LEMBAR

BENZENA DAN TURUNANNYA

Nama : Muhammad Zidane Pangestu

Absen : 29

Kelas : XII MIPA 4

I. Petunjuk belajar (Petunjuk siswa)

a. Baca secara cermat modul sebelum Anda mengerjakan tugas.
b. Baca literatur lain untuk memperkuat pemahaman Anda.
c. Kerjakan setiap langkah sesuai tugas.
d. Kumpulkan laporan hasil kerja sesuai dengan jadwal yang telah disepakati antara
guru dengan siswa.
e. Konsultasikan dan diskusikan dengan guru dalam mengerjakan tugas.

II. Tujuan Pembelajaran

1. Siswa dapat menuliskan struktur benzena dan senyawa turunannya melalui diskusi.
2. Siswa dapat menuliskan tata nama senyawa benzena dan turunannya melalui diskusi.
3. Siswa dapat Menuliskan kegunaan dari struktur benzene dan turunannya
4. Siswa dapat membedakan sifat fisika dan sifat kimia dari senyawa benzen

Materi singkat
 Benzena merupakan senyawa hidrokarbon yang memiliki rumus molekul C6H6 dimana
keenam rantai karbon membentuk sebuah rantai tertutup dengan ikatan rangkap yang
berselang seling dan masing masing atom karbon mengikat 1 atom H
 Senyawa turunan benzena adalah senyawa yang jika satu atau lebih atom H pada benzena
diganti oleh suatu atom atau gugus atom lain
 Tata nama benzena dan turunannya
No. Turunan Benzena Manfaat

1. Toluena - Bahan pembuatan asam benzoat.

(metil benzena) - Bahan pembuat TNT (trinitro toluena).
- Pelarut senyawa karbon.

2. Asam Benzoat - Pengawet makanan.

(karboksilatbenzena) - Bahan baku pembuatan Fenol.

3. Fenol (hidroksibenzena / - Zat antiseptik.

fenil alkohol) - Zat disinfektan.
- Pembuatan pewarna.
- Resin.

4. Trinitro Toluen (TNT) -Bahan peledak.

5. Trinitro benzena (TNB) - Bahan peledak.

6. Nitro benzena - Pewangi pada sabun.

- Pembuatan anilin.

7. Anilin (aminobenzena / - Obat-obatan - bahan peledak.

fenil amina) - Bahan dasar zat warna diazo.

9. Stirena - Bahan pembuatan plastik dan karet sintetis.

9. Asam salisilat - Bahan obat / zat analgesik (aspirin).

- Obat penyakit kulit.

10. Asam tereftalat -Bahan serat sintetik polyester.

 11. Parasetamol - Obat penurun panas.
(asetaminofen)

12. Benzal dehida - Zat aditif penambah aroma makanan.

13. Benzil alkohol - Bahan pelarut.

14. Halogen benzena - Digunakan pada pembuatan cat dan

pembuatan insektisida.

15. Asam benzena sulfonat - Pembuatan obat.

-Pemanis buatan (sakarin termasuk turunan
asam benzena sulfonat).

1. Satu substituen

Substituen Rumus struktur/nama

Halogen
( -F, -Cl, -Br, -
I)
Klorobenzena
Alkil (-CH3)

Metilbenzena / toluene
Hidroksi
(-OH)

Hidroksibenzena / fenol
Amino
(-NH2)

Aminobenzena / aniline
Nitro (-
NO2)
 Nitrobenzene

Karboksilat
(-COOH)

Asam benzene sulfonat

Aldehid
(-COH)

Benzaldehid
Sulfonat
(SO3H) SO3 H

Asam benzene sulfonat

Etena (-
CH=CH2)

Fenil etena / stirena

2. Dua substituen
 Posisi Orto (o) yaitu apabila kedua substituen terletak pada atom C yang
bersebelahan atau berada pada atom C 1 dan 2.
 Posisi meta (m) yaitu ketika kedua substituen berselang satu atom C atau berada
pada atom C 1 dan 3.
 Posisi para (p) ketika kedua substituen pada atom C bersebrangan atau berada pada
atom C 1 dan 4

3. Tiga substituen
Dilihat dari keprioritas
 COOH , SO3H , COH , OH , NH2 , CH3 , NO2 , X

LATIHAN

Kegiatan 1

1. Siswa dapat menuliskan struktur benzena dan

senyawa turunan melalui diskusi.

1. Jelaskan pengertian dari benzena

: Benzena merupakan senyawa hidrokarbon yang mempunyai rumus molekul C6H6
dimana keenam rantai karbon membentuk rantai tertutup dengan ikatan rangkap yang
berselang seling dan masing-masing atom karbon mengikat 1 atom H

2. Apa rumus senyawa dari benzena

: C6H6

3. Jelaskan ciri-ciri struktur senyawa benzena :

• Bentuknya siklik atau rantai tertutup
• Terdiri dari 6 atom C yang berbentuk segi enam beraturan
• Sudut antaratom karbon 120°
• Terdapat tiga buah ikatan rangkap dua yang berselang-seling dengan ikatan tunggal.
4. Untuk menentukan bagaimana struktur benzena, pada tahun 1865 Friedrick August Kekule
mengajukan struktur benzena yang berbunyi :
Menurut Friedrich August Kekule, Jerman (1865), strukur Benzena dituliskan sebagai
cincin dengan enam atom karbon yang mengandung tiga buah ikatan tunggal dan tiga
buah ikatan rangkap yang berselang seling. Kerangka atom karbon dalam benzena
membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan sebesar 120°

5. Jelaskan apa-apa saja kelemahan dari struktur Kekule :

a. Ikatan rangkap pada benzena seharusnya kecenderungan reaksinya itu adisi. Namun,
banyak benzena memiliki reaksi substitusi.
b. Jika benzena memiliki struktur Kekule, maka benzena akan mempunyai 2 panjang
ikatan yang berbeda, yaitu ikatan tunggal dan ikatan rangkap. Namun kenyataannya
menurut eksperimen, benzena hanya memiliki satu panjang ikatan sebesar 0,139 nm.
Hal ini menunjukkan semua ikatan dalam benzena sama.
c. Perhitungan termokimia menurut Kekule kalor pembentukan gas benzena dari unsur-
unsurnya adalah sebesar +252 kJ/mol. Namun nilai sebenarnya berdasarkan
eksperimen hanya +82 kJ/mol.
 2. Siswa dapat menuliskan tata nama senyawa benzena dan
turunannya melalui diskusi.

1. Jelaskan apa yang dimaksud dengan satu substituen, dua substituen dan tiga substituen.
Berikan masing-masing contoh :
• Satu substituen yaitu penamaan dimana dimulai dengan gugus fungsinya
terlebih dahulu, kemudian diakhiri dengan kata benzena.
Contoh: Misalnya, senyawa benzena yang bertemu dengan gugus OH (hidroksida),
maka dinamakan “hidroksi benzena”.
• Dua substituen
Dua substituen dibagi menjadi 3, yaitu:
1. Orto (o) apabila substituen bersebelahan (1,2)
2. Meta (m) apabila substituen berselang 1 (1,3) 3. Para (p)
apabila substituen berseberangan (1,4) Pada substituen 2, pola
penamaannya:
“nama posisi + nama substituen kurang prioritas + nama substituen lebih
prioritas + benzena”
Hal lain yang perlu diingat adalah, adanya prioritas penulisan substituen mana yang
harus ditulis terlebih dahulu. Adapun yang paling prioritas adalah gugus asam
karboksilat (-COOH), sedangkan yang paling tidak prioritas adalah gugus halogen ( -
X) yang meliputi -F, -Cl, -Br dan -I. Urutan prioritasnya adalah :
-COOH > -SO3H > -CHO > -CN > -OH > -NH2 > -R > -NO2 > -X
Contoh: penamaannya adalah orto-bromometilbenzena
 • Substituen 3
Dalam pembuatan tata nama benzena dengan 3 substituen/lebih, penamaannya
menggunakan nomor dan ditulis alfabet. Nomor terkecil diberikan kepada gugus
fungsional (alkohol, aldehida, atau karboksilat). Hal lain yang perlu kamu ingat adalah,
adanya prioritas penulisan subtituen mana yang harus ditulis terlebih dahulu. Adapun
prioritasnya: COOH > SO3 > CHO > CN > OH > NH2 > R > NO2 >X Sehingga pola
penamaannya:
“nomor substituen kurang prioritas + nama substituen kurang prioritas + nama
substituen paling prioritas + benzena”
Contoh: Penamaannya jadi 4-bromo-2-nitrohidroksibenzena. Kemudian
nama lazim dari hidroksibenzena adalah fenol, sehingga nama
senyawanya menjadi 4-bromo-2-nitrofenol.

2. Jika dua gugus fungsional (-OH dan –CH3 ) terletak pada cincing benzena dengan posisi
orto, gambarkan struktur molekulnya

3. Benzena kehilangan 1 atom H-nya disebut gugus fenil (C6H5- ) sedangkan toluena yang
kehilangan 1 atom H-nya disebut benzil ( C6H5-CH2- ). Bila satu atom H pada benzena
disubstitusikan oleh atom Cl dan satu atom H pada toluena substitusikan oleh gugus amina.
Bagaimana rumus struktur dan nama senyawa tersebut
= 1.1 Klorobenzena
1.2 Trinitrotoluena (TNT)
 1.1 1.2

4. Jelaskan struktur senyawa fenol, benzil bromida, anilin dan naftalena :

• Fenol atau fenil alkohol merupakan senyawa turunan benzene monosubstituen yang
mempunyai gugus fungsi hidroksil yang terikat pada cincin benzena. Rumus kimianya
adalah C₆H₅OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil yang berikatan dengan
cincin fenil
• Benzil bromida atau α-bromotoluena, adalah senyawa organik yang mengandung
cincin benzena yang bersubstituen gugus bromometil. Rumus kimianya adalah
C7H7Br
• Naftalena merupakan senyawa hidrokarbon polisiklik aromatik sederhana, berbentuk
kristal padat berwarna putih. Rumus kimianya adalah C10H8 dan strukturnya terdiri
dari sepasang gugus arena atau cincin benzena yang bersatu.

5. Gambarkan struktur dari senyawa turunan benzena berikut :

a. 2,4,6-trinitrotoluena

b. 1,2,3-triklorobenzena

c. Asam 3,5-dinitrobenzoat
3. Siswa dapat menuliskan kegunaan dari struktur benzena dan
turunannya.

1. Sebutkan kegunaan dari senyawa turunan benzena yaitu fenol :

Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik, berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian
dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Selain itu fenol juga berfungsi
dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara.

2. Mengapa digunakan golongan asam benzoat sebagai pengawet. :

Asam benzoat digunakan sebagai pengawet karena dapat menghambat pertumbuhan
bakteri, jamur, dan mikroba lain pada makanan. Pengawet ini paling efektif digunakan
pada makanan asam.

3. Turunan benzena yang digunakan sebagai polimer pada pembuatan platik adalah :
Stirena

4. Senyawa turunan benzena yang berguna sebagai zat antiseptik adalah :

Fenol

5. Senyawa turunan benzena trinitro toluena mempunyai kegunaan sebagai :

Bahan peledak
 4. Siswa dapat membedakan sifat fisika dan sifat kimia dari
senyawa benzena.

1. Apakah yang dimaksud dengan sifat fisika dan sifat kimia benzena dan turunannya :

• Sifat fisika adalah sifat suatu zat yang dapat diidentifikasi atau diamati tanpa
mengubah zat-zat penyusun materi tersebut. Sifat fisika benzena yaitu

1. Merupakan senyawa tidak berwarna

2. Berwujud cair pada suhu ruang (270° C)
3. Titik didihnya 80,1° C, titik lelehnya -5,5° C
4. Tidak dapat larut dalam air tapi larut dalam pelarut nonpolar

• Sifat kimia adalah sifat suatu zat yang berhubungan dengan proses terbentuknya zat
jenis baru atau komposisi penyusun yang baru. Yaitu:

1. Mudah terbakar
2. Senyawa benzena dan turunannya cenderung lebih mudah untuk mengalami
senyawa substitusi
3. Termasuk asam lemah

2. Sebutkan sifat fisika dari benzena yang meliputi bau, warna, wujud, dan sifat kelarutan :
Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna, berwujud cair pada suhu ruang
Titik didihnya di 80,1° C dan titik lelehya di 5,5° C, densitas 0,88, memiliki bau
yang khas, mudah menguap, tidak larut dalam air namun larut dalam pelarut yang
polar/non-polar

3. Sebutkan sifat fisika dari turunan benzena :

Beberapa turunan dan benzena ada yang bersifat polar dan non-polar. Titik didih
pada benzena dan turunannya dimulai dari 80-250° C. Untuk titik lelehnya
bervariasi, dengan angka tertinggi yaitu 122° C pada senyawa asam benzoate (-
COOH)

4. Sebutkan sifat-sifat kimia benzena yang mencakup jenis-jenis reaksi yang dapat
berlangsung. :
Benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi, merupakan cairan
yang mudah terbakar, dapat bereaksi dengan halogen (halogenasi), bereaksi dengan
asam sulfat (sulfonasi), bereaksi dengan asam nitrat (nitrasi), bereaksi dengan alkil
halide (alkilasi)

5. Sebutkan sifat kimia dari benzena :

 Bersifat kasinogenik (racun), merupakan senyawa non-polar, tidak begitu reaktif tetapi
mudah terbakar, lebih mudah mengalami reaksi substitusi disbanding adisi

6. Jelaskan perbedaan dan contoh dari sifat fisika dan kimia dari benzena :
Sifat fisika benzena adalah sifat benzena yang dapat diamati tanpa harus mengubah
susunan materi dari benzene itu sendiri. Contoh; Benzena merupakan senyawa
yang tidak berwarna, berwujud cair pada suhu ruang, dll. Sedangkan sifat kimia
adalah sifat materi yang dapat diamati dengan mata akibat adanya perubahan
materi pada benzena menjadi materi lainnya. Contoh: Mudah terbakar sehingga
nantinya benzena akan menjadi materi baru.

Kegiatan 2

Soal-soal pilihan ganda

1. Diberikan rumus struktur berikut ini

OH
Senyawa tersebut dapat
digunakan sebagi …. a. Pembersih
b. Disinfektan
c. Pelarut
d. Obat-obatan
e. Bahan peledak

2. Diantara pernyatan berikut yang termasuk kedalam penyebab kestabilan benzene terhadap reaksi
adisi adalah……
a. Memilki tiga buah ikatan rangkap
b. Mengalami hibridisasi sp2
c. Senyawa siklik
 d. Bersifat aromatis
e. Resonansi

3. Perhatikan pernyatan berikut

I. Non polar
II. Larut dalam air
III. Mudah menguap
IV. Bersifat racun
Yang termasuk ke dalam sifat dari senyawa benzene adalah………… a.
a. 1,3,4
b. 1,2,3
c. 1,2,4
d. 2,4,3
e. Semua benar

4
O- H+

Berdasarkan struktur di atas , maka fenol bersifat asam karena… a.

Fenol mengandung gugus OH
b. Karena O adalah atom yang elektronegatif
c. Dalam air fenol dapat memberikan H
d. Karena H adalah atom yang electropositive
e. Ikatannya polar

5. Dalam reaksi pembuatan TNT( tri nitro toluene ) mengunakan H2SO4 dan HNO3 yang
berperan sebagai…….

a. Katalisator dalam reaksi

b. Sebagai oksidator
 c. Bahn yang mempermudah terjadinya reaksi
d. Penyedia gugus NO2 yang akan mengantikan atom H
e. Untuk membuat reaksi berlangsung dalam suasana asam

6. Pada minuman soft drink dan makanan ringan , bisanya digunakan salah satu senyawa
turunan benzene sebagai pengawet sebagai…… a. Asam salisilat
b. Asetil salisilat
c. Asam benzoate
d. Fenol
e. Aniline

7. Toluene dapat digunakan un tuk membuat TNT yang biasanya digunakan untuk….. a.
Pelarut
b. Disinfektan
c. Obat-obatan
d. Bahan peledak
e. Pengawet

8. Asam benzoate dapat dibuat dengan mereaksikan Toluena dengan KMnO4 dalam suasana
asam. Reaksi sintesis inI tergolong…….
a. Reaksi oksidasi
b. Reaksi eliminasi
c. Reaksi subtitusi
d. Reaksi alkilasi
e. Reaksi sulfonasi

9. Diantara sifat benzene berikut ini yang bukan merupakan sifat fisika dari benzene adalah……
a. Berwujud cair pada suhu kamar
b. Mudah mengalami reaksi subtitusi
c. Non polar
d. Tidak larut dalam air
 e. Mudah menguap
10. Reaksi pembuatan aspirin dari asam salisilat mengguankan anhidrida asetat . senyawa ini
memilki rumus molekul…… a. CH3CO2H
b. CH 3 COO CH3
c. CH3CHO
d. CH3 O CH3
e. (CH ) CHO