alkuna

Alkuna merupakan golongan hidrokarbon alifatik yang memiliki

gugus fungsi berupa ikatan rangkap tiga dan tidak jenuh.
Ikatan-ikatan rangkap tiga telah menjadi bangunan penting
untuk blok sintesis organik. Keasaman alkuna memungkinkan
dengan mudah dikonversi menjadi acetylide logam, karena
acetylide ini mempunyai ikatan rangkap tiga yang di kenal
dengan berbagai jenis khususnya dalam ikatan rangkap dua
dan dengan tingkat tinggi stereoselektivitas. Alkuna memiliki
rumus umum CnH2n-2. Senyawa paling sederhana dari alkuna adalah
asetilena dengan rumus bangun CH{CH dan rumus molekul C2H2
Alkuna dibedakan menjadi dua :
1. Alkuna terminal (jika ikatan rangkap tiga terletak di ujung
rantai)
alkuna dianggap terminal jika setidaknya satu karbon
dalam molekul terikat hanya pada atom sebuah hidrogen
dan molekul tidak memiliki ikatan lain yang lebih panjang
dari itu (ikatan berada di ujung molekul)
Contoh: CHC C2H5
2. Alkuna Internal (Jika ikatan rangkap tiganya terletak di
tengah)
katan bersifat internal jika karbon yang terlibat dalam
ikatan rangkap tiga masing-masing terikat pada karbon
lain dengan ikatan tunggal dan tidak berada di ujung
molekul.
Contoh: CH3 - CC CH3

Tatanama alkuna
1. IUPAC
Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom C
terpanjang yang mengandung ikatan rangkap tiga)
Tentukan penomoran dari ujung terdekat dengan rangkap
tiga
Atom C yang mengandung ikatan rangkap pada rantai
utama diberi nomor sekecil mungkin. nama cabang di
dahulukan
Jika terdapat 2 atau lebih rantai cabang berbeda dalam
penulisan harus berdasarkan abjad dan diawalin di-, tri-,
sek-(sesuai jumlahnya)
Jika suku alkuna mempunyai dua ikatan rangkap atau
lebih, maka namanya diberi awalan sesuai jumlahnya
(2=diuna, 3= triuna, dan seterusnya
2. Nama trivial (nama umum)

untuk nama umum, alkuna merupakan turunan asitilena

(C2H2) yang atom hidrogennya digantikan oleh gugus alkil
Contoh:
H - CC C2H5 (etil asetilena)
CH3 CC CH3 (dimetil asetilena

Sifat-Sifat Fisika Alkuna

 Alkuna suku rendah berwujud gas pada suhu kamar,

sedangkan yang mengandung lima atau lebih atom
karbon berwujud cair.

Berat jenisnya lebih kecil dari air.

Merupakan senyawa non polar, tidak larut dalam air

tetapi larut dalam pelarut-pelarut organik yang non-polar,
seperti eter, benzene, dan karbontetraklorida.

Semakin banyak jumlah atom dan percabangan atom

semakin tinggi titik didihnya.
Alkuna dengan rantai anggota terpendek (etuna, propuna, dan butuna)
merupakan gas tak berwarna dan tak berbau. Adanya pengotor berupa gas
fosgen (ClCOCl), etuna (asetilena) berbau seperti bawang putih. Delapan
anggota selanjutnya berwujud cair, dan jika rantai semakin panjang maka
wujud alkuna adalah padatan pada tekanan dan temperatur standar.
Semua alkuna mempunyai massa jenis lebih kecil daripada air.
Alkuna memiliki polaritas yang rendah, pada dasarnya senyawa alkuna
memiliki sifat erti alkana dan alkena. Alkuna tidak dapat larut dalam air
dan sedikit larut dalam pelarut organik dengan polaritas yang rendah
seperti : ligroin, ether, benzene, carbon tetrachloride. Titik didih alkuna
meningkat dengan bertambahnya atom C

 Reaksi - Reaksi Alkuna

1. Reaksi Adisi
a) Adisi Halogen
Bromin dapat mengadisi alkuna seperti halnya
alkena. Jika halogen mengadisi alkuna akan menghasilkan
senyawa dihaloalkena.

b) Adisi hidrogen
Dengan pengaruh katalis logam-logam transisi (Pt,
Pd, dan Ni). Hidrogen mengadisi alkuna yang
menghasilkan senyawa alkana.

c) Adisi Air (Hidrasi)

Hidrasi alkuna biasanya dilakukan dengan
menggunakan katalis merkuri sulfat dalam larutan asam
sulfat. Reaksi ini mengikuti kaidah Markovnikov, tetapi
yang diperoleh bukan alkohol melainkan suatu keton
d) Adisi Asam halida
Adisi alkuna oleh asam halida mengikuti aturan
Markovnikov (menyatakan bahwa dengan penambahan
asam protik HX pada alkena, menyebabkan hidrogen asam
(H) terikat pada atom karbon dengan substituen alkil yang
lebih sediki, dan halida (X terikat pada atom karbon
dengan substituen alkil lebih banyak) sebagaimana pada
alkena.

2. Reaksi Oksidasi
Pembakaran alkuna melibatkan reaksi antara alkuna
dengan oksigen. Reaksi ini bersifat eksotermik. Sama halnya
dengan alkena,Jika alkuna dibakar dengan oksigen berlebih
maka pembakaran akan berlangsung dengan sempurna dan
menghasilkan CO2 dan H2O. Alkuna dapat dioksidasi dengan
KMnO4 dan K2Cr2O7.

Pembuatan Alkuna

1. Dehidrohalogenasi Alkil Halida

Dehidrogenasi senyawa dihalida yang berstruktur visinal
maupun geminal oleh pengaruh basa kuat menghasilkan
alkuna. Reaksi ini melalui pembentukan zat antara vinil
halida.
Contoh:
CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH3 + KOH CH3-CH2-CC-CH3 + 2 KBr +
2H2O
Pembuatan alkuna dengan cara ini biasanya
menggunakan dihalida visinal karena mudah dibuat dengan
mereaksikan alkena dengan halogen.
2. Reaksi Asetilida Logam dengan Alkil Halida Primer
Alkuna terminal dapat bereaksi dengan natrium amida,
NaNH2, menghasilkan natrium alkunida.
R-CC-H + NaNH2 R-CC-Na+ + NH3
Jika natrium alkunida direaksikan dengan alkil halida primer
menghasilkan asetilena tersubstitusi.
R-CC-Na+ + R'-X R-CC-R' + NaX

Kegunaan Alkuna
Manfaat alkuna dalam kehidupan adalah:
1. Gas asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las. Ketika asetilena
dibakar dengan oksigen maka dapat mencapai suhu 3000 C. Suhu tinggi
tersebut mampu digunakan untuk melelehkan logam dan menyatukan
pecahan-pecahan logam.
2. Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida juga
digunakan untuk bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan
poliakrilonitril.
3. Karbanion alkuna merupakan nukleofil yang sangat bagus dan bisa
digunakan untuk menyerang senyawa karbonil dan alkil halida untuk

melangsungkan reaksi adisi. Dengan demikian sangat penting untuk

menambah panjang rantai senyawa organik