-2-butanon
D. 3,4-dimetil-2-heksanol
E. 1-pentana
Jawab:

3. PP I/1981
Senyawa hidrokarbon yang mempunyai rumus CnH2n adalah senyawa …
(1) alkana
(2) siklo-alkana

Kimia Organik | 53
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(3) alkuna
(4) alkena
Jawab:

4. PP I/1981
Nama sistematik untuk senyawa yang mempunyai struktur berikut :

A. 1-metil- 2,2 dimetilbutana


B. tetra metil butana
C. 1,1-dimetil- 2,2-dimetilbutana
D. 3,3-dimetil isohektana
E. 2,3,3-trimetilpentana
Jawab:

5. PP I/1981
Homolog tertinggi berikutnya dari C6H14 ialah …
A. C6H14
B. C7H12
C. C7H10
D. C7H16
E. C8H18
Jawab:

6. PP I/1981
Etil alkohol dan dimetil adalah sepasangan isomer, akan tetapi eter mendidih pada suhu yang
jauh lebih rendah, karena …
A. berat jenis eter lebih kecil daripada alkohol
B. panas jenis alkohol lebih besar dari pada eter
C. eter mengandung dua gugus metil
D. berat molekul alkohol dan eter tidak sama
E. antara molekul-molekul alkohol terjadi ikatan melalui ikatan hidrogen
Jawab:

7. PP I/1983
Tiga senyawa organik masing-masing mempunyai rumus struktur :

Senyawa-senyawa di atas berturut-turut termasuk golongan …


A. eter - ester - keton
B. ester - eter - keton
C. keton - eter - ester
D. ester - keton - eter

Kimia Organik | 54
Seri SBMPTN Kimia - 2022
E. eter - keton – ester
Jawab:

8. SIPENMARU/1984
Senyawa organik yang termasuk golongan senyawa ester …
A. metil-asetat
B. metil-amina
C. 3-metil butanon
D. 2-metil butanal
E. metil-etil-ester
Jawab:

9. SIPENMARU/1984
Fenol dan etanol mempunyai persamaan dalam hal …
(1) keduanya bersifat asam
(2) keduanya bersifat alkalis
(3) keduanya bersifat dioksidasi
(4) keduanya mempunyai gugus –OH
Jawab:

10. SIPENMARU/1985
Ester merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat yang
(1) pada umumnya berbau harum
(2) dapat dipakai sebagai ensens buatan
(3) terdapat juga pada kulit jeruk
(4) dapat dipakai sebagai pelarut
Jawab : A

11. SIPENMARU/1986
Nama dari senyawa :

A. heksena
B. heksana
C. 2,2-dimetil butuna
D. 3,3-dimetil-1-butuna
E. 3,3-dimetil-1-butena
Jawab:

12. SIPENMARU/1987
Senyawa karbon yang tidak mempunyai jenis isomer apapun adalah …
A. CHBr=CHBr
B. CH3–CH2OH
C. CH3–CH2Br

E. CH3–CH2–COOH
Jawab:

Kimia Organik | 55
Seri SBMPTN Kimia - 2022
13. SIPENMARU 1988
Senyawa berikut yang termasuk golongan alkohol tersier adalah …

Jawab:

14. UMPTN/1990/Rayon B
Senyawa CH3COOCH2CH3 adalah suatu....
(A) aldehida
(B) ester
(C) asam karboksilat
(D) keton
(E) eter
Jawab:

15. UMPTN/1990/Rayon B
Senyawa CH3COOCH2CH3 adalah suatu
(A) aldehida
(B) ester
(C) asam karboksilat
(D) keton
(E) eter
Jawab : B

16. UMPTN/1992/Rayon A
Senyawa organik dengan rumus molekul C5H12O yang merupakan alkohol tersier adalah
(A) 3-pentanol
(B) 2-metil-2-butanol
(C) 3-metil-3-butanol
(D) 3-metil-2-butanol
(E) trimetil karbinol
Jawab : B

17. UMPTN/1992/Rayon B
Suatu senyawa organik (X) mempunyai massa molekul realtif, Mr = 60 dan mengandung 60%
berat C. Zat X bila dioksidasi akan menghasilkan asam karboksilat zat X adalah (C = 12)
(A) asam etanoat
(B) propanal
(C) propanon
(D) 1-propanol

Kimia Organik | 56
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(E) 2-propanol
Jawab : D

18. UMPTN/1992/Rayon C
Sebanyak 1,10 asam organik (RCOOH) tepat dinetralkan oleh 50 mL larutan 0,25 molar NaOH.
Asam organik tersebut ialah (H = 1, C = 12, 0 = 1 6 )
(A) asam asetat
(B) asam propanoat
(C) asam butanoat
(D) asam pentanoat
(E) asam heksanoat
Jawab : C

19. UMPTN/1993/Rayon A/35


Senyawa

Disebut
(A) sikloheksana
(B) n – heksana
(C) 3 – etilbutana
(D) 2 – metilpentana
(E) metilsiklopentana
Jawab:

20. UMPTN/1993/Rayon B
Senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi alkena dan eter dalam tiap molekulnya
adalah

Jawab : E

21. UMPTN/1993/Rayon C/22


Senyawa organik dengan rumus:

Kimia Organik | 57
Seri SBMPTN Kimia - 2022
berturut-turut termasuk
(A) eter, keton, ester
(B) eter, ester, keton
(C) keton, ester, eter
(D) keton, eter, ester
(E) ester, eter, keton
Jawab : D

22. UMPTN/1993/Rayon C/22


Senyawa yang merupakan alkena adalah....
(1) C6H14
(2) C3H6
(3) C4H10
(4) C5H10
Jawab:

23. UMPTN/1994/Rayon A/22


Yang dapat digolongkan sebagai alkohol tersier adalah senyawa
(1) CH2OH – CHOH – CH2OH
(2) CH3 – CH2 – CH2 – OH
(3) C6H3 (OH)3
(4) (CH3)3C – OH
Jawab:

24. UMPTN/1994/Rayon C/23


C4H8O2 adalah rumus molekul untuk senyawa:
(1) Butanon
(2) asam butanoat
(3) butanal
(4) Etil asetat
Jawab:

25. UMPTN/1995/Rayon C/42


Senyawa yang merupakan amina tersier adalah....
(A) C2H5NHCH3
(B) (CH3)2NCH3
(C) C6H5NH2
(D) C3H7NH2
(E) (CH3)2NH
Jawab:

26. UMPTN/1996/Rayon A/25


Nama senyawa di bawah ini adalah....

(A) 3 – metil- 3 – heptanol


(B) 3 – metil – 2 – heptanol
(C) 2 – etil – 2 – heksanol

Kimia Organik | 58
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(D) 5 – etil – 5 – heksanol
(E) 2 – etil – 2 – heptanol
Jawab:

27. UMPTN/1996/Rayon B/52


Rumus senyawa butanon adalah....
(A) C2H5CO2CH3
(B) C2H5COCH3
(C) C2H5COC2H5
(D) C2H5OC2H5
(E) C3H7CHO
Jawab:

28. UMPTN/1996/Rayon C/24


Nama IUPAC untuk senyawa CH3CH2CH2C(CH3)2CH2C(CH3)3 adalah....
(A) Dekana
(B) 2,2,4,4 – tetrametilheptana
(C) 4,4,6,6 – tetrametilheptana
(D) 4,4 – dimetilnonana
(E) 2,4 – dimetilnonana
Jawab:

29. UMPTN/1997/Rayon B/58


Glukosa,

mengandung gugus fungsional


(A) alkohol dan aldehida
(B) aldehida dan asam karboksilat
(C) alkohol dan asam karboksilat
(D) alkohol dan keton
(E) aldehida dan ester
Jawab:

30. UMPTN/1997/Rayon C/45


Nama kimia untuk senyawa

adalah
(A) 1,1 – dimetil – 3 – butanon
(B) 2 – metil – 4 – pentanon
(C) 4,4 – dimetil – 2 – butanon
(D) isopropil metil keton
(E) 4 – metil – 2 – pentanon
Jawab:

31. UMPTN/1998/Rayon C/52

Kimia Organik | 59
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Satu liter gas hidrokarbon dibakar sempurna dengan 6,5 L O2 dan menghasilkan 4 L CO2.
Pernyataan manakah di bawah ini yang benar?
(1) dihasilkan 5 L H2O
(2) senyawa hidrokarbon tersebut adalah butana
(3) hidrokarbon tersebut termasuk golongan alkana
(4) terdapat 10 atom H dalam hidrokarbon tersebut
Jawab:

32. UMPTN/1999/Rayon A/53


Nama senyawa dengan rumus dibawah ini menurut IUPAC

(A) 3 – metil – 4 – isopropilbutana


(B) 4 – etil – 2 – metil pentana
(C) 2 – metil – 4 etilpentana
(D) 2,4 – dimetil heksana
(E) 3,5 – dimetilheksana
Jawab:

33. UMPTN/1999/Rayon A/53


Senyawa dengan rumus molekul C5H12O termasuk kelompok senyawa
(A) aldehida
(B) ester
(C) eter
(D) alkanon
(E) asam karboksilat
Jawab:

34. UMPTN/1999/Rayon B/52


Nama yang tepat untuk senyawa berikut adalah:

(A) 2,5 – dimetil – 5 – etil – 2 – pentena


(B) 2 – metil – 5 etil – 2 – heksena
(C) 2 – etil – 5 metil – 2 – heksena
(D) 2,5 – dimetil – 2 – heptena
(E) 3,6 – dimetil – 5 – heptena
Jawab:

35. UMPTN/2000/Rayon A/26


Nama senyawa CH3CH(CH3)C(CH3)3 adalah
(A) 2.2 – dimetilpentana
(B) 2.2.3 – trimetilbutana

Kimia Organik | 60
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(C) 2.3.3 – trimetilbutana
(D) 1.1.1.2 – tetrametilpropana
(E) isoheptana
Jawab:

36. UMPTN/2000/Rayon B/25


Senyawa yang bukan merupakan alkohol sekunder adalah
(A) 2-pentanol
(B) 3-pentanol
(C) 2-metil-3-pentanol
(D) 3-metil-2-pentanol
(E) 3-metil-3-pentanol
Jawab : E

37. UMPTN/2000/Rayon C/22


Senyawa manakah di bawah ini yang mempunyai nama 3,3 –dimetilpentana?

Jawab:

38. SPMB/2002/Regional I
Senyawa yang termasuk alkohol tersier adalah
(A) 2-metil-1-propanol
(B) 2-metil-2-propanol
(C) isobutil alkohol
(D) 3-metil-2-butanol
(E) isopentil alkohol
Jawab : B

39. SPMB/2002/Regional I/121


Senyawa organik yang mengandung gugus karbonil adalah senyawa
(1) keton
(2) aldehida
(3) ester
(4) asam karbiksilat
Jawab:

40. SPMB/2002/Regional II/321


Rumus bangun alkohol sekunder ditunjukkan oleh
(A) CH3(CH2)4OH

Kimia Organik | 61
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(B) CH3CH2C(CH3)2OH
(C) (CH3)2CH(CH2)2OH
(D) (CH3)2CHOH
(E) (CH3)3COH
Jawab : D

41. SPMB/2002/Regional II/621


Senyawa di bawah ini yang tergolong alkohol sekunder adalah
(A) n-propanol
(B) isopropanol
(C) n-butanol
(D) isobutanol
(E) 2-metil-2-propanol
Jawab:

42. SPMB/2002/Regional III/721


Atom karbon sekunder tidak terdapat dalam senyawa alkana
(A) CH3CH2CH3
(B) (CH3)2CHCH2CH3
(C) (CH3)2CHCH2CH(CH3)CH2
(D) (CH3)3CCH(CH3)2
(E) (CH3)3CCH(CH3)2
Jawab:

43. SPMB/2003
Nama yang tepat untuk senyawa :

adalah …
A. 2,3-metil-1-pentena
B. 2,3-dimetil-1-pentena
C. 2,3-dimetilpentena
D. 2-metil-3 metil pentena
E. 2-metil-3 metil-1-pentena
Jawab:

44. SPMB/2004
Nama yang tepat untuk senyawa :

adalah ...
A. 4-etil-2-metil,2-pentena
B. 2-metil-4-etil-2-pentena
C. 2-etil-4-metil-23-pentena
D. 2,4-dimetil-2-heksena
E. 3,5-dimetil-4-heksena
Jawab:

45. SPMB/2006/Regional II
Senyawa berikut ini yang merupakan hidrokarbon adalah

Kimia Organik | 62
Seri SBMPTN Kimia - 2022

Jawab : A

46. SPMB/2007/R-I/551
Senyawa dengan rumus

adalah
(A) 1 - metiletanol
(B) 2 - propanol
(C) 1 ,1 - dimetilmetanol
(D) 2 - hidroksipropana
(E) 1 - hidroksi -1 - etiletana
Jawab : B

47. SPMB/2007/R-I/350
Nama yang benar dari senyawa (CH3)2CHCH2Cl yaitu
(A) 4-kloro-2-metibutana
(B) 4-kloro-3-metibutana
(C) 1-kloro-2-metilbutana
(D) 1-kloro-2-metilpropana
(E) 3-kloro-2-metilpropana
Jawab : D

48. SPMB/2007/R-II/451
Nama IUPAC yang benar untuk senyawa hidrokarbon di bawah ini adalah
(A) 2—etil—3,3-dimetilpentana
(B) 2,3-dietil-2-metilbutana
(C) 2-etil-2,3-dimetilpentana
(D) 3,3,4-trimetilheksana
(E) 2,3-dietil-3-metilbuatana
Jawab : D

49. SPMB/2007/R-II/750
Nama formula berikut adalah

Kimia Organik | 63
Seri SBMPTN Kimia - 2022

(A) 1,1,4,4-tetrametilbutana
(B) 2,2,4-trimetilpentana
(C) 2,4,4-trimetilpentana
(D) 2,2,4-trimetiloktana
(E) 2,4,4-trimetiloktana
Jawab : B

50. SPMB/2007/R-III/151
Nama senyawa berikut

adalah
(A) etil-metilbutana
(B) 3, 3-dimetilpentana
(C) 2-etil-2metilbutana
(D) 2, 2-metilisopentana
(E) 2, 2-metilpropana
Jawab : B

51. SPMB/2007/R-III/650
Dari nama-nama senyawa berikut, manakah yang menunjukkan penamaan yang benar?
(1) 2,5-dietilheptana
(2) 2-etil-3-metilpentana
(3) 2-etilpropana
(4) 2,2-dimetilpropana
Jawab : D

52. SPMB/2007/Kode 750


Suatu senyawa alkohol X dioksidasi akan terbentuk aldehida. Jika sebanyak 6 gram senyawa
aldehida tersebut dilarutkan ke dalam 100 gram air (Kf = 1,86) maka titik beku larutan menjadi
-3,72°C. Senyawa X tersebut adalah
(A) metanol (D) 2-propanol
(B) etanol (E) 1-butanol
(C) 1-propanol
Jawab : A

53. SNMPTN/2008/Wil. Barat/212


Nama senyawa hidrokarbon dengan rumus

adalah

Kimia Organik | 64
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(A) 4-metil-2-heksuna
(B) 4-etil-2-pentuna
(C) 4-etil-2-pentena
(D) 4-metil-2-heksena
(E) 4-etilpentena
Jawab : A

54. SNMPTN/2008/Kode 102


Nama senyawa berikut yang benar
(A) 2-etil-1 -propena
(B) 1 -etil-1 -metiletilena
(C) 2-etil-2-propena
(D) 2-metil-1 -butena
(E) 3 -metil-3-butena
Jawab : D

55. SNMPTN/2008/Kode 302


Nama senyawa hidrokarbon dengan rumus

(A) 4-metil-2-heksuna
(B) 4-etil-2-pentuna
(C) 4-etil-2-pentena
(D) 4-metil-2-heksena
(E) 4-etilpentena
Jawab : A

56. SNMPTN/2008/WiL Barat/212


Diketahui
2 C2H2 + 5 O2 → 4 CO2(g) + 2 H2O(l) ∆H0 = -2602 kJ
C2H2 + 2H2 → C2H6(g) ∆H0 = -312 kJ
Pernyataan yang tidak benar adalah
(1) reaksi hidrogenasi asetilena adalah reaksi endoterm
(2) pada reaksi pembakaran 1 mol asetilena dibebaskan kalor sebanyak 2602 kJ
(3) pada reaksi pembakaran 1 mol asetilena dihasilkan 4 mol karbon dioksida
(4) asetilena dan etana termasuk hidrokarbon aromatik
Jawab : E

57. SNMPTN/2009/W-I/176
Titik didih etanol lebih tinggi daripada dimetileter.
SEBAB
Antar molekul etanol terjadi ikatan hidrogen.
Jawab : A

58. SNMPTN/2009/W-I & II/378


Dimetileter lebih polar dibandingkan etanol.
SEBAB
Senyawa organik golongan alkohol selalu mengandung gugus hidroksil.
Jawab : D

59. SPMB/2009/W-III & IV/276


β karoten dapat diekstraksi dengan etanol. Etanol dapat diuapkan kembali pada temperatur
rendah dengan cara

Kimia Organik | 65
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(A) menambah tekanan udara di atasnya
(B) mengurangi tekanan udara di atasnya
(C) menambahkan sejumlah batu didih
(D) mengurangi jumlah etanol untuk ekstraksi
(E) menambahkan pelarut lain yang lebih sulit menguap
Jawab : B

60. SNMPTN/2009/W-III & IV/276


Senyawa n-heksana mempunyai titik didih lebih tinggi dibanding 2-metilpentana
SEBAB
Senyawa n-heksana dan 2-metilpentana adalah senyawa polar.
Jawab : C

61. SBMPTN/2014/523
Asam benzoat lebih mudah melepaskan ion H + dalam air dibandingkan senyawa asam
orthonitro benzoat.
SEBAB
Ikatan hidrogen dapat terjadi di intermolekul molekul dan di intramolekul.
Jawab : D

62. SBMPTN/2015/546
Sebanyak 13,0 g senyawa organik, bila dibakar secara sempurna menghasilkan 44,0 g CO2
(Ar C = 12, O = 16) dan 9,0 g H2O (Ar H = 1). Senyawa organik yang mungkin adalah
(A) metanal
(B) asetaldehida
(C) butana
(D) 1,3-butadiena
(E) siklobutadiena
Jawab : E

63. SBMPTN/2015/533
Pembakaran sempurna 1,3 g hidrokarbon menghasilkan 4,4 g CO2(Ar C = 12, O = 16) dan 0,9 g
H2O (Ar H = 1). Rumus molekul yang sesuai untuk hidrokarbon tersebut adalah
(A) metana (D) siklobutana
(B) etuna (E) neopentana
(C) propena
Jawab : B

64. SBMPTN/2015/513
Pembakaran sempurna 1,3 g hidrokarbon menghasilkan 4,4 g CO2 (Ar C = 12, O = 16) dan 0,9 g
H2O (ArH = 1). Rumus molekul yang sesuai untuk hidrokarbon tersebut adalah
(A) metana
(B) etuna
(C) propena
(D) siklobutana
(E) neopentana
Jawab : B

65. SBMPTN/2015/538
Pembakaran sempurna 15,0 g senyawa organik menghasilkan 4,4 g CO2 (ArC = 12, O = 16) dan
27,0 g H2O (Ar H = 1). Senyawa organik yang mungkin adalah
(A) metana
(B) etuna
(C) etana
(D) propena

Kimia Organik | 66
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(E) benzena
Jawab : C

66. SBMPTN/2015/509
Pembakaran sempurna 13,5 g senyawa organik menghasilkan 44,0 g CO2 (Ar C = 12, O = 16)
dan 13,5 g H2O (Ar H = 1). Di antara senyawa berikut, yang kemungkinan merupakan senyawa
organik tersebut adalah
(A) 2-metil butana
(B) asetaldehida
(C) siklobutana
(D) siklobutadiena
(E) 1,3-butadiena
Jawab : E

ISOMER

67. SKALU/1977
Senyawa yang mana yang optis aktif ?
A. n-butanol
B. s-butanol
C. t-butanol
D. n-butana
E. keempat senyawa di atas
Jawab:

68. PP I/1979
Senyawa yang dapat menunjukkan keaktifan optik ialah …
(1) CH2OH–CHOH–CH2OH

(3) CH3–O–CH2–CH3
(4) CH3–CHCH–CH2OH
Jawab:

69. PP I/1979
Jumlah isomer senyawa C3H8O ialah …
A. 3
B. 4
C. 5
D. 6
E. 7
Jawab:

70. PP I/1980
Butil alkohol C4H9OH adalah isomerik dengan …
A. C3H7COCH3
B. C2H5COC2H5
C. CH3COC2H5
D. C2H5OC2H5
E. C2H5COOCH3
Jawab:

71. PP I/1981

Kimia Organik | 67
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Pada rumus manakah terdapat lebih dari satu isomer struktur ?
A. C2H2
B. C2H6
C. C2F6
D. C2H2F2
E. C2H5F
Jawab:

72. PP I/1982
Senyawa yang bukan isomer dari oktana ialah …
A. 2-metil heptana
B. 2,3-dimetil heksana
C. 2,3,4-trimetil pentana
D. 2,2-dimetil pentana
E. 2,2,3,3-tetrametil butana
Jawab:

73. PP I/1983
Senyawa-senyawa alkohol di bawah ini yang bersifat optis ialah …
A. 2-propanol
B. 2-metil-2-propanol
C. 2-butanol
D. 3-pentanol
E. 2-metil-2-butanol
Jawab:

74. SIPENMARU/1984
Senyawa dengan rumus C3H8O mempunyai isomer sebanyak…
A. 6
B. 5
C. 4
D. 3
E. 2
Jawab:

75. SIPENMARU/1984
Jumlah isomer rantai dari pentana adalah sebanyak 5.
SEBAB
Pentana adalah suatu alkana yang mengandung 5 atom karbon.
Jawab : D

76. SIPENMARU/1986
Kresol (metil fenol) mempunyai isomer fungsi sebanyak …
A. dua
B. tiga
C. empat
D. lima
E. tidak mempunyai isomer
Jawab:

77. SIPENMARU/1986
Rumus molekul yang dapat menyatakan lebih dari satu senyawa ialah …
(1) C2H4Br2

Kimia Organik | 68
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(2) C6H5Cl
(3) C2H6O
(4) CH4O
Jawab:

78. UMPTN/1991/Rayon B/21


Senyawa dengan rumus molekul C5H10O mempunyai isomer yang berupa aldehida dan keton
yang masing-masing sebanyak:
(A) 4 dan 3
(B) 3 dan 4
(C) 5 dan 4
(D) 4 dan 5
(E) 4 dan 4
Jawab:

79. UMPTN/1991/Rayon B/21


Alkana yang dapat menghasilkan dua jenis hasil monoklorinasi adalah

Jawab:

80. UMPTN/1991/Rayon C/26


Banyaknya isomer dari senyawa C5H12O yang merupakan alkohol primer adalah....
(A) 2
(B) 3
(C) 4
(D) 5
(E) 6
Jawab:

81. UMPTN/1992/Rayon C
Dikloropropana (C3H6Cl2) mempunyai isomer struktur sebanyak
(A) dua
(B) tiga
(C) empat
(D) lima
(E) enam
Jawab : C

82. UMPTN/1995/Rayon B
Jumlah isomer dikloro yang dihasilkan bila n-butana diklorinasi adalah
(A) 2
(B) 4
(C) 5
(D) 6

Kimia Organik | 69
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(E) 7
Jawab : D

83. UMTPN/1995/Rayon C
1-propanol merupakan isomer gugus fungsi dengan
(A) 2-propanol
(B) metil etil eter
(C) propanon
(D) propanal
(E) asam propionat
Jawab : B

84. UMPTN/1998/Rayon A/54


Senyawa alkohol berikut ini yang bersifat optis aktif adalah
(1) 2 – propanol
(2) 2 – metil – 2 – butanol
(3) 3 – pentanol
(4) 2 – butanol
Jawab : D

85. UMPTN/1998/Rayon B
Rumus molekul berikut yang tidak menyatakan lebih dari satu senyawa adalah
(A) C2H6O
(B) C2H4O2
(C) C3H6O
(D) C2H5Br
(E) C3H7Br
Jawab : D

86. UMPTN/1998/Rayon C
Pasangan senyawa karbon di bawah ini yang merupakan isomer gugus fungsional adalah
(A) metil etanoat dan propanol
(B) etil metil eter dan etil etanoat
(C) propanol dan etil metil eter
(D) etil metil eter dan 2 propanon
(E) propanol dan propana
Jawab : C

87. UMPTN/2001/Rayon C/551


Senyawa organik dengan rumus molekul C4H8O2 mempunyai isomer sebanyak
(A) tiga
(B) empat
(C) lima
(D) enam
(E) tujuh
Jawab:

88. UMPTN/2001/Rayon C
Di antara senyawa-senyawa berikut yang mempunyai isomer geometri adalah
(1) CH2F – CH2F
(2) F2C = CCl2
(3) CHF2 – CHF2
(4) CHF = CHF
Jawab : D

Kimia Organik | 70
Seri SBMPTN Kimia - 2022
89. UMPTN/2001/Rayon C/352
Pasangan isomer fungsi yang benar adalah
(1) propanol dan asam propanoat
(2) propanon dan propanon
(3) propanal dan metil etanoat
(4) asam propanoat dan metil etanoat
Jawab:

90. SPMB/2003/Regional III


Senyawa eter atau alkoksi alkana yang merupakan isomer dari 2-butanol adalah
(1) 1-metoksipropana
(2) etoksietana
(3) 2-metoksipropana
(4) 1-etoksipropana
Jawab : A

91. SPMB/2005/Regional I, II, III


Pasangan senyawa berikut ini berisomer fungsional, kecuali
(A) CH3-CH2-OH dan CH3-O-CH3

Jawab : C

92. SPMB/2006/Regional I
Senyawa yang memiliki isomer geometri (cis-trans) adalah
(A) CH2 = CCl2
(B) CH ≡ CCH3
(C) (COOH)2C = CHCOOH
(D) (CH3)2C = CHCl
(E) CHCl = CHCl
Jawab : E

93. SPMB/2006/Regional II
Di antara senyawa karbon di bawah ini yang memiliki isomer geometri (cis-trans) adalah
(A) C2H2Cl2
(B) C3H7OH
(C) CH3CHNH2COOH
(D) C2H5CHO
(E) C2H5COOH
Jawab : A

94. SPMB/2006/Regional III


Pasangan senyawa berikut ini merupakan isomer fungsi, kecuali..
(A) CH3 – CH2 – CH2 – OH dan CH3 – CH2 – O – CH3

Kimia Organik | 71
Seri SBMPTN Kimia - 2022

Jawab : E

95. SPMB/2007/Kode 151


Senyawa dengan rumus molekul C4H9Cl memiliki isomer sebanyak
(A) 2
(B) 3
(C) 4
(D) 5
(E) 6
Jawab : E

96. SPMB/2007 Kode 350


Jumlah isomer senyawa dengan rumus molekul C3H6O adalah
(A) 1
(B) 2
(C) 3
(D) 4
(E) 5
Jawab : B

97. SPMB/2007/Kode 451


Pasangan senyawa yang merupakan isomer gugus fungsi adalah
(1) alkohol dan eter
(2) asam karboksilat dan ester
(3) aldehida dan keton
(4) ester dan eter
Jawab : A

98. SPMB/2007/Kode 551


Jumlah isomer dari C6H14 adalah
(A) 3
(B) 4
(C) 5
(D) 6
(E) 7
Jawab : C

99. SPMB/2007/Kode 650


Jumlah isomer dari C4H8 adalah

Kimia Organik | 72
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(A) 2
(B) 3
(C) 4
(D) 5
(E) 6
Jawab : D

100. SPMB/2007 KODE 750


Senyawa berikut yang merupakan pasangan senyawa yang berisomeri posisi

Jawab : A

101. SNMPTN/2008/Kode 102


Jumlah isomer dari molekul C3H8O adalah
(A) 1
(B) 2
(C) 3
(D) 4
(E) 5
Jawab : C

102. SNMPTN/2008/Kode 212


Di antara pasangan molekul berikut yang merupakan isomer adalah
(1) CH3COOH dan HOCOCH2CH3
(2) HCOOCH2CH3 dan CH3CH2COOH
(3) CH3COCH2CH3 dan HOCH2CH2COOH
(4) (CH3)2CH - CHO dan CH3 - CH2 - CH2 - CHO
Jawab : C

103. SNMPTN/2008/Kode 302


Rumus molekul berikut dapat menyatakan lebih dari satu senyawa kecuali…
(A) C2H5Br
(B) C2H6O
(C) C2H4O2
(D) C3H8O
(E) C3H7Br
Jawab : A

104. SNMPTN/2010/W-III/538
Rumus molekul yang mempunyai 3 isomer berbeda adalah
(A) C3H4
(B) C3H6
(C) C3H8

Kimia Organik | 73
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(D) C3H6O
(E) C3H8O
Jawab : E

105. SNMPTN/2011/591
Asam pentanoat merupakan isomer gugus fungsi dari etil propanoat.
SEBAB
Asam pentanoat dan etil propanoat termasuk kelompok asam karboksilat.
Jawab : C

106. SNMPTN/2011/578
Alkohol dan eter dengan jumlah atom C yang sama memiliki titik didih yang sama.
SEBAB
Alkohol dan eter dengan jumlah atom C yang sama memiliki berat molekul yang sama.
Jawab : D

107. SNMPTN/2011/578
Pernyataan yang benar untuk salah satu isomer C3H6O adalah
(1) mempunyai nama propanon
(2) dapat bereaksi dengan logam natrium
(3) memiliki gugus fungsi karbonil
(4) bersifat optis aktif
Jawab : B

108. SNMPTN/2011/523
Pernyataan yang benar untuk molekul
(CH3)2CHCOOH adalah
(1) mempunyai nama asam 2-metilpropanoat
(2) merupakan isomer dari metil propanoat
(3) tidak memiliki sifat optis aktif
(4) membentuk eter dengan etanol
Jawab : A

109. SBMPTN/2016/215

Perhatikan empat struktur senyawa di atas!


Senyawa yang mempunyai isomer geometri cis-trans adalah
(A) 1 dan 2
(B) 1 dan 4
(C) 2 dan 3
(D) 2 dan 4
(E) 3 dan 4
Jawab : A

Kimia Organik | 74
Seri SBMPTN Kimia - 2022

110. SBMPTN/2016/219

Diantara senyawa-senyawa di atas, senyawa yang mempunyai isomer geometri cis-trans


adalah
(A) 1 ,2 ,3
(B) 1 ,3 ,4
(C) 1 ,4 ,5
(D) 2 ,3 ,4
(E) 3 ,4 ,5
Jawab : C

111. SBMPTN/2016/221

Diantara senyawa-senyawa di atas, senyawa yang mempunyai isomer geometri adalah


(A) 1 dan 2
(B) 1 dan 5
(C) 2 dan 3
(D) 3 dan 5
(E) 4 dan 5
Jawab : B

112. SBMPTN/2016/222

Kimia Organik | 75
Seri SBMPTN Kimia - 2022

Diantara senyawa-senyawa di atas, senyawa yang mempunyai isometri geometri cis-trans


adalah
(A) 1 ,2 ,3
(B) 1 ,2 ,4
(C) 1 ,3 ,4
(D) 2 ,4 ,5
(E) 3,4,5
Jawab : B

113. SBMPTN/2016/223

Di antara empat senyawa tersebut, senyawa yang dapat membentuk isomer geometri (cis-
trans) adalah
(A) (1), (2), (3), dan (4)
(B) (1), (2), dan (3)
(C) (1) dan (2)
(D) (3) dan (4)
(E) hanya (4)
Jawab : D

114. SBMPTN/2016/224
Di antara alkena berikut, alkena yang memiliki isomer geometri cis-trans adalah

Kimia Organik | 76
Seri SBMPTN Kimia - 2022

Jawab : D

115. SBMPTN/2016/225

Di antara senyawa-senyawa di atas, senyawa yang mempunyai isomer geometri cis-trans


adalah
(A) 1 dan 2
(B) 1 dan 3
(C) 2 dan 4
(D) 1
(E) 2
Jawab : E

116. SBMPTN/2016/227

Di antara senyawa-senyawa di atas, senyawa yang mempunyai isomer geometri cis-trans


adalah
(A) 1 ,2 ,3
(B) 1 ,2 ,4
(C) 1 ,4 ,5
(D) 2 ,3 ,4
(E) 2 ,4 ,5
Jawab : E

117. SBMPTN/2016/228
Isomer struktur senyawa C5H9OH yang mempunyai isomeri geometri cis-trans adalah

Kimia Organik | 77
Seri SBMPTN Kimia - 2022

Jawab : E

118. SBMPTN/2016/231
Di antara pasangan-pasangan senyawa berikut, pasangan senyawa yang dapat membentuk
isomeri geomentri (cis-trans) adalah
(A) C6H5CH=C(CH3)2 dan (C6H5)(Cl)C=C(CH3)2
(B) (C6H5)(CH3)C=C(CH3)2 dan (CH3)(Cl)C=C(CH3)(Cl)
(C) (CH6H5)(CH3)C=C(CH3)(C6H5) dan (CH3)(Cl)C=C(CH3)(Cl)
(D) (C2H5)(CH3)C=C(C2H5)2 dan (C2H5)(Cl)C=C(CH3)(Cl)
(E) (CH3)2C=CHCH3 dan (CH3)(OH)C=C(C2H5)2
Jawab : C

119. SBMPTN/2016/235

Kelima struktur di atas adalah isomer struktur pentena. Struktur yang mempunyai isomer
geometri cis-trans adalah
(A) 1.
(B) 2.

Kimia Organik | 78
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(C) 3.
(D) 4.
(E) 5.
Jawab : A

120. SBMPTN/2016/248

Di antara molekul di atas yang dihasilkan dari reaksi gas klor dengan suatu alkena yang
memiliki isomer geometri cis-trans adalah
(A) (1), (2), dan (3)
(B) (1), (2), dan (4)
(C) (2), (3), dan (4 ).
(D) (2), (3), dan (5)
(E) (1), (2), (3), (4), dan (5)
Jawab : B

121. SBMPTN/2016/359

Jumlah stereoisomer yang dapat dibentuk dari senyawa tersebut adalah


(A) 2.
(B) 3.
(C) 4.
(D) 8.
(E) 9.
Jawab : D

122. SBMPTN/2016/374

Kimia Organik | 79
Seri SBMPTN Kimia - 2022

Jumlah isomer dari senyawa fenol adalah


(A) tidak ada isomer.
(B) 1.
(C) 2.
(D) 3.
(E) 4.
Jawab : A/B

123. SBMPTN/2017/171
Senyawa yang merupakan isomer dari1,4-sikloheksanadiol adalah ….

Jawab:

124. SBMPTN/2017/121
Senyawa berikut yang merupakan isomer dari sikloheksil alkohol adalah ....

Kimia Organik | 80
Seri SBMPTN Kimia - 2022

Jawab:

125. SBMPTN/2017/124
Senyawa yang merupakan isomer dari propilamin adalah ....
(1) trimetilamin
(2) isopropilamin
(3) etilmetilamin
(4) dietilamin
Jawab:

126. SBMPTN/2017/135
Senyawa yang merupakan isomer dari sikloheksilalkohol adalah ....
(1) siklobutilpropilketon
(2) isobutilasetat
(3) sikloheksilmetilketon
(4) 2-metilpentanal
Jawab:

127. SBMPTN/2018/451
Senyawa berikut yang bersifat optis aktif adalah ....
(A) 1 -metil sikloheksana
(B) 1-etil siklopentana
(C) 2-bromo-2-pentena
(D) 2-hidroksi pentana
(E) 3-kloro pentana
Jawab:

128. SBMPTN/2018/452

Kimia Organik | 81
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Molekul di atas yang bersifat optis aktif adalah ...
(A) 1 dan 2
(B) 2 dan 4
(C) 1,2 dan 3
(D) 2, 3 dan 4
(E) 1,2, 3 dan 4
Jawab:

129. SBMPTN/2018/427

Senyawa di atas yang bersifat optis aktif adalah….


A. 1, 2, dan 3
B. 2, 3, dan 4
C. 1 dan 3
D. 2 dan 4
E. 4
Jawab:

130. SBMPTN/2018/453

Molekul di atas yang bersifat optis aktif adalah


(A) 1,2
(B) 1,3
(C) 1,4
(D) 2,3
(E) 3,4
Jawab:

131. SBMPTN/2018/417

Kimia Organik | 82
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Gambar di atas merupakan isomer molekul C7H7O2Cl. Isomer yang bersifat optis aktif adalah…
A. 1, 2
B. 1, 2, 3
C. 2, 3, 5
D. 2, 4, 5
E. 1, 3
Jawab:

REAKSI ORGANIK

132. SKALU/1977
Senyawa yang dapat bereaksi dengan I2 dan NaOH untuk menghasilkan Iodoform ialah …
(1) etanal
(2) etanol
(3) propanal
(4) propanol
Jawab:

133. SKALU/1977
Aseton dapat mereduksi larutan Fehling
SEBAB
Aseton mempunyai gugus karbonil
Jawab:

134. SKALU/1978
Aldehida dengan cara kimia tidak dapat dibedakan dari keton
SEBAB
Aldehida dan keton termasuk dalam satu golongan senyawa, yaitu senyawa karbonil
Jawab:

135. SKALU/1978
Suatu zat memberikan reaksi positif dengan pereaksi yodoform (timbul bau khas yodoform)
tetapi memberi reaksi negatif dengan pereaksi Fehling (tidak menunjukkan terjadinya
endapan Cu2O). Zat tersebut ialah …
(1) propanon
(2) propanal
(3) etanol
(4) etanal
Jawab:

136. SKALU/1978
Senyawa dengan rumus :

(1) merupakan alkohol primer


(2) jika mengalami oksidasi dapat membentuk aseton
(3) dapat disebut normal propil alkohol
(4) dengan logam natrium menghasilkan gas hidrogen
Jawab:

Kimia Organik | 83
Seri SBMPTN Kimia - 2022
137. PP I/1979
Suatu senyawa A (C4H10O) tidak bereaksi dengan logam Na. Senyawa A dengan larutan HI
berlebih menghasilkan senyawa B, C dan H2O. Hidrolisa senyawa B menghasilkan 2-propanol.
Senyawa A ialah…
A. metilisopropil
B. tersier butilalkohol
C. isobutilalkohol
D. metil n-propil eter
E. s-butil alkohol
Jawab:

138. PP I/1979
Pada reaksi antara Na dengan C2H5OH yang terjadi adalah …
A. penggantian (subsitusi) OH oleh Na
B. penggantian (subsitusi) H yang terikat pada C oleh Na
C. penggantian H yang terikat pada O oleh Na
D. penggantian semua H oleh Na
E. terbelahnya ikatan antara kedua C
Jawab:

139. PP I/1980
Alkena pada umumnya merupakan senyawa yang mudah mengalami reaksi adisi.
SEBAB
Alkena adalah senyawa yang mempunyai ikatan rangkap pada ujung rantainya
Jawab:

140. PP I/1980
Reaksi ozolisa digunakan untuk menentukan letak dari…
A. gugus fungsional
B. ikatan ganda tiga C≡C
C. ikatan rangkap C=C
D. ikatan tunggal C−C
E. ikatan rangkap C=C dan ikatan tunggal C−C
Jawab:

141. PP I/1980
Pembuatan margarin dari minyak nabati berdasarkan reaksi …
A. polimerisasi ikatan rangkap
B. adisi hidrogen
C. penyabutan ester
D. penggaraman
E. esterifikasi
Jawab:

142. PP I/1981
Pereaksi yang digunakan untuk melangsung reaksi berikut,

ialah
A. asam sulfat pekat

Kimia Organik | 84
Seri SBMPTN Kimia - 2022
B. hidrogen peroksida
C. air brom dalam NaOH
D. larutan alkali KMnO4
E. larutan NaOH
Jawab:

143. PP I/1982
Dalam penentuan struktur suatu alkena dengan reaksi ozonida, diperoleh pentanol dan
butanol. Maka alkena itu adalah …
A. 3-oktena
B. 3-nonena
C. 4-nonena
D. 5-nonena
E. 5-oktena
Jawab:

144. PP I/1983
Oksidasi kuat dari p-dimetil benzena menghasilkan …
A. suatu asam monoprotik
B. fenol
C. p-dihidroksi benzena
D. suatu di-alkohol
E. suatu asam diprotik
Jawab:

145. PP I/1983
Suatu larutan alkohol dalam air bila ditambah dengan larutan I 2 dan NaOH, akan dibentuk
endapan
yodoform. Alkohol tersebut adalah …
(1) metanol
(2) 1-propanol
(3) etanol
(4) 2-propanol
Jawab:

146. PP I/1983
Dua senyawa organik A dan B mempunyai rumus kimia sama, C3H8O. A dapat bereaksi dengan
logam
Na maupun dengan PCl3, sedangkan B tidak. Ini berarti bahwa …
(1) senyawa A adalah suatu alkohol
(2) senyawa B adalah suatu eter
(3) A dan B merupakan isomer fungsional
(4) A dan B merupakan isomer struktur
Jawab:

147. SIPENMARU/1984
Reaksi hidrolisis tidak akan terjadi bagi senyawa …

(2) CH3 ⎯ CH2 ⎯ O ⎯ NO

Kimia Organik | 85
Seri SBMPTN Kimia - 2022

Jawab:

148. SIPENMARU/1984
Cairan 5-metil-2-heksana direaksikan dengan 11,2 liter gas H2 (diukur pada 0° dan 2 atm)
menggunakan 1 serbuk katalis. Kesimpulan-kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini
ialah sebagai berikut
(1) pada akhir reaksi sisa serbuk Ni = 0,5 gram
(2) hasil reaksinya adalah Isoheptana
(3) pada reaksi ini terjadi subsitusi
(4) hasil rekasi yang terbentuk sebanyak 100 g
Jawab:

149. SIPENMARU/1985
Reaksi CH3–CH2–OH + HBr ⟶ CH3–CH2–Br + H2O
dalam pembahasan rekasi-reaksi senyawa karbon termasuk golongan reaksi …
A. eliminasi
B. subsitusi
C. dehidrasi
D. adisi
E. polimerisasi
Jawab:

150. SIPENMARU/1985
Reaksi antara propena dengan asam bromida merupakan reaksi adisi elektrofilik
SEBAB
Pada reaksi propena dengan asam bromida terjadi perubahan dari senyawa tak jenuh menjadi
senyawa
yang jenuh
Jawab:

151. SIPENMARU/1985
Senyawa dengan rumus molekul C6H12 selalu dapat menghilangkan warna merah coklat dari
brom
SEBAB
Senyawa dengan rumus C6H12 selalu merupakan senyawa tak jenuh
Jawab:

152. SIPENMARU/1987
Jika alkohol sekunder dioksidasi dangan kalium dikromat dalam larutan asam sulfat encer,
akan dihasilkan …
A. keton
B. aldehid
C. eter
D. alkena
E. karbohidrat
Jawab:

Kimia Organik | 86
Seri SBMPTN Kimia - 2022
153. SIPENMARU/1988
Pernyataan yang tidak benar tentang senyawa metanol adalah bahwa senyawa ini
(A) dapat dihasilkan dari peragian glukosa
(B) dapat didehidrasi menghasilkan etilena
(C) dapat dioksidasi menghasilkan etanal
(D) dapat juga dihasilkan dari reduksi etanal
(E) merupakan isomer struktur dari dietil eter
Jawab : E

154. UMPTN/1989/Rayon A/12


Hasil reaksi dari:

(A) etil propil eter


(B) propil etil eter
(C) etil propanoat
(D) propil etanoat
(E) dipropil eter
Jawab:

155. UMPTN/1990/Rayon A/52


Reaksi pembentukan CH3CHO dari C2H5OH tergolong sebagai reaksi
(A) adisi
(B) substitusi
(C) redoks
(D) kondensasi
(E) hidrogenasi
Jawab:

156. UMPTN/1990/Rayon A/52


Hasil sampingan yang diperoleh dalam industri sabun adalah....
(A) alkohol
(B) ester
(C) glikol
(D) gliserol tinggi
(E) asam karbon
Jawab:

157. UMPTN/1991/Rayon A/54


Oksidasi isobutanol akan menghasilkan butanon
SEBAB
Isobutanol termasuk alkohol sekunder
Jawab:

158. UMPTN/1991/Rayon C/26


Jika propena direaksikan dengan brom dalam karbon tetraklorida, hasilnya ialah....
(A) 1 – brompropana
(B) 2 – bromopropana
(C) siklopropana
(D) 1,2-dibromopropana
(E) 1,3-dibromopropana
Jawab:

Kimia Organik | 87
Seri SBMPTN Kimia - 2022

159. UMPTN/1994/Rayon B/25


Hidrolisis butilasetat dalam suasana asam menghasilkan:
(A) butanol dan asam etanoat
(B) etanol dan asam butanoat
(C) butanol dan etanol
(D) asam etanoat dan asam butanoat
(E) butanol dan aseton
Jawab:

160. UMPTN/1995/Rayon A/52


Campuran manakah di bawah ini, jika bereaksi menghasilkan ester?
(A) propanol dengan natrium
(B) gliserol trioleat dengan natrium hidroksida
(C) asam oleat dengan natrium hidroksida
(D) propanol dengan fosfor trioksida
(E) etanol dengan asam asetat
Jawab:

161. UMPTN/1996/Rayon B/55


Asam propanoat dapat dibuat dengan cara mengoksidasilkan....
(A) CH3COCH3
(B) CH3CH(OH)CH3
(C) CH3CH2OH
(D) CH3CH2CHO
(E) CH2(OH)CH2CH2OH
Jawab:

162. UMPTN/1996/Rayon B/52


Reaksi-reaksi berikut yang termasuk reaksi adisi adalah

Jawab:

163. UMPTN/1996/Rayon C/24


Diantara perubahan di bawah ini, perubahan yang berlangsung melalui reaksi adisi ialah....
(A) CH3CH2CH2CH2OH ⟶ CH3 - CH2 – CH = CH2
(B) CH3CH2CH2CH2OH ⟶ CH3 – CH2 – CH2 – COOH
(C) CH3CH2CH2CH2OH ⟶ CH3 – CH2 – CH2 – CH2Cl
(D) CH3CH2CH2CHO ⟶ CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH
(E) CH3CH2CH2CHO ⟶ CH3 – CH2 – CH2 – COOH
Jawab:

164. UMPTN/1996/Rayon C/24


Untuk mengetahui banyaknya ikatan rangkap yang terdapat dalam minyak, dilakukan
pengukuran:
(A) bilangan asam

Kimia Organik | 88
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(B) bilangan penyabunan
(C) bilangan yod
(D) bilangan ester
(E) bilangan oksidasi
Jawab:

165. UMPTN/1997/Rayon A/32


Hasil reaksi antara larutan asam propionat dengan etanol adalah:
(A) CH3COOCH3
(B) C2H5COOC2H5
(C) C3H7COOC2H5
(D) C2H5COOC3H7
(E) C3H7COOCH3
Jawab:

166. UMPTN/1997/Rayon A/32

Pernyataan yang benar adalah


(1) reaksinya disebut reaksi esterifikasi
(2) nama ester yang dihasilkan adalah etil asetat
(3) ester yang dihasilkan adalah isomer dari asam butanoat
(4) bila 30 gram asam tersebut di atas direaksikan dengan etanol berlebih, maka berat ester
yang dihasilkan adalah 44 g . (Ar C= 12, O = 16, H = 1)
Jawab:

167. UMPTN/1997/Rayon C/45


Dari reaksi :

Dapat terbentuk suatu


(A) karbohidrat
(B) ester
(C) keton
(D) aldehida
(E) alkohol
Jawab:

168. UMPTN/1998/Rayon A/54


Ketiga reaksi berikut:

Berturut-turut merupakan reaksi:


(A) adisi – substitusi – eliminasi
(B) adisi – eliminasi – substitusi
(C) substitusi – adisi – aliminasi
(D) substitusi–eliminasi-adisi

Kimia Organik | 89
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(E) eliminasi-adisi-substitusi
Jawab:

169. UMPTN/1998/Rayon B/25


Yang merupakan reaksi reduksi adalah reaksi perubahan....
(1) etena ⟶ etanol
(2) etena ⟶ etana
(3) Etanol ⟶ etanal
(4) Etanal ⟶ etanol
Jawab:

170. UMPTN/1999/Rayon C/52


Yang termasuk golongan reaksi substitusi adalah perubahan:
(A) etilbromida ⟶ etena
(B) etena ⟶ etilbromida
(C) etilbromida ⟶ etanol
(D) etanol ⟶ etena
(E) etena ⟶ etanol
Jawab:

171. UMPTN/1999/Rayon B/52


Untuk menentukan adanya ikatan rangkap digunakan pereaksi brom. Reaksi yang terjadi pada
penentuan ini
adalah reaksi
(A) substitusi
(B) eliminasi
(C) adisi
(D) oksidasi
(E) reduksi
Jawab:

172. UMPTN/1999/Rayon C/25


Asam propanoat, CH3CH2COOH dihasilkan melalui oksidasi dari
(A) CH3CH2OH
(B) CH3CH2CHO
(C) CH3COCH3
(D) CH3CH(OH)CH3
(E) CH3C ≡ CH
Jawab:

173. UMPTN/1999/Rayon C/25


Pembentukan ester dari asam karboksilat dan alkohol termasuk jenis reaksi
(A) adisi
(B) eliminasi
(C) substitusi
(D) reduksi
(E) oksidasi
Jawab:

174. UMPTN/2000/Rayon A/26


Reaksi

Kimia Organik | 90
Seri SBMPTN Kimia - 2022

dikenal sebagai
(A) kondensasi
(B) eliminasi
(C) oksodasi
(D) adasi
(E) substitusi
Jawab:

175. UMPTN/2000/Rayon B/25


Larutan antara etanol dengan asam bromida berlangsung sebagai berikut:
CH3CHOH + HBr ⟶ CH3CH2Br + H2O
Reaksi tersbut termasuk jenis reaksi:
(A) hidrolisis
(B) eliminasi
(C) adisi
(D) dehidrogenasi
(E) substitusi
Jawab:

176. UMPTN/2000/Rayon C/22


Reaksi 2 – propanol dengan asam bromida menghasilkan 2 – bromopropana merupakan
reaksi:
(A) adisi
(B) substitusi
(C) eliminasi
(D) redoks
(E) polimerisasi
Jawab:

177. UMPTN/2001/Rayon A/251


Reaksi perubahan etanol menjadi etil klorida termasuk reaksi
(A) adisi (C) eliminasi (E) reduksi
(B) substitusi (D) oksidasi
Jawab : B

178. UMPTN/2001/Rayon A/251


Larutan A adalah

0,1 M (Ma = 1 x 10-5). Sedangkan larutan B adalah CH3CH2COOH 0,1M (Ka = 1,5 x 10-5).
Pernyataan berikut benar. KECUALI
(A) larutan A adalah asam 2 – metil propanoat
(B) keasaman larutan A lebih kecil daripada larutan B
(C) pH larutan A lebih besar daripada larutan B
(D) derajat ionisasi larutan A lebih besar daripada larutan B
(E) jika larutan A ditambah alkohol akan membentuk aster
Jawab:

179. UMPTN/2001/Rayon B/150


Reaksi antara asam organik dengan alkohol dinamakan reaksi

Kimia Organik | 91
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(A) esterifikasi
(B) alkoholisis
(C) hidrolisis
(D) oksidasi
(E) dehidrasi
Jawab:

180. SPMB/2002/Regional I
Produk dari reaksi adisi HBr pada propena yang mengikuti aturan Markovnikov adalah
(A) CH2 = CH – CH3
(B) CH2Br – CH2 – CH3
(C) CH3 – CHBr – CH3
(D) CH3 – CH2 – CH2Br
(E) CH2Br – CHBr – CH3
Jawab : C

181. SPMB/2002/Regional I/421


Reaksi antara propena dan brom dalam larutan karbon tetraklorida menghasilkan
(A) 1 – bromopropana
(B) 2 – bromopropana
(C) siklopropana
(D) 1,2 – dibromopronana
(E) 1,1,2,2 – tetrabromopropana
Jawab:

182. SPMB/2002/Regional II/321


Suatu zat jika dioksidasi menghasilkan propanon
(A) n-propanol
(B) Propanol
(C) 2-propanol
(D) propana
(E) propena
Jawab:

183. SPMB/2002/Regional III/721


X gram logam alumunium direaksikan dengan 200 mL larutan asam sulfat, menghasilkan gas R.
Selanjutnya R direaksikan dengan 9,0 liter 1-butana menghasilkan Q. Pada P dan T yang sama
voluma 2,8 gram nitrogen adalah 3,0 liter.
(Ar : H = 1; 0 = 16; Al = 27; S = 32; N = 14)
Pernyataan yang benar adalah
(1) R adalah gas hidrogen
(2) X = 5,40 gram
(3) Q adalah gas butana
(4) Reaksi pembentukan Q merupakan reaksi substitusi
Jawab:

184. SPMB/2002/Regional III/721


Asam propanoat dapat dibuat dengan cara mengoksidasikan….

Kimia Organik | 92
Seri SBMPTN Kimia - 2022

Jawab:

185. SPMB/2002/Regional II/621


Senyawa yang jika direaksikan dengan K2Cr2O7 dalam suasana asam menghasilkan metil etil
keton adalah
(A) 1 –butanol
(B) 2 –botanol
(C) asetaldehida
(D) 1,2 –dihidroksibutana
(E) butana
Jawab:

186. SPMB/2004/Regional I
Hasil reaksi adisi H2O pada propena bila dioksidasi akan membentuk
(A) propanal
(B) propenol
(C) propanon
(D) asam prapanoat
(E) n-propil alkohol
Jawab : C

187. SPMB/2004/Regional II
Perubahan senyawa dengan struktur CH3CH2CH2CHO menjadi senyawa dengan struktur
CH3CH2CH2CH2OH termasuk dalam jenis reaksi
(A) hidrolisis
(B) oksidasi
(C) reduksi
(D) adisi
(E) substitusi
Jawab : C

188. SPMB/2004/Regional II
Hidrolisis lemak dengan enzim lipase akan menghasilkan gliserol dan asam lemak.
SEBAB
Gliserol adalah senyawa kimia yang dapat digolongkan sebagai ester.
Jawab : C

189. SPMB/2006/Regional III


Terdapat dua persamaan reaksi senyawa karbon berikut

Kedua jenis reaksi tersebut berturut-turut disebut reaksi


(A) adisi dan eliminasi
(B) substitusi dan eliminasi

Kimia Organik | 93
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(C) adisi dan substitusi
(D) eliminasi dan adisi
(E) eliminasi dan substitusi
Jawab : A

190. SPMB/2006/Regional I
Pernyataan yang tidak benar untuk senyawa

(diketahui ArH = 1, C = 12, dan 0 = 1 6 ) adalah


(1) tidak teroksidasi oleh KMnO4
(2) isomer fungsi dari metoksipropana
(3) memiliki komposisi 50% C
(4) reaksi dengan logam K membentuk kalium isopropanolat
Jawab : A

191. SNMPTN/2008/Kode 212


CH3 - CH2OH → CH2 = CH2 → CH3 - CH2Cl → CH3 - CH2NH 2
Jenis reaksi di atas, dari kiri ke kanan, berturutturut
(A) substitusi, adisi, eliminasi
(B) substitusi, eliminasi, adisi
(C) eliminasi, adisi, substitusi
(D) eliminasi, substitusi, adisi
(E) adisi, eliminasi, substitusi
Jawab : C

192. SNMPTN/2009/W-I/1.76
Reaksi hidrolisis metilbutanoat menghasilkan metanol dan asam butanoat.
SEBAB
Reaksi hidrolisis ester dapat dipercepat dengan katalis asam.
Jawab : B

193. SNMPTN/2009/W-I & II/378


Etanol dapat dibuat dari reaksi antara bromoetana dengan NaOH.
SEBAB
Ion OH lebih basa dibandingkan Br .
⎻ ⎻

Jawab : B

194. SNMPTN/2009/W-III & IV/276


Gas hasil reaksi Zn dan HCl bila dialirkan ke dalam aseton CH3COCH3 akan memberikan iso
propanol.
SEBAB
Senyawa keton dapat dioksidasi menjadi alkohol.
Jawab : C

195. SNMPTN/2010/W-I/546
Hasil reaksi antara 2-klorobutana dengan NaOH direaksikan kembali dengan asam sulfat pada
suhu 100°C. Hasil akhir yang diperoleh adalah
(A) butana
(B) butanol
(C) butena
(D) butenol
(E) butanal

Kimia Organik | 94
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Jawab : C

196. SNMPTN/2010/W-I/546
Senyawa yang dihasilkan dari reaksi antara benzena dengan asam nitrat dan asam sulfat pekat
pada suhu 50°C adalah
(A) nitrobenzena
(B) asam benzena sulfonat
(C) asam benzoat
(D) amino benzena
(E) nitro benzena sulfonat
Jawab : A

197. SNMPTN/2010/W-II/528
Pada suhu 100°C, 2-butanol direaksikan dengan asam sulfat pekat. Hasil reaksi ini direaksikan
dengan gas hidrogen berbantuan katalis Pt. Senyawa yang diperoleh dari reaksi tersebut
adalah
(A) butana
(B) 1-butena
(C) 2-butena
(D) metil-propana
(E) metil-propena
Jawab : A

198. SNMPTN/2010/W-II/528
Reaksi antara metanol (CH3OH) dan asam propanoat (CH3CH2COOH) yang dipanaskan pada
suhu tertentu akan menghasilkan
(A) CH3CH2COOCH3 dan H2O
(B) CH3COCOOH dan H2O
(C) CH3COOH dan CH3COH
(D) HOCH(CH2OH)2 dan CH2O
(E) CH3CHOHCH2OH dan H2O
Jawab : A

199. SNMPTN/2010/W-III/538
Etil butanoat, ester yang memberikan aroma nanas, dapat dibuat dengan
(A) mengoksidasi asam butanoat
(B) mereduksi asam butanoat
(C) mereaksikan asam butanoat dan air
(D) mereaksikan butanol dan asam etanoat
(E) mereaksikan etanol dan asam butanoat
Jawab : E

200. SNMPTN/2011/559
Pernyataan yang benar bagi senyawa CH3CH2CH2CH2OH adalah
(1) mempunyai nama n-butanol
(2) isomer dari metil propil eter
(3) isomer dari 2-metil-2-propanol
(4) reaksi dengan logam Na menghasilkan gas hidrogen
Jawab : E

201. SNMPTN/2011/591.
Pernyataan yang benar bagi CH3CH2CH2CHO adalah
(1) isomer dari (CH3)2CHCHO
(2) memiliki nama n-butanal
(3) reaksi dengan gas hidrogen menghasilkan alkohol primer

Kimia Organik | 95
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(4) oksidasi dengan KMnO4 menghasilkan asam propanoat
Jawab : A

202. SNMPTN/2011/659
Senyawa berikut yang dapat dioksidasi oleh ion dikromat dalam suasana asam adalah
(1) CH3CH2OH
(2) CH3CH2CHO
(3) (CH3)2CHOH
(4) (CH3)3COH
Jawab : A

203. SNMPTN/2012/333
Produk utama dari reaksi kimia antara 2-metil-1-propena dengan Br2 adalah
(A) 1,1 -dibromo-2-metiipropana
(B) 1,2-dibromo-1-metilpropana
(C) 1,3-dibromo-1-metilpropana
(D) 1,2-dibromo-2-metilpropana
(E) 2,2-dibromo-2-metilpropana
Jawab : D

204. SNMPTN/2012/334
Hidrasi 1-butena akan menghasilkan produk utama
(A) 1-butuna
(B) 1,2-butadiena
(C) 1-butanol
(D) 2-butanol
(E) 1,2-butanadiol
Jawab : D

205. SNMPTN/2012/484
Reaksi antara 2-butanol dengan H2SO4 pekat suhu tinggi akan menghasilkan pada
(A) 2-butuna
(B) 2-butena
(C) 2-butana sulfat
(D) 2-butil sulfonat
(E) asam butanoat
Jawab : B

206. SNMPTN/2012/484
Lemak atau minyak dapat terhidrolisis oleh air menghasilkan gliserol dan asam lemak.
SEBAB
Hidrolisis lemak atau minyak oleh air dapat terjadi pada suhu ruang.
Jawab : C

207. SNMPTN/2012/531
Senyawa 1-pentena dapat dibuat dengan cara eliminasi dari senyawa
(A) 1,1-dibromo pentana
(B) 1,2-dibromo pentana
(C) 2,3-bromo pentana
(D) 3-bromo pentana
(E) 1-bromo pentana
Jawab : E

208. SNMPTN/2012/631
Senyawa 2-kloro-3-metilbutana dapat dihasilkan dari reaksi kimia antara

Kimia Organik | 96
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(A) 2-kloro-3-metil-l-butena dengan HCl
(B) 2-kloro-3-metil-1 -butena dengan Cl2
(C) 2-metil-1 -butena dengan HCl
(D) 3-metil-l-butena dengan Cl2
(E) 3 -metil-1 -butena dengan HCl
Jawab : E

209. SNMPTN/2012/732
Reaksi substitusi dari 1-klorobutana dengan ion metoksida menghasilkan senyawa
(A) n-butil alkohol
(B) n-pentil alkohol
(C) metil-n-propil keton
(D) metil-n-butil eter
(E) isobutiraldehid
Jawab : D

210. SNMPTN/2012/832
Senyawa berikut yang hanya menghasilkan 2-klorobutana jika diadisi dengan HCl adalah
(A) 1-butena
(B) 2-butena
(C) 2-metilbutana
(D) 1-butuna
(E) 2-butuna
Jawab : A/B

211. SNMPTN/2012/883
Menurut Markovnikov, reaksi adisi:
CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH2
dengan HC1 akan menghasilkan produk utama
(A) 1-kloropentana
(B) 2-kloropentana
(C) 3-kloropentana
(D) 1-kloropentena
(E) 2-kloropentena
Jawab : B

212. SBMPTN/2013/332
Jika 2-bromobutana direaksikan dengan larutan NaOH, kemungkinan produk yang dihasilkan
adalah
(1) butanon
(2) 2-butena
(3) n-butana
(4) 2-butanol
Jawab : C

213. SBMPTN/2013/437
Hidrolisis suatu senyawa organik menghasilkan alkanol dan asam karboksilat. Alkanol yang
dihasilkan bereaksi dengan H2SO4 panas membentuk 1-propena. Sedangkan asam
karboksilatnya bereaksi dengan NaOH menghasilkan natrium etanoat. Struktur senyawa
organik tersebut adalah
(1) CH3CH2CH(OH)CH2CH3
(2) CH3CH2COOCH2CH3
(3) CH3CH2CH2CH2COOH
(4) CH3COOCH2CH2CH3
Jawab : D

Kimia Organik | 97
Seri SBMPTN Kimia - 2022

214. SBMPTN/2013/134
Senyawa organik dengan rumus molekul C4H6 dapat menghilangkan warna larutan Br2.
Kemungkinan molekul tersebut adalah
(1) 1-butuna
(2) 2-butuna
(3) 1,3-butadiena
(4) siklobutena
Jawab : E

215. SBMPTN/2013/337
Senyawa organik berikut yang bereaksi dengan I2 dalam larutan NaOH dan memberikan
endapan berwarna kuning muda adalah
(1) CH3CH2COH
(2) CH3CH2COOH
(3) CH3CH2COOH
(4) CH3COCH3
Jawab : D

216. SBMPTN/2013/931
Pereaksi yang dapat digunakan untuk membuat metil etanoat adalah
(1) CH3CONa dan CH3Cl
(2) CH3COCl dan CH3ONa
(3) CH3COCl dan CH3Na
(4) CH3COOH dan CH3OH
Jawab : C

217. SBMPTN/2013/231
Butanal dapat disintesis dengan mereaksikan
(1) asam butirat dan Zn/HCl
(2) n-1-butanol dan CrO3
(3) asam n-butanoat dan H2/Pt
(4) n-1-butanol dan KMnO4
Jawab : C

218. SBMPTN/2013/433
Reaksi senyawa X dengan air menghasilkan suatu senyawa yang merupakan isomer gugus
fungsi eter. Pernyataan yang benar untuk senyawa X adalah
(1) dapat memiliki rumus empiris CH2
(2) semua atom C memiliki hibridasi sp3
(3) dapat membentuk epoksida
(4) larut baik dalam air
Jawab : B

219. SBMPTN/2013/130
Gas HCl bereaksi dengan 2-pentena menghasilkan senyawa X. senyawa X dapat bereaksi
dengan larutan NaOH pekat menghasilkan senyawa Y. Pernyataan yang benar untuk senyawa
Y adalah
(1) merupakan isomer dari metoksi etanoat
(2) memiliki rumus molekul C5H10O
(3) dapat membentuk garam dengan KOH
(4) merupakan senyawa 2-petanol
Jawab : D

220. SBMPTN/2013/135

Kimia Organik | 98
Seri SBMPTN Kimia - 2022
Senyawa n-propanol direaksikan dengan logam natrium. Senyawa yang dihasilkan dimurnikan,
kemudian direaksikan dengan kloroetana. Sifat produk akhir yang terbentuk adalah
(1) sukar menguap
(2) memiliki rumus molekul C5H12O
(3) tidak memiliki isomer gugus fungsi
(4) sukar larut dalam air
Jawab : C

221. SBMPTN/2014/532
Pada reaksi 2-metil propena dengan gas HCl dihasilkan 2 -kloro-2 -metil propena sebagai
produk utama.
SEBAB
Ion H dari HCl lebih mudah berikatan dengan atom C sekunder daripada atom C primer pada
2 -metil propena.
Jawab : E

222. SBMPTN/2014/552
X dan Y adalah senyawa karbon. X bereaksi dengan natrium membentuk gas hidrogen. X dan
Y dapat bereaksi membentuk ester. X dapat juga menjadi Y jika direaksikan dengan K 2Cr2O7
dalam media asam. Senyawa X adalah
(A) CH3CH2COOH
(B) CH3CH2OCH3
(C) CH3CH2CH2OH
(D) CH3CH2CH2O
(E) CH3CH2COCH3
Jawab : C

223. SBMPTN/2014/541
Senyawa 2-bromopropana dipanaskan dengan NaOH pekat akan menghasilkan senyawa
golongan
(A) Alkena
(B) Alkanal
(C) Aldehid
(D) Alkanoat
(E) Alkana
Jawab : A

224. SBMPTN/2015/509
Senyawa organik yang banyak digunakan dalam industri minyak wangi dan pemberi aroma
makanan, banyak ditemukan dalam buah-buahan. Golongan senyawa ini dapat dipecah
menjadi molekul yang lebih sederhana dengan penambahan NaOH. Senyawa organik tersebut
adalah
(A) heksanal
(B) amil asetat
(C) aseton
(D) asam butirat
(E) sikloheksanol
Jawab : B

225. SBMPTN/2015/508
Suatu senyawa organik dapat memudarkan warna brom dalam CCl 4. Senyawa ini
menghasilkan etanal dan pentanal jika direaksikan dengan ozon dan dihidrolisis secara
reduktif. Senyawa organik yang dimaksud adalah
(A) 2,2-dimetil-pentana

Kimia Organik | 99
Seri SBMPTN Kimia - 2022
(B) 2-metil-2-heksena
(C) 3-etil-2-pentena
(D) 2-heptena
(E) heptana
Jawab : D

226. SBMPTN/2015/533
Suatu senyawa organik yang mudah menguap dan mudah terbakar dapat dihasilkan melalui
reaksi kondensasi dua molekul etanol dengan katalis H2SO4. Bila senyawa organik ini
dibiarkan terbuka di udara, maka akan terbentuk peroksida yang mudah meledak. Senyawa
organik yang mungkin adalah
(A) etil etanoat
(B) dietil eter
(C) butanon
(D) siklopropana
(E) fenoksida
Jawab : B

227. SBMPTN/2015/513
Senyawa organik yang banyak digunakan dalam industri minyak wangi dan pemberi aroma
makanan, banyak ditemukan dalam buah-buahan. Golongan senyawa ini dapat dipecah
menjadi molekul yang lebih sederhana dengan penambahan NaOH. Senyawa organik tersebut
adalah
(A) heksanal
(B) amil asetat
(C) aseton
(D) asambutirat
(E) sikloheksanol
Jawab : B

228. SBMPTN /2015/538


Suatu senyawa oraganik berwujud cair pada suhu kamar, berbau khas, dengan pereaksi
Tollens tidak menghasilkan endapan mengkilat menyerupai cermin, jika direduksi
menghasilkan suatu alkohol sekunder, dan sering digunakan berbagai pelarut dalam industri.
Senyawa organik tersebut adalah
(A) n-heksana
(B) etanol
(C) propanon
(D) benzaldehida
(E) etiletanoat
Jawab : C

229. SBMPTN/2016/213
Reaksi antara 2-bromo-3-metil pentana dengan natrium metoksida berlangsung sebagai
berikut:
C5H13Br NaOCH3 → C6H12 + NaBr + HOCH3
Jenis reaksi tersebut adalah
(A) hidrolisis
(B) adisi
(C) kondensasi
(D) eliminasi
(E) substitusi
Jawab : D

Kimia Organik | 100


Seri SBMPTN Kimia - 2022
230. SBMPTN/2016/217
Alkohol primer dapat diubah menjadi aldehid dengan menggunakan CrO3 sebagai oksidator
menurut persamaan reaksi:

Jenis reaksi yang terjadi adalah


(A) adisi
(B) eliminasi
(C) hidrolisis
(D) kondensasi
(E) substitusi
Jawab : B

231. SBMPTN/2016/219
Alkohol sekunder dapat diubah menjadi keton dengan menggunakan KMnO4 atau K2Cr2O7
sebagai oksidator menurut persamaan reaksi:

Jenis reaksi yang terjadi adalah


(A) adisi
(B) eliminasi
(C) hidrolisis
(D) reduksi
(E) subsitusi
Jawab : B

232. SBMPTN/2016/222
1-iodopropana dihasilkan melalui reaksi berikut:
CH3 - CH = CH3 + HI → CH3 - CH2 = CH2I
Jenis reaksi yang terjadi adalah
(A) substitusi
(B) eliminasi
(C) adisi
(D) polimerisasi
(E) oksidasi
Jawab : C

233. SBMPTN/2016/224
Reaksi pembuatan 2 - butena (C4H8) dari 2 - butanol dengan H2SO4 pekat merupakan reaksi
(A) eliminasi
(B) adisi
(C) subsitusi
(D) hidrolisis
(E) kondensasi
Jawab : A

234. SBMPTN/2016/226
Pembuatan amina dapat dilakukan melalui reaksi senyawa nitril dengan gas hidrogen
menurut reaksi berikut:

Jenis raksi yang terjadi adalah


(A) eliminasi.
(B) adisi.
(C) substitusi.
(D) hidrolisis.

Kimia Organik | 101


Seri SBMPTN Kimia - 2022
(E) kondensasi.
Jawab : B

235. SBMPTN/2016/234
Pembuatan metil asetat dapat dilakukan menurut reaksi berikut:
CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O
Jenis reaksi tersebut adalah
(A) eliminasi
(B) kondensasi
(C) hidrolisis
(D) oksidasi
(E) adisi
Jawab : B

236. SBMPTN/2016/236
Reaksi antara aldehid dengan metil amin menghasilkan senyawa amina seperti berikut:
C3H7CHO(l) + CH3NH2(l) → C3H7C = NCH3(l) + H2O(l)
Jenis reaksi yang terjadi adalah
(A) eliminasi
(B) adisi
(C) deaminasi
(D) hidrolisis
(E) kondensasi
Jawab : E

237. SBMPTN/2016/249
Reaksi pembuatan polistirena dari bahan dasar stirena (C6H5CH=CH2) merupakan reaksi
polimerisasi
(A) kondensasi
(B) hidrasi
(C) eliminasi
(D) adisi
(E) subtitusi
Jawab : D

238. SBMPTN/2016/252
Kloroetena dapat dibuat melalui reaksi berikut:
CH3 - CHCl2 → CH2 = CHCl + HCl
jenis reaksi yang terjadi adalah
(A) oksidasi
(B) adisi
(C) eliminasi
(D) substitusi
(E) hidrasi
Jawab : C

239. SBMPTN/2017/124
Oksidasi sikloheksanol dengan K2Cr2O7 menghasilkan ....
(A) 3-heksanon
(B) 2- heksanon
(C) sikloheksanon
(D) asam sikloheksanoat
(E) asam heksanoat
Jawab:

Kimia Organik | 102


Seri SBMPTN Kimia - 2022

240. SBMPTN 2019


Hidrolisis N-metil asetamida akan menghasilkan produk utama berupa ...
(A) metanol dan asetamida
(B) metil asetat dan ammonia
(C) metana dan asetilamina
(D) metilkarbinol dan etilamina
(E) metilamina dan asam metilkarboksilat
Jawab:

241. SBMPTN 2019


Hasil reduksi metil isopropil keton adalah
(A) 2 - pentanol
(B) 3 - metil - 2 - butanol
(C) 2 - metil - 3 - butanol
(D) 2 - butanol
(E) Isobutanol
Jawab:

242. SBMPTN 2019


Senyawa yang jika dioksidasi menggunakan kalium bikromat menghasilkan asam adalah
(A) 2,3 - butanadiol
(B) isopropanol
(C) isobutanol
(D) sec-butanol
(E) t-butanol
Jawab:

243. SBMPTN 2019


Reaksi yang tidak dapat menghasilkan asam asetat adalah
(A) oksidasi asetaldehida
(B) oksidasi etanol
(C) hidrolisis asetilamina
(D) hidrolisis etilasetat
(E) oksidasi isopropanol
Jawab:

Kimia Organik | 103

Anda mungkin juga menyukai