MAKALAH KIMIA ORGANIK

SENYAWA KETON

Disusun Oleh :
Kelompok 7
Dian Novita Sari (2115041026)
Oktaviyani (2115041030)
Raisha Hapsari Dewi (2115041074)
Thia Rahma Elfariyani (2115041066)
Dosen Pengampu :
Panca Nugrahini F, S.T, M.T

TEKNIK KIMIA
FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS LAMPUNG
1
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kepada Tuhan Yang Maha Esa yang telah memberikan kesehatan kepada penulis sehingga penulis
dapat menyelesaikan tugas makalah dengan judul ‘Senyawa Keton’ dengan tepat waktu.
Makalah dengan judul ‘Senyawa Keton’ ini dibuat dalam rangka memenuhi tugas Kimia Organik. Pada isi
makalah disampaikan pengertian Senyawa Keton dan turunannya serta kegunaan dari Senyawa Keton.
Penulis mengucapkan juga menyadari bahwa makalah dengan judul ‘Senyawa Keton’ ini tidak dapat terselesaikan
jika tanpa arahan, bimbingan, dan nasehat dari berbagai pihak. Oleh karena itu, penulis mengucapkan terima kasih kepada
semua pihak yang telah membantu serta mendukung penulis terutama kepada;
1. Tuhan Yang Maha Esa yang telah mempermudah penulis menyelesaikan tugas makalah ini dengan tepat waktu;
2. Ibu Panca Nugrahini, S.T, M.T. Selaku dosen pengampu mata kuliah Kimia Organik serta sebagai pemberi tugas
makalah ini.
Penulis menyadari bahwa makalah ini memiliki banyak kekurangan, baik dari segi penulisan, isi, dan lain
sebagainya. Maka penulis sangat mengharapkan kritik maupun saran guna perbaikan untuk pembuatan makalah yang akan
datang. Terima kasih.

Bandar Lampung, 24 November 2021

Penulis

2
 DAFTAR ISI

DAFTAR ISI......................................................................................................................................................................... 3
BAB 1.................................................................................................................................................................................... 4
PENDAHULUAN.................................................................................................................................................................4
1.1 LATAR BELAKANG...........................................................................................................................................4
1.2 TUJUAN................................................................................................................................................................4
1.2 KOMPETENSI UMUM..............................................................................................................................................4
1.3 KOMPETENSI KHUSUS...........................................................................................................................................4
BAB II................................................................................................................................................................................... 5
PEMBAHASAN.................................................................................................................................................................... 5
2.1 PENGERTIAN KETON..............................................................................................................................................5
2.2 KLASIFIKASI SENYAWA KETON..........................................................................................................................6
2.3 TATA NAMA KETON...............................................................................................................................................8
2.4 SIFAT FISIK KETON...............................................................................................................................................13
2.5 . SIFAT KIMIA KETON.....................................................................................................................................14
2.6. SINTESIS KETON........................................................................................................................................................15
2.7. GUGUS KARBONIL..........................................................................................................................................17
2.8 REAKSI REAKSI KETON.................................................................................................................................18
2.9 BEBERAPA KETON YANG SERING DIJUMPAI...........................................................................................29
2.10 KETON DI ALAM..............................................................................................................................................30
BAB III PENUTUP.............................................................................................................................................................32
3.1 KESIMPULAN.........................................................................................................................................................32
DAFTAR PUSTAKA..........................................................................................................................................................33

3
 BAB 1

PENDAHULUAN

1.1 LATAR BELAKANG

Senyawa keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil atau
dua gugus aril, atau sebuah gugus alkil dan sebuah gugus aril. Keton tak mengandung atom hidrongen yang terikat
pada gugus karbonil. Sama halnya dengan senyawa aldehid, senyawa keton adalah senyawa-senyawa yang
mengandung gugus penting di dalam kimia organik, yaitu gugus karbonil C=0. Semua senyawa yang mengandung
gugus ini disebut senyawa karbonil1. Gugus karbonil adalah gugus yang paling menentukan sifat kimia senyawa keton.
Oleh karena itu tidaklah mengherankan, jika kebanyakan sifat-sifat dari senyawa keton adalah mirip satu sama lainnya,
lebih khusus dengan golongan senyawa aldehid.
Dalam makalah ini akan dibahas beberapa pembahasan mengenai senyawa keton mulai dari pengertian, tata nama,
sintesis, senyawa hingga kegunaannya dalam kehidupan sehari-hari.

1.2 TUJUAN
Tujuan dari disusunnya makalah ini adalah untuk memberikan pengetahuan dan menambah wawasan penyusun
dan pembaca tentang senyawa keton. Makalah ini juga didedikasikan kepada mahasiswa agar lebih paham dengan
materi yang terdapat pada makalah ini. Diharapkan juga pembaca mendapat ilmu yang diberkahi dan diridhoi oleh
Tuhan Yang Maha Esa sehingga ilmu yang didapat dari makalah ini dapat selalu diingat oleh para pembaca serta
menjadi berkah bagi penyusun, pembaca, dan juga orang – orang yang ikut terlibat dalam proses pembuatan makalah
ini.

1.2 KOMPETENSI UMUM

Setelah membaca dan mempelajari makalah ini, mahasiswa diharapkan dapat memahami tentang senyawa keton
sehingga mahasiswa mampu mengingat dan menjelaskan tentang senyawa keton dan beberapa hal lain yang terkait
dengan senyawa keton.

1.3 KOMPETENSI KHUSUS

Mahasiswa diharapkan dapat memiliki pengetahuan, pemahaman, dan kemampuan dalam menjelaskan :
1. Pengertian Senyawa Keton
2. Struktur Senyawa Keton
3. Tata Nama Senyawa Keton
4. Sifat Fisik Senyawa Keton
5. Sintesis Senyawa Keton
6. Gugus karbonil
7. Reaksi Senyawa Keton
8. Senyawa Keton Yang Sering Dijumpai
9. Keton di alam

4
 BAB II

PEMBAHASAN

2.1 PENGERTIAN KETON

Keton merupakan senyawa organik yang diidentikkan dengan gugus karbonil yang terikat oleh 2 atom karbon.
Atom karbon yang diikat gugus karbonil dinamakan karbon α. Atom hidrogen yang diikat karbon α dinamakan hidrogen
α. Dengan katalis asam, keton bertautomeri keto-enol. Reaksi dengan basa, keton menghasilkan enolat. Gugus karbonil
bersifat polar sehingga keton merupakan senyawa polar sehingga dapat larut dalam air. Hidrogen α dari keton lebih asam
dari hidrogen pada alkana. Aseton, asetoasetat, dan β-hidroksibutirat adalah keton yang terdapat dalam karbohidrat, asam
lemak, dan asam amino sehingga terdapat dalam tubuh manusia.

Senyawa keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil atau
dua gugus aril, atau sebuah gugus alkil dan sebuah gugus aril. Keton tak mengandung atom hidrongen yang terikat pada
gugus karbonil. Sama halnya dengan senyawa aldehid, senyawa keton adalah senyawa-senyawa yang mengandung gugus
penting di dalam kimia organik, yaitu gugus karbonil C=0. Semua senyawa yang mengandung gugus ini disebut senyawa
karbonil1. Gugus karbonil adalah gugus yang paling menentukan sifat kimia senyawa keton. Oleh karena itu tidaklah
mengherankan, jika kebanyakan sifat-sifat dari senyawa keton adalah mirip satu sama lainnya, lebih khusus dengan
golongan senyawa aldehid.

5
 Oleh karena perbedaan gugus yang terikat pada gugus karbonil antara aldehid dan keton, maka menimbulkan
adanya dua sifat kimia yang paling menonjol perbedaannya dari kedua senyawa tersebut, yaitu:
a. Senyawa keton sulit teroksidasi, jika dibandingkan dengan senyawa aldehid.
b. Senyawa keton kurang reaktif, jika dibandingkan dengan aldehid, di antaranya sifat terhadap adisi nukleofilik
yang mana reaksi tersebut sangat khas dan merupakan reaksi karakteristik terhadap gugus karbonil.

Keton merupakan senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus

R-CO-R’,Dimana

R:Alkil

-CO-: gugus fungsi keton (karbonil)

Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –CO- sebesar 120 derajat dan panjang ikatan rangkap C=O 0,121 nm.

2.2 KLASIFIKASI SENYAWA KETON

Senyawa keton dapat diklasifikasikan dalam beberapa kelompok berdasarkan gugus yang terikat pada gugus karbonil, di
antaranya sebagai berikut.
6
1. Senyawa keton alifatik, di mana kedua gugus R yang terikat pada gugus karbonil merupakan rantai alifatik,
sebagaimana yang ditunjukkan pada gambar berikut.

2. Senyawa alkil aril keton, di mana gugus R yang terikat pada gugus karbonil terdiri dari rantai alifatik dan gugus
aril/fenil, sebagaimana yang ditunjukkan pada gambar berikut.

3. Senyawa keton aromatik, di mana kedua gugus R yang terikat pada gugus karbonil merupakan gugus aril/fenil,
sebagaimana ditunjukkan pada gambar berikut.

4. Senyawa keton siklis di mana kedua gugus R yang terikat pada gugus karbonil merupakan cincin siklis yang
dihubungkan langsung oleh gugus karbonil, sebagaimana yang ditunjukkan pada gambar berikut.

7
8
2.3 TATA NAMA KETON

1. Nama IUPAC

Dalam sistem IUPAC, penamaan senyawa keton diturunkan dari nama senyawa alkana dengan cara
mengganti akhiran –a pada alkana menjadi –on.

Untuk keton yang tersubstitusi atau yang mempunyai isomer, pemberian nama senyawanya adalah sebagai berikut:
1. Rantai pokok atau rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi.

2. Pemberian nomor dimulai dari atom karbon

paling ujung pada rantai induk yang dapat membuat atom karbon gugus karbonil mempunyai nomor serendah
mungkin.

Jika gugus fungsi terletak di tengah, maka pemberian

nomor dimulai dari atom karbon pada rantai induk yang paling dekat dengan cabang.
Contoh : 2-metil-3-pentanon

9
3. Menuliskan nama senyawa, dimulai dari nama cabang kemudian nama rantai induk.

Terdapat 1 cabang etil (C2H5) pada

atom karbon nomor 3,2 cabang metil pada atom karbon nomor 4,5

Jika terdapat lebih dari satu cabang yang sejenis, maka penulisannya digabung dan dinyatakan dengan awaln
yang sesuai dengan jumlah cabang :
dua : di-
tiga : tri-
empat : tetra-
lima : penta-
dan seterusnya.
Jika terdapat cabang yang berbeda, maka penulisan cabanv diurutkan sesuai urutan abjad.

3-etil-4,5-dimetil- 2-heptanon
Pemberian nama cabang sesuai dengan urutan abjad.

4. Letak gugus fungsi dinyatakan dengan nomor.

10
 3-etil-4,5-dimetil-2-heptanon
Gugus fungsi terletak pada atom karbon nomor 2

5. Jika terdapat gugus selain keton, misalnya gugus hidroksil (-OH), maka gugus karbonil pada keton tetap
menjadi prioritas pertama. Penomoran dilakukan sedemikian rupa sehingga atom karbon gugus karbonil
mempunyai nomor serendah mungkin.

6. Jika terdapat dua gugus keton dalam satu

rantai induk, molekul itu disebut –dion.

Butanadion

Untuk keton siklik atau keton yang lebih kompleks dan terikat pada cincin, pemberian namanya yaitu dengan
cara :
1. Penomoran gugus siklik dimulai dari gugus fungsi keton.
2. Posisi gugus fungsi keton selalu berada pada atom karbon nomor 1, sehingga dalam penamaan senyawa
keton tidak perlu menuliskan posisi gugus fungsi keton. Penamaan senyawa keton diturunkan dari alkana,
yaitu dengan cara mengganti antira –a pada alkana menjadi –on.

11
 Sikloheksanon

3. Jika terdapat cabang yang terikat pada atom karbon lain dalam cincin, maka penamaan senyawa keton
dimulai dengan menuliskan posisi cabang, kemudian nama cincin.

2,3-dimetilsiklopentanon

4. Jika pada gugus siklik terdapat ikatan rangkap, maka penamaan senyawa keton diawali dengan
menyebutkan posisi ikatan rangkap diikuti nama gugus siklik.

2-sikloheksenon

12
2. Nama Trivial
Langkah-langkah pemberian nama trivial atau nama umum untuk senyawa keton :
1. Identifikasi gugus alkil yang terikat pada pada karbon karbonil (-CO).

2. Pemberian nama dimulai dengan menuliskan gugus alkil yang terikat pada atom karbon gugus karbonil
sesuai abjad, kemudian diikuti kata –keton.

Untuk senyawa keton yang terikat pada gugus C6H5C(O)R, penamaannya yaitu dengan menyertakan kata –
fenon pada akhir nama senyawa keton.

13
2.4

SIFAT FISIK KETON

Seperti halnya aldehida, keton juga mengandung ikatan karbonil polar. Adanya gugus karbonil menyebabkan
senyawa ini bersifat polar. Pada umunnya, keton mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada alkana karena keton
lebih polar dan gaya tarik dipol-dipol antara molekulnya besar. Namun, titik didih keton lebih rendah daripada alkohol
karena dua gugus karbonil tidak dapat mengadakan ikatan hidrogen.

14
 Meskipun keton murni tidak dapat membentuk ikatan hidrogen antarmolekulnya, namun senyawa ini dapat
membentuk ikatan hidrogen dengan molekul lain. Atom oksigen dalam gugus karbonil keton dapat mengikat molekul
lain sehingga terbentuk ikatan hidroge. Contoh molekul yang dapat membentuk ikatan hidrogen dengan keton yaitu air
dan alkohol.

Keton larut dalam pelarut organik, karena keton mempunyai sebuah atom oksigen dengan pasangan elektron
bebas, sehingga dapat mengalami ikatan hidrogen dengan molekul air.

15
 Semakin panjang rantai karbon, kelarutan dalam air semakin menurun. Bila jumlah rantai karbon melebihi lima
atau enam, maka kelarutan keton dalam air semakin rendah. Semua senyawa keton berwujud cair atau padat pada suhu
kamar.

Aseton (propanon) merupakan senyawa keton yang paling sederhana dan merupakan anggota keton deret
rendah. Senyawa ini bersifat larut di air dalam segala perbandingan.

2.5. SIFAT KIMIA KETON

Senyawa keton mempunyai gugus karbonil yang diapit oleh dua buah gugus alkil, sehingga ikatan yang terjadi pada
senyawa keton berbeda dengan ikatan pada senyawa aldehid. Perbedaannya hanya pada gugus alkil yang mengapit gugus
karbonil tersebut. Senyawa aldehid hanya diapit oleh 1 gugus alkil dan 1 atom hidrogen. Agar lebih mudah dipahami
perbedaan struktur aldehid, dan keton, dapat dilihat melalui gambar berikut. Perbedaan struktur tersebut menyebabkan
perbedaan sifat kimia dari kedua golongan senyawa tersebut.

16
 2.6. SINTESIS KETON

Metode untuk pembuatan keton di antaranya oksidasi alkohol sekunder, ozonolisis alkena, asilasi Friedel-Crafts,
hidrasi alkuna, dan pembuatan keton dari nitril.

1. Oksidasi Alkohol Sekunder

Oksidasi alkohol sekunder merupakan cara yang umum untuk pembuatan keton. Oksidator digunakan antara
lain kromium oksida (CrO3), piridinium klorokromat (PCC), natrium bikromat (Na2Cr2O7), dan kalium permanganat
(KmnO4).

PCC juga mengoksidasi alkohol sekunder menjadi keton.

Ikatan-ikatan karbon tidak diputus pada reaksi oksidasi ini. Reaksi oksidasi berhenti ketika telah dihasilkan
senyawa keton.

2. Ozonolisis Alkena

Ozon digunakan untuk memutus ikatan rangkap dua karbon-karbon. Jika suatu atom karbon pada ikatan rangkap
dua terikat ke gugus alkil dan atau gugus aril atau keduanya, maka atom karbon itu akan diubah menjadi keton.

3. Asilasi Friedel-Crafts

17
 Jika gugus keton mengandung benzena atau senyawa aromatik lain, maka cara yang efektif untuk memasukkan
gugus asil ke dalam inti benzena atau senyawa yang lain yaitu dengan reaksi asilasi Friedel-Crafts. Selain itu, reaksi ini
juga dapat dilakukan menggunakan anhirida asam karboksilat. Produk yang dihasilkan berupa aril keton.

4. Hidrasi Alkuna

Hidrasi terhadap alkuna akan menghasilkan keton. Katalisator yang biasa digunakan yaitu H2SO4 atau HgSO4.
Hasil dari reaksi ini berupa keseimbangan keto-enol.

5. Pembuata
n Keton
dari
Nitril

18
 Nitril dapat bereaksi dengan organomagnesium menghasilkan keton. Meknisme reaksi yang terjadi yaitu :

2.7. GUGUS KARBONIL

Senyawa keton juga mengandung gugus fungsi yang dikenal sebagai gugus karbonil. Pada senyawa keton, atom
karbon pada gugus karbonil mengikat dua gugus alkil.

Gugus karbonil banyak menarik perhatian karena merupakan gugus yang bersifat polar dan mengalami beragam
reaksi antara lain reaksi adisi nukleofilik, subtitusi, oksidasi, dan reduksi. Sifat polar gugus karbonil disebabkan oleh
oksigen yang lebih elektronegatif daripada karbon. Ikatan rangkap karbon-oksigen dalam gugus karbonil (mengandung
ikatan sigma dan ikatan π ) elektronnya lebih polar daripada ikatan tunggal karbon oksigen dalam alkohol. Elektron π
yang berasal dari ikatan π karbonil, letaknya lebih jauh dari inti sehingga ikatannya lebih lemah dan lebih mudah
dipolarisasikan.

19
 Atom oksigen pada gugus karbonil mempunyai sepasang elektron valensi yang dapat bereaksi dengan sebuah
proton untuk menambah muatan positif dari karbon karbonil (C). Penambahan proton ini sangat berperan penting dalam
berbagai reaksi yang terjadi pada gugus karbonil.

2.8 REAKSI REAKSI KETON

1. Reaksi Adisi Nukleofilik

Pada senyawa karbonil dapat terjadi reaksi hidrogenasi yang menyebabkan keton direduksi menjadi alkohol
sekunder. Reaksi umum yang terjadi yaitu:

Serangan nukleofilik pada atom karbon dari

ikatan rangkap karbon-oksigen terjadi karena karbon mempunya muatan positif parsial. Adisi nukleofilik (H-Nu)

Gugus karbonil bersifat polar, gugus ini dapat dimasuki satu nukleofil pada karbon karbonil dan suatu elektrofil
pada oksigen karbonil.

20
Reaksi Adisi dengan Elektrofil (H+) dilanjutkan Reaksi dengan suatu Nukleofil Lemah :

Pada reaksi ini, karbon karbonil pada aldehida dan

keton yang awalnya berbentuk trigonal dan terhibridasi sp berubah menjadi tetrahedral dan terhibridasi sp3 pada produk
2

reaksinya.

Suatu nukelofilik
dapat bermuatan negatif (Nu:-) atau netral (:Nu-H). Jika tidak bermuatan atau netral, biasanya mempunyai atom
hidrogen dan dapat terjdi reaksi eliminasi. Nukleofil yang bermuatan listrik negatif biasanya lebih reaktif dan nukleofil

Adisi nukleofilik pada keton juga terdapat dua kemungkinan hasil reaksi :
1) Intermediet tetrahedral yang dapat diprotonasi dengan asam atau air menghasilkan alkohol.
2) Atom oksigen karbonil dapat dieliminasi sebagai OH atau H2O menghasilkan ikatan rangkap C=Nu.

21
 a. Adisi Hidrasi

Keton mengalami reaksi hidrasi yang akan membentuk hidrat RC(O)R ∙H2O atau RC(OH)2R. Hidrat ini
merupakan geminal diol. Reaksi yang terjadi bersifat reversibel, gem-diol dapat mengeluarkan amolekul air menjadi
keton atau aldehida. Jika gem-diol banyak disukai pada aldehida yang sederhana, maka berbeda dengan keton yang
hanya mengandung sedikit gem-diol.

Adisi nukleofilik air pada keton dan aldehida dapat dikatalis dengan asam maupun basa. Asam dan basa tidak
dapat mengubah posisi kesetimbangan reaksi, tetapi hanya mempengaruhi kecepatan terjadinya reaksi hidrasi.

Pada
reaksi dengan
katalis basa, air diubah terlebih dahulu menjadi ion alkoksida, sehingga reaksi dapat berlangsung. Ion alkoksida ini
22
merupakan donor nukleofil yang baik. Sedangkan pada reaksi dengan katalis asam, reaksi dapat berlangsung karena
senyawa karbonil diprotonasi menjadi aseptor elektrofil yang lebih baik.

23
 b. Adisi Alkohol

Apabila senyawa keton atau aldehida direaksikan dengan alkohol, maka akan menghasilkan produk yang
disebut asetal, R2(COR’)2 yang dahulu lebih dikenal dengan nama ketal. Alkohol merupakan basa lemah, sehingga
diperlukan asam sebagai katalis. Dengan adanya asam, rekativitas gugus karbonil akan meningkat sehingga adisi alkohol
dapat terjadi dengan cepat.

Pertama-tama, reaksi adisi alkohol pada gugus karbonil akan menghasilkan hemiasetal, yang mengandung
gugus fungsi alkohol dan eter pada atom karbon yang sama. Reaksi ini bersifat reversibel. Mekanisme pembentukan
hemiasetal melibatkan tiga langkah. Mula-mula, oksigen gugus karbonil diprotonasi oleh katalis asam. Kemudian,
oksigen pada gugus alkohol menyerang karbon gugus karbonil, lalu proton dilepaskan dari oksigen positif yang
dihasilkan.

Langkah selanjutnya, hemiasetal akan bereaksi dengan alkohol menghasilkan asetal. Suatu asetal mempunyai
dua gugus fungsi eter pada atom karbon yang sama.

24
 c. Adisi Hidrogen Sianida

Keton mengalami reaksi adisi dengan hidrogen sianida menghasilkan sianohidrin, yaitu suatu senyawa dengan gugus
hidroksil dan gugus siano yang melekat pada atom karbon yang sama. Reaksi ini berlangsung dengan katalis basa.

Tahap pembuatan sianohidrin pada keton sama

25
 d. Adisi dari Reagen Grignad

Adisi pereaksi Grignard dengan senyawa aldehida atau keton akan menghasilkan alkohol. Reaksinya terdiri dari
dua langkah. Langkah pertama, pereaksi Grignard mengadisi senyawa karbonil dan akan menghasilkan alkoksida.
Langkah kedua, alkoksida dihidrolisis dalam suasana asam, menghasilkan alkohol. Senyawa keton direaksikan dengan
pereagen Grignard akan menghasilkan alkohol tersier.

e. Adisi Nukleofilik Nitrogen

Imina merupakan zat antara yang penting dalam beberapa reaksi biokimia, terutama dalam pengikatan senyawa
karbonil dengan gugus amino bebas yang terdapat dalam kebanyakan enzim.

Imina dihasilkan dari adisi nukleofilik amina primer dengan aldehiha atau keton. Sedangkan reaksi adisi
nukleofilik amina sekunder dengan aldehida atau keton akan menghasilkan enamina.

Reaksi amina primer dengan senyawa karbonil :

Turunan
amonia lain yang mengandung gugus –NH2 juga dapat bereaksi dengan senyawa karbonil seperti halnya amina primer

26
 f. Adisi
Nukleofilik
Hidrazina (Reaksi Wolff-Kishner)

Metode ini juga dapat digunakan untuk senyawa aril keton. Selain menggunakan metode Wolff-Kishner untuk
mengubah gugus aldehida atau keton menjadi suatu alkana, juga dapat digunakan reaksi reduksi dengan metode
clemmensen. Namun metode ini lebih umum digunakan karena metode ini dapat diterapkan untuk senyawa alkil
maupun aril keton.

Reaksi reduksi Clemmensen yang mereaksikan senyawa karbonil Zn(Hg) (seng amalgam) dan HCl pekat
bersifat kompleks.

27
 g. Adisi Ylide Fosforus (Reaksi Wittig)

Reaksi Wittig adalah metode pembuatan ikatan karbon-karbon dengan cara mengubah suatu ikatan rangkap dua
karbon-karbon (alkena) dengan pereaksi Wittig, yaitu senyawa yang mengandung fosfor disebut ylide fosforus
(fosforan). Rumus senyawa Ylide fosforus yaitu R2C-P+(C6H5)3. Keton dapat diubah menjadi alkena melalui reaksi ini.

2. Reaksi Haloform

Senyawa keton yang memiliki gugus metil keton, dapat mengalami halogensi dalam suasana basa. Gugus metil
keton memiliki tiga proton-a yang akan mengalami halogensi sebanyak tiga kali, menghasilkan trihalo metil keton.
Trihalo metil keton jika bereaksi dengan basa atau ion hidroksida akan menghasilkan asam karboksilat. Pergantian
proton yang cepat akan menghasilkan ion karboksilat dan haloform (kloroform, bromoform, atau iodoform).
Keseluruhan reaksi tersebut dinamakan reaksi haloform.

28
 3. Kondensasi Aldol

Jika suatu keton mengandung hidrogen-a, maka dapat mengalami kondensasi aldol. Pada konsentrasi aldol
terjadi reaksi dehidrasi karena pelepasan molekul kecil seperti air, metanol, etanol, atau amonia. Produk akhir reaksi ini
berupa α , β -keton yang tidak jenuh.

Senyawa β -hidroksi keton yang diperoleh dari reaksi kondensasi aldol sangat mudah didehidrasi, menghasilkan
produk utama yang mempunyai ikatan rangkap dua antara atom karbon-α dan karbon- β .

Reaksi kondensasi aldol sebenarnya merupakan reaksi yang kompleks dengan beberapa tahap. Berikut hasil
akhir reaksi kondensasi aldol antara dua senyawa propanon :

Selain

kondensasi aldol, keton juga dapat mengalami reaksi kondensasi aldol campuran atau kondensasi aldol silang. Hal ini
terjadi apabila terdapat dua senyawa keton dengan struktur yang berbeda bereaksi dalam suasana basa. Selain itu
kondensasi aldol silang juga terjadi antara senyawa aldehida dan keton, namun keduanya harus mempunyai hidrogen-a.

4. Oksidasi Keton

Keton dapat dioksidasi menggunakan asam peroksi yang menghasilkan ester dan asam karboksilat.

Reaksi
menggunakan asam peroksi dikenal dengan nama oksidasi Baeyer-Villeger (dari nama Adolf van Beyer dan Vector
Villeger pada tahun 1899).

29
 5. Reduksi Keton

Keton dapat direduksi menjadi alkohol sekunder menggunakan hibrida logam. Hibrida logam yang sering
digunakan adalah litium aluminium hibrida (LiAlH 4) dan natrium borohibrida (NaBH 4). Mekanisme reaksi reduksi pada
senyawa keton sama halnya dengan mekanisme reaksi pada aldehida.

Reaksi reduksi keton juga dapat dilakukan dengan metode klasik, yaitu hidrogenasi. Gugus karbonil bereaksi
dengan gas hidrogen dan katalis berupa logam nickel, platinum, atau pladium pada bejana yang memiliki tekanan udara.

Salah satu senyawa keton yang pembuatannya melibatkan reaksi reduksi yaitu muskon. Muskon diisolasi dari
musk, salah satu bahan pembuat parfum. Meskipun muskon berasal dari rusa jantan, namun saat ini telah banyak
dilakukan sintesis muskon di laboratorium. Sintesisnya melibatkan reaksi reduksi dari keton menjadi alkohol 2 ° .

2.9BEBERAPA KETON YANG SERING DIJUMPAI

Aseton atau propanon merupakan senyawa keton yang paling sederhana dengan rumus (CH 3)2C=O. Aseton
merupakan zat cair yang mudah terbakar dengan bau yang manis, tak berwarna, dan mudah menguap. Aseton relatif tak
beracun, dapat bercampur air dan merupakan pelarut yang baik untuk senyawa oraganik seperti resin, cat, zat warna, dan
cat kuku. Oleh sebab itu, aseton banyak digunakan sebagai pelarut dalam reaksi-reaksi organik. Di dalam laboratorium
kimia organik, aseton digunakan untuk membersihkan alat-alat gelas. Sebagian aseton juga digunakan untuk pembuatan
bahan kimia komersial lain, termasuk bisfenol-A untuk resin epoksi.

Etil metil keton mempunya rumus CH3C(O)CH2CH3. Senyawa ini lebih sedikit larut dalam air dan mempunyai
titik didih lebih tinggi dari aseton.

Kuinon merupakan golongan senyawa karbonil yang unik. Senyawa ini merupakan diketon terkonjugasi siklik.
Semua senyawa kuinon memiliki warna dan banyak diantaranya berupa pigmen alami yang digunakan sebagai zat
warna.

Keton berperan penting dalam industri kulit. Dihidroksiaseton adalah bahan aktif dalam agen penyamakan
komersial yang menghasilkan warna coklat tanpa sinar matahari. Dihidroksiaseton bereaksi dengan protein yang ada
pada kulit, memproduksi pigmen warna yang sangat kompleks. Pigmen warna tersebut memberikan rons coklat pada
kulit.

30
31
 2.10 KETON DI ALAM

TerdaPat berbagai sumber alam yang mengandung senyawa keton, baik dari hewan maupun tumbuhan. Bahan-
bahan alam yang mengandung senyawa keton adalah kamfor, β -ionin, muskon, siveton, karvon jasmon, dan sebagainya.
Kamfor adalah keton alam yang diperoleh dari kulit pohon kamper, sehingga senyawa ini juga dikenal dengan
nama kamper. Kamfor mempunyai bau yang tajam dan enak. Dimanfaatkan dalam bidang pengobatan, yaitu sebagai
analgetika dalam obat gosok.

β -ionin beraroma bunga violet. Sering dijumpai dalam pembuatan minyak wangi.

Muskon diperoleh dari kelenjar sejenis rusa jantan. Senyawa ini mempunyai struktur cincin dengan 15 atom
karbon. Igunakan dalam produksi minyak wangi.

Siveton merupakan suatu keton manis dan berbau tajam.

Sumber asli senyawa ini yaitu kucing sivet (Viverra civetto). Saat
ini siveton diproduksi secara sintetik dan digunakan sebagai fiksatif dan
parfum.

Karvon adalah minyak permen yang mempunyai titik didih 231℃ dan digunakan dalam pembuatan permen.

32
Jasmon diperoleh dari minyak melati. Senyawa ini digunakan untuk membuat parfum.

33
 BAB III PENUTUP

3.1 KESIMPULAN

1. Keton mempunyai rumus umum RC(O)R dengan sebuah gugus karbonil terikat pada dua buah gugus alkil, dua
gugus aril, atau sebuah gugus alkil dan sebuah gugus aril.
2. Senyawa keton diklasifikasikan kedalam 4 macam, yaitu senyawa keton alifatik, sneyawa alkil aril keton,
senyawa keton aromatik, snyawa keton siklis.
3. Dalam sistem IUPAC, penamaan senyawa keton diturunkan dari nama senyawa alkana dengan cara mengganti
akhiran –a pada alkana menja –on.
4. Pemberian nama umum pada keton dimulai dengan menuliskan gugus alkil yang terikat pada atom karbon gugus
karbonil sesuai abjad, kemudian diikuti kata –keton.
5. Untuk senyawa keton yang terikat pada gugus C6H5C(O)R, penamaannya yaitu dengan menyertakan –fenon
pada akhir nama senyawa keton.
6. Keton mengandung ikatan karbonil polar. Adanya gugus karbonil menyebabkan senyawa ini bersifat polar.
7. Keton mempunyai titik didih lebih tinggi dibanding alkana karena keton lebih polar dan gaya tarik dipol-dipol
antara molekulnya besar. Namun, titik didih keton lebih rendah daripada alkohol karena dua gugus karbonil
tidak dapat mengadakan ikatan hidrogen.
8. Keton larut dalam pelarut organik, karena keton mempunyai sebuah atom oksigen dengan pasangan elektron
bebas, sehingga dapat mengalami ikatan hidrogen dalam molekul air.
9. Metode untuk pembuatan keton diantaranya oksidasi alkohol sekunder, ozonolisis alkena, asilasi Friedel-Crafts,
hidrasi alkuna, dan pembuatan keton dari nitril.
10. Keton dapat dioksidasi dengan menggunakana asam peroksi yang menghasilkan ester dan asam karboksilat.
11. Keton dapat direduksi menjadi alkohol sekunder menggunakan hibrida logam.
12. Bahan-bahan alam yang mengandung senyawa keton adalah kamfor, β -ionin, muskon, siveton, karvon, jasmon,
dan sebagainya.

34
 DAFTAR PUSTAKA

Ikhsan, J. Damayanti, L.A. 2016. Augmented Chemistry Aldehida dan Keton (Buku Pengayaan Berbasis Augmented
Reality Dengan Sistem Operasi Android). Yogyakarta : A
https://www.nafiun.com/2013/09/pengertian-keton-sifat-kegunaan-isomer-sintesis.html
https://sherchemistry.wordpress.com/kimia-xii-2/senyawa-karbon/keton/
https://www.ilmukimia.org/2013/03/tata-nama-keton.html
https://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-karbon/d-keton/sifat-fisik-dan-kimia/
https://www.avkimia.com/2017/04/sintesis-aldehid-dan-keton.html
https://amaldoft.wordpress.com/2015/11/22/reaksi-reaksi-keton-turunan-alkana/

35