Tugas Filsafat _Wiwik Kartika Sari

Sejarah Teori Kekule (Benzena )

Rumus struktur benzena adalah C6H6. Perbandingan jumlah atom C dan H-nya
menunjukan benzena sangat tidak jenuh. Pada awalnya, para ahli kimia mengusulkan bahwa
benzena mempunyai struktur alifatik dengan ikatan rangkap dua dan tiga,perhatikan gambar
berikut :

Model struktur alifatik benzena dengan ikatan rangkap dua dan tiga yang gagal.
Namun struktur benzena ini ternyata tidak dapat menjelaskan sifat sifat benzena, antara
lain:
1.

Benzena ternyata sangat stabil / tidak reaktif.

Benzena tidak bereaksi dengan Br2 meski pada suhu tinggi, kecuali dengan
menggunakan katalis. Hal ini berbeda dengan struktur alifatik ikatan rangkap seperti
alkena yang bersifat reaktif.

2.

Monosubstitusi atom halogen (X) ke benzena hanya menghasilkan satu jenis senyawa,
yakni C6H5X.
Dengan kata lain, tidak terdapat keisomeran geometri yang dimiliki struktur alifatik
ikatan rangkap seperti alkena.
Pada tahun 1865, Friedrich August Kekule mengeluarkan hipotesisnya yang

menggambarkan bahwa struktur benzena berupa enam atom karbon yang terdapat di sudutsudut heksagon beraturan dengan satu atom hidrogen melekat pada setiap atom karbon,
seperti penggambaran pada mimpi Kekule. Agar setiap atom karbon mempunyai valensi
empat. Ia menyarankan ikatan tunggal dan ganda dua berselang di sekeliling cincin, yang
sekarang lebih dikenal sebagai sistem konjugasi ikatan ganda dua. Kekule menyarankan
ikatan tunggal dan rangkap dua bertukar posisi di sekeliling dengan cepat sehingga reaksireaksi khusus pada alkena tidak dapat terjadi. Strukur benzena sebagai cincin heksagonal

Tugas Filsafat _Wiwik Kartika Sari

yang terdiri dari 6 atom C dengan ikatan tunggal dan rangkap dua yang bergantian antara
atom atom C. Jadi, terdapat 3 ikatan tunggal dan 3 ikatan rangkap dua dalam struktur
benzena. Model ini pun digunakan bertahun tahun karena mampu menjelaskan sifat sifat
dan reaksi reaksi dari benzena.

Namun, sejalan dengan perkembangan ilmu kimia yang semakin canggih, bukti
bukti menunjukan bahwa struktur benzena versi Kekule tidak dapat menjelaskan fakta fakta
berikut:
1. Dengan alat difraksi sinar-X diketahui panjang ikatan tunggal C-C adalah 0,154 nm dan
panjang ikatan rangkap C=C adalah 0,133nm. Jika benzena memiliki struktur kekule,
maka benzena akan memiliki dua panjang ikatan yang berbeda. Namun pengukuran
menunjukan benzena hanya memiliki 1 panjang ikatan yaitu 0,139 nm yang menunjukan
semua ikatan dalam benzena sama/ setara yakni berada diantara panjang ikatan tunggal
dan rangkap.
2. Jika benzena memiliki 3 ikatan rangkap dau seperti model Kekule, maka kereaktifan
ikatan-ikatan tersebut harus sama dengan ikatan rangkap dua pada alkena yakni dapat
bereaksi secara adisi. Kenyataannya banyak benzena yang terlibat dalam reaksi substitusi.
3. Perhitungan termokimia menunjukan kalor pembentukan gas benzena dari unsur-unsurnya
adalah +252 kJ/mol jika benzena memiliki struktur Kekule. Namun pengukuran
menunjukan kalor pembentukan benzena hanya +82kJ/mol. Hal ini membuktikan struktur
benzena yang sebenarnya jauh lebih stabil dibandingkan struktur yang diusulkan oleh
Kekule.
Berdasarkan fakta fakta tersebut, tahun 1931 Linus Pauling merumuskan struktur
benzena sebagai struktur yang berada di antara dua struktur Kekule yang memungkinkan.
Struktur ini disebut hibrid resonansi, perhatikan gambar di bawah ini, yang (a). Ikatan pada

Tugas Filsafat _Wiwik Kartika Sari

cincin heksagonal berada di antara ikatan tunggal dan ikatan rangkap serta dilambangan oleh
gambar (b).

a.

struktur hibrida resonansi. tanda panah dua menunjukan bahwa struktur yang sebenarnya

berada di antara kedua struktur tersebut, bukan kesetimbangan dinamis antara keduanya.
b. Campuran dua struktur Kekule ini dilambangkan sebagai cincin heksagonal dengan
lingkaran di dalamnya.
Pada struktur resonansi ini, terlihat bahwa semua ikatan antara atom atom C dalam
cincin adalah setara. Elektron elektron yang membentuk ikatan ikatan antar atom atom
C digunakan bersama oleh seluruh atom C, membentuk sistem delokalisasi yang sangat
stabil.

Elektron elektron dalam benzena dapat bergerak bebas mengelilingi cincin benzena
sehingga dikatakan elektron elektron ini mengalami delokalisasi. Secara keseluruhan,
struktur ini dapat menjelaskan panjang ikatan benzena dan kerekatifan benzena yang rendah
karena ikatan dalam cincin berada di antar ikatan tunggal dan ikatan rangkap, serta stabilitas
termodinamika benzena yang tinggi karena resonansi memiliki energi yang lebih rendah
dibandingkan kedua struktur Kekule yang memungkinkan tersebut.