LEMBAR

BENZENA DAN TURUNANNYA

Nama : Putri Melati Taufik

Kelas : XII IPS 2

Mapel : Kimia

LATIHAN

Kegiatan 1

1. Siswa dapat menuliskan struktur benzena dan

senyawa turunan melalui diskusi.
 1. Jelaskan pengertian dari
benzena..............................................................................
2. Apa rumus senyawa dari benzena.....................................
3. Jelaskan ciri-ciri struktur senyawa
benzena..............................................................................
4. Untuk menentukan bagaimana struktur benzena, pada tahun 1865 Friedrick
August Kekule mengajukan struktur benzena yang
berbunyi..............................................................................
5. Jelaskan apa-apa saja kelemahan dari struktur Kekule
.............................................................................................

JAWAB :
1. Benzena adalah senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak bewarna dan mudah
terbakar serta mempunyai bau yang manis.
2. C6H6
3. ㆍMemiliki bentuk segi enam
ㆍMemiliki 3 buah ikatan rangkap yang saling berpindah-pindah, serta letaknya selangseling.
ㆍBesar sudut struktur benzena adalah 1200.
ㆍKedudukan atom C dan H dalam benzena selalu ekuivalen atau stabil.
ㆍBersifat tidak memiliki ketidakjenuhan padahal memiliki ikatan rangkap, dibuktikan
dengan benzena tidak melunturkan atau menghilangkan warna cokelat dari larutan bromin.
ㆍAdanya resonansi yaitu kemampuan berpindah-pindahnya cincin benzena yang bersifat
stabil, disebabkan oleh delokalisasi elektron-elektron ikatannya.
ㆍIkatan karbon-karbon lebih pendek dari ikatan karbon-karbon tunggal
4. "Struktur lingkar enam dengan tiga ikatan rangkap yang berkonjugasi dan selahu berpindah-
pindah/beresonansi (panjang ikatan C-C 140 pm).
5. ㆍ Pada struktur Kekule, benzena digambarkan memiliki B ikatan rangkap yang seharusnya
mudah mengalami adisi seperti etena, hekesena dan senyawa dengan ikatan karbonrangkap
dua lainnya. Tetapi pada kenyataanya Benzena sukar diadisi dan lebih mudah disubstitusi.
ㆍ Ikatan tunggal dan rangkap karbon memiliki panjang yang berbeda. Artinya bentuk heksagon
akan menjadi tidak beraturan jika menggunakan struktur Kekule, dengan sisi yang panjang dan
pendek secara bergantian.
ㆍ Benzena yang sebenarnya lebih stabil dari benzena dengan struktur yang diiperkirakan
Kekule. Kestabilan ini dapat dijelaskan berdasarkan perubahan entalpi
pada hidrogenasi.

2. Siswa dapat menuliskan tata nama senyawa benzena dan

turunannya melalui diskusi.

1. Jelaskan apa yang dimaksud dengan satu substituen, dua substituen dan tiga
substituen. Berikan masing-masing
contoh................................................................................
2. Jika dua gugus fungsional (-OH dan –CH3 ) terletak pada cincing benzena
dengan posisi orto, gambarkan struktur
molekulnya..........................................................................
3. Benzena kehilangan 1 atom H-nya disebut gugus fenil (C6H5- ) sedangkan
toluena yang kehilangan 1 atom H-nya disebut benzil ( C6H5-CH2- ). Bila satu
atom H pada benzena disubstitusikan oleh atom Cl dan satu atom H pada
toluena substitusikan oleh gugus amina. Bagaimana rumus struktur dan nama
senyawa tersebut................................................................................
4. Jelaskan struktur senyawa fenol, benzil bromida, anilin dan
naftalena..............................................................................
5. Gambarkan struktur dari senyawa turunan benzena berikut
a. 2,4,6-trinitrotoluena
b. 1,2,3-triklorobenzena
c. Asam 3,5-dinitrobenzoat
JAWAB :
1. 1.Satu substituen memberi nama gugus fungsinya terlebih dahulu, kemudian diakhiri dengan
kata benzena, "Gugus fungsi + benzena". Misalnya, senyawa benzena yang bertemu dengan
gugus OH (hidroksida), maka dinamakan "hidroksi benzena". Apabila ada senyawa benzena
bertemu dengan NO, maka dinamakan "nitro benzena"
2.Dua substituen. Pada benzena dengan 2 substituen, dikenal 3 tata nama. Hal ini tergantung
dari di bagian mana si substituen terikat. Orto 0) apabila substituen bersebelahan (1,2), Meta
(m) apabila substituen berselang 1 (1,3), Para (p) apabila substiuten berseberangan (1,4),
Contoh :Substituen Cl pengarah posisi orto dan para, sedangkan substituen NO2 pengarah
posisi meta.
3.Tiga substituen. Dalam pembuatan tata nama benzena dengan 3
substituen/lebih,penamaannya menggunakan nomor dan ditulis alfabet terkecil diberikan
kepada gugus fungsional (alkohol, aldehida, atau karboksilat). Hal lain yang perlu di ingat
adalah, adanya prioritas penulisan subtituen mana yang harus ditulis terlebih dahulu. Adapun
prioritasnya:
COOH > SO3> CHO >CN >OHNH>R> NO2 >X Contoh: 1,2,4-trinitrobenzena
2.

3.
4. ㆍSenyaw fenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya
adalah Co Hs OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil yang berikatan dengan cincin
fenil.
ㆍ Benzil bromida adalah senyawa organik yang mengandung cincin benzena yang
bersubstituen gugus bromometil. Ia dapat dibuat dari brominasi toluena pada suhu kamar dan
menggunakan mangan dioksida sebagai katalis heterogen. Ia adalah carian tak berwarna yang
akan terurai dengan lambat dalam air.
ㆍ Anilin merupakan senyawa organik dengan komposisi C.H;N yang termasuk kedalam
senyawa aromatik, dengan bantuan doping asam anilin dapat menjadi bahan konduktor
dengan nilai konduktivitas tertentu.
ㆍ Naftalena adalah hidrokarbon kristalin aromatik berbentuk padatan berwarna putih dengan
rumus molekul CioHs dan berbentuk dua cincin benzena yang bersatu. Senyawa ini bersifat
volatil, mudah menguap walau dalam bentuk padatan. Uap yang dihasilkan bersifat mudah
terbakar.
5.
 3. Siswa dapat menuliskan kegunaan dari struktur benzena dan
turunannya.

1. Sebutkan kegunaan dari senyawa turunan benzena yaitu

fenol..................................................................................
2. Mengapa digunakan golongan asam benzoat sebagai
pengawet...........................................................................
3. Turunan benzena yang digunakan sebagai polimer pada pembuatan
platik adalah......................................................................
4. Senyawa turunan benzena yang berguna sebagai zat antiseptik
adalah.................................................................................
5. Senyawa turunan benzena trinitro toluena mempunyai kegunaan
sebagai...............................................................................

JAWAB :
1. Fenol bersifat asam lemah sehingga dapat digunakan sebagai bahan dasar pembuatan plastik
dan obat-obatan. Fenol juga dapat digunakan sebagai antiseptik dan disinfektan oleh karena
sifatnya yang dapat mendenaturasi protein.
2. Asam benzoat digunakan sebagai pengawet karena dapat menghambat pertumbuhan bakteri,
jamur, dan mikroba lain pada makanan. Pengawet ini paling efektif utamanya digunakan
untuk makanan asam.
3. Stirena
4. Fenol
5. Bahan Peledak
 4. Siswa dapat membedakan sifat fisika dan sifat kimia dari
senyawa benzena.

1. Apakah yang dimaksud dengan sifat fisika dan sifat kimia benzena
dan turunannya.................................................................................
2. Sebutkan sifat fisika dari benzena yang meliputi bau, warna,
wujud, dan sifat
kelarutan...........................................................................................
3. Sebutkan sifat fisika dari turunan
benzena.............................................................................................
4. Sebutkan sifat-sifat kimia benzena yang mencakup jenis-jenis
reaksi yang dapat berlangsung.........................................................
5. Sebutkan sifat kimia dari
benzena............................................................................................
6. Jelaskan perbedaan dan contoh dari sifat fisika dan kimia dari
benzena............................................................................................

JAWAB :
1. ㆍ Sifat fisika adalah sifat suatu zat yang dapat diidentifikasi atau diamati tanpa mengubah
zat-zat penyusun materi tersebut. Sifat fisika benzena yaitu : Benzena merupakan senyawa
yang tidak berwarna. Benzena berwujud cair pada suhu ruang (270C).Titik didih benzena
80,1C, Titik leleh benzena : -5,5C Benzena tidak dapat larut air tetapi larut dalam pelarut
nonpolar.
ㆍSifat kimia adalah sifat suatu zat yang berhubungan dengan proses terbentuknya zat jenis
baru atau komposisi penyusun yang baru. Contoh sifat kimia benzena yaitu mudah terbakar,
Derajat keasaman adalah salah satu sifat kimia benzena dan turunannya. Fenol dan asam
benzoat termasuk asam lemah. Asam benzoat lebih kuat dibandingkan fenol. Fenol yang
mempunyai gugus fungsi -OH ternyata bersifat asam lemah, yang berarti memberikan ion Ht,
sedangkan anilin yang memiliki gugus -NH. Bersifat basa lemah, yang berarti menerima ion
H'. Benzena lebih mudah mengalami reaksi subtitusi daripada reaksi adisi.
2. ㆍ Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna
 ㆍ Benzena berwujud cair pada suhu ruang 27C
ㆍ Titik didih benzena : 80,1C, titik leleh benzena : 5.5C
ㆍDensitas 0,88
ㆍ Memiliki bau yang khas
ㆍ Mudah menguap
ㆍ Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar
atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana
3. Beberapa turunan dari benzena ada yang bersifat polar maupun non polar. Senyawa polar
yaitu suatu senyawa yang terbentuk akibat adanya suatu ikatan antar elektron pada unsur-
unsurnya. Titik didih pada benzena dan turunannya dimulai dari 80250 derajat C. Untuk titik
lelehnya bervariasi, dengan angka tertinggi yaitu 122 derajat C pada senyawa asam benzoa.
(-COOH).
4. ㆍ Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar
ㆍ Benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripadaadisi
ㆍ Halogenasi, Benzena dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis besi(IIl) klorida
membentuk halida benzena dan hydrogen klorida.
ㆍ Sulfonasi, Benzena bereaksi dengan asam sulfat membentuk asam benzenasulfonat, dan
air.
ㆍNitrasi, Benzena bereaksi dengan asam nitrat menghasilkan nitrobenzena dan air.
ㆍ Alkilasi, Benzena bereaksi dengan alkil halida menmbentuk alkil benzena dan hidrogen
klorida.
5. Bersifat kasinogenik (racun), merupakan senyawa nonpolar, tidak begitu reaktif tetapi
mudah terbakar, lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi
6. Sifat fisika adalah sifat materi yang dapat diamati tanpa harus mengubah susunan materi
(tanpa adanya perubahan materi). Contoh : massa, volume, warna, rasa, bau,kekerasan, berat
jenis, kerapatan, dan lain - lain. Sedangkan sifat kimia adalah sifat materi yang dapat diamati
dengan mata akibat adanya perubahan materi menjadi materi yang lainnya (materi baru).
Contoh : pembusukan apel, pembakaran bahan bakar, pembakaran kayu, besi yang berkarat,
kestabilan dan lain - lain.
 Kegiatan 2

Soal-soal pilihan ganda

1. Diberikan rumus struktur berikut ini

OH

Senyawa tersebut dapat digunakan sebagi ….

a. Pembersih
b. Disinfektan
c. Pelarut
d. Obat-obatan
e. Bahan peledak
2. Diantara pernyatan berikut yang termasuk kedalam penyebab kestabilan benzene
terhadap reaksi adisi adalah……
a. Memilki tiga buah ikatan rangkap
b. Mengalami hibridisasi sp2
c. Senyawa siklik
d. Bersifat aromatis
e. Resonansi
3. Perhatikan pernyatan berikut
I. Non polar
II. Larut dalam air
III. Mudah menguap
IV. Bersifat racun
Yang termasuk ke dalam sifat dari senyawa benzene adalah…………
a. 1,3,4
b. 1,2,3
c. 1,2,4
 d. 2,4,3
e. Semua benar
4
O- H+

Berdasarkan struktur di atas , maka fenol bersifat asam karena…

a. Fenol mengandung gugus OH
b. Karena O adalah atom yang elektronegatif
c. Dalam air fenol dapat memberikan H +
d. Karena H adalah atom yang electropositive
e. Ikatannya polar
3. Dalam reaksi pembuatan TNT( tri nitro toluene ) mengunakan H 2SO4 dan HNO3 yang
berperan sebagai…….
a. Katalisator dalam reaksi
b. Sebagai oksidator
c. Bahn yang mempermudah terjadinya reaksi
d. Penyedia gugus NO2 yang akan mengantikan atom H
e. Untuk membuat reaksi berlangsung dalam suasana asam
4. Pada minuman soft drink dan makanan ringan , bisanya digunakan salah satu senyawa
turunan benzene sebagai pengawet sebagai……
a. Asam salisilat
b. Asetil salisilat
c. Asam benzoate
d. Fenol
e. Aniline
5. Toluene dapat digunakan un tuk membuat TNT yang biasanya digunakan untuk…..
a. Pelarut
b. Disinfektan
c. Obat-obatan
d. Bahan peledak
 e. Pengawet
6. Asam benzoate dapat dibuat dengan mereaksikan Toluena dengan KMnO4 dalam suasana
asam. Reaksi sintesis inI tergolong…….
a. Reaksi oksidasi
b. Reaksi eliminasi
c. Reaksi subtitusi
d. Reaksi alkilasi
e. Reaksi sulfonasi
7. Diantara sifat benzene berikut ini yang bukan merupakan sifat fisika dari benzene
adalah……
a. Berwujud cair pada suhu kamar
b. Mudah mengalami reaksi subtitusi
c. Non polar
d. Tidak larut dalam air
e. Mudah menguap
8. Reaksi pembuatan aspirin dari asam salisilat mengguankan anhidrida asetat . senyawa ini
memilki rumus molekul……
a. CH3CO2H
b. CH 3 COO CH3
c. CH3CHO
d. CH3 O CH3
e. (CH3)2CHO