ETER

Oleh:
Shinta Novita Sari
STRUKTUR
Eter adalah senyawa karbon turunan alkana yang memiliki gugus fungsi-
OR’ (alkoksi). Nama umum dari eter disebut juga Alkoksi alkana.

CnH2n+2O

Jenis alkoksi alkana

Metoksi metana

Alkoksi alkana
majemuk
Contoh
Metoksi etana
CH3-O-C2H5 Alkoksi alkana
tunggal/sederhana,
Contoh :
Metoksi metana
CH3-O-CH3
 TATA NAMA
TRIVIAL
Rumus struktur Nama Trivial Nama IUPAC secara trivial tatanama eter didaskan pada
nama gugus alkil atau aril yang terkait
pada oksigen sesuai dengan abjad dan
CH3 – O – CH3 Dimetil Eter Metoksi Metana diakhiri dengan kata eter.
Contoh: CH3 – O – C2H5
metil etil + eter
Etil Metil Eter
CH3 – O – C2H5 Etil Metil Metoksi Etana
Eter
IUPAC
gugus – OR disebut gugus alkoksi
C2H5 – O – C2H5 Dietil Eter Etoksi etana sehingga penamaan senyawa eter dimulai
dengan nama gugus alkoksi yang terikat
dan ikuti oleh nama rantai utamanya.
Gugus alkoksi dianggap sebagai cabang
yang yang terikat pada rantai induk.
C4H9– O – C2H5 Butil etil etoksi butana
eter contoh: CH3 – O – C2H5

Metoksi Etana
 ETER SIKLIK

Contoh eter siklik:

Etilena oksida tetrahidrofuran 1,4-dioksan

THF
Epoksida merupakan gugus eter siklik yang lebih reaktif dari
pada Eter. Senyawa ini merupakan senyawa bermanfaat yang
dapat digunakan untuk membantu melarutkan garam
anorganik dalam pelarut organik.
SIFAT
Sifat fisis beberapa eter dan epoksida
Nama Rumus Titik Rapatan Kelarut-
Sifat Umum
didih g/ml dian
Eter adalah cairan tidak
(0C) pada dalam air
berwarna yang mudah
200C
menguap dengan bau yang
khas. Dimetil CH 3 – O – CH3 -24 gas ∞
Eter tidak larut air, akan tetapi eter
larut dalam pelarut nonpolar.
Eter mudah terbakar dengan
nyala bening yang jernih Dietil C2H5 – O– C2H5 34,6 0,71 8g/100ml
karena uap eter membentuk eter
campuran yang eksplosif
dengan udara.
Eter dapat melarutkan lemak,
Tetrahid 66 0,89 ∞
minyak, resin, alkaloid, brom,
rofuran
dan iod.
(THF)
.
SINTETIS ETER
SINTESIS ETER

H2SO4
CH2 CH2
Dehidrasi Alkohol 180 0C
Etena
1. Pada suhu suhu tinggi CH3CH2OH
alkohol mengalami
H2SO4
dehidrasi membentuk CH3CH2OCH 2CH3
140 0C
alkena. Dietil eter
2. Pada suhu rendah alkohol
mengalami dehidrasi
membentuk eter.
3. Untuk menghasilkan eter CH3CH2 OH + H OSO3H CH3CH2 OH2 + OSO3H
hasil dehidrasi alkohol
harus di destilasi terlebih CH3CH2OH + CH3CH2 OH2 CH3CH2 O CH2CH3 + H2O
dahulu. H

CH3CH2OCH 2CH3 + H3O

ROR
+
ROH + R'OH ROR' + H2O
H2SO4 +
alkohol 10 R'OR'
SINTESIS WILLIAMSON

Suatu jalur penting pada preparasi eter non-simetrik adalah suatu reaksi substitusi
nukleofilik yang disebut reaksi Williamson. Merupakan reaksi SN2 dari suatu
natrium alkoksida dengan alkil halida, alkil sulfonat, atau alkil sulfat. Hasil terbaik
dicapai jika alkil halida, alkil sulfonat, atau alkil sulfat yang dipakai adalah primer
(atau metil). Jika substrat adalah tersier maka eliminasi sepenuhnya merupakan
produk reaksi. Pada suhu rendah substitusi lebih unggul dibanding dengan
eliminasi.
R O Na + R' L R O R' + Na L

L = Br, I, OSO2 R", atau OSO2 OR"

CH3CH2CH2OH + Na CH3 CH2 CH2 O Na + 1/2 H2

Propil alkohol Natrium propoksida

CH3CH2I

CH3 CH2 OCH 2 CH2CH3 + Na I

Etil propil eter
(70%)
PERBEDAAN ALKOHOL DENGAN ETER
ETER
Dengan logam Na tidak beraksi
R – O – R + Na
Dengan PX3 tidak bereaksi
Tidak dapat dioksidasi
ALKOHOL
Dengan logan Na beraksi menghasilkan
gas Hidrogen.
2ROH + Na → RO- Na+ + H2
Dengan pereksi PX3 membentuk RX dan
P(OH)3.
3ROH + PX3 → 3RX + P(OH)3
CH3CH2OH + PCl3 → CH3CH2Cl + P(OH)3
Dapat dioksidasi
1. Alkohol primer dioksidasi menjadi
aldehid.
2. Alkohol skunder dioksidasi menjadi
keton.
3. Sedangkan alkohol tersier susah
dioksidasi, dan bila di oksidasi dengan
oksidator kuat akan pecah menjadi
alkanal dan alkanon dengan rantai C lebih
pendek
REAKSI SUBSITUSI ETER
Eter dapat mengalami reaksi substitusi dengan HBr atau HI mengahsilkan
suatu alkohol dan alkil halida:
R – O – R’ + HX R – O – H + R’ – X

Contoh:
CH3CH2OCH2CH3 + HI → CH3CH2OH + CH3CH2I Catatan:
R yang lebih panjang
membentuk alkohol,
sedangkan R’ yang lebih
CH3CH2CH2OCH2CH3 +HBr → CH3CH2CH2OH + CH3CH2Br pendek membentuk alkil
halida
 4. REAKSI-REAKSI ETER

1. R – O – R + PCl5  2R – Cl + POCl3

2. R – O – R + HI  R – I + R – OH

3. R – O – R’ + 2 HI  R – I + R’ – I + H2O

4. R – ONa + R – X  R – O – R + NaX

ETER / ALKOKSI ALKANA

 5. PEMBUATAN ETER

1. Dehidrasi alkohol ( pada suhu 140 oC )

CH3-CH2-OH + H2SO4  CH3 – CH2 – O – CH2 - CH3 + H2O

2. Sintesis Williamsons

CH3-CH2-ONa + CH3Cl  CH3 –CH2 - O – CH3 + NaCl

ETER / ALKOKSI ALKANA