Alkohol dan eter

Alkohol
Struktur molekul alkohol sama dengan molekul air

O
H
H

H
O H

Hilang 1 H, tambah 1 gugus R

R
R

H
O H

Alkohol atau gugus hidroksil (OH) merupakan gugus

fungsional alkohol

C
Karbon alkohol

Tempat umumnya reaksi terjadi

Gugus alkohol

Klasifikasi alkohol
Alkohol primer (1o) : hanya mempunyai satu karbon yang
terikat pada karbon alkohol
Alkohol sekunder (2o) : mempunyai dua karbon yang terikat
pada karbon alkohol
Alkohol tersier (3o) : mempunyai tiga karbon yang terikat
pada karbon alkohol

H
R

C
H
1O

O H

O H

2O

3O

O H
II

Alkohol juga dapat diklasifikasikan menjadi :

1. Monohidrat : hanya mempunyai satu gugus OH dalam
rumusnya
2. Dihidrat
: mempunyai dua gugus OH per molekul
3. Trihidrat
: mempunyai tiga gugus OH per molekul
Contoh
Nama IUPAC
Metanol

Rumus
CH3OH

Td (oC)
65,0

Etanol

CH3CH2OH

78,5

I Propanol

CH3CH2CH2OH

97.0

I - Butanol

CH3CH2CH2CH2OH

117.0

Tata nama alkohol

1. Beberapa anggota pertama kelompok alkohol diberi nama
umum. Nama umum biasanya dibentuk dari nama alkil
yang bergabung dengan gugus OH, diikuti dengan kata
alkohol.
gugus etil
gugus metil
Contoh :
CH3 OH
CH3CH2 OH
Metil alkohol
Etil Alkohol
Sistem IUPAC :
Contoh : CH3CH2CH2CH2OH
4

I Butanol

Pilihlah rantai karbon terpanjang yang mengikat gugus

OH sebagai rantai induk
Akhiran a dari alkana induk diganti dengan ol
Lokasi gugus OH diberi nomor sesuai dengan karbon
yang mengikatnya, sebelum nama alkohol. Pisahkan
nomor dari nama dengan tanda .

2. Nama alkohol dengan gugus OH lebih dari satu,

ganti akhiran ol dengan liol (untuk dua gugus OH),
triol (tiga gugus OH) dan seterusnya.
5

C H 3C H 2C H C H 2 C H O H
O H
1,3 Pentanadiol
Dalam alkohol siklik, karbon yang mengikat OH diberi nomor 1
O H

1
5

2
4

C H 3
Latihan
Beri nama IUPAC senyawa berikut ini :

1. C H 3 C H C H O H

2. C H 3 C H C H 2 C H

O H

O H

O H

O H

3.

C H

Sifat fisik alkohol

1)

C H

O
3

H
+

C H

Ikatan hidrogen
Adanya perbedaan keelektronegatifan antara karbon dan
oksigen hidrogen dan oksigen alkohol bersifat polar
sehingga sifat fisik alkohol berbeda dengan hidrokarbon
yang MR nya hampir sama (titik didih, titik leleh)
2)

H
H

O -

-O
H

H +

O H

3 ik a ta n h id r o g e n
p e r m o le k u l a ir

H
O -

+H
-O

-O
H

O
R

2 ik a ta n h id r o g e n
p e r m o le k u l a lk o h o l

CH4 (Mr 16) titik didih 161

H2O (Mr 18)
100
CH3OH Mr 32)
65

 Titik didih air lebih tinggi dari alkohol tetapi titik didih alkohol
lebih tinggi dari hidrogen karena antara molekul
hidrokarbon tidak dapat membentuk ikatan hidrogen.
3) CH3CH2CH2OH
n propil alkohol
(titik didih 97o)

C H 3C H

C H

CH

O H O H
Propilen glikol
(titik didih 189o)

CH

C H

O H
O H O H
Gliserol
(titik didih 290o)

Titik didih alkohol trihidrat > dihidrat > monohidrat, karena

pada trihidrat pembentukan ikatan hidrogen lebih banyak

4)

Tidak ada
Ikatan H

Ujung nonpolar

H
O
H

O
H

Ujung polar

O H

 Alkohol larut dalam air, makin banyak gugus OH yang

terikat, makin banyak cabang maka kelarutan dalam air
makin mudah.

Reaksi alkohol
Hidrasi (penambahan air) dari suatu alkena menghasilkan
suatu alkohol.

H
R

H
C

H + H

O H

alkena

O H H

Alkohol 2o
Reaksi alkohol melibatkan pemutusan ikatan

O H

Dehidrasi alkohol
Dehidrasi / hilangnya komponen air ( H dan OH) gugus OH
dari karbon alkohol dan atom H dari karbon yang terikat pada
karbon alkohol.
Asam sulfat (H2SO4) bertindak sebagai zat penarik air dan
sebagai katalis
C alkohol
C

HO +
180 C

+ HO H

H H
Alkohol Primer
Dehidrasi alkohol sekunder akan menghasilkan dua isomer
alkena.
Aturan Saytzetts : Pada dehidrasi alkohol, hidrogen yang lepas
dari atom karbon yang terikat karbon alkohol dengan jumlah H
paling sedikit.

C H 3C H 2C H C H

HO +
180 C

C H 3C H

C HC H

2 Butena
( 80% )

O H
2 Butanol

+ C H 3C H 2C H

CH 2 + H

1 Butena
( 20% )

Latihan :
Sempurnakan reaksi dehidrasi dibawah ini

a) C H 3 C H 2 O H
180 C
C H
c) C H

C H

b) C H 3 C H 2 C H 2 O H

C H
O H

C H

HO +
180 C
O H

d)

C H 3C H 2C H 2 C H

CH

Oksidasi alkohol
Oksidasi alkohol : bertambahnya oksigen atau hilangnya
hidrogen zat pengoksidasi : K2 Cr2 O7, KMnO4
Oksidasi alkohol terjadi dengan lepasnya satu H dari
gugus OH dan satu H dari karbon alkohol, diikuti dengan
pembentukan ikatan rangkap C = O. Air terbentuk bila
hidrogen yang dibebaskan baru dengan oksigen dari zat
pengoksidasi

Oksidasi alkohol primer

Oksidasi alkohol sekunder

Oksidasi alkohol tersier

Oksidasi alkohol didalm tubuh

NAD+ (nikotin amida adenin dinukleotida) adalah zat pengosidasi
didalam tubuh untuk reaksi yang dikatalis oleh enzim.

Terakumulasi merusak hati

Merusak enzim jaringan liver

mengeras

Tak berwarna kuning

3CH3COOH + 2Cr2(SO4)3 + K2SO4

Hijau-biru H2O

Reaksi untuk menguji kandungan alkohol dalam darah, makin

tinggi kadar alkohol warna Cr2 (SO4)3 semakin gelap.

Fenol
Karena fenol bersifat asam asam karbolat

Reaksi Fenol
Karena bersifat asam, fenol dapat bereaksi dengan
NaOH encer membentuk garam

Kegunaan alkohol dan fenol

Metanol (CH3OH) bersifat racun terhadap sistem syaraf,
digunakan sebagai denaturan (untuk membuat zat-zat lain)
Etanol (CH3CH2OH) digunakan sebagai pelarut di industri,
konsentrasi 50% - 70% sebagai antiseptik
OH
Isoprofil alkohol (CH3CHCH3) karena kecepatan
penguapannya tinggi digunakan untuk spon mandi untuk
mengurangi demam tinggi, sebagai astringent, antiseptik
untuk mensterilkan alat-alat operasi.
Fenol
digunakan sebagai antiseptik sprei dan alatalat dirumah sakit, pengawet mayat dan contoh biologi

Tiol (merkaptan) dan disulfida

Tiol mempunyai gugus sulfhidril (SH)

Tata nama tiol

Nama umum terdiri atas nama gugus alkil diikuti oleh kata
merkaptan
Sistem IUPAC, menambahkan akhiran tiol pada alkana
yang mengikat gugus SH.

Nama IUPAC

Rumus

Nama Umum

Metanatiol

CH3 SH

Metil merkaptan

Etanatiol

CH3CH2 SH

etil merkaptan

I Propanatiol

CH3CH2CH2 SH

Propil merkaptan

Reaksi disulfida
Oksidasi tiol

Reduksi disulfida

Ikatan disulfida

tiol

Latihan :
Tuliskan struktur untuk produk reaksi di bawah ini ?

Eter
Eter terdiri dari dua gugus organik (gugus alkin dan atau aril)
yang terikat pada atom oksigen dengan ikatan tunggal.

Tata nama eter

Nama umum terdiri atas gugus oraganik yang terikat oksigen
diikuti kata eter
CH3 O CH3
Metil eter atau
Dimentil eter

CH3 O CH2 CH3

Metil etil eter

Sistem IUPAC, rantai karbon-karbon paling panjang

yang mengikat oksigen diberi nama sesuai dengan
alkananya. Rantai karbon-karbon lain (paling pendek)
dengan oksigen terikat diberi nama sebagai alkoksi
(gugus R O) misal CH3O (metoksi), CH3CH2 (etoksi)
dan
(tenoksi). Pertama beri nama alkoksinya
kemudian nama rantai karbon paling panjang.

Sifat sifat eter

Sedikit polar
Diantara molekulnya tidak dapat membentuk jembatan
hidrogen sehingga titik didih rendah, mudah menguap dan
mudah terbakar.
Dapat larut dalam air

Tahan terhadap zat pengoksidasi dan pereduksi

Tidak dapat bereaksi dengan asam dan basa kuat
Digunakan sebagai anastesi untuk operasi

Tugas :
1. Berikan nama IUPAC untuk senyawa berikut ini :
a)

d)

b)

e)
f)

c)
2. Tuliskan struktur senyawa berikut ini :
a. Sikloheksanol
b. 3 metil 1, 2 butanadiol
c. 2 kloro I butanol
d. Metil fenil eter
e. Metoksi butana
f. Dietil eter

3. Terangkan perbedaan struktur antara

a. Alkohol dan tenol
b. Alkohol dan merkaptan
c. Alkohol dan eter
4. Jelaskan dari masing-masing kelompok mana yang lebih
larut dalam air ?
a. CH3OH dan CH3CH2CH2CH2OH
b. CH3CH2CH2OH dan CH3CHCH2OH
CH3
O H
c.

C H

C
O H

C H

dan C H 3 C H 2 C H 2 O H

5. Perkirakan dari masing-masing kelompok ini mana yang

mempunyai titik didih Lebih tinggi.
a. CH4 dan CH2OH
b. CH3CH2 O CH3 dan CH3CH2CH2OH
c. H2O dan CH3CH2CH2OH
6. Sempurnakan reaksi di bawah ini :
2 SO 4
a. CH3CH2CH2OH H 180
O .......... . H2O

B. CH3CH2CH CH3 O .......... ...... H2O

OH

C. 2CH3CH2CH2 S H O .......... ..... .......... ....