N DAN POLIMER

1. Jawab:E
O 7. Jawab:D
Gugus  C  OH adalah gugus fungsi asam karboksilat.
CH3  Nama IUPAC: metil benzena
Asam karboksilat memiliki rumus umum CnH2nO2.
Sifat-sifat asam karboksilat antara lain:  Nama trivial: toluena
 Merupakan asam lemah
 Dapat bereaksi dengan Na menghasilkan garam Na- 8. Jawab:B
karboksilat  Amilum dan asam nukleat terbentuk melalui
 Memerahkan kertas lakmus biru polimerisasi kondensasi.
Dengan demikian, yang memiliki gugus fungsi tersebut  Polivinilklorida (PVC), Teflon (PTFE =
adalah C3H6O2. politetrafluoroetena), dan polistirena terbentuk
O melalui polimerisasi adisi.
CH3 – CH2 – C – OH
9. Jawab:B
2. Jawab:B Bahan bakar yang bilangan oktannya paling tinggi akan
Mutu bahan bakar dinyatakan dengan bilangan oktan. menghasilkan sedikit CO pada proses pembakarannya
yaitu bahan bakar nomor 2.
Bahan bakar bermutu Bilangan oktan tinggi
(Lihat pembahasan soal nomor 2).

 Sedikit gelaja (arang) 10. Jawab:A

Pembakaran sempurna
 Sedikit CO 4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH – COOH
Dengan demikian, bahan bakar yang bilangan oktannya
CH3
paling tinggi adalah bahan bakar nomor 2.
asam 2-metil butanoat
3. Jawab:E Catatan: O
 Reaksi (1) adalah eliminasi karena terjadi perubahan Gugus karboksilat = – C – OH = – COOH
ikatan tunggal (jenuh) menjadi ikatan rangkap (tak
jenuh). 11. Jawab:A
 Reaksi (2) adalah adisi karena terjadi pemutusan Reaksi (1) adalah reaksi adisi karena terjadi pemutusan
ikatan rangkap tiga menjadi ikatan rangkap dua. ikatan rangkap dua menjadi ikatan tunggal. Adisi oleh
asam halida disebut hidrohalogenasi.
4. Jawab:B
1 2 3 4 12. Jawab:A
CH2 = C – CH2 – CH3 O O
CH3 – CH2 – C + CH3OH ⇄ CH3 – CH2 – C + H2O
Cl
OH metanol OCH3
 mengandung ikatan rangkap 2 ⇒ alkena asam propanoat metil propanoat
 rantai utama terdiri dari 4 atom C ⇒ butena
 ikatan rangkap 2 dimulai pada C nomor 1 13. Jawab:D
⇒ 1-butena Senyawa tersebut adalah Na-benzoat. Na-benzoat
 gugus Cl terikat pada C nomor 2 ⇒ 2-kloro adalah senyawa turunan benzena yang digunakan
 Nama senyawa: 2-kloro-1-butena sebagai pengawet makanan.

5. Jawab:B 14. Jawab:B

 Isomer fungsi adalah senyawa-senyawa karbon yang  Teflon, PVC, karet alam terbentuk melalui
gugus fungsinya berbeda tetapi rumus molekulnya polimerisasi adisi.
sama.  Amilum dan protein terbentuk melalui polimerisasi
 2-metil-2-propanol adalah alkohol. Yang berisomer kondensasi.
fungsi dengan alkohol adalah eter yaitu etoksi etana.
CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 15. Jawab:D
etoksi etana (C4H10O) Bahan bakar dengan bilangan oktan paling rendah
CH – CH – CH
3 3
adalah bahan bakar yang menghasilkan jelaga
OH terbanyak karena pembakaran yang tidak sempurna.
2-metil-2-propanol (C4H10O) (Lihat pembahasan soal nomor 2).
79
6. Jawab:C 16. Jawab:C
H CH 3  Formalin adalah larutan 40% formaldehid (metanal)
AlCl3 dalam air. O
+ CH3Cl + HCl  Gugus fungsi dalam formaldehid adalah  C
→
 H butil eter)
17. Jawab:A 25. Jawab:A
Reaksi tersebut termasuk reaksi adisi karena terjadi Kegunaan yang tepat dari senyawa turunan benzena
pemutusan ikatan rangkap dua menjadi ikatan tunggal. ditunjukkan oleh nomor 1 yaitu asam benzoat untuk
pengawet makanan.
18. Jawab:C COOH
3 2 1
CH3 – CH – CH2
asam benzoat
Cl Cl
 semua ikatan antar C adalah ikatan tunggal 26. Jawab:B
⇒ alkana  Reaksi (1) adalah reaksi substitusi karena gugus OH
 rantai utama terdiri dari 3 atom C ⇒ propana pada CH3CH2CH2OH digantikan oleh atom Cl
 pada C nomor 1 dan 2 terikat 2 atom Cl menghasilkan CH3CH2CH2Cl.
⇒ 1,2-dikolro (di = 2)  Reaksi (2) adalah reaksi adisi karena terjadi
 nama: 1,2-dikloro propana pemutusan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal.

19. Jawab:C 27. Jawab:A

Isomer fungsi dari 1-butanol adalah dietil eter. Pereaksi pada reaksi (2) adalah CH3CH = CHCH3. Isomer
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH C2H5 – O – C2H5 posisinya adalah CH2 = CH – CH2 – CH3.
1-butanol (C4H10O) dietil eter (C4H10O) CH3CH = CHCH3 CH2 = CH – CH2 – CH3
2-butena 1-butena
Catatan: 2-butena dan 1-butena berbeda dalam hal posisi ikatan
Ada tiga pasangan senyawa yang berisomer fungsi: rangkap duanya.
 Alkohol (R – OH) dengan eter (R – O – R’).
Keduanya mempunyai rumus umum CnH2n+2O. 28. Jawab:D
 Aldehid (R – CHO) dengan keton (R – CO – R’). CH3
Keduanya mempunyai rumus umum CnH2nO. AlCl3
 Asam karboksilat (R – COOH) dengan ester + CH3Cl panas + HCl
→
(R – COOR’). Keduanya mempunyai rumus umum
CnH2nO2. Nama reaksi tersebut adalah alkilasi dan hasilnya
adalah toluena (metil benzena).
20. Jawab:D
OH 29. Jawab:C
 Nama IUPAC = hidroksi benzena Senyawa CH2O mempunyai rumus struktur:
 Nama trivial = fenol (fenil alkohol) O
⇐ gugus fungsi.
H–C–H
21. Jawab:A Larutan 40% senyawa tersebut dalam air disebut
Beberapa kegunaan senyawa turunan benzena: formalin dan digunakan sebagai pengawet preparat
 Fenol ⇒ desinfektan (pembunuh kuman) biologi.
 BHT dan BHA ⇒ zat antioksidan
 Asam benzoat/Na-benzoat ⇒ pengawet makanan 30. Jawab:E
 Aspirin ⇒ penghilang rasa sakit dan penurun panas Senyawa C3H6O dapat berupa aldehid atau keton.
 Anilina ⇒ bahan dasar zat pewarna Aldehid dapat bereaksi dengan Fehling dan Tollens,
 TNT ⇒ pembuat bahan peledak sedangkan keton tidak. Oleh karena zat tersebut tidak
bereaksi dengan Fehling dan Tollens, maka zat tersebut
22. Jawab:D adalah keton. O
Protein dan amilum terbentuk melalui polimerisasi Gugus fungsi keton adalah – C – .
kondensasi.
(Lihat pembahasan soal nomor 8 dan 14). 31. Jawab:B
Senyawa tersebut adalah 2-butanol. Jumlah isomer
23. Jawab:B posisinya ada 2 yaitu 1-butanol dan 2-butanol.
Senyawa C2H4O2 dapat berupa asam karboksilat atau CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH – CH3
ester. Tetapi karena dapat dihasilkan dari oksidasi 1-butanol
alkohol primer, maka senyawa tersebut adalah asam OH
karboksilat. O 2-butanol
Gugus fungsinya adalah – C
OH 32. Jawab:B
1 2 3 4 1 2
80
3 4
24. Jawab:E CH3 – CH – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH3
Kegunaan eter (alkoksi alkana) adalah: 1-butena
 sebagai obat bius dan pelarut (dietil eter) OH
 sebagai zat aditif pada bensin (MTBE = metil tersier 2-butanol
33. Jawab:A 41. Jawab:E
1 2 3 4 5
CH2 – CH2
CH2 = C – CH – CH2 – CH3 CH – CH3
CH2 – CH2 metil
CH CH siklopentana
3 3 Nama senyawa tersebut adalah metil siklopentana.
Nama IUPAC : 2,3-dimetil-1-pentena

34. Jawab:E 42. Jawab:B

Alkohol tersier (3oROH) adalah alkohol yang gugus OH-
4 3 2 1
CH3 – CH – CH = C – CH3 nya terikat pada C-tersier (3oC) yaitu C yang terikat
pada 3 atom C yang lain. Yang merupakan alkohol
5/6
C2H CHmenjadi – CH – CH
C2H5 dipanjangkan tersier adalah 2-metil-2-butanol.
2 3
5 3
Nama IUPAC : 2,4-dimetil-2-heksena OH C-tersier (3 oC)

35. Jawab:D CH3 – CH2 – C – CH3

CH
CH3
3 3 2 1
H3C –4 C – CH = CH – CH3 Cara lain:
Nama IUPAC: Ciri alkohol tersier ⇒ gugus alkil dan gugus alkohol
5 6
CH CH 4,4-dimetil-2-heksena (anol) terikat pada C yang sama sehingga dituliskan
2 3 pada angka yang sama. Tanpa menuliskan rumus
strukturnya maka yang merupakan alkohol tersier
36. Jawab:B
adalah 2-metil-2-butanol.
OH
1 2 3 43. Jawab: C
CH3 – CH2 – C – CH3
Alkena adalah suatu hidrokarbon tak jenuh yang
4 5 6 mengandung 1 buah ikatan rangkap dua dalam
CH2CH2CH3
 mempunyai gugus – OH ⇒ alkanol (alkohol) molekulnya. Rumus umumnya adalah CnH2n.
 rantai utama terdiri dari 6 atom C ⇒ heksanol Yang termasuk alkena adalah C3H6 dan C5H10.
 gugus – OH terikat pada C nomor 3 ⇒ 3-heksanol
44. Jawab:A
 pada C nomor 3 terikat gugus metil ⇒ 3-metil
OH
 nama senyawa: 3-metil-3-heksanol
7 6 5 4 Nama:
CH3CH2CH2CH2 – 3C – CH3
37. Jawab:D 3-metil-3-heptanol
2 1
CH2 – CH3
2 1
CH3 – CH2 – CH – CH2 – OH
Nama IUPAC:
etil 3 4/5 45. Jawab:D
CH3 – CH – C2H5 2-etil-3-metil-1-pentanol
metil
 Reaksi (1) ⇒ substitusi gugus atom Br oleh gugus
– OC2H5 ⇒ reaksi substitusi
 Reaksi (2) ⇒ perubahan ikatan tunggal menjadi
38. Jawab:D rangkap ⇒ kebalikan reaksi adisi ⇒ reaksi eliminasi
CH3 – CH = CH2 + Br2  CH3 – CH – CH2 – Br  Reaksi (3) ⇒ pemutusan ikatan rangkap dua menjadi
ikatan tunggal ⇒ reaksi adisi
Br
1,2-dibromo propana 46. Jawab:D
Perubahan yang berlangsung melalui reaksi adisi
39. Jawab:A adalah CH3CH2CH2CHO  CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH
Senyawa aromatik adalah benzena dan turunannya. O
Toluena, naftalena dan anilina adalah senyawa- CH3-CH2-CH2-C H + H2  CH3-CH2-CH2-CH2-OH
senyawa turunan benzena. Adisi hidrogen (hidrogenasi) pada aldehide
CH3 NH2 menghasilkan alkohol primer.

benzena toluena anilina naftalena 47. Jawab:B

Yang termasuk reaksi adisi adalah:
40. Jawab:A  CH2 = CH2 + HCl  CH3 – CH2Cl
 Oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton O OH
 Oksidasi isobutanol menghasilkan butanon  CH3 – C – CH3 + H2  CH3 – CH – CH3 81
Reaksi:
48. Jawab:E
CH3 – CH2 – CH – CH3 [O] CH3 – CH2 – C – CH3
→ Reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol
OH O menghasilkan ester disebut esterifikasi. Reaksinya
secara umum:
 O O
R – C – OH + R’ – OH  R – C – OR’ + H2O
Reaksi:
O O
54. Jawab:D
H3C – C – OH + C2H5OH ⇄ H3C – C –OC2H5 + H2O
CH 3
asam asetat etanol etil asetat
1 2 3 4 5
 disebut esterifikasi CH3 – C = CH – CH2 – CH Nama:
 nama ester yang dihasilkan adalah etil asetat 6 2,5-dimetil-2-heptena
 etil asetat adalah isomer dari asam butanoat CH3 CH2
O O 7
CH 3
CH3 – C – OC2H5 CH3 – CH2 – CH2 – C – OH
etil asetat (C4H8O2) asam butanoat (C4H8O2)
55. Jawab:B
 Mr asam asetat = 60, Mr etil asetat = 88
2-propanol + HBr  2-bromo propana
30 CH3 – CH – CH3 + HBr  CH3 – CH – CH3 + H2O
mol asam asetat = = 0,5 mol
60 OH Br
1 Reaksi tersebut merupakan reaksi substitusi.
mol etil asetat = × 0,5 mol = 0,5 mol
1
massa etil asetat = 0,5  88 = 44 gram 56. Jawab:E
CH3CH2OH + HBr  CH3CH2Br + H2O
49. Jawab:E Reaksi tersebut merupakan reaksi substitusi.
5 CH3

4 3 2 1 57. Jawab:B
H – C – CH2 – C – CH3 CH3CH(CH3)C(CH3)3
CH3 O CH3
O Dituliskan: CH3 – CH – C – CH3
CH3 CH3
 mengandung gugus fungsi – C – ⇒ alkanon
2,2,3-trimetil butana
 rantai utama terdiri dari 5 atom C ⇒ pentanon
 gugus fungsi ada di C nomor 2 ⇒ 2-pentanon
58. Jawab:D
 pada C nomor 4 terikat gugus metil ⇒ 4-metil
CH3CH = CH2 + HX  CH3 – CH – CH3
 nama senyawa: 4-metil-2-pentanon
X
50. Jawab:B Reaksi tersebut merupakan reaksi adisi.
C2H5COOH + C2H5OH  C2H5COOC2H5
asam propionat etanol etil propionat 59. Jawab:B
etanol  etilklorida
51. Jawab:C CH3 – CH2 – OH + HCl  CH3 – CH2 – Cl + H2O
Adisi dengan hidrogen pada senyawa karbon Reaksi tersebut termasuk reaksi substitusi.
merupakan reaksi reduksi.
Yang termasuk reaksi reduksi adalah: 60. Jawab:D
 etena  etana Alkohol tersier adalah alkohol dimana gugus OH terikat
CH2 = CH2 + H2  CH3 – CH3 pada atom C-tersier.
 etanal  etanol Yang merupakan alkohol tersier adalah (CH3)3C – OH.
O CH3 C-tersier
CH3 – C – H + H2  CH3 – CH2 – OH
CH3 – C – OH
52. Jawab:B
Adanya ikatan rangkap akan melunturkan warna coklat CH3
pereaksi bromin karena ikatan rangkap akan diiadisi
oleh bromin. 61. Jawab:B
Contoh: Amina tersier adalah amina dimana atom N terikat
CH3 – CH = CH2 + Br2  CH3 – CH – CH2Br pada tiga gugus alkil. Bentuk umum amina tersier
Br adalah R1 – N – R3 (R1, R2 dan R3 bisa sama, bisa beda).
R2
53. Jawab:D Yang merupakan amina tersier adalah (CH 3)2NCH3.
CH CH3 – N – CH3
1 3 3 4
trimetil amina
CH3 –2CH – CH2 – CH – CH3 CH3
82
5
CH2 2,4-dimetil heksana 62. Jawab:E
 Ester dihasilkan pada reaksi alkohol dengan asam
6
CH3 karboksilat.
  Campuran yang dapat menghasilkan ester adalah CH3 OH CH3 O
etanol dengan asam asetat. CH3 – CH – CH – CH3 [O] CH3 – CH – C – CH3 + H2O
→
63. Jawab:D 3-metil-2-butanol 3-metil butanon
 Asam karboksilat dihasilkan dari oksidasi alkanal.
 Asam propanoat dihasilkan dari oksidasi propanal. 72. Jawab:D
O O Isomer geometris (isomer cis-trans) dimiliki oleh
senyawa yang mdg ikatan rangkap 2 antar antar atom
CH3 – CH2 – C – H [O] CH3 – CH2 – C – OH C, dimana setiap pada ikatan rangkap mengikat dua
→
atau gugus yang berbeda satu sama lain.
CH3CH2CHO [O] CH3CH2COOH Senyawa CHF = CHF memiliki isomer geometris yaitu:
→ H H H F
C=C C=C
64. Jawab:E F F F H
Minyak dipadatkan menjadi lemak dengan cara adisi cis-1,2-difluoro etena trans-1,2-difluoro etena
dengan hidrogen (hidrogenasi).
73. Jawab:A
65. Jawab:B (1) CH2 – CH3
+¿
CH3CH2 -C- OH + HO-CH3 H ¿ CH3CH2-C-OCH3 + H2O CH3 – C – CH3 3,3-dimetil pentana
→

O O CH2 – CH3
metil propanoat (2) CH3
(ester) CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3
CH3 3,3-dimetil pentana
66. Jawab:D (3) CH3
Senyawa yang bersifat optis aktif adalah senyawa yang CH3 – C – CH2 – CH3
mengandung atom C-asimetris yaitu atom C yang
mengikat 4 gugus yang semuanya berbeda. Senyawa 2 CH2CH3 3,3-dimetil pentana
2-butanol mengandung atom C-asimetris sehingga (4) CH2 – CH3
bersifat optis aktif. (CH3)2CH– CH2 – CH – CH3 2,4-dimetil heksana
OH C-asimetris
74. Jawab:D
CH3 – *C – CH2 – CH3 Pasangan yang merupakan isomer fungsional adalah
asam propanoat (asam karboksilat) dan metil asetat
H (ester).
O O
67. Jawab:D CH3 – CH2 – C OH CH3 – C – OCH3
Rumus molekul yang menyatakan tidak lebih dari satu asam propanoat metil asetat
senyawa adalah C2H5Br karena senyawa ini tidak (C3H6O2) (C3H6O2)
mempunyai isomer. (Lihat pembahasan soal nomor 19).
CH3 – CH2 – Br
75. Jawab:D
68. Jawab:C Oksidasi sempurna toluena akan menghasilkan asam
Pasangan senyawa yang merupakan isomer gugus benzoat.
fungsional adalah propanol dan etil metil eter. CH3 COOH
CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – O – C2H5
propanol (C3H8O) etil metil eter (C3H8O) [O] + H2O
(Lihat pembahasan soal nomor 19). →

69. Jawab:C 76. Jawab:B

Yang termasuk reaksi substitusi adalah Glukosa mengandung gugus fungsi alkohol ( OH) dan
etil bromida  etanol. O
CH3 – CH2 – Br + NaOH  CH3 – CH2 – OH + NaBr aldehide (– C – H).

70. Jawab:D 77. Jawab:B

1 2 4 5
O3 Nama: 3-metil-2-pentanon OH
C–C–C–C–C CH3 – CH = CH2 + H2O  CH3 – CH – CH3
propena 2-propanol
C
78. Jawab:C 83
71. Jawab:C Aturan Markonikov: “Pada adisi alkena tak simetris
Senyawa alkohol yang jika dioksidasi menghasilkan dengan HX (asam halida), atom H dari HX akan terikat
alkanon (keton) adalah alkohol sekunder. Yang pada C ikatan rangkap yang mengikat H lebih banyak”.
merupakan alkohol sekunder adalah 3-metil-2-butanol. CH3 – CH = CH2 + HBr  CH3 – CH – CH3
Reaksinya: Br
 Reaksi tersebut secara berturut-turut adalah adisi,
79. Jawab:B eliminasi, substitusi.
Yang merupakan alkohol tersier adalah 2-metil-2- (Lihat pembahasan soal nomor 3, 11, 45!)
propanol. CH3 C-tersier
CH3 – C – OH 86. Jawab:A
CH3 Alkohol primer [O] aldehide [O] asam karboksilat.
(Lihat pembahasan soal nomor 42 dan 61). → →
80. Jawab:B Jadi alkohol yang dioksidasi kuat menghasilkan asam
 mol C : mol H = butanoat adalah alkohol primer (1oROH). Yang
83,72 16,28 merupakan alkohol primer adalah CH3-CH2-CH2-CH2-OH
: =6,98:16,28=3 :7
12 1 CH3-CH2-CH2-CH2-OH [O] CH3-CH2-CH2-CHO + H2O
→
 Rumus empiris: RE = C3H7
CH3-CH2-CH2-CHO [O] CH3-CH2-CH2-COOH + H2O
 (RE)n = Mr ⇒ (C3H7)n = 86 ⇒ (36 + 7)n = 86 ⇒ n = 2 →
 RM = (C3H7)2 = C6H14 87. Jawab:B
 Isomer dari C6H14 ada 4. Reaksi tersebut berturut-turut adalah reaksi eliminasi
C–C–C–C–C–C C–C–C–C–C dan substitusi.
n-heksana C 2-metil pentana (Lihat pembahasan soal nomor 3, 11, 45, 86!)
C–C–C–C C
C C C–C–C–C 88. Jawab:B
2,3-dimetil butana C Reaksi tersebut adalah reaksi esterifikasi.
2,2-dimetil butana CH3-CH2-CH2-COOH + CH3-CH2-OH
(asam butirat) (etil alkohol)
H2SO4
81. Jawab:E
 Gugus fungsi alkena: C = C (ikatan rangkap 2 antar
atom C) CH3-CH2-CH2-COOCH2-CH3
(etil butirat)
 Gugus fungsi eter (alkoksi alkana):  O 
Dalam hal ini H2SO4 berfungsi sebagai katalisator.
 Senyawa yang mengandung gugus fungsi alkena dan
(Lihat pembahasan soal nomor 48!)
eter adalah CH3 – CH = CH – CH2 – O – CH3
89. Jawab:B
82. Jawab:D
Zat dengan rumus C2H4O2 dapat berupa asam
O
karboksilat atau ester. Apabila zat ini dipanaskan
 Rumus eter : R – O – R’; keton : R – C – R’;
dengan etanol (alkohol) dan sedikit asam sulfat
O
(sebagai katalisator) akan menghasilkan zat yang
ester: R – C – OR’
berbau harum. Zat yang berbau harum ini adalah ester.
O
Berarti C2H4O2 tadi bukanlah ester tetapi asam
CH3 – C – CH2 – CH3 ⇒ keton
karboksilat. O
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 ⇒ eter
Gugus fungsi zat itu adalah – C
O
OH
CH3 – C – O – CH2 – CH3 ⇒ ester
90. Jawab:E
83. Jawab:C
Yang merupakan reaksi eliminasi adalah
mol NaOH = 50 mL.0,25 M = 12,5 mmol
CH3 – CH2OH  CH2 = CH2 + H2O
= 1,25  102 mol
Reaksi: RCOOH + NaOH  RCOONa + H2O
91. Jawab:A
1
mol RCOOH = × mol NaOH = 1,25  102 mol Turunan benzena yang bersifat asam adalah fenol.
1 OH O
gram 1,10
Mr RCOOH = = = 88
mol 1,25× 10−2 ⇌ + H+
Asam tersebut adalah asam propanoat (C 4H8O2)
O fenol ion fenoksida
CH3 – CH2 – CH2 – C – OH
Asam propanoat, C4H8O2 (Mr = 88) 92. Jawab:B
Haloalkana adalah senyawa turunan alkana yang
84. Jawab:E mengikat atom halogen.
Senyawa yang mempunyai isomer optik adalah  Freon (CFC = kloro fluoro karbon) ⇒ haloalkana
senyawa yang mempunyai atom C-asimetris.  kaporit (Ca(OCl)2) ⇒ bukan haloalkana
H C-asimetris  kloroform (CHCl3) ⇒ haloalkana
CH3 – *C – COOH
OH
 monosodium glutamat (MSG) ⇒ bukan haloalkana
O O
84
(Lihat pembahasan soal nomor 67!). C – CH2 – CH2 – CH – C
HO NH2 ONa
85. Jawab:E  natrium benzoat ⇒ bukan haloalkana
COONa
 Pasangan senyawa yang merupakan isomer fungsi
 aseton (dimetil keton/propanon) ⇒ bukan adalah asam butanoat (asam karboksilat) dengan metil
haloalkana propanoat (ester).
O O O
CH3 – C – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – C – OH CH3 –CH2 – C –OCH3
asam butanoat (C4H8O2) metil propanoat (C4H8O2)
93. Jawab:D
H Cl 100.Jawab:D
H3C – C – C – CH3 Nama sistematik: Aseton adalah suatu senyawa keton. Keton dihasilkan
3-metil-2,2-dikloro butana dari oksidasi alkohol sekunder. Oksidasi 2-propanol
CH3 Cl menghasilkan aseton. Reaksinya:
OH O
94. Jawab:D
Senyawa alkohol yang tidak dapat dioksidasi adalah CH3 – CH – CH3 [O] CH3 – C – CH3
→
alkohol tersier (3oROH) yaitu 2-metil-2-butanol. aseton (dimetil keton/propanon)
101.Jawab:C
Catatan:
 Polivinil asetat, polivinil klorida (PVC) dan polietena
 Alkohol primer oksidasi aldehid (alkanal) adalah berbagai jenis plastik yang merupakan
→

 Alkohol sekunder oksidasi keton

polimer sintetik.
→  Selulosa dan poliisoprena (karet alam) adalah
(alkanon) polimer alami.
 Alkohol tersier oksidasi
→
tidak terjadi
95. Jawab:B 102.Jawab:B
Senyawa tersebut mengandung gugus fungsi aldehide. Reaksi tersebut mengikuti hukum Markonikov.
Sifat-sifat aldehide: Cl
 Bereaksi dengan pereaksi Fehling (CuO)
H3C – CH = C – CH3 + HCl  H3C – CH2 – C – CH3
menghasilkan endapan merah bata (Cu2O).
O O CH3 CH3
R – C – H + 2CuO(aq)  R – C – OH + Cu2O(s)
Dalam reaksi ini aldehide teroksidasi menjadi asam 103.Jawab:D
karboksilat. Senyawa CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 (C5H12O)
 Bereaksi dengan pereaksi Tollens (Ag2O) adalah suatu eter. Eter berisomer fungsi dengan
menghasilkan endapan cermin perak (Ag). alkohol.
O O CH3 – CH – CH – CH3 3-metil-2-butanol (C5H12O)
R – C – H + Ag2O(aq)  R – C – OH + 2Ag(s) CH3 OH
 Kalium dikromat (K2Cr2O7) yang dapat mengoksidasi
aldehide menjadi asam karboksilat. 104.Jawab:D
O O Pasangan yang berisomer fungsi adalah (2) dan (3).
R–C–H [O] R – C – OH Senyawa (2) adalah aldehide dan senyawa (3) adalah
→
keton. O O
96. Jawab:E H3C – CH2 – C – H H3C – C – CH3
Senyawa yang bereaksi dengan alkohol menghasilkan propanal (C3H6O) propanon (C3H6O)
ester adalah asam karboksilat. Berarti senyawa C 3H6O2
adalah asam karboksilat dan mengandung gugus fungsi 105.Jawab:B
O Metil tersier butil eter (MTBE) digunakan sebagai zat
 C – OH. aditif untuk menaikkan angka oktan bensin,
menggantikan penggunaan tetra etil timbel (TEL).
97. Jawab:B CH3
Senyawa yang dapat dioksidasi menghasilkan aldehide CH3 – O – C – CH3
adalah alkohol primer yaitu CH3-CH2-CH2-CH2-OH.
CH3
98. Jawab:C metil tersier butil eter (MTBE).
Hidrolisis ester menghasilkan asam karboksilat dan
alkohol. Reaksinya: 106.Jawab:B
O O  C-primer (1oC) ⇒ terikat pada 1 atom C yang lain
R – C – OR’ + H2O ⇌ R – C – OH + R’ – OH  C-sekunder (2oC) ⇒ terikat pada 2 atom C yang lain
Hidrolisis etil metanoat:  C-tersier (3oC) ⇒ terikat pada 3 atom C yang lain
O O  C-kwarterner (4oC) ⇒ terikat pada 4 atom C yang lain
H – C – OCH3 + H2O ⇌ H – C – OH + CH3OH Pada rumus struktur: 85
asam metanoat metanol 6
CH3 1oC = nomor 1, 5, 6, 7, 9
(asam formiat) 1 2 3 4 5 2oC = nomor 3,8
CH3 – CH – CH2 – C – CH3 3oC = nomor 2
99. Jawab:E
8 7 4oC = nomor 4
 CH2 CH3 CH3
CH3
9
CH3 CH3– C – CHO (= 2,2-dimetil propanal)
CH3
107.Jawab:C  Sebagai keton (ada 3)
4 CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3 (= 2-pentanon)
3 5
Cl Cl CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3 (= 3-pentanon)
6
Nama : 3,5-dikloro fenol CH3 – CO – CH – CH3 (3-metil butanon)
2
1 CH3
OH
114.Jawab:A
108.Jawab:B  Reaksi sintesis alkohol menjadi aldehide kemudian
2-metil-2-butena + HCl  menjadi asam karboksilat adalah reaksi oksidasi
(Berlaku aturan Markonikov).  Reaksi oksidasi terhadap senyawa organik adalah
CH3 – C = CH – CH3 + HCl  CH3 – CCl – CH2 – CH3 reaksi yang disertai dengan penambahan jumlah
CH3 CH 3 atom oksigen dan/atau pengurangan jumlah atom
2-kloro-2-metil butana hidrogen. Contoh reaksi sintesis alkohol menjadi
aldehide kemudian menjadi asam karboksilat:
109.Jawab:D CH3 – CH2 – OH [O] CH3 – CHO + H2O
→

= C6H6 = benzena = C6H5  = fenil CH3 – CHO [O] CH3 – COOH

→
(Pernyataan benar, alsan benar, ada hubungan sebab
Rumus anilina (fenil amina = amino benzena): akibat).
NH2
115.Jawab:A
= C6H5 – NH2 2-metil-2-butena + HCl  2-kloro-2-metil butana.
(Lihat pembahasan soal nomor 109!)
110.Jawab:B
Senyawa tersebut termasuk senyawa disubstisusi 116.Jawab:D
benzena dengan substituen berbeda. Urutan prioritas Gas Br2 dalam CCl4 warnanya akan hilang bila
substituen: diteteskan ke dalam cairan X. Cairan X adalah senyawa
COOH, SO3H, CHO, CN, OH, NH2, R, NO2, X yang mengandung ikatan tak jenuh (ikatan rangkap
OH OH OH antar atom C) yaitu pentena.
1 CH3 1 1
2 117.Jawab:B
H
3 CH3
4 Nama IUPAC : 2-propanol
orto metil fenol meta metil fenol CH3 – C – OH
CH3 Nama trivial : isopropil alkohol
(2-metil fenol) (3-metil fenol)
para metil fenol CH3
(4-metil fenol)
(Perhatikan bahwa gugus – OH lebih diprioritaskan 118.Jawab:D
daripada gugus –CH3/R). Senyawa C3H8O dapat berupa alkohol atau eter.
 Sebagai alkohol (ada 2)
111.Jawab:A CH3 – CH2 – CH2 – OH (= 1-propanol)
Senyawa tersebut adalah fenol. Kegunaan fenol adalah CH3 – CH – CH3 (= 2-propanol)
sebagai antiseptik. CH3
(Lihat pembahasan soal nomor 21!)  Sebagai eter (ada
CH3 – O – CH2 – CH3 (metoksi etana/metil etil eter)
112.Jawab:B  Jumlah isomer seluruhnya ada 4.
OH Nama:
meta kloro fenol 119.Jawab:D
(3-kloro fenol) Nama yang benar adalah 2-metil-1-butena.
Cl Rumus strukturnya: CH2 = C – CH2 – CH3
CH3
(Lihat pembahasan soal nomor 111!)
120.Jawab:B
113.Jawab:A
C5H10O dapat berupa aldehide maupun keton karena 5 4 3 2 1
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH – CH2 – OH
keduanya berisomer fungsional. 6 CH CH3
86
 Sebagai aldehide (ada 4)
2

7 CH
CH3–CH2–CH2–CH2–CHO (= pentanal) 3

CH3–CH–CH2–CHO (= 3-metil butanal) 2,3-dimetil-1-heptanol

CH3
CH3–CH2–CH2–CHO (= 2-metil butanal) 121.Jawab:A
 4 3 2 1
H3C
5
CH3 – CH – C ≡ C – CH3 4 Nama:
4-metil-2-heksuna HC CH3
5/6 2,3,4-trimetil-1-pentena
C2H5
3
H3C CH
122.Jawab:E 1
OH 2 C CH2
 Nama senyawa adalah fenol.
 Rumus molekulnya adalah C6H5OH.
H3C
 Bersifat asam lemah (Ka = 1  1010).
 Digunakan sebagai antiseptik.

123.Jawab:B
Nilon-66: – CO – (CH2)4 – CO – NH – (CH2)6 – NH –
Reaksi polimerisasinya:
n HO-CO-(CH2)4-COOH + n H2N-(CH2)6-NH2 
n(–CO – (CH2)4 – CO – NH – (CH2)6– NH–)n + (2n -1)H2O
 Reaksinya adalah polimerisasi kondensasi
 Dilepaskan molekul air, bukan NH3
 Terbentuk ikatan amida (– CO – NH – )

124.Jawab:C
 Etilena membentuk polietilena dan vinilklorida
membentuk polivinilklorida (PVC) melalui
polimerisasi adisi.
 Glukosa menetralkan karbohidrat dan asam amino
membentuk protein melalui polimerisasi kondensasi.

125.Jawab:D
 Hasil oksidasi 2-propanol adalah propanon (dimetil
keton) karena oksidasi alkohol sekunder
menghasilkan keton.
 2-propanol termasuk alkohol sekunder.

126.Jawab:D
Senyawa alkohol yang mempunyai isomer optis adalah
2-butanol karena 2-butanol mempunyai atom C-
asimetris.
(Lihat pembahasan soal nomor 67 dan 84).

127.Jawab:D
 Etanol (CH3CH2OH) lebih polar daripada dimetil eter
(CH3OCH3)
 Semua senyawa alkohol mengandung gugus
hidroksil (  OH)

128.Jawab:A
Reaksi esterifikasi:
CH3OH + CH3CH2COOH ⇌ CH3CH2COOCH3 + H2O

129.Jawab:A
Pernyataan yang benar tentang CH3CH2CH2CHO
(C4H8O):
 isomer dari (CH3)2CHCHO (C4H8O)
 mempunyai nama n-butanal
 reaksi dengan H2 menghasilkan alkohol primer
CH3CH2CH2CHO + H2  CH3CH2CH2CH2OH
n-butanol
 jika dioksidasi dengan KMnO4 menghasilkan asam
butanoat
87
CH3CH2CH2CHO [O] CH3CH2CH2COOH
→

130.Jawab:E