HALOALKANA

Perhatikan dua senyawa karbon berikut

Apa yang dapat Anda simpulkan dari pengamatan dua senyawa di atas? Kedua
senyawa di atas mempunyai jumlah atom C dan H sama, tetapi mempunyai sifat yang
berbeda. Jumlah senyawa karbon sangat banyak, sehingga sulit jika dipelajari satu per
satu. Untuk memudahkannya, maka senyawa-senyawa karbon itu dikelompokkan
berdasarkan sifat khas yang dimiliki oleh senyawa-senyawa tersebut. Perbedaan sifat
kedua senyawa di atas disebabkan oleh satu atom H pada etana digantikan oleh gugus –
OH. Gugus –OH inilah yang menyebabkan perbedaan sifat antara etana dengan etanol.
Gugus –OH ini dikenal dengan sebutan gugus fungsi.
Gugus fungsi merupakan bagian yang aktif dari senyawa karbon. Apabila
senyawa karbon direaksikan dengan suatu zat, maka gugus fungsinyalah yang
mengalami perubahan. Jadi, senyawa karbon yang memiliki gugus fungsi tertentu
mempunyai sifat-sifat tertentu pula. Dengan demikian gugus fungsi dapat membedakan
suatu golongan senyawa karbon dengan golongan yang lainnya. Beberapa gugus
fungsional yang kita pelajari dapat dilihat pada tabel berikut :
Tabel 1.1 Rumus Struktur Gugus Fungsi Senyawa Turunan Alkana
 Untuk pembahasan kali ini kita akan fokus pada golongan haloalkana
(ditandai oleh lingkaran merah). Sebelum memahami lebih jauh mengenai golongan
haloalkana yang harus dilakukan adalah cara penamaan suatu gugus fungsi.

Tata nama
Pada mulanya para ahli kimia memberikan nama-nama tersendiri untuk senyawa
barunya. Nama tersebut didasarkan pada sumber atau sifat tertentu dari senyawa karbon.
Contoh asam sitrat yang ditemukan pada buah sitrun, asam urat yang ditemukan pada
urine, asam format terdapat pada semut (dari Bahasa Latin, semut = formica). Penamaan
yang demikian disebut nama trivial. Namun dengan semakin banyaknya senyawa baru
yang ditemukan, sistem tersebut tidak dapat dipertahankan kembali. Kemudian
diperkenalkan sistem penamaan baru menurut International Union of Pure and Applied
Chemistry (IUPAC). Adapun kaidah-kaidah penamaan untuk senyawa hidrokarbon
dengan rantai terbuka sebagai berikut :
 Kaidah 1:
Rantai karbon yang tidak mempunyai cabang diberi penamaan sesuai dengan
deret alkana dan menambahkan angka di depan deret tersebut berdasarkan gugus
fungsi yang berikatan pada atom karbon. Nomor terkecil diberikan untuk atom
karbon dengan gugus fungsi terdekat.

Penamaan senyawa hidrokarbon yang mempunyai cabang, menurut kaidah

berikut.
 Kaidah 2:
Menentukan rantai terpanjang yang terdapat dalam struktur tersebut berdasarkan
pada letak gugus fungsi (terikat pada atom C dengan nomor terkecil).

Nama senyawa tersebut bukan 3-metil-2-kloro karena gugus fungsi harus terikat
pada atom C dengan nomor terkecil.
  Kaidah 3:
Apabila senyawa karbon memiliki lebih dari satu rantai cabang, maka masing-
masing cabang diberi nomor sesuai dengan nomor atom C rantai utama dan
penulisannya dibuat sesuai abjad.

1. Haloalkana
Haloalkana merupakan salah satu senyawa turunan alkana. Haloalkana mempunyai
rumus struktur yang sama dengan alkana, hanya satu atau lebih atom H-nya diganti
oleh atom halogen (X = F, Cl, Br, I).

Contohnya adalah sebagai berikut :

CH3Cl; CH2Cl2; CHCl3; CCl4; CH3CH2Cl; CH3CH2Br; CH3I; CCl2F2; CF3–
CHClBr.

2. Tata Nama Haloalkana

Tata nama haloalkana dapat dikelompokkan menjadi dua, yaitu:
a. Tata Nama IUPAC
Haloalkana merupakan nama IUPAC. Sedangkan urutan cara penamaannya
sebagai berikut:
1) Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung
atom halogen (X = F, Cl, Br, I).
2) Memberi nomor. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai sedemikian
sehingga posisi atom halogen mendapat nomor terkecil. Catatan: Jika terdapat
lebih dari satu atom halogen, maka prioritas penomoran didasarkan
kereaktifannya, yaitu F, Cl, Br, I.
 3) Gugus alkil selain rantai induk dan atom halogen sebagai cabang.
Contoh :

b. Tata Nama Trivial (lazim)

Nama lazim monohaloalkana adalah alkilhalida. Monohaloalkana sederhana
mempunyai nama lazim, yaitu alkilhalida. Dalam hal ini monohaloalkana itu
dianggap sebagai turunan hidrogen halida (HX) yang atom H-nya diganti oleh
gugus alkil.
Contoh :

Adapun tata nama penamaan karena beberapa faktor adalah sebagai berikut :
 Jika terdapat lebih dari sejenis halogen maka prioritas penomoran didasarkan
pada kereaktifan halogen, yaitu dalam urutan F-Cl-Br-I. Akan tetapi, penulisan
nama tetap berdasarkan abjad. Jadi, urutan penlisan halogen adalah bromo,
kloro (chloro), fluoro, dan iodo.
Contoh : CH3 - CHCl - CHF - CH3 3-kloro-2-fluorobutana
 Jika terdapat dua atom lebih halogen sejenis dinyatakan denganawalan di,tri,
dan seterusnya. Awalan ini di abaikan dalam menentukan urutan penulisan
halogen.
Contoh : CH2Br - CHBr - CH2Cl 2,3-dibromo-1-kloropropana
 Jika terdapat rantai samping (cabang alkil), maka halogen di dahulukan
Contoh : CH3

CH3 CH2 CH CH CHCl CH3 2-kloro-4-etil-3-metilheksana

C2H5
3. Isomer Haloalkana
Haloalkana dapat memiliki isomer rantai dan isomer posisi seperti pada alkohol.
Contoh: isomer C4H9Cl

4. Jenis-Jenis Haloalkana
Haloalkana terdiri dari beberapa kelompok yang berbeda tergantung pada
bagaimana posisi atom halogen dalam rantai atom karbon. Ada beberapa perbedaan
sifat kimia antara berbagai jenis haloalkana.

a. Haloalkana primer

Pada haloalkana primer (1°), atom karbon yang membawa atom halogen hanya
berikatan dengan satu gugus alkil lainnya.

Beberapa contoh haloalkana primer antara lain sebagai berikut:

Perlu diperhatikan bahwa tidak jadi masalah bagaimanapun kompleksnya

gugus alkil yang terikat. Pada masing-masing contoh di atas, hanya ada satu
ikatan terhadap sebuah gugus alkil dari gugus CH2 yang mengikat halogen.

Terdapat pengecualian dalam hal ini, yakni CH3Br dan metil halida lainnya
seringkali ditemukan sebagai haloalkana primer walaupun tidak ada gugus
alkil yang terikat pada atom karbon yang membawa halogen.
 b. Haloalkana sekunder

Pada haloalkana sekunder (2°), atom karbon yang padanya terikat halogen
berikatan langsung dengan dua gugus alkil yang lain, yang bisa sama atau
berbeda.

Contoh-contoh:

c. Haloalkana tersier

Pada haloalkana tersier (3°), atom karbon yang mengikat halogen berikatan
langsung dengan tiga gugus alkil, yang bisa merupakan kombinasi dari gugus
akil yang sama atau berbeda.

Contoh-contoh:

5. Sifat Haloalkana
a. Sifat Fisika
1) Memiliki titik didih lebih tinggi daripada alkana asalnya. Makin panjang
rantai karbon makin tinggi titik didihnya.
2) Pada suhu kamar haloalkana rantai pendek berwujud gas, sedang haloalkana
rantai panjang berwujud cair sampai padat.
3) Sukar larut dalam air
b. Sifat Kimia
1) Dapat disubstitusi dengan suatu basa kuat.
2) Dapat mengalami reaksi eliminasi membetuk alkena.
3) Jika direaksikan dengan logam Na menghasilkan alkana dengan
perpanjangan rantai atom karbon dua kali semula (Sintesis Wurtz).
6. Pembuatan Haloalkana
Pembuatan senyawa haloalkana bisa melalui beberapa reaksi seperti berikut.
a. Reaksi substitusi
Reaksi penggantian atom H dengan atom halogen dengan bantuan sinar
ultraviolet (suv) atau suhu tinggi:

Demikian seterusnya, jika dihaloalkana direaksikan dengan halogen, maka akan

selalu menggantikan atom H dengan atom halogen dan sampai dihasilkan suatu
senyawa polihaloalkana.

Untuk metana dan etana, atom H yang terikat semua pada atom C primer. Jika
dalam alkana terdapat atom C primer, atom C sekunder atau atom C tersier,
maka atom H yang akan disubstitusi adalah yang terikat paling lemah. Urutan
kekuatan ikatan atom H dengan atom C:
Ctersier < Csekunder < Cprimer
b. Reaksi adisi
Reaksi adisi untuk pembuatan haloalkana yaitu antara senyawa alkana dengan
senyawa asam halida (HX) atau senyawa halogen (X2). Lihat kembali aturan
Markovnikov pada bab “Reaksi Senyawa Karbon”.
7. Kegunaan dan kerugiannya haloalkana
a. Haloalkana digunakan sebagai pelarut. Banyaknya senyawa haloalkana
digunakan pelarut nonpolar seperti CCl4, CHCl3, C2H3Cl3. Pelarut ini bersifat
racun, obat bius sehingga jangan sampai terhirup.
b. Digunakan sebagai obat bius. Kloroform (CHCl3) digunakan sebagai obat
bius atau pemati rasa (anestesi) yang kuat. Kerugiannya, CHCl3 dapat
mengganggu hati.
c. C2H5Cl (kloroetana) digunakan sebagai anestesi lokal (pemati rasa nyeri
lokal). Ini digunakan pada pemain sepak bola dengan cara disemprotkan pada
daerah yang sakit.
d. Freon (dikloro difluoro metana) digunakan sebagai pendorong pada produksi
aerosol. Freon juga banyak digunakan sebagai gas pendingin pada AC (Air
Conditioned), lemari es, dan lain-lain.
e. CH3Cl digunakan sebagai zat fumigan. Freon dan metil klorida dapat
merusak lapisan ozon sehingga sangat membahayakan lingkungan.
f. C3H5Br2Cl (1,1-dibromo-1-kloro propana) digunakan sebagai insektisida
pertanian. Hanya saja zat ini bisa menimbulkan kemandulan bagi para buruh
tani.
g. DDT = dikloro difenil trikloro etana. Ini digunakan sebagai insektisida. Akan
tetapi, ternyata DDT sukar sekali terurai, sehingga masih tetap ada dalam
sayuran atau daging hewan ternak yang memakan rumput yang disemprot
DDT. Akibatnya bisa menimbulkan keracunan.
h. C2H4Br2 (1,2-dibromo etana) digunakan sebagai aditif pada bensin yang
menggunakan TEL (Tetra Ethyl Lead), Pb(C2H5)4. Zat ini akan mengubah
timbal menjadi timbal bromida dan akan menguap keluar dari knalpot.