Pengertian Eter

Eter adalah senyawa karbon turunan alkana yang

memiliki gugus fungsi OR (alkoksi). Eter dikenal
dengan alkoksi alkana.
Eter sangat umum digunakan dalam kimia organik
dan biokimia, karena gugus ini merupakan guus
penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin.
Bagi kebanyakan orang kata eter dikaitkan dengan
anestesi. Eter yang dimaksud adalah salah satu
anggota kelompok eter, yaitu senyawa yang
mempunyai dua gugus organik melekat pada atom
oksigen tunggal. Eter dikenal dengan alkoksi
alkana.
 Rumus Umum Eter
Eter (alkoksi alkana) dianggap berasal dari substitusi
satu atom H pada alkana dengan gugus fungsi OR.
Simak beberapa senyawa alkoksi alkana berikut.
Tabel beberapa senyawa alkoksi alkana
Struktu Rumus
Nama
r Molekul
Metoksimeta
CH3 O
na (dimetil C2H6O
CH3
eter)
Etoksietana C2H5 O
C4H10O
(dietil eter) C2H5
Metoksietana
CH3 O
Dari rumus molekul senyawa senyawa di atas, jika n adalah
jumlah atom C,maka rumus umum alkoksi alkana dinyatakan
sebagai:
C nH 2n+2O
Struktur alkoksi alkana juga dapat dilihat sebagai suatu atom
O yang diapit oleh dua gugus alkil, R dan R, yang dapat sama
atau berbeda. Oleh karena itu, rumus di atas dapat ditulis
sebagai:
R O R
R dan R adalah gugus alkil yang dapat sama atau berbeda
Berdasarkan R dan R, alkoksi alkana dapat digolongkan
menjadi:
Alkoksi alkana tunggal/ sederhana, yakni alkoksi alkana
dengan dua gugus alkil yang simetris, yakni R = R. Contohnya
adalah dimetil alkoksi alkana (CH3 O CH3).
Alkoksi alkana majemuk, yakni alkoksi alkana dengan dua
gugus alkil yang asimetris, R R. Contohnya adalah etil metil
alkoksi alkana (CH3 O C2H5).
\

Tata nama Eter

Cara IUPAC
eter diberi nama sesuai nama alkana
dengan awalan alkoksi dengan
ketentuan :
1. rantai karbon terpendek yang mengikat
gugus fungsi O ditetapkan sebbagai
gugus fungsi alkoksinya
2. rantai karbon yang lebih panjang diberi
nama sesuai senyawa alkananya
Contoh penamaannya
Dua eter siklik yang sering dipakai sebagai solven
memiliki nama umum tetrahidrofuran (THF) dan 1,4-
dioksana
o

Dioksana
o (1,4-dioksasikloheksana)
Tetrahidrofuran
(oksasiklopent
ana)
 cara Trivial
1. Pada tata nama eter secara trivial, nama
kedua gugus alkil disebutkan lebih dulu,
kemudian diikuti kata eter.
2. Bila gugus alkilnya berbeda maka nama
alkil diurutkan berdasarkan abjad, tapi bila
kedua gugus alkilnya sama maka
diberiawalan di-.
 Contoh :

CH3 O CH3dimetil eter (R = R)

CH3 O CH2 CH3etil metil eter
(R R)
C2H5 O C3H7etil propil eter (R
R)
SIFAT SIFAT ETER
1. Sifat Fisika Eter

a) Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap

dengan bau yang khas.
b) Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan
sesamanya, sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki
titik didih yang relatif rendah jika dibandingkan dengan
alkohol
c) Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter
adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat
meniadakan satu sama lainnya.
d) Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui distilasi. Eter
siklik seperti tetrahidrofuran dan 1,4-dioksana sangat larut
dalam air karena atom oksigennya lebih terpapar ikatan
hidrogen jika dibandingkan dengan eter-eter alifatik lainnya.
e). Senyawa eter rantai C pendek berupa cair
pada suhu kamar dan titik didihnya naik
dengan penambahan unsur C
f). Eter rantai pendek mudah larut dalam air,
sedangkan eter dengan rantai panjang sulit
larut dalam airr dan larut dalam pelarut
organik
g). Eter mudah terbakar
h). Unsur C yang sama titik didihnya > tidik
didih alkana dan < titik didih alkohol ( metil,
n-pentil eter 140C, n-heptana 98C, heksil
alkohol 157C
i). Titik cair dan titik didih eter jauh lebih rendah
daripada alkohol
j). Demikian juga dalam hal kelarutan, eter lebih
besar daan sukar larut dalam air daripada
alkohol
k). Pada umumnya eter tidak bercampur
dengan air. Dan pada suhu kamar, kelarutan
etil eter dalam air hanya 1,5 %. Hal inilah
yang menyebabkan eter kurang polar
l). Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak
sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau
demikian, keberadaan dua pasangan elektron
menyendiri pada atom oksigen eter,
memungkinkan eter berikatan hidrogen
dengan molekul air.
m).Eter secara umumnya memiliki reaktivitas
kimia yang rendah, walaupun ia lebih reaktif
daripada alkana
n). Pada umumnya bersifat racun
o). Bersifat anastetik (membius)
p). Eter sukar bereaksi, kecuali dengan asam
halide kuat (HI dan HBr)
2. Sifat Kimia Eter
a. Eter mudah terbakar membentuk gas
karbon dioksida dan uap air
b. Tidak berekasi dengan PCl3 atau PCl5
c. Eter dapat diuraikan oleh asam
halogenasi (HX) menjadi alkil halogenida
dan alkohol
d. Eter juga dapat melarutkan lemak,
minyak, resin, alkohol, bahkan zat-zat
anorganik seperti misalnya brom, iod, dan
beberapa jenis garam
e. Oksidasi
Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium
bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan
aldehida.
Contoh :

f. Reaksi dengan asam sulfat

Eter dapat bereaksi dengan asam sulfat
menghasilkan suatu alcohol dan asam alkana
sulfonat.
Contoh :
g. Reaksi dengan asam iodida
Eter dapat bereaksi dengan asam iodida
menghasilkan campuran alkohol dengan alkil
halida.
Contoh :

h. Hidrolisis
Hidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan
menghasilkan alkohol.
Contoh :

i. Halogenasi
Eter dapat mengalami reaksi substitusi oleh
halogen. Substitusi terjadi pada atom H.
Contoh :

Reaksi pembentukan eter

Reaksi Pembentukan Eter
a. Mereaksikan alkil halida dengan alkoksida
Eter dapat dibuat dengan mereaksikan antara alkil
halida dengan natrium alkoksida. Hasil samping
diperoleh garam natrium halida.

Contoh :
b. Mereaksikan alkil halida dengan perak(I) oksida
Alkil halida bereaksi dengan perak(I) oksida menghasilkan
eter. Hasil samping diperoleh garam perak halida.

Contoh :

c. Dehidrasi alkohol primer

Eter dapat dibuat dengan dehidrasi alkohol primer dengan
asam sulfat dan katalis alumina.

Contoh :
 Reaksi Yang Terjadi
Eter secara umumnya memiliki reaktivitas kimia yang rendah,
walaupun ia lebih reaktif daripada alkana. Beberapa contoh reaksi penting
eter adalah sebagai berikut :

a. Pembakaran
eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air.
Contoh :
CH3 - O - CH3 + 3 O2 2 CH2 3 H2O

b. Reaksi dengan logam aktif

eter tidak bereaksi dengan logam natrium.
Contoh :
R O R + Na ( TIDAK BEREAKSI )
c. Reaksi dengan PCl5
Eter bereaksi dengan PCl5 , tetapi tidak membebaskan HCl.
Contoh :
R O R + PCl5 R CI+ R CI + POCI3

d. Reaksi dengan hidrogen haida ( HX )

Eter terurai oleh asam halida,terutama oleh Hl, jika asam halida
terbatas:
R O R + Hl R OH + R I
Jika asam halida berlebihan :
R O R + 2 Hl R l + R I + H2O
e. Pembelahan eter
Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh
asam-asam mineral seperi asam bromat dan asam iodat. Asam
klorida hanya membelah eter dengan sangat lambat. Metil eter
umumnya akan menghasilkan metil halida:
ROCH3 + HBr CH3Br + ROH
Reaksi ini berjalan via zat antara onium, yaitu
[RO(H)CH3]+Br -. Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan
cepat menggunakan borontribomida (dalam beberapa kasus
aluminium klorida juga dapat digunakan) dan menghasilkan alkil
bromida. Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat
dibelah menggunakan berbagai jenis reagen seperti basa kuat.
f. Pembentukan peroksida
Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat
membentuk peroksida, misalnya dietil eter peroksida. Reaksi ini memerlukan
oksigen (ataupun udara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam, dan
aldehida. Peroksida yang dihasilkan dapat meledak. Oleh karena ini,
diisopropil eter dan tetrahidrofuran jarang digunakan sebagai pelarut.

g. Sebagai basa Lewis

Eter dapat berperan sebagai basa Lewis maupun basa Bronsted. Asam
kuat dapat memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium". Contohnya,
dietil eter dapat membentuk kompleks dengan boron trifluorida, yaitu dietil
eterat (BF3.OEt2). Eter juga berkooridasi dengan Mg(II) dalam reagen
Grignard. Polieter (misalnya eter mahkotanya) dapat mengikat logam dengan
sangat kuat.
 SENYAWA EPOKSIDA
Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang
memiliki tiga anggota. Struktur dasar dari sebuah epoksida
berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom
karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon.
Tegangan dari cincin dengan tiga anggota ini membuat
senyawa epoksida menjadi lebih reaktif daripada eter
asiklik.
Senyawa epoksida merupakan senyawa yang sangat
penting sama seperti produk kimia lainnya, misalnya resin.
Proses produksinya yang telah diketahui adalah oksidasi
senyawa olefin dengan peracids, seperti asam m-
klorobenzoat, asam perasetat, dll dan peroksida organic
seperti tert-butyl hydroperoxide.
Bentuk gugus epoksi, antara lain :
Terminal

Internal

Dan mungkin memiliki pengganti pada atom karbon selain hidrogen, misalnya

Gugus epoksi dapat pula menjadi bagian dalam sebuah struktur cincin, seperti

Senyawa epoksida dapat dibuka dengan mudah, di bawah kondisi asam atau
basa. Contohnya, hidrolisis propilen oksida yang dikatalis dengan senyawa
asam atau basa untuk menghasilkan propilen glikol.

SENYAWA EPOKSIDA
Epoksida adalah senyawa eter siklik
dengancincin yang memiliki tiga anggota.
Struktur dasar dari sebuah epoksida berisi
sebuah atom oksigen yang diikat pada dua
atom karbon berdekatan yang berasal dari
hidrokarbon
Reaksi Epoksidasi
A. Oksidasi alkena dengan asam peroksikarboksilat
Metode laboratorium yang paling umum untuk sintesis epoksida dari
alkena adalah oksidasi dengan asam peroksikarboksilat (Brown et al.,
2009). Epoksidasi biasanya terjadi melalui reaksi dengan suatu asam
peroksi yang seringkali disiapkan secara in situ. Asamasam peroksi ini
merupakan hasil dari reaksi dari asam karboksilat atau suatu gugus asil
yang lain dengan hidrogen peroksida bersama dengan katalis asam
jika diperlukan (Gunstone, 1996). Telah diketahui bahwa urutan efektifitas
katalis yaitu, asam sulfat, asam fosfat, asam nitrat, dan asam klorida
(Dinda et al., 2008). Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

Asam peroksiformat atau asam peroksiasetat secara luas digunakan dalam

skala industri, tetapi asam peroksi yang lain kadang-kadang lebih
bagus digunakan dalam skala laboratorium, seperti asam
peroksitrifluoroasetat, asam peroksilaurat, asam peroksibenzoat, asam
3-kloroperoksibenzoat, dan asam monoperoksi yang merupakan
turunan dari asam suksinat, asam maleat atau asam phtalat anhidrid
(Gunstone, 1996).
B. Substitusi nukleofilik internal
oleh halohidrin
Salah satu metode untuk persiapan
epoksida dari alkena yaitu melibatkan
pemberian perlakuan terhadap alkena
dengan klorin atau bromin dalam air untuk
membentuk klorohirdrin atau bromohidrin
kemudian diikuti oleh perlakuan halohidrin
dengan basa agar terjadi pemindahan Cl
secara intramolekular. Di bawah ini
merupakan langkah-langkah untuk
mengubah propena menjadi 1-kloro-2-
propanol, kemudian menjadi metiloksiren
(propilen oksid).
 Konversi halohidrin menjadi epoksida dengan suatu basa
merupakan stereoselektif dan dapat ditinjau sebagai reaksi
SN2. Ion hidroksida atau basa lainnya memisahkan proton
dari grup hidroksil halohidrin untuk membentuk ion
alkoksida, suatu nukleofil yang bagus, yang menggantikan
halogen yang terdapat pada karbon terdekat. Sebagaimana
semua reaksi SN2, penyerangan nukleofil adalah dari arah
belakang ikatan C-X dan menyebabkan inversi dari
konfigurasi rantai karbon pada bagian yang terjadi
substitusi.

Pada kasus ini, penggantian alkoksida dan penghilangan

ion halida terjadi pada atomatom karbon yang
berdekatan (Brown et al., 2009).
c. Epoksidasi dengan molekul
oksigen menggunakan katalis perak
Etilen oksid merupakan salah satu dari
sedikit epoksida yang disintesis dalam
skala industri, dilakukan dengan cara
melewatkan etilen dan udara melalui katalis
perak (Brown et al., 2009). Epoksidasi dengan
katalis perak merupakan metode yang paling
murah dan paling ramah lingkungan. Akan
tetapi, kegunaan metode ini seringkali
terbatas pada beberapa substrat, seperti
etilen dan butadien, sementara untuk alkena
yang lain akan memberikan hasil yang sangat
rendah (Dinda et al., 2008).