KIMIA ORGANIK II

Tata Nama & Proses

Sintesis Keton

Kelompok IV
PENGERTIAN KETON

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah

gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, 2 gugus aril
atau sebuah alkil dan sebuah aril. Sifat-sifat sama dengan
aldehid.

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah

gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil
atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik
yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon
lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat
pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992)
CONTOH KETON

• Aseton, digunakan sebagai pelarut

• Oksaloasetat, salah satu senyawa pada proses metabolisme
glukosa
• Asetilaseton dalam bentuk (mono) enol (enol ditandai
dengan warna biru)
• Sikloherksanona, terkandung pada nilon
• Muskon dan tertrasilin sebuah antibiotik
RUMUS UMUM KETON

Alkanon/Keton merupakan golongan senyawa karbon dengan

gugus fungsi karbonil ( -C=O ). Gugus fungsi karbonil terletak
di tengah diapit dua buah alkil. Sehingga alkanon mempunyai
rumus umum sebagai berikut : R – CO – R1

R-CO-R’, dimana:
R        : Alkil
-CO- : gugus fungsi keton (karbonil)
TATA NAMA KETON

Okso adalah tata nama IUPAC resmi untuk gugus fungsi keton.

Penamaaan senyawa-senyawa alkanon atau keton juga ada dua

cara :
1. Menurut IUPAC mengikuti nama alkananya dengan
mengganti akhiran “ana” dalam alkana menjadi
“anon”dalam alkanon.
2. Dengan cara Tripial yaitu dengan menyebutkkan nama
kedua gugus alkilnya, kemudian diikuti akhiran “keton”.
 Aturan Penamaan Keton
Menurut IUPAC

 Mengubah akhiran -a menjadi -on
 Rantai pokok adalah rantai terpanjang yang
mengandung gugus fungsi -CO
 Penomoran dimulai dari C ujung yang terdekat
dengan gugus fungsi.
 Pemberian nama dimulai dengan nama cabang-
cabang yang disusun menurut abjad, kemudian
nama rantai pokok.
Contoh:

 Tata Nama Keton Menurut
IUPAC dan Trivial

Rumus struktur Keton Trivial IUPAC

Dimetil keton Propanon

Etil metil keton 2–butanon

Dietil keton 3–pentanon

Sikloheksanon Sikloheksanon
 SINTESIS KETON

• Keton dapat dihasilkan dengan oksidasi alkohol sekunder.

Proses ini memerlukan oksidator kuat seperti kalium
permanganat, kalium dikromat atau senyawa lain yang
mengandung Cr (VI).
• Keton juga bisa dihasilkan dari hidrolisihalidagem
• Keton aromatik dapat dibuat dengan reaksi Friedel-Crafts,
reaksi Houben-Hoesch dan penataan ulang Fries.
• Pada penataan ulang Kornblun-DelaMare keton dibuat dari
peroksida dan basa
• Pada siklisasi Ruzicka, keton siklik dibuat dari asam
dikarboksilat
• Pada reaksi F, keton terbentuk dari hidrolisis garam dari
senyawa nitro
• Pada penggandengan Fukuyama, keton terbentuk dari tioester
dengan sebuah senyawa organoseng
• Keton juga dibuat dari reaksi asil klorida dengan senyawa
organolitium atau senyawa organotembaga
PEMBUATAN KETON

1. Oksidasi alkohol sekunder

2. Mengalirkan uap alkohol di atas tembaga panas
3. Memanasakan garam kalsium asam monokarboksilat
4. Aril keton dibuat melalui reaksi asilasi Friedel-Crafts cincin
aromatik dengan klorida asam menggunakan katalis AICI3
5. Reaksi asam klorida dengan organologam
 
 Oksidasi alkohol sekunder

Oksidasi alkohol sekunder dengan katalis natrium

bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan keton
dan air.
 
 Mengalirkan uap alkohol di atas tembaga panas

Oksidasi uap alkohol sekunder dengan katalis

tembaga panas akan menghasilkan keton dan gas
hidrogen.
 
 Memanaskan garam kalsium asam monokarboksilat

Keton dapat diperoleh dari pemanasam garam

kalsium asam monokarboksilat.
KEGUNAAN ALKANON/KETON

Senyawa alkanon yang paling banyak digunakan dalam kehidupan

sehari-hari adalah aseton (propanon). Aseton banyak digunakan
sebagai :
1. Pelarut senyawa karbon, misalnya : sebagai pembersih cat
kuku
2. Bahan bakunpembuatan zat organik lain seperti kloroform
yang digunakan sebagai obat bius
3. Aseton sebagai pelarut untuk lilin, plastik dan sirlak
4. Sebagai pelarut untuk selulosa asetat dalam memproduksi
rayon
5. Selain aseton, beberapa senyawa alkanon banyak yang berbau
harum sehingga digunakan sebagai campuran parfum dan
kosmetika lainnya (beberapa keton siklik merupakkan bahan
untuk membuat parfum karena berbau harum
6. Keton digunakan sebagai pelarut dan zat antara dalam industri
kimia
PENGELOMPOKAN KETON

Keton dikelompokkan berdasarkan substituen mereka. Salah

satu klasiifikasi keton membagi senyawa ini menjadi keton
simetris dan keton tidak simetris tergantuung dari
kemungkinan dua substituen organik bergabung ke pusat
karbonil.

Aseton dan benzofenon (C6H5C(O)C6H5) termasuk keton

simetris. Asetofenon (C6H5C(O)CH3) adalah contoh keton tidak
simetris. Di ilmu stereokimiaketon tidak simetris dikenal
karena bersifat prochiral.
 PERTANYAAN & JAWABAN

1. Bagaimana gambaran reaksi pembuatan Keton melalui reaksi Asilasi

Friedel-Crafts cincin aromatik dengan klorida asam menggunakan katalis
AlCl3 ? (Siti Shahella Talia / Kelompok 6)
Jawaban :
Aril keton dibuat melalui reaksi asilasi Friedel-Crafts cincin aromatik dengan
klorida asam menggunakan katalis AlCl 3
2. Apakah alkohol sekunder bisa diganti dengan alkohol tersier ?
(Haryni / Kelompok 3)
Jawaban :
Tidak bisa, alkohol tersier tidak menghasilkan apapun saat
direaksikan karena alkohol tersier tidak memiliki atom hidrigen
untuk dilepas

3. Apa yang dimaksud dengan hidrolisis Halida geminal ? (Adwitya

Widyatna / Kelompok 5
Jawaban :
Hidrolisis halida geminal adalah reaksi organik, reaktan adalah
dihalida geminal dengan molekul air atau io hidroksida. Reaksi ini
menghasilkan keton dari halida sekunder atau aldehida dari halida
primer.
4. Jelaskan tahap dalam pereaksi aseton dengan benzen aldehida ! (Novita
Grace / Kelompok 2)
Jawaban :
Tahap awal pembuatan dibenzalaseton dari dibenzaldehida dan aseton
dimana dibenzalaseton merupakan senyawa karbonil yang mempunyai
hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa yang mana dapat
mengalami reaksi kondensasi aldol. Dalam hal ini dibenzalaseton dapat
dibuat melalu reaksi kondensasi aldol campuran (Claisen-Schmidt) dari
aseton dan dua ekuivalen benzaldehida gugus karbonil dari
benzeldehida lebih reaktif dari gugus karbonil aseton sehingga bereaksi
cepat dengan anion aseron menghasilkan beta hidroksi keton dan dengan
mudah mengalami dehidrasi dengan berkatalis basa sehingga dapat
menghasilkan mono atau dbenzalaseton.
5. Apa yang dimaksud dengan reaksi organologam dan bagaimana reaksinya
dengan keton? (Riska Astuti / Kelompok 1
Jawaban :
Reaksi Grignard adalah suatu reaksi kimia organologam yang mana alkil,
vinil, atau aril magnesium halida (pereaksi grignard) ditambahkan ke
dalam gugus karbonil dari suatu aldehida dan keton.
Reaksi RMgX dengan Keton :