TUGAS

ALDEHID, KETON, DAN KARBOKSILAT

YUMITA DWI MUJAYANTI

PROGRAM STUDI S-1 FARMASI

FAKULTAS ILMU KESEHATAN
UNIVERSITAS KADIRI
2021
 ALDEHID, KETON, DAN KARBOKSILAT

A. ALDEHID
1. Pengertian
Aldehida merupakan suatu senyawa dengan gugus karbonil yang terikat
pada ujung molekulnya. Gugus fungsi aldehida mempunyai satu atom
hidrogen yang terikat pada atom karbon karbonil. Gugus sisanya dapat
berupa atom hidrogen lain atau gugus organik alinatik maupun aromatik.
Rumus umum aldeida yaitu RCHO. Rugus nungsi aldehida yaitu –CHO.
Aldehida yang paling sederhana adalah metanal (H 6CO) yang lebih
dikenal dengan nama normaldehida. Ielain normaldehida, terdapat
beberapa senyawa aldehida lain yang digunakan dalam kehidupan sehari-
hari.
2. Tata Nama
a. Sistem IUPAC
Nama IUPAC untuk aldehida adalah alkanal. Adapun tata nama
aldehida menurut sistem IUPAC adalah sebagai berikut:
1) Nama aldehid sebagai turunan dari alkana diturunkan dari nama
alkana dengan mengganti akhiran -a dengan -al.Contoh:

CH4 (metana) dan metanal

2) Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus
fungsi
3) Penomoran dimulai dari gugus fungsi.
4) Pemberian nama dimulai dari nama cabang – cabang yang disusun
menurut abjad, kemudian nama rantai induk. Posisi gugus fungsi
tidak perlu disebutkan karena selalu terletak pada atom C nomor 1.
Contoh :
 3-metil pentanal 2,4-dimetil heksanal
b. Sistem Trivial
Nama lazim (trivial) aldehid diturunkan dari nama asam
karboksilat induk dengan mengubah asam oat / asam –at menjadi
aldehid. Contoh penamaan aldehida secara trivial diperlihatkan dalam
tabel berikut:
No Rumus Struktur Nama Lazim (Trivial)
1 Formaldehida

2 Asetaldehida

3 Propionaldehida

4 Butiraldehida

3. Struktur
Contoh senyawa aldehida pada tabel
 Dari contoh – contoh di atas, maka dapat disimpulkan rumus
umum aldehida / alkanal adalah CnH2nO . Pada aldehid gugus fungsi
selalu terletak di salah satu ujung rantai C
4. Sifat

a. Sifat fisis aldehida

Aldehida mempunyai molekul-molekul yang bersifat polar karena
adanya gugus karbonil Cδ+  = Oδ-dengan dipol-dipol δ+ dan δ-. Oleh
karena itu, jenis gaya antar molekulnya adalah gaya tarik menarik
dipol-dipol. Selain itu, aldehida juga memiliki gaya London (gaya
tarik-menarik dipole sesaat dipol terimbas). Sebagai catatan, aldehida
tidak memiliki ikatan hydrogen seperti halnya alkohol, karena atom H-
nya yang bersifat asam yang terikat ke atom O. H-nya yang bersifat
asam yang terikat ke atom O.
Adanya gaya tarik-menarik dipol-dipol menyebabkan titik didih
aldehida lebih tinggi dibandingkan alkana yang tidak memiliki gaya
ini. Namun, tidak adanya ikatan hydrogen pada aldehida menyebabkan
titik didih aldehida masih rendah dibandingkan alkohol. Namun,
dengan pertambahan panjang rantai karbon, gaya antar molekul yang
lebih berperan adalah gaya London. Hal ini ditunjukkan oleh kenaikan
titik didih dari metanal ke butanal.
Untuk isomer-isomer aldehida, sifat fisis seperti titik didih dari isomer
rantai lurus lebih tinggi dibanding isomer rantai bercabang. Hal ini
dikarenakan molekul-molekul dengan rantai lurus dapat mendekat
dengan mudah. Dengan demikian, gaya antar molekul dari isomer
rantai lurus lebih kuat dan lebih banyak dibandingkan gaya serupa dari
isomer rantai bercabang.
b. Kelarutan aldehida
Aldehida memiliki gugus –CO– yang bersifat polar dan rantai alkyl
(R-) yang bersifat non polar. Jadi, aldehida dapat bercampur dengan
senyawa ion, senyawa kovalen polar, dan non polar. Kelarutan
aldehida dalam pelarut polar seperti air akan berkurang dengan
pertambahan panjang rantai karbon karena aldehida semakin bersifat
non polar.
c. Sifat Kimia Aldehida
Beberapa reaksi dari aldehida dapat disimak berikut ini.
5. Keberadaan di Alam
a. Benzaldehid
Benzaldehid yang dikenal dengan minyak buah badam, merupakan
komponen dari buah badam. Senyawa ini berupa aairan tak berwarna
dengan aroma khas buah badam yang enak
b. Sinamaldehid
Memberikan bau yang khas pada minyak kayu manis atau sinamon
c. Vanilin
Diperoleh dari biji vanili. Ienyawa ini menyebabkan rasa vanili yang
sangat dikenal masyarakat luas.gahulu, vanilin hanya diperoleh dari
bunga anggrek yang merambat, namun saat ini vanilin umumnya
diproduksi seaara sintetis
d. Salisilaldehid
Merupakan senyawa aldehida yang berasal dari sumber alam dan
mempunyai bau yang harum
e. Geranial
Memiliki aroma khas lemon dari rumput lemon. Ienyawa ini biasanya
digunakan untuk membuat parnum dan bahan utama dalam sintesis
vitamin A
f. Sitroneal
Memberikan aroma khusus pada lilin sitronela yang biasanya
digunakan untuk mengusir nyamuk
6. Manfaat
a. Larutan formaldehida atau metanal 40% dikenal sebagai formalin yang
digunakan untuk antiseptik dan pengawet mayat.
b. Formaldehida juga dimanfaat sebagai bahan baku untuk industri
plastik melamin dan bakelit.
c. Asetaldehida atau etanal merupakan bahan baku untuk bahan industri,
misalnya polivinilasetat (P VA) yang digunakan sebagai bahan lem
dan paraldehida (Obat penenang).
 d. Beberapa jenis aldehida lain, misalnya sinamaldehida merupakan zat
yang memberi aroma khas pada kayu manis, dan vanilin merupakan
senyawa aldehida yang memberi aroma khas pada buah vanili.

B. KETON
1. Pengertian
Keton atau alkanon adalah suatu senyawa turunan alkana dengan gugus
fungsi –C=O- yang terikat pada dua gugus alkil R dan R’. Rumus struktur
keton

2. Tata Nama
a. Sistem IUPAC
Nama keton diturunkan dari alkana induknya, huruf akhir –a diubah
menjadi –on. Bila perlu digunakan nomor. Penomoran dilakukan
sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil.
Contoh :

Propanon Butanon
b. Sistem Trivial
Gugus alkil atau aril yang terikat pada karbonil dinamai, kemudian
ditambah kata keton. Kecuali: aseton
Rumus
No Rumus Struktur Nama Trivial
Molekul

1 C3H6O Aseton (dimetil keton)

2 C4H8O Etil metil keton

3 C5H10O Dietil keton

c. Struktur
Contoh senyawa keton pada tabel

Dari contoh – contoh di atas, maka dapat disimpulkan rumus umum

keton / alkanon adalah CnH2nO.
d. Sifat
1) Sifat  fisis keton

Keton mengandung gugus karbonil Cδ = Cδ yang sangat

polar seperti halnya aldehida. Dengan demikian, jenis gaya antar
molekul keton juga sama dengan aldehida, yakni gaya tarik
menarikdipol-dipol disamping gaya London. Tidak mengherankan
apabila sifat fisis keton, seperti titik didihnya mirip dengan
aldehida. Juga, bahwa titik dididh keton lebih tinggi dari alkana,
tetapi masih lebh rendah dari alkohol.
Dengan pertambahan panjang rantai karbon, gaya antar
molekul yang lebih berperan adalahgaya London. Hal ini
ditunjukkan oleh kenaikan titik didih dari propanon ke 2-pentanon
pada tabel 
 Disamping itu, untuk menunjukkan isomer-isomer keton,
sifat fisis seperti titik didih dari isomer rantai lurus lebih tinggi
dibanding isomer rantai bercabang. Untuk jelasnya, bandingkan
titik didih 2-pentanon dan 3-metil2-butanon, seperti tampak pada
tabel
2) Kelarutan keton
Keton memiliki gugus karbonil –CO- yang bersifat polar
dan rantai alkyl (R-) yang bersifat non polar. Jadi, keton dapat
bercampur dengan senyawa ion, senyawa kovalen polar, dan non
polar. Kelarutan keton dalam pelarut polar seperti air akan
berkurang dengan pertambahan panjang rantai karbon karena keton
semakin bersifat non-polar.
3) Sifat kimia keton
Beberapa reaksi dari keton dapat disimak berikut ini.

5. Keberadaan di Alam
 a. Kamfor
Keton alam yang diperoleh dari kulit pohon kamper, sehingga
senyawa ini juga dikenal dengan nama kamper. Kamfor
mempunyai bau yang tajam dan enak. dimanfaatkan dalam bidang
pengobatan, yaitu sebagai analgetika dalam obat gosok
b. ꞵ ionin
Beraroma bunga violet. Iering digunakan dalam pembuatan
minyak wangi
c. Muskon
Diperoleh dari kelenjar sejenis rusa jantan. Senyawa ini
mempunyai struktur ainain dengan 65 atom karbon. digunakan
dalam produksi minyak wangi
d. Siveton
Merupakan suatu keton manis dan berbau tajam. Iumber asli
senyawa siveton yaitu kucing sivet (oieerra sieetto). Iaat ini
siveton diproduksi seaara sintetik dan digunakan sebagai fiksatif
dalam parfum
e. Karvon
Minyak permen yang mempunyai titik didih 231oC dan digunakan
dalam pembuatan permen
f. Jasmon
Diperoleh dari minyak melati. Senyawa ini digunakan untuk
membuat parfum
6. Manfaat
a. Senyawa keton yang paling banyak dikenal adalah propanon atau
aseton. Aseton banyak dimanfaatkan sebagai pelarut (misalnya
pelarut cat kuku) dan pembersih kaca. Aseton juga merupakan
bahan baku untuk membuat senyawa bahan industri, misalnya
perspex (sejenis plastik) dan bispenol (plastik).
b. Hormon dalam tubuh manusia, misalnya testosteron, progesteron,
kortikosteron, dan sejenisnya merupakan senyawa keton.
 c. Bahan baku pembuatan zat organic lain seperti chlaroform yang
digunakan sebagai obat bius.
C. KARBOKSILAT
1. Pengertian
Asam karboksilat adalah senyawa organik yang identik dengan gugus
karboksil. Gugus karboksil adalah gugus gabungan dari gugus karbonil
dan hidroksil. Gugus ini terdiri dari dua atom okseigen, 1 atom karbon,
dan 1 atom hidrogen, -COOH. Gugus karboksil ini terikat pada suatu
gugus alkil (alkana yang kehilangan satu atom H)
2. Tata Nama
Ada dua sistem dalam penamaan senyawa karboksilat yaitu sistem IUPAC
dan sistem trivial (nama dagang). Kedua sistem cukup berbeda satu sama
lain.
a. IUPAC
Penamaan asam karboksilat menurut IUPAC cukup mudah. Mereka
dinamai  dengan menggantikan akhiran -a pada nama rantai alkana
dengan akhiran -oat. Kemidian tinggal ditambah kata asam di
depannya.
Contoh:
Nama Alkana Nama Asam Karboksilat
Rumus Molekul Nama Rumus Molekul Nama

CH4 Metana Asam metanoat

 

CH3 – CH3 Etana Asam etanoat

 

Cara Penamaan Asam karboksilat rantai panjang

1) Tentukan dulu rantai utama. Rantai utama adalah rantai yang
memiliki jumlah atom C yang paling panjang termasuk atom C dari
 gugus karboksil.

2) Identifikasi gugus alkil atau gugus lain (substitutuen) yang terikat

pada rantai utama.

3) Penomoran substituen dimulai dari letak gugus karboksil.

4) Jika terdapat lebih dari satu kosntituen maka penamaannya dimulai

dari urutan abjad konstituen. Jadi bukan lagi menurut urutan rantai
paling dekat dengan gugus karboksilat.
contoh:
Asam 2-propil-3-metil pentanoat –> salah karena seharusnya jika
menurut abjad metil lebih dulu baru propil.
Asam 3-metil-2-propil pentanoat –> benar
5) Dalam pengurutan abjad kosntituen tidak perlu diperhatikan
awalan di-,tri-,sek- yang perlu diurutkan hanyalah nama konstituen
menurut urutan abjad.
 6) Langkah terkhir adalah penambahan kata asam di depan.

Nama : Asam 3,4-dimetil pentaoat

b. Trivial (nama dagang)
1) Tata nama trivial asam karboksilat yang memiliki rantai tidak
bercabang.
Rumus Struktur Nama Trivial
HCOOH Asam format
CH3COOH Asam asetat
CH3CH2COOH Asam propionat
CH3(CH2)2COOH Asam butirat
CH3(CH2)3COOH Asam velerat
CH3(CH2)4COOH Asam kaproat
CH3(CH2)6COOH Asam kaprilat
CH3(CH2)8COOH Asam kaprat
CH3(CH2)10COOH Asam laurat
CH3(CH2)12COOH Asam miristat
CH3(CH2)14COOH Asam palmiat
CH3(CH2)16COOH Asam stearat
CH3(CH2)18COOH Asam arakhidat

2) Tata nama trivial untuk asam karboksilat bercabang

Untuk tata nama asam karboksilat rantai bercabang sistem trivial
menggunakan langkah-langkah sebagai berikut:
a) Tentukan rantai utama (jumlah atom C paling banyak dan
termasuk atom C dalam gugus karboksill)
Contoh:
 b) Identifikasi gugus lain (substituen) yang ada di rantai utama.
Contoh:

c) Untuk penomoran substituen dimulai dari atom carbon letak

gugus karboksil dengan urutan α, β, γ, dan seterusnya. Agak
berbeda dengan sistem IUPAC yang menggunakan angka.
Contoh

asam β, γ-dimetilvalerat tambahkan kata asam di depan.

3. Struktur
Rumus dari asam ini ada dua R-COOH dan Ar-COOH. R merupakan
gugus alkil dan Ar merupakan gugu Aril. Gugus alkil adalah senyawa
alkana yang kehilangan satu atom hidrogen sedangkan gugus aril adalah
senyawa benzena yang ada pada suatu molekul.
 Contoh:

Perhatikan struktur molekul senyawa di atas, ciri khas yang dimiliki oleh
asam karboksilat adalah adanya gugus karboksil (-COOH) yang
merupakan gabungan dari gugus karbonil (-CO-) dan gugu hidroksil (-
OH), disingkat menjadi karboksil.
Besarnya sudut antara ikatan antara ikatan rangkap C = O dan C-OH
adalah sebesar 120o dengan panjang ikatan C = O sebesar 0,12 nanometer.
4. Sifat
a. Sifat Fisika Asam Karboksilat
1) Wujud
Pada temperatur ruangan, asam karboksilat yang bersuku rendah
(C1 – C4) berwujud cair yang encer, yang bersuku tengah (C5- C9)
berwujud zat cair yang kental, sedangkan asam karboksilat bersuku
tinggi (C > 10) berwujud padat yang tidak dapat larut begitu saja
dalam air.
2) Titik Didih dan Titik leleh
Adanya ikatan hidrogen anatar molekulnya menjadikan titik didih
dan titik leleh asam karboksilat relatif tinggi. Ada gaya tarik
menarik yang kuat antar molekulnya. Asam format (H-COOH)
memiliki titik didih 101o C , asam asetat (CH3-COOH) memiliki
titik didih 118o C, dan asam propianat (C 2H5-COOH) memiliki titik
didih 141o C. Semakin panjang rantai C nya maka semakin tinggi
titik didih dan titik leburnya.
3) Kelarutan
 Hanya asam karaboksilat suku rendah yang dapat dilarutkan
sempurna dalam air, sedangkan suku tengah dan suku tinggi
sifatnya sukar larut dalam air.
4) Daya hantar listrik
Karena proses ionisasi yang terjadi ketika dilarutkan meupakan
ionisasi sebagian maka asam karboksilat ketika dilarutkan dalam
air akan menghasilkan larutan elektrolit lemah. Larutan ini juga
kurang bagus dalam menghantarkan arus listrik.
b. Sifat-sifat Kimia
1) Ikatan kimia
Asam karboksilat mengandung ikatan yang disebut ikatan
hidrogen. Ikatan ini menghubungkan antar molekul senyawa asam
tersebut.
2) Kepolaran
Karena memiliki gugus hidroksil yang memiliki sifat polar maka
asam karboksilat termasuk kedalam kelompok senyawa polar.
3) Kereaktifan
Tingkat kereaktifan asam karboksilat semakin menurun seiring
dengan peningkatan jumlah atom karbon. Makin tinggi sukunya
maka akan semakin tidak reaktif.
5. Keberadaan di Alam
a. Ditemukan dalam daun bayam dan buah-buahan, bentuk senyawanya
berupa garam natrium dan kalsium
b. Jeruk mengandung asam sitrat dapat digunakan untuk membersihkan
karat pada besi
c. Asam format (formica, artinya semut) diperoleh melalui distilasi
semut, asam asetat (acetum, artinya cuka) dari hasil distilasi cuka,
asam butirat (butyrum, kelapa) ditemukan dalam santan kelapa, dan
asam kaproat (caper, domba) diperoleh dari lemak domba
6. Manfaat
a. Asam format atau yang dikenal juga dengan nama asam semut
digunakan sebagai bahan baku pembasmi hama dan berperan besar
dalam proses penggumpalan lateks.
b. Asam asetat
1) Di dalam industri, asam asetat digunakan sebagai bahan baku
sintesis serat dan juga plastik
2) Digunakan sebagai pelarut dan pereaksi dalam laboratorium
3) Digunakan sebagai cuka makanan (kadar 3-6%)
c. Asam Oksalat
1) Dapat digunakan untuk menghilangkan karat dan juga digunakan
sebagai bahan baku pembuatan zat warna
2) Mengasamkan minuman, permen, dan bahan makanan lainnya
3) Sering digunakan dalam fotografi, keramik, dan proses
penyamakan kulit.
d. Asam sitrat banyak digunakan sebagai bahan untuk pengawetan buah
dalam kaleng.
e. Asam stearat merupakan salah satu bahan penting dalam pembuatan
lilin.