 Kimia Organik 

TOPIK 3
Amina

Amina adalah senyawa organik yang merupakan turunan dari ammonia, amina
mengandung atom-atom nitrogen trivalen, yang terikat pada satu atom karbon atau lebih.
Dalam bidang farmasi amina banyak dikenal sebagai senyawa yang mempunyai aksi
farmakologi.Berdasarkan posisi ikatannya amina secara umum dikelompokkan dalam tiga
jenis yaitu RNH2, R2NH atau R3N. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan, dan banyak
amina yang mempunyai keaktivan faali, misalnya norepinafrina dan epinafrina (adrenalina).

Adrenalin (epinefrin)

A. KLASIFIKASI DAN TATA NAMA

Berdasarkan gugus tempat terikatnya amina, maka amina dapat dikelompokkan dalam
alkilamina dan arilamina. Amina diklasifikasikan berdasarkan jumlah sunstituen organik yang
terikat pada nitrogen yaitu amina primer (R-NH 2), amina sekunder (R2NH), dan amina tersier
(R3N). Amina primer bila satu C terikat pada nitrogen contohnya CH3NH2 (metilamina),
Amina sekunder bila dua C terikat pada nitrogen, contohnya C 6H5NHCH3. Amina tersier bila
tiga C terikat pada nitrogen, contohnya (CH3CH2)3N.
Amina primer adalah senyawa amina dimana nitrogen hanya mengikat satu gugus alkil
atau aril.
NH2
R N contoh

HH sikloheksilamina
Amina sekunder adalah senyawa amina dimana dua gugus alkil atau aril terikat pada
atom nitrogen.
contoh H3C NH
R N
H CH2CH3
R
etil metil amina

99
  Kimia Organik 

Amina tersier terbentuk apabila pada atom nitrogen terikat 3 gugus alkil atau aril.

R N R contoh H3C N CH2CH3

CH3
R
etil dimetil amina
Perhatikan contoh berikut ini :
CH3 CH3
H3C C OH H3C C NH2
CH3 CH3
t-butil alkohol t-butilamina
alkohol tersier amina primer

Perhatikan dua contoh di atas, walaupun posisi gugus –OH dan –NH 2 terikat pada jenis
karbon yang sama tetapi klasifikasi kedua molekul tersebut berbeda. pada klasifikasi alkohol
dan juga alkil halida berdasarkan pada jumlah gugus yang terikat pada karbon yang mengikat
gugus hidroksil atau halida. Sedangkan pada amina klasifikasinya berdasarkan jumlah gugus
alkil atau aril yang terikat pada atom nitrogen.
Suatu nitrogen amina dapat memiliki empat gugus yang terikat padanya, dalam hal ini
nitrogen merupakan bagian dari suatu ion positif. Jika satu atau lebih yang terikat pada N
adalah H maka senyawanya disebut garam amina. Jika yang terikat keempatnya adalah alkyl
atau aril tanpa ada H pada N maka senyawanya disebut garam ammonium kuartener.

Contoh :
(CH3)2NH2+ Cl- (CH3)4N+ Cl-
dimetilamonium klorida tetrametilamonium
garam dari suatu amina sekunder garam ammonium kuartener
Penamaan untuk amina mengikuti aturan sebagai berikut :
1. Amina sederhana diberi nama berdasarkan system gugus fungsioanal. Gugus alkil atau
aril disebut lebih dahulu kemudian ditambahkan akhiran amina.
CH3CH2CH2CH2NH2 (CH3)2CHNH
butilamina diisopropilamina

2. Untuk senyawa yang mempunyai dua gugus amina diberi nama dengan akhiran
diamina dari alkana induknya dengan pemberian angka yang sesuai.
H2NCH2CH2CH2NH2
1,3-propanadiamina

3. Untuk amina yang mempunyai substituen yang sejenis maka penamaannya dengan
memberi awalan di- atau tri- pada senyawa alkil yang diikuti dengan amina.

H3C NH
N CH3
CH3
trimetilamina difenilamina

100
  Kimia Organik 

4. Untuk amina sekunder dan tersier yang mempunya substituen lebih dari satu, maka
gugus alkil terbesar dianggap sebagai induk. Gugus alkil tambahan dinyatakan sebagai
awalan N-alkil.
H3C N CHCH2CH3 H3C N CH2CH2CH3
H CH3 CH3
N-metil-2-butilamina N,N-dimetilpropilamina

5. Amina yang memiliki gugus fungsi lebih dari satu dan memiliki prioritas tata nama
yang lebih tinggi maka –NH2diberi nama menjadi amino.

CO2H

CH3CH2CH2CHCH2OH
NH2
NH2
2-amino-1-pentanol
Asam 3-aminobenzoat

C. SIFAT FISIS AMINA

Amina dapat membentuk ikatan hidrogen antara atom nitrogen dari amina dengan
hidrogen dari air, amina primer, dan amina sekunder. Tetapi ikatan hidrogen antara N
dengan H ini lebih lemah dibandingkan ikatan hidrogen O dengan H karena N kurang
elektronegatif dibandingkan N sehingga ikatan NH menjadi kurang polar.
Amina primer, sekunder, dan tersier yang berbobot molekul rendah mudah larut
dalam air. Karena adanya pasangan elektron bebas dari N yang dapat berikatan dengan
hidrogen dalam air. Tetapi untuk amina dengan bobot molekul besar kelarutannya akan
makin berkurang karena semakin bertambahnya gugus hidrofob yaitu gugus alkil. Urutan
kelarutan amina primer, sekunder, dan tersier adalah amina primer > amina sekunder >
amina tersier. Karena pada amina primer mempunyai kemampuan membentuk ikatan
hidrogen lebih banyak dibandingkan sekunder dan tersier. Amina primer mempunyai 2
hidrogen dan pasangan elektron bebas dari nitrogen, amina sekunder mempunyai 2
hidrogen dan pasangan elektron bebas dari nitrogen, sedangkan amina tersier hanya
mempunyai pasangan elektron bebas dari nitrogen.

CH3 H
H3C N H O
H
O

HH

101
D. REAKSI PADA AMINA

1. Reaksi asam basa amina

Amina dapat beraksi dengan asam membentuk suatu garam alkil amonium halida.
CH3 CH3
+
HN + H N HCl-
CH3 Cl- CH3

H+

dimetil amina garam dimetil amonium klorida

Amina dalam larutan air akan bersifat basa lemah karena akan menerima sebuah
proton dari air, reaksi ini bersifat reversibel.
CH3
OH-
H C N CH3+ H OH
3 3 H C N+ H +
CH3
CH3
E. PEMBUATAN AMINA

1. Sintesis dengan reaksi substitusi

Amina atau ammonia dapat bertindak sebagai suatu nukleofil dalam suatu reaksi
substitusi dengan suatu alkIl halida karena amina atau ammonia mempunyai pasangan
elektron menyendiri.
H3N + CH3 – CH2 – Br  H3N+ - CH2 – CH3 Br –
amonia bromoetana etilamoniumbromida
suatu garam amina

Pengolahan dengan basa :

CH3CH2NH3+ Br - + OH  CH3CH2NH2 + H2O + Br –
Etilamina

Pada sintesis dengan cara ini seringkali diperoleh hasil yang berupa campuran mono,
di-,dan trialkil-amina serta garam ammonium kartener dari suatu reaksi antara ammonia dan
suatu alkil halida.
RX RX RX RX + -
NH3 RNH2 R2NH R 3N R 4N X

2. sintesis dengan reduksi

a. reduksi senyawa nitro aromatik menjadi arilamina
H3C Fe,
NO2 H3C NH2
HCl
OH-
 b. Nitril akan mengalami reduksi LiAlH4 untuk menghasilkan amina primer dengan tipe
RCH2NH2 dengan rendemen sekitar 70 %. Nitril diperoleh dari alkIl halidA; oleh
karena itu suatu sintesis nitril adalah suatu teknik memperpanjang suatu rantai
karbon maupun pembuatan suatu amina.

CN- (1) LiAlH4

- Br- (2) H O, H+
2
(CH3)2CHCH2Br (CH3)2CHCH2 CN (CH3)2C HCH2CH2NH2

1-bromo-2-metilpropana 3-metilbutananitril (3-metil-1-butil)amina

LATIHAN

1. Amina dan alkohol digolongkan dalam senyawa primer, sekunder, dan tersier. Apa
yang membedakan penggolongan kedua senyawa tersebut ?
2. Amina dibedakan menjadi alkil amina dan aril amina, berikan contoh kedua senyawa
tersebut.
3. Diantara amina primer, sekunder, dan tersier bagaimana sifat kelarutan ?
4. Jelaskan sifat basa dari amina !
5. Gambarkan struktur dari senyawa berikut ini :
A. 3-amino-2-butanon
B. N,N-difenil-propilamina
C. Trimetilamina
D. 1,3-pentanadiamina

Petunjuk mengerjakan latihan

1. Pada amina dasar penggolongannya adalah berdasarkan jumlah gugus alkil atau aril
yang terikat pada amina. Sedangkan pada alkohol penggolongannya berdasarkan letak
gugus hidroksil pada karbon ujung.
2. Alkil amina yaitu amina yang mengikat gugus alkil, sedangkan aril amina adalah amina
yang mengikat gugus aromatik.

CH3CH2CH2Br : bromo propana (alkil amina)

Br

bromobenzena
(aril amina)
3. Urutan kelarutan amina primer, skeunder, dan tersier adalah amina primer > amina
sekunder > amina tersier. Karena pada amina primer mempunyai kemampuan
membentuk ikatan hidrogen lebih banyak dibandingkan sekunder dan tersier
4. Amina dalam larutan air akan bersifat basa lemah karena akan menerima sebuah
proton dari air, reaksi ini bersifat reversibel.

5.
5. A. 3-amino-2-butanon, senyawa amina yang terikat pada senyawa keton
O
CH3CHCCH3
NH2

B. N,N-difenil-propilamina, amina tersier dengan 2 substituen fenil dan 1 propil

(CH2)2CH3

C. Trimetilamina, amina tersier dengan 3 substituen yang sama (metil)

H3C N CH3
CH3

D. 1,3-pentanadiamina, senyawa diamina yang terikat pada karbon 1 dan 3 dari

pentana

CH3CH2CHCH2CH2 NH2
NH2

RINGKASAN

Amina adalah senyawa organik mengandung atom-atom nitrogen trivalen, yang

terikat pada satu atom karbon atau lebih. Amina diklasifikasikan dalam amina primer,
sekunder, dan tersier berdasarkan jumlah substituen yang terikat pada nitrogen. Penamaan
amina berdasarkan pada gugus fungsi amina, diawali nama alkil atau aril diikuti nama amina.
Bila ada gugus yang lebih berprioritas maka amina diberi nama menjadi amino. Amina dapat
membentuk ikatan hidrogen antara atom nitrogen dari amina dengan hidrogen dari air,
amina primer, dan amina sekunder. Amina primer, sekunder, dan tersier yang berbobot
molekul rendah mudah larut dalam air. Urutan kelarutan amina primer, sekunder, dan
tersier adalah amina primer > amina sekunder > amina tersier. Amina dapat beraksi dengan
asam membentuk suatu garam alkil amonium halida.
Amina dalam larutan air akan bersifat basa lemah karena akan menerima sebuah
proton dari air. Amina dapat dibuat melalui reaksi substitusi maupun reduksi.
TES 3

1. Penggolongan amina berdasarkan pada :

A. Jumlahsubstituenalkilatau aril yang terikat pada Nitrogen
B. Jumlah Nitrogen yang mengikatalkil
C. Jumlah atom H yang terikat pada nitrogen
D. Jenis atom karbon yang mengikat nitrogen

2. Unsur-unsur penyusun senyawa amina adalah

A. Nitrogen, hidrogen, karbon
B. Karbon, nitrogen, oksigen
C. Oksigen, nitrogen, hidrogen
D. Nitrogen dan hidrogen

3. Yang merupakan contoh senyawa aril amina adalah :

A. Sikloheksilamina
B. Etilmetilamina
C. Dietilamina
D. Difenilamina

4. Contoh senyawa amina tersier adalah

A. t-butilamina
B. dimetilpropilamina
C. N,N-dietilamina
D. 1,2-etildiamina

5. Diantara amina berikut ini manakah yang kelarutannya paling rendah :

A. Metilamina
B. Dimetilamina
C. Trimetilamina
D. Etildiamina

6. Manakah yang kelarutannya paling besar diantara senyawa amina berikut ini :
A. Metilamina
B. Etilamina
C. Propilamina
D. Butilamina

7. Apakah nama IUPAC yang tepat dari rumus molekul berikut ini (CH3CH2)2NCH2CH2CH3
A. Dietilpropilamina
B. Etilpropilamina
 C. Propiletilamina
D. N,N-dietilpropilamina

8. Apakah nama yang tepat untuk senyawa berikut ini :

O
H2N CH2CH2CH2CCH3

A. 5-amino-2-pentanon
B. 5-amina-2-pentanon
C. 1-amino-4-pentanon
D. 1-amina-4-pentanon

9. 1-bromo-2-metilpropana apabila direaksikan dengan suatu nitril akan diperoleh :

A. 2-metil-propilamina
B. 3-metil-1-butilamina
C. 3-metil-1-propilamina
D. 2-metil-1-butilamina

10. Berikut ini contoh senyawa amina yang mempunyai keaktifan faali yang digunakan dalam
bidang farmasi :
A. Karbontetrafluorida
B. Kloroform
C. Iodoform
D. adrenalin
 Kunci Jawaban Tes

TES 1
1. D
2. C
3. C
4. B
5. D
6. B
7. C
8. C
9. D
10. A

TES 2
1. D, bromo terikat pada C sekunder
2. D, kloro terikat pada gugus vinil (etena)
3. A, karena I memiliki bobot molekul paling tinggi dibandingkan halogen lain
4. A, kenaikan titik didih berbanding lurus dengan kenaikan bobot molekul
5. B, penomoran dimulai dari gugus hidroksil, sehingga –OH pada C nomor 1 dan Cl
pada C nomor 2
6. C, merupakan reaksi substitusi gugus –OH dari alkohol dengan klorida
7. A, bromo akan terikat pada karbon ikatan rangkap yang jumlah hidrogennya paling
sedikit (karbon 2)
8. C, reaksi propil bromida dengan basa kuat dan air akan menyebabkan eliminas
sehingga terbentuk alkena
9. A, senyawa etena dengan substituen 4 halogen (F)
10. C, metil triklorida

TES 3
1. A
2. A
3. D
4. B
5. C
6. A
7. D
8. A
9. B
10. D
 Daftar Pustaka

Fessenden, R.J., Fessenden, J.S, Alih Bahasa Pudjaatmaka, A.H, 1982, Kimia Organik Jilid 1,
edisi ke-3 Jakarta : Erlanggan

McMurry, J., 2007, Organic Chemistry,7th edition, California : Wadsworth Inc.

Morrison, R.T, Boyd,R.N, 1992, Organic Chemistry, 7 th edition, New Jersey : Prentice Hall Inc.

Riawan, S, 1990, Kimia Organik, Jakarta : Binarupa Aksara