BAB 7

senyawa turunan
alkana
PETA KONSEP
 A. GUGUS FUNGSI
Gugus fungsi senyawa karbon merupakan gugusan atom atau sekelompok atom yang
menentukan sifat khas senyawa karbon tersebut. Gugus fungsi senyawa karbon
merupakan bagian yang aktif, sebab ketika senyawa karbon tersebut bereaksi, maka
yang mengalami perubahan adalah bagian gugus fungsinya, sedangkan bagian yang
lain tetap.

O O
CH3  C —H + ½ O2  CH3  C— OH

Pada contoh diatas, bagian yang diarsir merupakan gugus fungsinya. Berdasarkan
gugus fungsinya, senyawa turunan alkana dikelompokkan menjadi alkohol, eter,
aldehida, keton, asam karboksilat, dan ester.
 A. GUGUS FUNGSI
Kelompok senyawa Gugus fungsi Rumus umum Rumus empiris Contoh (Nama)

Alkohol (alkanol) CH3OH (Metanol)

−OH R−OH CnH2n + 2O
CH3−O−CH3
Eter (alkoksialkana) −O− R−O−R’ CnH2n + 2O
(Dimetil eter)
O
O O ║
Aldehida (Alkanal) ║ ║ CnH2nO CH3—C— H
— C—H R—C—H (Etanal)
O O O
Keton ║ ║ ║
 C RC R’ CnH2nO CH3 C  CH3
(alkanon)
(Aseton)
O O
║ ║ CnH2nO2 CH3COOH
Asam karboksilat
 C — OH R  C — OH (Asam etanoat)
O O
║ ║ CH3COOCH3
Ester C — O — R  C — OR' CnH2nO2 (Metil etanoat)
 B. ALKOHOL DAN ETER

Alkohol dan eter mempunyai rumus molekul yang sama (CnH2n+2O), tetapi
mempunyai gugus fungsi yang berbeda. Peristiwa ini disebut dengan keisomeran
gugus. Alkohol mengikat gugus fungsi hidroksil (–OH) dan eter mengikat gugus
fungsi alkoksi (–OR’).
Contoh:
C3H8O dapat mempunyai struktur sebagai alkohol dan eter.C3H8O sebagai alkohol
mempunyai 2 isomer dan sebagai eter mempunyai 1 isomer.
Alkohol Eter
CH3 – CH2 – CH2 – OH (1-propanol) CH3 – CH2 – O – CH3 (Etil metil eter)
CH3 – CH – CH2
(2-propanol)
OH
 B. ALKOHOL DAN ETER
Tata Nama Alkohol dan
Eter
Alkohol (alkanol)
Tata nama IUPAC:
1) Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –OH sebagai rantai utama
dan beri nama seperti nama alkananya dengan mengganti akhiran “a” dengan
akhiran “ol”.
2) Atom karbon diberi nomor, di mana atom karbon yang mengikat gugus –OH
mempunyai nomor serendah mungkin.
3) Jika terdapat cabang, penamaan seperti tata nama alkana.
4) Urutan penyebutannya adalah: nomor cabang dan nama cabang (jika ada) -
nomor letak gugus −OH - nama rantai utama.
 B. ALKOHOL DAN ETER
Tata Nama Alkohol dan
Eter
Contoh:
CH3OH : metanol
CH3CH2OH : etanol
CH3CH2CH2OH : 1-propanol
Tata nama trivial / Lazim / dagang :
Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –OH sebagai rantai utama dan
beri nama dengan nama alkil, yaitu dengan mengganti akhiran “ana” menjadi “il”.
Kemudian ikuti nama tersebut dengan kata “alkohol”.
Contoh:
CH3OH : metil alkohol
CH3CH2OH : etil alkohol
 B. ALKOHOL DAN ETER
Tata Nama Alkohol dan Eter
Eter
Tata nama IUPAC:
Cara pemberian nama menurut IUPAC adalah dengan memandang bahwa eter
merupakan gugus alkoksi (R–O–)yang terikat pada suatu alkana. Sehingga, eter
disebut juga alkoksialkana.Letak gugus alkoksi (R–O–) pada alkana diberi nomor
seperti pada penomoran terhadap gugus alkil dari suatu alkana yang bercabang.

Tata nama umum:

• Eter yang memiliki gugus alkil R sama dengan gugus R’ , disebut eter simetris dan
penamaannya disebut dengan dialkil eter.
• Eter yang memiliki gugus R tidak sama dengan R’ , penamaannya adalah: alkil (R) –
alkil (R’)- eter, dengan memperhatikan urutan abjad.
 B. ALKOHOL DAN ETER
Tata Nama Alkohol dan
Eter
Struktur Cara IUPAC Cara trivial
CH3–O–CH3 metoksimetana dimetil eter atau metil eter
CH3–O–C2H5 metoksietana etil metil eter
C2H5–O–C2H5 etoksietana dietil eter atau etil eter
CH3CHCH3
O 2-etoksipropana etil sekunder-propil eter
C2H5
CH3
CH3OCCH3 2-metil-2-metoksipropana metil tersier-butil eter (MTBE)
CH3
 B. ALKOHOL DAN ETER
Tata Nama Alkohol dan
Eter
Contoh Soal

Tentukan benar atau salah penamaan alkohol dan eter berikut. Jika salah,
tuliskan penamaan yang benar.
a. 3-butanol
b. metil propil eter
c. 2-metoksi-3-metilbutana
d. 2-metil-3-propanol
e. 2,2-dimetil-1-butanol
 B. ALKOHOL DAN ETER
Jenis-jenis
Alkohol
Berdasarkan letak terikatnya gugus hidroksi (−OH), alkohol dibedakan menjadi:
a. Alkohol primer, yaitu alkohol yang gugus −OH-nya terikat pada atom C primer.
b. Alkohol sekunder, yaitu alkohol yang gugus −OH nya terikat pada atom C
sekunder.
c. Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus −OH-nya terikat pada atom C tersier.

Alkohol primer CH3 CH2 CH2 CH2 OH (1-butanol)

Alkohol sekunder CH3 CH2 CH2 CH3 (2-butanol)
OH OH
Alkohol tersier CH3 CH2 CH2 (2-metil-2propanol)
OH
 B. ALKOHOL DAN ETER
Jenis-jenis Alkohol
Untuk mengenali suatu alkohol merupakan alkohol primer, sekunder, atau tersier,
dapat digunakan pereaksi Lucas, yaitu HCl pekat dengan katalis ZnCl2. Reaksi ini
dilakukan pada suhu rendah, umumnya dilakukan pada tabung reaksi yang diletakkan
pada es kering pada suhu sekitar −12oC.
Reaksi yang terjadi secara umum:
R  OH + HCl → R  Cl + H2O
Alkohol primer bereaksi sangat lambat. Gelembung-gelembung gas RCl
akan terbentuk sangat lambat setelah reaksi dilakukan selama 20 menit,
sedangkan pada alkohol sekunder akan terbentuk gelembung-gelembung
gas RCl setelah 10 menit. Pada alkohol tersier, akan segera terbentuk
gelembung-gelembung gas RCl.
 B. ALKOHOL DAN ETER
Jenis-jenis Alkohol
Berdasarkan jumlah gugus −OH yang terikat,alkohol dapat dibedakan menjadi:
a. Alkohol monovalen, yaitu alkohol yang hanya mengandung sebuah gugus hidroksi (−OH)
pada senyawanya.
b. Alkohol divalen, yaitu alkohol yang mempunyai dua buah gugus hidroksi (−OH) dalam
senyawanya.
c. Alkohol polivalen, yaitu alkohol yang mempunyai banyak gugus hidroksi (−OH) dalam
senyawanya.

Alkohol monovalen Alkohol divalen Alkohol polivalen

CH3  CH2  OH CH2 CH2 CH2 CH2  CH2

etanol OH OH OH OH OH
etanadiol gliserol
 B. ALKOHOL DAN ETER
Sifat Alkohol dan
Eter
Sifat fisis

Alkohol merupakan cairan jernih tidak berwarna dan berbau khas. Alkohol
suku tinggi (jumlah atom C banyak) dan alkohol polivalen merupakan cairan
kental dengan titik didih relatif tinggi.

Alkohol rantai pendek mudah larut dalam air pada berbagai perbandingan.
Etanol jika dilarutkan dalam air akan mengalami kontraksi (penyusutan)
volume.

Eter merupakan cairan tidak berwarna yang mudah menguap dan mudah
terbakar, berbau enak tetapi mempunyai sifat membius. Titik didih eter relatif
lebih rendah dibanding alkohol yang setara (sesuku) karena didalam alkohol
terdapat ikatan hidrogen, sedangkan pada eter tidak ada.
 B. ALKOHOL DAN ETER
Sifat Alkohol dan
Eter
Sifat kimia

Dibandingkan dengan eter, alkohol lebih mudah bereaksi (lebih reaktif). Reaksi
terhadap alkohol mempunyai dua tipe reaksi, yaitu reaksi yang memutuskan ikatan R
dengan −OH, atau ikatan antara RO− dengan atom H. Sementara itu pada eter, hanya
ada pemutusan ikatan antara R dengan atom O.

Reaksi-reaksi alkohol
Reaksi alkohol dengan logam reaktif, misalnya natrium, akan menghasilkan
gas hidrogen.
ROH + Na  RONa + ½H2
 B. ALKOHOL DAN ETER
Sifat Alkohol dan
Eter
Reaksi alkohol dengan HCl menggunakan katalis ZnCl2 akan membentuk
alkil klorida.
ROH + HCl  RCl + H2O

Reaksi alkohol dengan PCl5 akan menghasilkan alkil klorida.

ROH + PCl5  RCl + POCl3 + HCl
Jika alkohol dipanaskan dengan asam sulfat pekat akan mengalami dehidrasi.
Pada suhu 140oC akan membentuk eter, sedangkan pada suhu 180oC akan
dihasilkan alkena.
CH3  CH2OH → CH2═ CH2 + H2O (suhu 180oC)
2CH3  CH2OH → CH3  CH2  O  CH2  CH3 + H2O (suhu 140 oC)
 B. ALKOHOL DAN ETER
Sifat Alkohol dan
Eter
Oksidasi alkohol primer menghasilkan aldehida yang akan teroksidasi lagi
menjadi asam karboksilat, alkohol sekunder menghasilkan keton, dan
alkohol tersier tidak dapat teroksidasi.
O O
║ [O] ║
CH3CH2OH +1/2O2  CH3 CH + H2O  CH3 C OH + H2O
OH O
 ║[O]
CH3CHCH3 +1/2O2  CH3CCH3 + H2O
 B. ALKOHOL DAN ETER
Sifat Alkohol dan
Eter
Alkohol bereaksi dengan asam alkanoat membentuk ester. Ester trigliserida dikenal
sebagai lemak atau minyak.
O
CH2OH CH2 O C C3 H7
 O
CHOH + 3C3H7COOH  CH O C +C33H
H7 2O
 O
CH2 OH CH2 O C C3 H7

Gliserol (alkohol) Trigliserida (lemak/minyak)

 B. ALKOHOL DAN ETER
Sifat Alkohol dan
Eter
Reaksi-reaksi eter

Reaksi dengan PCl5

Reaksi eter dengan fosfor pentaklorida akan menghasilkan alkil halida.
R – O – R’ + PCl5  RCl + R’Cl + POCl3
Contoh:
CH3– O – C2H5 + PCl5  CH3Cl + C2H5Cl + POCl3
 B. ALKOHOL DAN ETER
Sifat Alkohol dan
Eter
Reaksi dengan asam halida (HX)
Eter dapat bereaksi dengan asam halida (terutama HI) menghasilkan alkil
halida dan alkohol.
R – O – R’ + HI  R – OH + R’ – I
Contoh:
C2H5 – O – CH3 + HI  C2H5 – OH + CH3– I
Jika asam halidanya berlebih, akan menghasilkan 2 molekul alkil halida.
Contoh:
CH3 – O – C2H5 + 2HI  CH3 – I + C2H5 – I + H2O
 B. ALKOHOL DAN ETER
Pembuatan Alkohol dan
Pembuatan Alkohol Eter

Di industri, metanol dan etanol merupakan alkohol yang banyak diproduksi. Metanol
dibuat secara besar-besaran dengan cara mereduksi gas CO menggunakan gas
hidrogen dengan katalis oksida logam.
CO(g) + H2(g) → CH3OH(l)
Etanol di industri diperoleh dengan cara hidrasi gas etilena dengan katalis asam
fosfat atau asam sulfat.
CH2=CH2(g) + H2O(l) → CH3CH2OH(l)
Cara lain yang sampai saat ini masih sering digunakan adalah fermentasi (peragian)
glukosa atau gula dengan menggunakan enzim yang dihasilkan oleh mikroba
tertentu yang dipasaran dikenal dengan nama ragi(yeast).
C6H12O6 (s) → 2C2H5OH(l) + 2 CO2 (g)
 B. ALKOHOL DAN ETER
Pembuatan Alkohol dan
Eter
Di laboratorium (dalam sekala kecil), alkohol dapat disintesis melalui beberapa reaksi
berikut.
1. Reduksi aldehida akan menghasilkan alkohol primer.
R - CHO + H2 → R-CH2OH
2. Reduksi keton akan menghasilkan alkohol sekunder.
R – CO - R’ + H2 → R – CH - R’
|
OH
3. Substitusi alkil halida dengan menggunakan basa.
R-Cl + NaOH  R-OH + NaCl
 B. ALKOHOL DAN ETER
Pembuatan Alkohol dan
Eter
Pembuatan Eter
1. Eter simetris dibuat dari dehidrasi alkohol menggunakan asam sulfat pekat pada
suhu 140oC.
2R─OH → R─O─R + H2O
Contoh:
2CH3─OH → CH3─O─CH3 + H2O
2. Reaksi antara Na-alkoksida dengan alkil halida (Sintesis Williamson)
R─ONa + R’Cl  R-O- R’ + NaCl
Contoh:
CH3CH2ONa + CH3Cl  CH3CH2─O─CH3 + NaCl
 B. ALKOHOL DAN ETER
Kegunaan Alkohol dan
Eter
Kegunaan Alkohol

Alkohol banyak dimanfaatkan sebagai

pelarut, misalnya pelarut Bahan antiseptik, misalnya untuk
kosmetika (astringent) dan bedak sterilisasi alat-alat kedokteran.
cair.

Bahan bakar, misalnya spiritus Sebagai bahan baku untuk

yang merupakan campuran membuat senyawa kimia
etanol dan metanol. lainnya, misalnya asam cuka.
 B. ALKOHOL DAN ETER
Kegunaan Alkohol dan
Eter

Kegunaan Eter

Eter merupakan senyawa non-polar sehingga digunakan sebagai pelarut

non-polar, misalnya lemak atau minyak. Sebagai contoh adalah dietil eter
yang digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik. Dietil eter
pernah digunakan sebagai zat anestesi, tetapi sudah ditinggalkan karena
memberikan efek samping mual dan pusing.
 C. ALDEHIDA DAN KETON
Aldehida dan keton merupakan senyawa turunan alkana yang mengikat gugus
karbonil (─CO─). Jika salah satu tangan dari atom karbon pada karbonil mengikat atom
H, maka termasuk kelompok aldehida atau alkanal. Sedangkan jika atom karbon pada
karbonil mengikat gugus alkil, maka termasuk keton atau alkanon.

Rumus umum Rumus umum

aldehida atau keton atau
alkanal alkanol
 C. ALDEHIDA DAN KETON

Kedua senyawa tersebut saling berisomeri gugus fungsi dengan rumus

molekul sama, yaitu CnH2nO.
Contoh:
C3H6O dapat merupakan aldehida atau keton.
O O
║ ║
CH3–CH2–C–H atau CH3CH2CHO dan CH3–C–CH3 atau CH3COCH3
 
Sebagai aldehida Sebagai keton
 C. ALDEHIDA DAN KETON
Tata Nama Aldehida dan
Aldehida (alkanal) Keton

Tata nama IUPAC:

1) Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –CHO dan beri nama
seperti nama alkananya dengan mengganti akhiran “a” dengan akhiran “al”.
2) Atom C pada rantai karbon diberi nomor, dimulai dari atom C yang mengikat gugus
–CHO.
3) Jika terdapat cabang, penamaan seperti tata nama alkana.
Contoh:
CH3 O
| ║ 3-metil-butanal (bukan: 2-metilbutanal)
CH3–CH–CH2–C–H
 C. ALDEHIDA DAN KETON
Tata Nama Aldehida dan Keton
Tata nama trivial:
Aldehida diberi nama dengan menghitung jumlah atom karbon (1: form-;
2: aset-; 3: propion-; 4: butir-; 5: valer-) dan ditambah akhiran -aldehida.

Contoh:
O O O
║ ║ ║
HCH CH3CH CH3CH2COH C4H9CHO
Formaldehida Asetaldehida Propionaldehida Valeraldehida
(Metanal) (Etanal) (Propanal) (Pentanal)
 C. ALDEHIDA DAN KETON
Tata Nama Aldehida dan Keton
Keton
Tata nama IUPAC:

1) Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –CO–dan beri

nama seperti nama alkananya dengan mengganti akhiran “a” dengan
akhiran “on”.
2) Atom C pada rantai karbon diberi nomor, di mana atom C yang
mengikat gugus –CO– diberi nomor sekecil mungkin.
3) Jika terdapat cabang, penamaan seperti tata nama alkana.
 C. ALDEHIDA DAN KETON
Tata Nama Aldehida dan
Keton
Tata nama umum:
Penamaan seperti eter, tetapi “eter” diganti dengan “keton”. Contoh:
O
║
CH3CCH3 atau CH3COCH3 : Propanon atau dimetil keton (Nama umum: aseton)
O
║
CH3CCH2CH3 atau CH3COCH2CH3 : Butanon atau etil metil keton
O
║
CH3CCH2CH2CH3 atau CH3COC3H7 : 2-pentanon
 C. ALDEHIDA DAN KETON
Tata Nama Aldehida dan
Keton
Sifat fisis
1. Aldehida suku tinggi merupakan zat cair kental dan berbau enak, sering digunakan
untuk campuran minyak wangi.
2. Pada temperatur kamar, metanal merupakan zat yang berbau tidak enak.
3. Keton suku rendah berupa zat cair yang mudah larut dalam air dan berbau
menyengat. Keton suku sedang merupakan zat cair yang sukar larut dalam air,
sedangkan keton suku tinggi merupakan zat padat.
4. Cairan aseton mudah menguap dan beracun serta dapat menyebabkan matinya
saraf.
5. Untuk jumlah atom C yang sama, aldehida mempunyai titik didih dan titik lebur
relatif lebih rendah dari keton.
 C. ALDEHIDA DAN KETON
Tata Nama Aldehida dan
Keton
Sifat kimia

Reaksi terhadap aldehida

• Oksidasi
Oksidasi terhadap aldehida akan menghasilkan asam karboksilat.
O O
║ ║
R—C—H + ½O2  R— C—OH

Sifat sebagai pereduksi ini digunakan sebagai identifikasi adanya gugus aldehida
dalam suatu senyawa. Oksidator yang dipakai adalah pereaksi Fehling atau pereaksi
Tollens.
 C. ALDEHIDA DAN KETON
Tata Nama Aldehida dan
Keton
Pereaksi Fehling terdiri dari Fehling A yang merupakan larutan CuSO4 dan Fehling B
yang merupakan larutan garam signet (K-Na-tartrat). Gugus yang aktif dalam pereaksi
Fehling adalah Cu2O.
O O
║ ║
R—C—H(l) + 2CuO(aq)  R—C—OH(aq) + Cu2O(s)
(endapan merah bata)
Adanya endapan merah bata menunjukkan bahwa senyawa yang dimaksud
mempunyai gugus aldehida.
 C. ALDEHIDA DAN KETON
Tata Nama Aldehida dan
Keton
Pereaksi Tollens sering disebut sebagai perak amoniakal, merupakan campuran dari
AgNO3 dan amonia berlebih. Gugus aktif pada pereaksi Tollens adalah Ag2O yang jika
tereduksi akan menghasilkan endapan perak. Endapan perak ini jika menempel pada
dinding tabung reaksi akan menjadi cermin perak. Oleh karena itu, pereaksi Tollens
sering disebut juga pereaksi cermin perak.
O O
║ ║
R—C—H(l) + Ag2O(aq)  R—C—OH(aq) + 2Ag(s)
 C. ALDEHIDA DAN KETON
Tata Nama Aldehida dan
Keton
• Reduksi
Reduksi terhadap aldehida akan menghasilkan alkohol primer. Pereduksi yang
digunakan, misalnya LiAlH4.
O
║
R—C—H + H2  R—CH2—OH
 
Contoh: O
║
CH3CH + H2  CH3 CH2OH
 C. ALDEHIDA DAN KETON
Tata Nama Aldehida dan Keton
• Reaksi aldehida dengan pereaksi Grignard (R-Mg-X) membentuk garam magnesium. Apabila
dihidrolisis, akan menghasilkan alkohol sekunder.
O OMgX OH
║ | | H2O
R – C– H + R’MgX  R – C– H → R – C – H + Mg2+ + X-
| | H+
R’ R’
 Contoh:
O OMgX OH
║ | | H2O
CH3 –C– H + C2H5MgCl  CH3–C – H → CH3 – C – H + Mg2+ +Cl-
H+
| |
C2H5 C2H5
Asetaldehida 2-butanol
 C. ALDEHIDA DAN KETON
Tata Nama Aldehida dan Keton
• Reaksi aldehida dengan HCN akan menghasilkan sianohidrin.
O OH
║ |
R—C—H + HCN  R—C—H
|
CN
 C. ALDEHIDA DAN KETON
Tata Nama Aldehida dan
Keton
Reaksi terhadap keton
• Reduksi terhadap keton akan menghasilkan alkohol sekunder.
O OH
║ | LiAIH4
RCR' + LiAlH4 RCHR'
Contoh:
O OH
║ | LiAIH4
CH3CCH3+ LiAlH4CH3CHCH3
 
• Keton tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling dan pereaksi Tollens. Sifat ini
digunakan untuk membedakan keton dari aldehida atau sebaliknya.
 C. ALDEHIDA DAN KETON
Tata Nama Aldehida dan Keton
• Reaksi keton dengan pereaksi Grignard (R-Mg-X) membentuk garam magnesium. Apabila
dihidrolisis, akan menghasilkan alkohol.
O OMgX OH
║ | | H2O
R–C–R’ + R”MgX R–C–R’ → R–C–R’ + Mg2+ + X-
| | H+

R” R”
Contoh:
O OMgCl OH
║ | | H2O
CH3–C–CH3 + C2H5MgCl  CH3–C–CH3 → CH3–C–CH3 + Mg2+ +Cl-
H+
| |
C2H5 C2H5
Asetaldehida 2-butanol
 C. ALDEHIDA DAN KETON
Tata Nama Aldehida dan Keton
• Reaksi keton dengan HCN akan menghasilkan sianohidrin.
O OH
║ |
R—C—R’ + HCN R—C—R’
|
CN
 C. ALDEHIDA DAN KETON
Pembuatan Aldehida dan
Keton
Sintesis aldehida
1) Oksidasi alkohol primer
O
║
2R—CH2—OH + O22R—C—H +2H2O
Contoh:
O
║
CH3OH + Cu2O­­ H—C—H + H2O
 
Di industri, cara ini digunakan untuk membuat formaldehida atau formalin.
 C. ALDEHIDA DAN KETON
Pembuatan Aldehida dan Keton
2) Reaksi ester dengan pereaksi Grignard
O O
║ ║
H—C—OR + R'—MgI  H—C—R' + RO—MgI
 
Alkil ester Pereaksi Grignard
Contoh:
O O
║ ║
H—C—OCH3 + C2H5—MgI  H—C—C2H5 + CH3OMgI
Metilmetanoat Propionaldehida
 C. ALDEHIDA DAN KETON
Pembuatan Aldehida dan Keton
Sintesis keton
1) Oksidasi alkohol sekunder
OH O
| ║
2RCHR' + O2 2RCR' + 2H2O
 
2) Distilasi kering garam alkanoat
O O O
║ ║ ║
RCONa + R'CONa RCR' + Na2CO3
 C. ALDEHIDA DAN KETON
Kegunaan Aldehida dan
Keton
Kegunaan aldehida
1. Larutan formaldehida atau metanal 40% dikenal sebagai formalin (antiseptik).
2. Formaldehida juga dimanfaatkan sebagan bahan baku untuk industri plastik
melamin dan bakelit.
3. Asetaldehida atau etanal merupakan bahan baku untuk bahan industri, misalnya
polivinilasetat (PVA) yang digunakan sebagai bahan lem dan paraldehida (obat
tidur).
4. Beberapa jenis aldehida lain, misalnya sinamaldehida merupakan zat yang
memberi aroma khas pada kayu manis, dan vanilin merupakan senyawa aldehida
yang memberi aroma khas pada buah vanili.
C. ALDEHIDA DAN KETON
Kegunaan Aldehida dan
Keton
 C. ALDEHIDA DAN KETON
Kegunaan Aldehida dan
Keton

Kegunaan keton

1. Senyawa keton yang paling banyak dikenal adalah propanon atau

aseton. Aseton banyak dimanfaatkan sebagai pelarut (misalnya
pelarut cat kuku) dan pembersih kaca. Aseton juga merupakan bahan
baku untuk membuat senyawa bahan industri, misalnya perspex
(sejenis plastik) dan bispenol (plastik).
2. Hormon dalam tubuh manusia misalnya testosteron, progesteron,
kortikosteron, dan sejenisnya merupakan senyawa keton.
C. ALDEHIDA DAN KETON
Kegunaan Aldehida dan Keton
 D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Asam karboksilat atau asam alkanoat dan ester atau alkil alkanoat merupakan
senyawa turunan alkana. Asam karboksilat mempunyai gugus karboksil (COOH)
sedangkan ester mempunyai gugus karboalkoksi (COOR’). Asam karboksilat dengan
ester merupakan dua senyawa yang berisomeri gugus fungsi, di mana keduanya
mempunyai rumus kimia yang sama, yaitu CnH2nO2.

Rumus umum
Rumus umum
asam
ester atau alkil
karboksilat atau
alkanoat
asam alkanoat
 D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Tata Nama Asam Karboksilat dan
Ester
Asam karboksilat
Tata nama IUPAC:
• Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –COOH dan beri nama
seperti nama alkananya dengan mengganti akhiran “a” dengan akhiran “oat” dan
ditambah awalan “asam”.
• Apabila rantai utama mengikat gugus alkil sebagai cabang, maka penomorannya
dimulai dari gugus –COOH.
Tata nama umum/Trivial/dagang :
• Terdapat nama umum yang lebih dikenal karena nama tersebut sudah digunakan
sebelum adanya IUPAC.
 D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Tata Nama Asam Karboksilat dan Ester
No. Struktur Nama IUPAC Nama umum Keterangan
1 HCOOH Asam metanoat Asam formiat formica (L) = semut
2 CH3–COOH Asam etanoat Asam asetat acetum (L) = cuka
proto (L) = pertama
3 CH3–CH2–COOH Asam propanoat Asam propionat
pion (L) = lemak
4 CH3(CH2)2–COOH Asam butanoat Asam butirat butyrum (L) = mentega
5 CH3(CH2)3–COOH Asam pentanoat Asam valerat valere (L) =nama akar-akaran
6 CH3(CH2)4–COOH Asam heksanoat Asam kaproat caper (L) = domba
7 CH3(CH2)14–COOH Asam heksadekanoat Asam palmitat palma (L) = palem
Asam
8 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Asam oleat Asam tidak jenuh
7-oktadekenoat
9 HOOC–COOH Asam etandioat Asam oksalat Asam dikarboksilat
10 HOOC–(CH2)4–COOH Asam heksandioat Asam adipat Asam dikarboksilat
 D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Tata Nama Asam Karboksilat dan
Ester
Ester
Tata nama IUPAC:
• Nama ester adalah alkil alkanoat. Penamaan ester seperti penamaan asam
karboksilat dengan mengganti awalan asam dengan nama gugus alkil yang diikat.
Tata nama umum:
• Seperti halnya tata nama IUPAC, tata nama umum untuk ester juga mirip dengan
tata nama umum untuk asam karboksilat.
Contoh: CH3
|
H–COOCH3 CH3COOC3H7 CH3–CH–CH2–COOC2H5
Metil metanoat Propil etanoat Etil 3-metil butanoat
(Metil formiat) (Propil asetat) (Etil -metil butirat)
 D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Sifat Asam Karboksilat dan
Ester
Sifat fisis
1) Sifat fisis asam karboksilat
• Asam karboksilat dapat membentuk ikatan hidrogen yang cukup kuat
sehingga mempunyai titik didih dan titik lebur yang relatif tinggi
dibandingkan alkana dengan jumlah atom karbon yang sama.
• Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon sedikit (suku rendah)
merupakan senyawa yang mudah menguap dengan bau tajam.Semakin
banyak jumlah atom karbonnya,semakin sukar menguap.
• Asam karboksilat bersifat polar sehingga mudah larut dalam air. Semakin
banyak atom karbonnya,semakin sukar larut dalam air.
• Didalam air asam karboksilat dapat berasosiasi antar molekulnya, yaitu dua
molekul bergabung membentu satu molekul
 D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Sifat Asam Karboksilat dan
Ester

2) Sifat fisis ester

Ester suku rendah (dengan jumlah atom C sedikit) merupakan senyawa yang
mudah menguap dan memberikan bau yang sedap (harum).
Semakin banyak atom karbonnya,semakin tinggi titik didihnya.
Ester suku tinggi sukar larut dalam air tetapi mudah larut dalam eter atau CS2.
 D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Sifat Asam Karboksilat dan
Ester
Sifat kimia

Reaksi terhadap asam karboksilat

• Larutan asam karboksilat merupakan asam yang paling kuat diantara golongan
senyawa karbon yang lain. Nilai tetapan kesetimbangan (Ka) asam karboksilat
berkisar 10−5. Reaksi ionisasinya secara umum adalah:
RCOOH(aq)RCOO–(aq) + H+(aq)

• Reaksi asam karboksilat dengan basa atau logam reaktif akan membentuk garam
yang mudah larut.
Contoh: C3H7COOH(aq) + Na(s) C3H7COONa(aq) + ½H2(g)
2CH3COOH(aq) + Ca(OH)2(aq) Ca(CH3COO)2(aq) + 2H2O(l)
 D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Sifat Asam Karboksilat dan
Ester
• Reaksi penggantian gugus OH pada karboksil.
 Reaksi asam karboksilat dengan PCl5, PCl3, atau SOCl2 akan membentuk alkana
karboklorida.
R – C = O + PCl5  R – C = O + HCl + POCl3
 
OH Cl
Contoh:
CH3 – COOH + PCl5  CH3 – COCl+ HCl + POCl3
 Reaksi asam karboksilat dengan NH3 akan membentuk amida.
R— C= O + NH3  R— C = O + H2O
 
OH NH2
Contoh:
CH3COOH + NH3  CH3CO(NH2)+ H2O
 D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Sifat Asam Karboksilat dan
Ester
• Reaksi asam karboksilat dengan alkohol akan membentuk ester (reaksi ini
dikenal dengan esterifikasi).
O O
 
R - C + R’ -O-H  R - C + H2O
\ \
OH OR’
Contoh:
CH3 – COOH + C2H5OH CH3 – COOC2H5 + H2O
Etil etanoat
 D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

Sifat Asam Karboksilat dan Ester

• Atom hidrogen pada C- dapat diganti (disubstitusi) dengan atom halogen (klorin
atau bromin), jika dilakukan pada suhu tinggi dengan suatu katalis.
R - CH2 - COOH + Cl2 → R – CH - COOH + HCl
|
Cl
 D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Sifat Asam Karboksilat dan
Ester
Reaksi terhadap ester

• Ester dapat mengalami hidrolisis dengan bantuan asam menghasilkan asam

karboksilat dan alkohol.
O O
║ ║ H+
R– C – OR’+ H2O → R – C – OH+ R’ – OH
Contoh: H+
C3H7COOCH3+ H2O → C3H7COOH + CH3OH
Metil butanoat Asam butanoat Metanol (metil alkohol)
 D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Sifat Asam Karboksilat dan
Ester

• Hidrolisis ester dengan basa akan menghasilkan garam dan alkohol.

O O
║ ║ H+
R – C – OR’+ NaOH → R–C–ONa + R’–OH

Contoh: H+
CH3COOC2H5+ NaOH → CH3COONa + C2H5OH
 D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Pembuatan Asam Karboksilat dan
Ester
Pembuatan Asam karboksilat

1) Pembuatan di laboratorium
• Oksidasi alkohol primer dengan oksidator kuat.
KMnO4
H+
R – CH2OH → R – COOH + H2O

Contoh: KMnO4
H+
CH3 – CH2OH → CH3 – COOH + H2O
 D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Pembuatan Asam Karboksilat dan Ester

• Hidrolisis alkana karbonitril (RCN) pada suhu tinggi dan dalam lingkungan
asam kuat.
H+
R – CN + 2H2O → R – COOH + NH4+

Contoh:
H+
CH3– CN + 2H2O → CH3 – COOH + NH4+
 D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Pembuatan Asam Karboksilat dan Ester
2) Pembuatan di industri
• Di industri, asam asetat merupakan senyawa penting. Asam asetat dibuat dari
hidrasi asetilena, yang dioksidasi dengan menggunakan katalis Hg2+.
Hg2+ [O]
CH ≡ CH + H2O → CH3CHO → CH3COOH

• Asam formiat dibuat dari reaksi antara gas karbonmonoksida dengan air pada
suhu dan tekanan tinggi menggunakan katalis oksida logam.
Fe2O3
CO(g) + H2O(g) → HCOOH(l)
 D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Pembuatan Asam Karboksilat dan
Ester
Pembuatan ester

Ester dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol dengan sedikit
asam sulfat pekat, yang berfungsi sebagai zat higroskopis (penarik molekul air). Reaksi
ini disebut juga dengan esterifikasi.
O
║ H2SO4
R–C–OH + R’- OH → R – COOR’ + H2O

Contoh:
CH3COOH + C2H5OH  CH3COOC2H5 + H2O
Asam asetat Etanol Etil asetat air
D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Pembuatan Asam Karboksilat dan Ester
 D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Kegunaan Asam Karboksilat dan
Ester
Kegunaan Asam karboksilat

Asam formiat •Digunakan sebagai zat penggumpal lateks (getah

(HCOOH) karet) dan zat disinfektan.

Asam etanoat (asam •Digunakan sebagai salah satu bahan penting dalam industri serat rayon, yang
dikenal dengan selulosa asetat (sutera tiruan), sebagai bahan utama pembuatan
asetat) polivinil asetat (PVA) yang merupakan bahan plastik dan lem.

Asam propionat dan •Asam propionat dan asam benzoat digunakan

asam benzoat sebagai bahan pengawet makanan.
 D. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Kegunaan Asam Karboksilat dan
Ester
Kegunaan ester

Ester memberikan aroma buah, misalnya etil butirat memberikan aroma nanas, oktil
asetat memberikan aroma jeruk, amil asetat memberikan aroma pisang, dan amil
valerat memberikan aroma apel.

O O O
║ ║ ║
CH3−C−O−C5H11 CH3−C−O−C8H17 C3H7−C−O−C2H5
aroma pisang Aroma jeruk aroma nanas
(Amil asetat) (Oktil asetat) Etil butirat
 E. HALOALKANA
Senyawa haloalkana yang disebut juga alkil halida merupakan senyawa turunan alkana
yang salah satu atau beberapa atom hidrogennya disubstitusi dengan atom halogen.
Senyawa haloalkana banyak bermanfaat dalam kehidupan sehari-hari.

Pemanfaatan senyawa haloalkana

Karbon
tetraklorida (CCl4) Klorofluorokarbon
dan kloroform (CFC)
(CHCl3)

Zat pendorong dan pembusa

pada industri karet busa, botol
Pelarut organik semprot (spray), danpendingin
pada AC (dikenal sebagai freon)
 E. HALOALKANA
Tata Nama Haloalkana
Tata nama IUPAC:
a. Penamaan senyawa haloalkana didahului dengan awalan halo- diikuti dengan
nama alkana yang mengikat. Jumlah halogen disebutkan dengan awalan mono-,
di-, tri-, tetra-, dan seterusnya. Cara penamaan yang lain (trivial) disebut dengan
alkilhalida, dengan menyebut jumlah halida dengan mono-, di-, tri-, tetra-, dan
seterusnya. Awalan mono- kadang-kadang tidak disebutkan.
Contoh:
CH3Cl : klorometana atau metilklorida
CH2Cl2 : diklorometana atau metildiklorida
CHCl3 : triklorometana atau metiltriklorida
(nama lain: kloroform)
CCl4 : tetraklorometana atau metil tetraklorida
 E. HALOALKANA
Tata Nama
Haloalkana
b. Jika rantai karbonnya panjang, penomoran dilakukan sedemikian hingga atom
karbon tempat atom halogen terikat mempunyai nomor sekecil mungkin. Contoh:
CH3–CH–CH3 : 2-kloropropana atau isopropil klorida
|
Cl
CH3–CH–CH–CH3 : 2,3-dibromobutana
| |
Br Br
 E. HALOALKANA Tata Nama
Haloalkana
c. Jika terdapat lebih dari satu gugus halogen atau gugus alkil, penomorannya diambil dari atom C yang paling
dekat dengan cabang, dan ketika jaraknya dari ujung sama, maka dipilih berdasarkan urutan abjad.
Contoh:
CH3–CH–CH–CH2–CH3 : 2-kloro-3-metilpentana
| |
Cl CH3

CH3–CH–CH–CH3: 2-kloro-3-metilbutana,bukan 2-metil-3-klorobutana

| |
Cl CH3

CH3–CH–CH–CH3: 2-bromo-3-cloro-butana ….bukan 2-cloro 3-Bromo -butana

| |
Cl Br Cl ; Cloro (2) Br ;Bromo (1)) F : Fluoro (3) I ; Iodo (4)

CH3–CH–CH–CH2 –CH3 : 3-bromo-2-cloro-pentana

│ │
Cl Br
 E. HALOALKANA
Sifat-sifat Haloalkana
Sifat fisis

1) Haloalkana merupakan senyawa tidak berwarna, tidak berbau, dan sukar larut
dalam air.
2) Adanya halogen yang terikat pada alkana menyebabkan terjadinya kepolaran
ikatan sehingga beberapa senyawa haloalkana bersifat polar.
3) Untuk jumlah atom karbon yang sama, haloalkana mempunyai titik didih yang
lebih tinggi daripada alkana. Untuk jenis halogen yang diikat, titik didihnya
semakin tinggi dengan urutan F, Cl, Br, dan I.Tabel 7.5 menunjukkan data titik didih
beberapa haloalkana dan alkana dengan jumlah atom karbon yang sama.
 E. HALOALKANA
Sifat-sifat Haloalkana
Titik didih beberapa senyawa haloalkana (oC)

Rumus X= H X=F X = Cl X = Br X=I

molekul Alkana Fluoroalkana Kloroalkana Bromoalkana Iodoalkana
CH3X −161,7 −78,4 −24,2 3,6 42,4
CH3CH2X −88,8 −37,7 12,3 38,4 72,3
CH3(CH2)2X −42,1 −2,5 46,6 71,0 102,5
CH3(CH2)3X −0,5 32,5 78,4 101,6 130,5
CH3(CH2)4X 36,1 62,8 107,8 129,6 157,0
CH3(CH2)7X 125,7 142,0 182,0 200,3 225,5
 E. HALOALKANA
Sifat-sifat Haloalkana
Sifat kimia

1) Reaksi substitusi
• Reaksi substitusi haloalkana dengan suatu basa akan menghasilkan alkohol.
R–X + MOH  R–OH + MX
Contoh:
CH3Cl + AgOH  CH3OH + AgCl
• Reaksi substitusi haloalkana dengan Na-etoksida (alkanolat) akan
menghasilkan eter.
R–X + R’–ONa R–O–R’ + NaX
Contoh:
CH3–Cl + C2H5–ONa  CH3–O–C2H5 + NaCl
 E. HALOALKANA
Sifat-sifat Haloalkana
2) Reaksi eliminasi
Eliminasi terhadap suatu haloalkana dilakukan dengan pereaksi basa kuat dalam alkohol pada
suhu tinggi.
alkohol
–C–C– + KOH → – C = C – + KX + H2O
| |
H X
Eliminasi gugus halogen, berlaku aturan Saytzef, yaitu atom hidrogen yang tereliminasi adalah
atom hidrogen yang terdapat pada atom karbon yang paling sedikit mengikat hidrogen.
Contoh:
CH3–CH – CH2 – CH3+ KOH → CH3 – CH = CH – CH3 + KCl + H2O
| alkohol
Cl
 E. HALOALKANA
Sifat-sifat Haloalkana

3) Reaksi haloalkana dengan KOH pada suhu kamar akan menghasilkan alkohol.
R–Cl + KOH  R–OH + KCl
4) Reaksi reduksi
Reaksi haloalkana dengan gas hidrogen atau hidrida akan menghasilkan alkana.
LiAlH4
4R–X  4R–H + LiX + AlX3
Contoh:
LiAlH4
4C2H5Cl  4C2H6 + LiCl + AlCl3
 E. HALOALKANA
Sifat-sifat Haloalkana
5) Sintesis Wurt
SintesisWurt merupakan reaksi pembentukan alkana dari suatu alkil halida (haloalkana)
dengan logam natrium.
2RX + 2Na  R–R + 2NaX
Contoh:
2CH3Cl + 2Na  CH3–CH3 + 2NaCl
6) Pereaksi Grignard
Pereaksi Grignard merupakan pereaksi yang khas untuk mensintesis beberapa senyawa
karbon, misalnya alkana atau keton. Pereaksi Grignard mempunyai rumus umum RMgX.
RX + Mg  RMgX
Reaksi ini dilakukan didalam pelarut eter yang kering.
Contoh:
C2H5Cl + Mg  C2H5MgCl
(Pereaksi Grignard)
 E. HALOALKANA
Pembuatan Haloalkana
a. Substitusi halogen terhadap alkana dengan bantuan sinar ultraviolet (UV).
R–H + X2  R–X + HX
(X2 yang dapat mensubstitusi alkana umumnya Cl2 dan Br2)
Contoh:
u.v
CH3 – CH3 + Cl2 → CH3 – CH2Cl + HCl
b. Adisi asam halida (HX) terhadap alkena atau alkuna (Adisi Markovnikov)
R – CH = CH – R’+ HX  R – CH2 – CH – R’
|
X
Contoh:
CH2=CH2 + HCl  CH3–CH2Cl
 E. HALOALKANA
Pembuatan Haloalkana
c. Substitusi gugus OH pada alkohol dengan fosfor pentahalida (PX5)
R – OH + PX5  R – X + POX3 + HX
Contoh:
CH3 – OH + PCl5  CH3 – Cl + POCl3 + HCl
 
 E. HALOALKANA
Beberapa Haloalkana dan Kegunaannya
Plastik

PVC (Polivinilklorida) merupakan Teflon (Tetrafluoroetena) banyak

polimer yang digunakan sebagai pipa digunakan sebagai bahan pembuat
plastik (pipa air), plastik CD,dan peralatan rumah tangga.
sebagainya.
 E. HALOALKANA
Beberapa Haloalkana dan Kegunaannya
Pelarut

• Karbon tetraklorida digunakan sebagai pelarut non-polar.

• Kloroform sebagai pelarut organik.
• 1,1,1-trikloroetana digunakan untuk pelarut cat dan pembersih.

Obat anestesi (pembius)

Senyawa2-bromo-2-kloro-1,1,1-trifluoroetana merupakan pengganti eter dan

kloroform yang digunakan sebagai obat anestesi (bius) pada operasi bedah.
 E. HALOALKANA
Beberapa Haloalkana dan Kegunaannya
Peptisida

DDT (diklorodifeniltrikloroetana) dan gamexen (heksaklorosikloheksana) banyak

digunakan sebagai pestisida, tetapi DDT sudah ditinggalkan karena residunya dapat
bertahan puluhan tahun sehingga mencemari lingkungan.

Zat pendorong atau pembusa

Freon digunakan sebagai zat pendorong dan pembusa pada proses pembuatan karet
busa.Penggunaan freon yang mengandung klor (CFC) sudah ditinggalkan dan diganti
jenis freon yang tidak mengandung klor (Non-CFC).