ASAM ALKANOAT DAN

ALKIL ALKANOAT

Senyawa asam alkanoat dan alkil alkanoat mempunyai rumus molekul yang sama yaitu, CnH2nO2, tetapi gugus

fungsi berbeda. Asam alkanoat memiliki gugus fungsi , sedangkan alkil alkanoat memili gugus fungsi

. Asam alkanoat dan alkil alkanoat berisomer fungsi.

ASAM ALKANOAT (ASAM KARBOKSILAT)

Asam alkanoat adalah senyawa karbon turunan alkana yang mempunyai gugus funsgsi atau -COOH

Beberapa senyawa asam alkanoat :

a. Tata Nama Senyawa Asam Alkanoat

1) Nama IUPAC
Cara penamaannya sebagai berikut.
a. Rantai induk adalah rantai C terpanjang yang mengandung gugus fungsi.
b. Penomoran dimulai dari gugus fungsi.
c. Penulisan nama dimulai dengan nama cabang atau gugus lain menurut abjad kemudian nama rantai
induk.
d. Gugus fungsi pasti terletak pada nomor satu, sehingga nomor gugus fungsi tidak perlu disebutkan.
e. Apabila ada gugus fungsi atau atom selain alkil maka gugus atau atom tersebut disebut terlebih
dahulu.
Contoh :

Asam alkanoat yang mempunyai dua gugus fungsi disebut asam alkadioat, sedangkan yang memiliki
tiga gugus fungsi disebut asam alkanatrioat.
Contoh :
 2) Nama lazim
Nama trivial asam alkanoat diambil dari nama asal asam tersebut di alam.
Contoh :

Selain itu asam alkanoat juga diberi nama dengan nama asam karboksilat.
Contoh :

b. Isomer Asam Alkanoat

1) Isomer Struktur
Asam alkanoat tidak memiliki isomer posisi karena letaknya di ujung rantai C. yang dapat berubah hana
struktur alkil, sehingga isomernya adalah isomer struktur.
Contoh :

2) Isomer Fungsi
Asam alkanoat berisomer fungsi dengan alkil alkanoat karena berbeda gugus fungsinya.
Contoh :
CH3-CH2-COOH CH3-COOCH3
Asam propanoat Metil etanoat

c. Sifat-sifat Asam Alkanoat

1) Sifat fisis
a. Suku rendah asam alkanoat (C1-C4) berupa zat cair, sedangkan suku-suku yang lebih tinggi berupa
zat padat.
b. Suku-suku rendah mudah larut dalam air. Semakin banyak atom C kelarutan dalam air semakin
berkurang. Senyawa yang berwujud padat tidak dapat larut dalam air.
c. Titik didih dan titik lelehnya tinggi, karena antara molekulnya terdapat ikatan hidrogen.
 d. Merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai C semakin lemah kekuatan asamnya.

2) Sifat kimia
Beberapa sifat kimia asam alkanoat adalah sebagai berikut.
a. Asam alkanoat direaksikan dengan basa membentuk garam.

b. Asam alkanoat direaksikan dengan alkanol membentuk alkil alkanoat.

d. Pembuatan Asam Alkanoat

Pembuatan asam alkanoat dapat dikelompokkan dalam dua tipe reaksi, yaitu cara hidrolisis dan reaksi
oksidasi.
1) Cara hidrolisis
Pembuatan asam alkanoat dengan cara hidrolisis dapat dilakukan melalui hidrolisis alkil alkanoat dan
hidrolisis kloroform dengan alkali.
a) Hidrolisis alkil alkanoat menghasilkan asam alkanoat dan alkanol
Contoh :

b) Hidrolisis kloroform dengan alkali menghasilkan asam alkanoat dan garam

CHCl3 + 3KOH → 3 KCl + HCOOH + H2O

2) Cara Oksidasi
Pembuatan asam alkanoat dengan cara reaksi oksidasi dapat dilakukan dengan tiga cara, yaitu oksidasi
alkohol primer, oksidasi etanol oleh O2, dam oksidasi alkena dengan oksidator KMnO4 atau K2Cr2O7.
a) Oksidasi alkohol primer menghasilkan asam alkanoat.
[O] [O]
CH3 OH → HCHO + H2 O → HCOOH
Metanol metanal asam metanoat
b) Oksidasi etanol oleh O2 dari udara dengan pengaruh bakteri mycroderma acetic pada temperature
350C menghasilkan asam etanoat.
[O]
C2H5 OH → CH3 COOH
Etanol asam etanoat
c) Oksidasi alkena dengan oksidator KMnO4 atau K2Cr2O7 menghasilkan asam alkanoat.
MnO4−
H2C= CH2 → HCOOH + HCOOH

e. Kegunaan Asam Alkanoat

Asam alkanoat yang banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari diantara adalah asam metanoat dan
asam etanoat.

1) Asam Metanoat (Asam Formiat/Asam semut)

Asam formiat merupakan zat cair yang tidak berwarna , mudah larut dalam air, dan berbau tajam.
Dalam jumlah sedikit terdapat dalam keringat, oleh karena itu keringat baunya asam. Asa mini
menyebabkan lecet tau lepuh pada kulit.
Kegunaan asam formiat yaitu untuk menggumpakanl lateks, penyamakan kulit, dan pada proses
pencelupan tekstil.
 2) Asam Etanoat (Asam asetat/Asam cuka)

Asam asetat digunakan sebagai pelarut, serta bahan baku untuk industri serat dan plastik.
Asam asetat murni disebut asam asetat glasial. Cuka merupakan larutan 3–6% asam asetat dalam air,
dibuat melalui peragian dari sari buah apel dan anggur atau dari pengenceran asam asetat sintesis.

Latihan Soal 1

Kerjakan soal berikut dengan tepat !

1. Tuliskan nama senyawa berikut :
a. CH3 - CH2 – CH(CH3) COOH
b. (CH3)3C – COOH
c. (CH3)3 – C – C(CH3)(OH) – COOH

2. Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut :

a. Asam 2-etil-2-metil pentanoat
b. Asam α-hidroksi butanoat
c. Asam 2,3-dimetil butanoat

3. Tentukan benar atau salah penamaan menurut tata nama IUPAC berikut. Jika salah, tuliskan penamaan
yang benar
a. Asam 3-metil propanoat
b. Tersier butil asetat
c. Asam 2-metil-3-etil propanoat

4. Tulislah isomer (rumus struktur dan nama IUPAC) semua asam alkanoat dengan rumus molekul
C5H10O2!

5. Tuliskan persamaan kimia untuk reaksi berikut :

a. Asam propanoat + natrium hidroksida
b. Asam etanoat + propanol, menggunakan H2SO4 pekat

ALKIL ALKANOAT (ESTER)

Alkil alkanoat memiliki gugus fungsi :

Rumus umum alkil alkanoat :

Beberapa senyawa alkil alkanoat

a. Tata Nama Alkil Alkanoat
Penamaan alkil alkanoat hampir sama dengan asam alkanoat, hanya saja karena atom H dari gugus OH
diganti dengan gugus alkil, maka asam diganti dengan nama alkil dari R, sehingga memiliki nama alkil
alkanoat.

b. Isomer Alkil Alkanoat

1) Senyawa alkil alkanoat memiliki isomer posisi dan isomer struktur.
Contoh :
Isomer pada C5H10O2

Isomer pada C3H6O2

2) Isomer Fungsi
Alkil alkanoat berisomer fungsi dengan asam alkanoat, karena mempunyai rumus molekul sama
(CnH2nO2) tetapi gugus fungsinya berbeda.
Contoh :

c. Sifat-sifat Alkil Alkanoat

Sifat fisis dan kimia alkil alkanoat adalah sebagai berikut.
1) Sifat fisis
a) Alkil alkanoat suku rendah merupakan zat cair yang mudah menguap dengan bau harum dari
beberapa buah-buahan dan bunga-bungaan
b) Alkil alkanoat suku tinggi berupa minyak, lemak atau lilin.
c) Semakin banyak jumlah atom C semakin tinggi titik didihnya.

2) Sifat kimia
Beberapa sifat alkil alkanoat antara lain sebagai berikut.
a) Alkil alkanoat dapat bereaksi dengan basa membentuk garam dan alkohol.

b) Reaksi hidrolisis alkil alkanoat menghasilan asam alkanoat dengan alkanol. Reaksi ini merupakan
kebalikan dari reaksi esterifikasi dan merupakan reaksi kesetimbangan.
d. Pembuatan Alkil Alkanoat
Senyawa alkil alkanoat (ester) dapat dibuat dengan mereaksikan asam alkanoat dengan alkohol
menggunakan katalis asam sulfat. Reaksi ini disebut dengan reaksi esterifikasi. Reaksi ini merupakan
reaksi kesetimbangan.
Contoh :

e. Kegunaan Alkil Alkanoat

Senyawa alkil alkanoat banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari, diantaranya sebagai berikut.
1. Senyawa alkil alkanoat rantai pendek banyak terdapat pada buah-buahan yang menimbulkan aroma
tersebut disebut ester buah-buahan. Ester ini banyak disintesis sebagai penambah rasa atau esens

2. Alkil alkanoat yang berasal dari 1,2,3-propanatriol (gliserol) dengan asam alkanoat suku rendah atau
tinggi (minyak dan lemak) digunakan sebagai bahan baku pembuatan sabun dan mentega.
3. Alkil alkanoat suku tinggi disebut lilin (wax) berguna untuk pemulas mobil dan lantai.

Latihan Soal 2

Kerjakan soal berikut dengan tepat !

1. Tuliskan nama IUPAC senyawa berikut :
a. C3H7 – COOC2H5
b. H – COOC4H9
c. C5H11 – COOC3H7

2. Tulislah rumus struktur senyawa berikut !

a. Propil etanoat
b. Etil pentanoat
c. Metil heksanoat

3. Tulislah isomer (rumus struktur dan nama IUPAC) semua ester dengan rumus molekul C5H10O2 !

4. Tulislah persamaan kimia untuk reaksi berikut !

a. Hidrolisis butil asetat
b. Metil etanoat + KOH

Sumber :

Buku Kimia SMA / MA Bailmu Kelas XII

Buku Kimia SMA / MA Grafindo Kelas XII

Buku Kimia SMA / MA Erlangga Kelas XII