510
A. KOMPETENSI DASAR
3.9 Menganalisis struktur, tata nama, sifat, sintesis, dan kegunaan senyawa
karbon.
4.9 Menyajikan rancangan percobaan sintesis senyawa karbon,identifikasi gugus
fungsi dan penafsiran data spektrum inframerah (IR).
C. TUJUAN PEMBELAJARAN
Melalui model pembelajaran inkuiri terbimbing dengan menggali informasi dari berbagai
sumber belajar, penyelidikan sederhana dan mengolah informasi, diharapkan siswa terlibat
aktif selama prose belajar mengajar berlangsung, memiliki sikap ingin tahu,teliti dalam
melakukan pengamatan dan bertanggungjawab dalam menyampaikan pendapat,
menjawab pertanyaan, memberi saran dan kritik, serta dapat menganalisis struktur, tata
nama, sifat, sintesis, dan kegunaan senyawa karbon. Serta terampil menyajikan rancangan
percobaan sintesis senyawa karbon,identifikasi gugus fungsi dan penafsiran data spektrum
inframerah (IR).
511
D. MATERI AJAR
ORIENTASI
Materi Baru Sesuai Indikator
(Pengetahuan awal yang diperlukan)
Fakta 1. Kloroform (CHCl3) yang
digunakan sebagai obat bius
adalah salah satu contoh dari
senyawa haloalkana/alkil halida.
2. Iodoform (CHI3) merupakan
antiseptic yang biasa digunakan
untuk mengobati luka
merupakan salah satu contoh
dari senyawa haloalkana/alkil
halida.
512
7. Isomer: Senyawa-senyawa
dengan rumus molekul yang
sama, tetapi dengan sifat fisika
atau kimia yang berbeda,karena
letak atom-atomnya yang
berbeda.
(Riswiyanto,2009:61)
8. Isomer Kerangka/rantai: Isomer-
isomer yang berbeda pada
struktur rantai C-nya
(Riswiyanto,2009:62)
9. Isomer Posisi: Isomer-isomer
yang mempunyai rantai yang
sama, tetapi letak gugus fungsi
atau substituennya berbeda,
namun tidak mengubah
kerangka atom karbonnya.
(Riswiyanto,2009:62)
513
Isomer Cara menentukan isomer senyawa
haloalkana:
a. Mula-mula tentukan rantai C
terpanjang yang mengandung atom
halogen.
b. Pindahkan satu atom Halogen yang
terikat pada rantai induk secara
teratur mulai dari atom C bernomor
kecil ke atom C berikutnya untuk
membentuk isomer posisi senyawa
haloalkana.
c. Sedangkan untuk membentuk isomer
rantai senyawa haloalkana, satu atom
C dikurangi untuk membentuk satu
cabang metil. Kemudian cabang
metil ini dipindahkan secara teratur
mulai dari atom C bernomor kecil ke
atom C berikutnya lalu kurangi dua
atom C untuk membentuk dua
cabang metil. Secara sistematis
kedua cabang metil ini ditempatkan
pada atom C bernomor kecil secara
bersamaan dan kemudian,secara
bertahap satu cabang digeser ke atom
C berikutnya,sedangkan cabang
metil yang lain tetap. Selanjutnya
buatlah cabang metil baru yang
masih memungkinkan. Demikian
seterusnya. Semakin panjang rantai
C maka makin banyak pula jumlah
isomer yang terbentuk.
514
A. Orientasi
Peserta didik mampu menganalisis gugus fungsi senyawa haloalkana melalui model dan
informasi dengan tepat dan benar
B. Eksplorasi
Informasi
Satu atau lebih atom H pada alkana diganti dengan atom atau gugus lain akan dihasilkan
senyawa turunan alkana dan gugus pengganti ini disebut dengan gugus fungsi. Atom
halogen biasanya dilambangkan dengan X, Sedangkan alkana yang kehilangan satu atom
hidrogen disebut alkil (-R).
C. Pembentukan Konsep
515
2. Pada etanol setelah bereaksi, gugus apa yang digantikan pada model 1 diatas?
Jawab:
Setelah bereaksi, gugus yang digantikan adalah OH menjadi gugus Cl pada HCl.
3. Apa yang menyebabkan gugus OH pada etanol digantikan oleh gugus Cl pada HCl!
Jawab:
Penyebabnya adalah karena gugus OH lebih elektronegatif dan gugus Cl pada HCl lebih
elektropositif. Cl lebih rentan dan mudah diserang anion sehingga terjadi reaksi
substitusi.
4. Perhatikan reaksi antara etanol dengan asam halida diatas, apa produk yang dihasilkan?
Jawab:
Produk yang dihasilkan adalah CH3-CH2-Cl (Kloroetana)
1. Tunjukkan gugus alkil dan gugus fungsi/halogen dari senyawa dibawah ini!
No. Senyawa Gugus alkil Gugus halo
1. CH3 -CH2 -Cl CH3-CH2 Cl
2. CH3-CH2-CH2-CH-CH3 Br
CH3 -CH2 -CH2 -CH-CH3
Br
3. CH3 -F CH3 F
4. CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -I CH3-CH2-CH2-CH2 I
516
2. Tuliskan rumus molekul dari senyawa haloalkana yang ada pada tabel diatas!
Jawab :
1) C2H5Cl
CH3-CH2-Cl
2) C5H11Br
CH3-CH2-CH2-CH-CH3
Br
3) CH3F
CH3 -F
4) C4H9I
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -I
E. Penutup
Keimpulan
1. Gugus fungsi
Gugus fungsi adalah gugus atom dengan susunan tertentu yang menentukan struktur dan
sifat suatu senyawa.
517
A. Orientasi
B. Eksplorasi
Informasi :
Berdasarkan kemampuannya untuk berikatan dengan atom C lainnya, atom karbon dalam
senyawa karbon organik dikelompokkan kedalam empat kelompok yaitu atom C primer
mengikat satu atom C lainnya, atom C sekunder mengikat dua atom C lainnya dan atom C
tersier mengikat tiga atom C lainnya. Berdasarkan jenis atom karbon yang berikatan dengan
halogen, senyawa haloalkana terbagi menjadi beberapa jenis yaitu haloalkana primer,
haloalkana sekunder, dan haloalkana tersier.
CH3 – CH2Br
510
C. Pembentukan Konsep
1. Berdasarkan model 2a, 2b, dan 2c tentukan mana yang menjadi gugus alkil!
Jawab :
2a: CH3 – CH2
2b: CH3 – CH2
2c: CH3 – CH3 – CH3
2. Berdasarkan model 2a, 2b, dan 2c, tentukan atom halogen yang menjadi gugus halo!
Jawab :
2a: Cl
2b: Cl
2c: Cl
3. Berdasarkan model diatas, tentukan gugus halo yang terikat pada atom C primer
Jawab :
Gugus halo yang terikat pada atom C primer adalah Br.
4. Berdasarkan model diatas, tentukan gugus halo yang terikat pada atom C sekunder!
Jawab :
Gugus halo yang terikat pada atom C sekunder adalah Cl.
5. Berdasarkan model diatas, tentukan gugus halo yang terikat pada atom C tersier!
Jawab :
Gugus halo yang terikat pada atom C sekunder adalah Cl.
6. Berdasarkan model diatas, apa yang dimaksud dengan senyawa haloalkana primer?
Jawab :
Senyawa haloalkana primer: satu gugus alkil terikat pada karbon ujung (atom karbon
yang terikat pada halogen).
7. Berdasarkan model diatas, apa yang dimaksud dengan senyawa haloalkana sekunder?
Jawab :
Senyawa haloalkana sekunder: dua gugus alkil terikat pada karbon ujung (atom karbon
yang terikat pada halogen).
511
8. Berdasarkan model diatas, apa yang dimaksud dengan senyawa haloalkana tersier?
Jawab :
Senyawa haloalkana tersier: tiga gugus alkil terikat pada karbon ujung (atom karbon
yang terikat pada haloge
1. Tunjukkan gugus halo dan jenis-jenis senyawa haloalakana dari senyawa berikut!
Jenis-jenis senyawa
No. Senyawa Gugus Halo
Haloalkana
1. CH3 −CH2 −I I Primer
CH3−CH−CH3
2. F Sekunder
F
H3C−CH−CH2−CH2−CH−CH3
3. Cl dan Br Sekunder
Cl Br
CH3
4. CH3−C−CH3 F Tersier
512
E. Penutup
Kesimpulan
Dari uraian diatas dapat disimpulkan:
510
A. Orientasi
Peserta didik mampu menentukan nama senyawa haloalkana berdasarkan gugus fungsinya
melalui model dan informasi dengan tepat dan benar
B. Eksplorasi
Informasi
1. Tata nama senyawa haloalkana secara IUPAC sebagai berikut:
➢ Rantai induk (senyawa alkana) merupakan rantai C terpanjang yang dikenal
juga dengan rantai utama dan atom halogen diberi akhiran-o, (F = fluoro, Cl =
kloro, Br = bromo, I = Iodo). Bila atom sejenis lebih dari satu, diberi awalan di,
tri, tetra, dan seterusnya.
➢ Jika jenis halogen yang mendapat nomor terkecil lebih dari satu maka
penomoran berdasarkan halogen yang lebih reaktif. Kerektifan halogen: F > Cl
> Br > I.
2. Tata nama senyawa haloalkana secara Trivial sebagai berikut:
Penamaan haloalkana (alkil halida) secara trivial yaitu nama gugus alkil disebut
terlebih dahulu lalu diikuti nama halidanya.
511
Perhatikan rumus struktur yang terdapat pada model 3 berikut ini
5 4 3 2 1
a. H3C−CH2–CH2–CH2–CH2Cl
6 5 4 3 2 1
b. H3C-CH-CH2-CH2-CH-CH3
Cl Br
Cl
5 4 3 2 1
c. CH2 – CH2 – C – CH – CH
Br Br Cl F
a. CH3Cl
4 3 2 1
b. CH3 – CH2 – CH – CH3
Cl
c. CHCl3
C. Pembentukan Konsep
1. Berdasarkan model 3a (3a.a), (3a.b) dan (3a.c) apa langkah pertama untuk
memberikan nama IUPAC pada senyawa haloalkana di atas?
Jawab :
1. Rantai karbon terpanjang dengan cabang terbanyak yang mengandung atom halogen
ditetapkan sebagai rantai induk.
2. Penomoran dilakukan sedemikian sehingga atom C yang mengikat atom halogen
diprioritaskan mempunyai nomor yang sekecil mungkin.
3. Atom halogen diberi nama bromo (Br), kloro (Cl), fluoro (F), dan iodo (I). Nama
atom halogen ditulis terlebih dahulu sebelum nama cabang alkil.
512
4. Jika terdapat dua atau lebih atom halogen sejenis, maka nama dinyatakan dengan
awalan “di-”, “tri-”, “tetra-”, dan seterusnya. Misalnya, difluoro, trikloro, dan
sebagainya.
5. Jika terdapat lebih dari satu jenis atom halogen, maka prioritas penomoran
didasarkan pada kereaktifan atom halogen mulai dari F, Cl, Br, kemudian I. Akan
tetapi, penulisan nama tetap secara alfabetik, yaitu dari bromo (Br), kloro (Cl), fluoro
(F), lalu iodo (I).
2. Berdasarkan model 3a penamaan senyawa haloalkana berdasarkan aturan IUPAC, pada
rantai induk, atom C keberapa terikat gugus halo?
Jawab :
Model 3 a: atom C ke 1 berikatan dengan gugus halo, yaitu Cl
Model 3 b: atom C ke 3 dan 5 berikatan dengan gugus halo, yaitu Br dan Cl
Model 3 c: atom C ke 1, 2, 3, dan 5 berikatan dengan gugus halo, yaitu Br dan Cl
3. Berdasarkan model 3a tentukan nama IUPAC senyawa haloalkana diatas!
Jawab :
Model 3 a: 1-kloropentana
Model 3 b: 3-bromo-5-kloroheksana
Model 3 c: 3,5-dibromo-2,3-dikloro-1-floropentana
4. Berdasarkan model 3b, (3b.a) (3b.b), (3b.c) apa langkah pertama untuk memberikan
nama Trivial terhadap senyawa haloalkana di atas?
Jawab :
Secara umum, cara memberikan nama trivial dengan menyebutkan gugus alkil terlebih
dahulu diikuti dengan nama halidanya (R-X) dimana R adalah gugus alkil dan X adalah
nama halida. Sehingga, pada model 3b, langkah pertama untuk menentukan nama
trivial adalah dengan menyebut nama gugus alkil di depan diikuti dengan nama
halidanya di belakang.
524
Tuliskan nama IUPAC dari senyawa haloalkana di bawah ini
1. CH3-CH-CH3
F
Jawab : 2-floro-propana
2. CH3-CH-CH3
Br
Jawab : 2-bromo-propana
3. CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3
CH3 Cl
Jawab : 2-kloro-4-metil-heksana
2. CH3-CH-CH3
Cl
Jawab : 2-propilklorida
525
E. Penutup
Kesimpulan
Setelah ananda menjawab pertanyaan kunci dan mengerjakan soal latihan, maka dapat
disimpulkan
✓ Tatacara pemberian nama secara IUPAC senyawa haloalkana:
1. Rantai karbon terpanjang dengan cabang terbanyak yang mengandung atom halogen
ditetapkan sebagai rantai induk.
2. Penomoran dilakukan sedemikian sehingga atom C yang mengikat atom halogen
diprioritaskan mempunyai nomor yang sekecil mungkin.
3. Atom halogen diberi nama bromo (Br), kloro (Cl), fluoro (F), dan iodo (I). Nama atom
halogen ditulis terlebih dahulu sebelum nama cabang alkil.
4. Jika terdapat dua atau lebih atom halogen sejenis, maka nama dinyatakan dengan
awalan “di-”, “tri-”, “tetra-”, dan seterusnya. Misalnya, difluoro, trikloro, dan
sebagainya.
5. Jika terdapat lebih dari satu jenis atom halogen, maka prioritas penomoran didasarkan
pada kereaktifan atom halogen mulai dari F, Cl, Br, kemudian I. Akan tetapi,
penulisan nama tetap secara alfabetik, yaitu dari bromo (Br), kloro (Cl), fluoro (F),
lalu iodo (I).
525
A. Orientasi
Peserta didik mampu membuat isomer-isomer senyawa haloalkana melalui model dan
informasi dengan tepat dan benar
B. Eksplorasi
Informasi
Isomer berasal dari Bahasa Yunani, Iso artinya sama sedangkan meros artinya bagian.
sehingga secara istilah isomer berarti bagian yang sama. Isomer pada senyawa
haloalkana terdiri dari isomer rantai dan isomer posisi.
Cl
➢ CH3 – CH – CH2– Cl
CH3
CH3
➢ CH3 – C – CH3
Cl
526
Model 5b. Isomer Posisi Senyawa Haloalkana
Cl
C. Pembentukan konsep
1. Berdasarkan model 5a, Hitunglah jumlah atom C dan jumlah atom H keempat senyawa
haloalkana diatas! (sama/beda)
Jawab:
Model 5a.1 → 4 atom C, 9 atom H
Model 5a.2 → 4 atom C, 9 atom H
Model 5a.3 → 4 atom C, 9 atom H
Model 5a.4 → 4 atom C, 9 atom H
Keempat senyawa haloalkana di atas memiliki jumlah atom C dan atom H yang sama.
(isomer → rumus molekul sama namun struktur berbeda)
2. Gugus fungsi apakah yang terdapat pada keempat senyawa haloalkana diatas?
Jawab:
Gugus fungsi haloalkana karena terdapat halogen (golongan VII) di setiap senyawanya,
yaitu klor (Cl).
7. Berdasarkan model 5b, Hitunglah jumlah atom C dan jumlah atom H kedua senyawa
haloalkana diatas!
Jawab:
Model 5b.1 → 3 atom C, 7 atom H
Model 5b.2 → 3 atom C, 7 atom H
Kedua senyawa haloalkana di atas memiliki jumlah atom C dan atom H yang sama
(isomer).
8. Gugus fungsi apakah yang terdapat pada kedua senyawa haloalkana diatas?
Jawab:
Gugus fungsi haloalkana karena terdapat halogen (golongan VII) di setiap senyawanya,
yaitu klor (Cl).
10. Berdasarkan model 5b, apakah yang membedakan kedua senyawa haloalkana tersebut?
Jawab:
Yang membedakan keempat senyawa haloalkana di atas adalah struktur dan namanya.
11. Berdasarkan model 5b, tuliskan nama kedua senyawa haloalkana diatas!
Jawab:
Model 5b.1 : 1-kloro-propana
Model 5b.2 : 2-kloro-propana
12. Berdasarkan jawaban ananda nomor 7-11. apa yang dimaksud dengan isomer posisi?
Jawab:
Isomer posisi adalah kondisi dimana rantai utamanya sama namun memiliki posisi gugus
yang berbeda.
528
1. Buatlah isomer-isomer dari C5H11Cl dan berilah namanya.
Jawab:
• 1-kloro-pentana
• 2-kloro-pentana
• 3-kloro-pentana
• 2-metil-1-kloro-butana
• 3-metil-1-kloro-butana
• 2-metil-2-kloro-butana
• 3-metil-2-kloro-butana
• 1-kloro-2,2-dimetil-propana
2. Buatlah isomer-isomer dari C4H8Br2 dan berilah namanya.
Jawab:
• 1,1-dibromo-butana
• 1,2-dibromo-butana
• 1,3-dibromo-butana
• 2,2-dibromo-butana
• 2,3-dibromo-butana
• 1,1-dibromo-2-metil-propana
• 1,2-dibromo-2-metil-propana
• 1,3-dibromo-1-metil-propana
• 1,3-dibromo-2-metil-propana
E. Penutup
Kesimpulan
Setelah ananda menjawab pertanyaan kunci dan mengerjakan soal latihan, maka dapat
disimpulkan:
Isomer rantai atau disebut juga isomer rangka merupakan dua senyawa dengan rumus kimia
yang sama, namun memiliki perbedaan susunan kerangka atau rantai hidrokarbonnya.
Contohnya senyawa pentana memiliki dua jenis isomer rangka lainnya yaitu 2-metil butana
dan 2,2-dimetil propana. Dalam hal ini, pentana merupakan hidrokarbon rantai lurus tanpa
memiliki cabang.
Isomer posisi merupakan dua senyawa rumus molekul dan gugus fungsi yang sama, namun
memiliki perbedaan yaitu posisi gugus pada kerangka. Contohnya 1-butena dengan 2-butena.
Keduanya memiliki perbedaan yaitu posisi ikatan rangkap C=C; dan 1-butanol dengan 2-
butanol berbeda posisi gugus hidroksil (–OH).
529
KUNCI JAWABAN LKPD
Latihan:
1.
No. Senyawa Gugus alkil Gugus halo
1. CH -CH -Cl
3 2 CH3-CH2 Cl
2. CH -CH -CH -CH-CH
3 2 2 3 Br
CH -CH -CH -CH-CH
3 2 2 3
Br
3. CH -F
3 CH3 F
4. CH -CH -CH -CH -I
3 2 2 2 CH -CH -CH -CH
3 2 2 2 I
2. Rumus molekul dari senyawa haloalkana berdasarkan tabel yang diberikan pada soal
latihan:
a. CH -CH -Cl
3 2 c. CH -F 3
Br
Kesimpulan:
1. Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menentukan struktur dan sifat dari
senyawa karbon, sehingga mempunyai sifat yang khas.
2. Atom halogen yang terlibat adalah F, Cl, Br
3. Rumus umum senyawa haloalkana: R-X dengan R adalah gugus alkil, X
melambangkan atom halogen atau CnH2n+1-X
530
Pertanyaan Kunci Kegiatan 2:
1. Gugus alkil
(a). CH3 – CH2
(b). CH3 – CH2
(c). CH3 – CH3 – CH3
Latihan:
1.
Golongan senyawa
No. Senyawa Gugus Halo
Haloalkana
1. CH3 −CH2 −I I Primer
CH3−CH−CH3
2. F Sekunder
F
H3C−CH−CH2−CH2−CH−CH3
3. Cl dan Br Sekunder
Cl Br
CH3
4. CH3−C−CH3 F Tersier
531
Kesimpulan:
1. Senyawa haloalkana primer: satu gugus alkil terikat pada karbon ujung (atom karbon
yang terikat pada halogen)
2. Senyawa haloalkana sekunder: dua gugus alkil terikat pada karbon ujung (atom karbon
yang terikat pada halogen)
3. Senyawa haloalkana tersier: tiga gugus alkil terikat pada karbon ujung (atom karbon
yang terikat pada halogen)
Latihan:
Nama IUPAC:
1. 2-Fluoropropana
2. 2-Bromopropana
3. 2-Kloro-4-metilheksana
Nama Trivial:
1. Butil iodida
2. 2 – butil klorida
532
Kesimpulan:
1. Langkah pertama untuk memberikan nama IUPAC pada senyawa haloalkana:
Rantai induk (senyawa alkana) merupakan rantai C terpanjang yang dikenal juga
dengan rantai utama dan atom halogen diberi akhiran-O
(F = fluoro, Cl = kloro, Br = bromo, I = Iodo). Bila atom sejenis lebih dari satu, diberi
awalan di, tri, tetra, dan seterusnya
Jika jenis halogen yang mendapat nomor terkecil lebih dari satu maka penomoran
berdasarkan halogen yang lebih reaktif. Kerektifan halogen : F > Cl > Br > I.
2. Langkah pertama untuk memberikan nama Trivial terhadap senyawa haloalkana:
nama gugus alkil disebut terlebih dahulu lalu diikuti nama halidanya.
533
Latihan
1. Isomer C5H11Cl
a. 1-kloropentana
b. 2-kloropentana
c. 3-kloropentana
d. 1-kloro-2-metilbutana
e. 1-kloro-3-metilbutana
f. 2-kloro-2-metilbutana
g. 2-kloro-3-metilbutana
h. 1-kloro-2,2-dimetilpropana
2. Isomer C4H8Br2
a. 1-bromobutana
b. 1,2-dibromobutana
c. 1,3-dibromobutana
d. 1,2-dibromo-2-metilpropana
e. 1,3-dibromo-2-metilpropana
Kesimpulan:
1. Isomer rantai yaitu senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama namun
struktur rantai C-nya
2. Isomer posisi adalah Isomer-isomer yang mempunyai rantai yang sama, tetapi letak
gugus fungsi atau substituennya berbeda, namun tidak mengubah kerangka atom
karbonnya.
534
DAFTAR PUSTAKA
535