JAWABAN UAS KIMIA ORGANIK 2013

Asisten Dosen : Edward Gustaf

Jurusan, Angkatan : Teknik Kimia 2014

1.
a. Asam metanoat

b. Asam etanoat (asam asetat)

c. Asam stearat

d. Jenis reaksi yang digunakan untuk identifikasi dan pemisahan asam-asam

karboksilat:
1. Asam karboksilat terdidentifikasi dengan membentuk ester yang berbau
wangi bila direaksikan dengan alkohol.
2. Asam karboksilat terdidentifikasi dengan penambahan larutan fehling
apabila berwarna merah bata.
3. Pemisahan asam karboksilat (dalam bentuk anhidrida) dapat dilakukan
dengan menghidrolisis senyawa anhidrida tersebut menjadi asam-asam
karboksilat penyusunnya.
2.
a. Propanol dengan natrium.
Bereaksi, tetapi tidak membentuk ester, melainkan membentuk alkoksida
(alkoksida = hidrogen yang berikatan langsung dengan oksigen pada –OH
digantikan oleh natrium menjadi –ONa).
b. Gliserol trioleat dengan natrium hidroksida.
Bereaksi, tetapi tidak membentuk ester.
c. Asam oleat dengan natrium hidroksida.
Bereaksi, tetapi tidak membentuk ester, melainkan membentuk garam oleat dan
air.
d. Propanol dengan fosfor trioksida.
Bereaksi, tetapi tidak membentuk ester.
e. Etanol dengan asam asetat
Bereaksi, membentuk ester dengan nama etil metanoat.

3. Suasana gelap atau terang mempengaruhi produk reaksi. Umumnya, reaksi suasana
gelap bertujuan untuk membentuk produk adisi siklik sedangkan reaksi dengan suasana
terang lebih sering membentuk produk adisi normal rantai lurus.

4. Polimerisasi kondensasi adalah proses pembentukan polimer melalui penggabungan

molekul-molekul kecil melalui reaksi yang melibatkan gugus fungsi, dengan atau tanpa
diikuti dengan lepasnya molekul kecil. Dengan kata lain, polimerisasi kondensasi
hanya dilangsungkan oleh monomer yang mempunyai gugus fungsional. Molekul kecil
yang dilepaskan biasanya adalah air. Selain itu, metanol juga sering dihasilkan sebagai
efek samping polimerisasi kondensasi.

Contoh polimerisasi kondensasi adalah pembentukan selulosa dari monomer (unit

ulangan) yaitu glukosa. Glukosa sebanyak n akan bergabung membentuk rantai dan air
dengan jumlah (n-1). Pada polimerisasi selulosa, dua monomer glukosa bergabung,
mengkondensasikan molekul air, kemudian melepaskan atom oksigen yang
menghubungkan dua monomer. Proses ini terus berlanjut sehingga membentuk rantai.
 Contoh lain polimer kondensasi adalah poliester, polikarbonat, poliurea, nilon, aramid,
dan poliuretan. Sifat fisika dan kimia dari polimer yang terbentuk melalui polimerisasi
bergantung pada polimer yang terbentuk, setiap polimer mempunyai sifat masing-
masing. Sifatnya bisa dikaitkan seperti tahan panas, lunak tapi kuat, titik didih, dan titik
bekunya. Silahkan kembangkan sendiri.

5. Naftalena Asam benzoat

Terlihat jelas perbedaan struktur dari kedua senyawa tersebut yang menyebabkan
masing-masing senyawa di atas memiliki kepolaran yang berbeda pula. Naftalena yang
non polar dan asam benzoat yang polar dapat dipisahkan dengan prinsip kelarutan (like
dissolved like), maksudnya senyawa dengan sifat mirip kepolaran / struktur akan saling
melarutkan dan akan memisahkan senyawa yang berbeda kepolaran / strukturnya. Jadi,
kita dapat memisahkan bagian polar dari non polar dengan menambahkan pelarut
tertentu ke dalam kedua campuran naftalena dengan asam benzoat. Ketika hendak
mengambil asam benzoat, maka gunakan pelarut polar dan bagian non polar akan
terpisah, begitu juga sebaliknya. Contoh sederhananya sudah teman-teman dapatkan
dalam modul praktikum kimia organik DTK, yaitu menggunakan petroleum eter.

6. Eter dapat dibuat melalui substitusi nukleofilik alkil halida oleh alkoksida. Reaksi ini
dinamakan sintesis eter Williamson.
R–ONa + R'–X → R–O–R' + NaX
 Reaksi ini melibatkan penggunaan alkohol dengan basa kuat, menghasilkan alkoksida,
yang diikuti oleh adisi pada senyawa alifatik terkait yang memiliki gugus lepas (R–X).
Gugus lepas tersebut dapat berupa iodida, bromida, maupun sulfonat. Metode ini
biasanya tidak bekerja dengan baik dengan aril halida (misalnya bromobenzena).
Reaksi ini menghasilkan rendemen reaksi yang tinggi untuk halida primer. Halida
sekunder dan tersier sangat rawan menjalani reaksi eliminasi E2 seketika berpaparan
dengan anion alkoksida yang sangat basa.

Dalam reaksi lainnya yang terkait, alkil halida menjalani substitusi nukleofilik
oleh fenoksida. R–X tidak dapat digunakan untuk bereaksi dengan alkohol.
Namun, fenol dapat digunakan untuk menggantikan alkohol. Oleh karena fenol bersifat
asam, ia dapat bereaksi dengan basa kuat seperti natrium hidroksida, membentuk ion
fenoksida. Ion fenoksida ini kemudian mensubstitusi gugus –X pada alkil halida,
menghasilkan eter dengan gugus aril yang melekat padanya melalui mekanisme reaksi
SN2.

C6H5OH + OH- → C6H5–O- + H2O

C6H5–O- + R–X → C6H5OR

𝐾 +− 𝑂𝐶(𝐶𝐻3 )3
a. 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐵𝑟 → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝑂𝐶(𝐶𝐻3 )3
(𝐶𝐻3 )3 𝐶𝑂𝐻, 82𝑜 𝐶

𝑁𝑎± 𝑂𝐶𝐻3
b. 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐵𝑟 → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝑂𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 𝑂𝐻, 0𝑜 𝐶

7.
a. Kerjakan sendiri, mekanismenya sama seperti mekanisme pembuatan alkohol
menggunakan reagen Grignard yang pernah dijelaskan sewaktu asistensi (kelas
Bu Eny).
b. Produk A: Isopropil magnesium bromida
c. Produk B: 2-metil propanoat
8.
a. Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara:
i. Reaksi anhidrida dengan ammonia

ii. Reaksi ester dengan ammonia

iii. Reaksi klorida asam dengan ammonia

iv. Pemanasan garam ammonium karboksilat

b. Kaitkan dengan ikatan hidrogen masing-masing senyawanya! Silahkan

kembangkan jawaban lebih lanjutnya sendiri.