81

Bab 11 : Keisomeran Dalam Senyawa Organik

Hal yang menarik pada senyawa organik adalah fenomena isomer yaitu
dua atau lebih senyawa organik mempunyai rumus molekul sama tetapi
strukturnya berbeda. Walapun dari jenis atom penyusunnya senyawa organik tidak
terlalu banyak yaitu : karbon dan nitrogen yang utama serta oksigen, nitrogen,
fosfor, belerang dan beberapa metaloid namun senyawa organik menjadi
kompleks karena fenomena isomeri tersebut di atas. Dengan demikian bila rumus
molekul (RM) diketahui tidak serta merta strukturnya diketahui. Dalam senyawa
organik tidak berlaku kaedah identitas seperti senyawa anorganik yaitu satu RM
untuk satu struktur (Lihat BAB I) . Isomeri dalam senyawa organik juga masih
beragam seperti yang akan dibahas berikut ini.

11. 1. Isomer Struktur.

Isomer struktur adalah molekul dengan RM yang sama akan tetapi
kerangka strukturnya berbeda . Ada tiga jenis isomer struktur yang dijelaskan
sebagai berikut.
1. Isomer rantai.
Isomer rantai atau dikenal juga sebagai isomer cabang atau posisi adalah
perbedaan struktur karena adanya percabangan atau perbedaan letak
(posisi) gugus fungsional pada rantai senyawa organik baik yang terbuka
(asiklik/alisiklik) maupun rantai tertutup (siklik).
Contoh : CH3-CH2-CH2-CH3 dan CH3-CH-CH3
n – butana CH3 2-metil propana
(isobutana)
CH2-C-CH2-CH2-CH3 dan CH3-CH2-C-CH2-CH3
O O
2 – propanon 3-propanon
dan

1,2 – dimetil sikloheksana 1,3 – dimetil sikloheksana

2. Isomer Fungsional.
Rumus molekul sama tetapi strukturnya berbeda yang disebabkan
perbedaan gugus fungsional. Ada tiga kelompok golongan senyawa yang
 82

berisomer fungsional yaitu : alkohol – eter, aldehid – keton dan asam

karboksillat – ester.
Contoh: CH3-CH2-OH (etanol) dan CH3-O-CH3 (dimetil eter)
O O
CH3-CH2 –C-H (propanal) dan CH3-C-CH3 (propanon)
O O
CH3-CH2- C-OH dan CH3-C – O-CH3
asam butanoat metil asetat
3. Isomer Geometri.
Isomer geometri adalah perbedaan struktur disebabkan penataannya yang
berbeda dalam bidang datar. Molekul yang dapat berisomer geometri
adalah alkena yang berbentuk datar (planar) dengan hibrid orbital sp 2. Ada
dua macam isomer geometri sebagai berikut.
a. Isomer cis – trans. CH3 CH3 CH3 H
C=C C=C
H H H CH3
Cis-2-butena trans-2-butena

b. b. Isomer Z - E OH(1) Cl(1) OH(1) H(2)

C=C C=C
H(2) CH3(2) H (2) CH3 (1)
Z-1-kloro-2-hidroksi E-1-kloro- 2-hidroksi
propena propena
Isomer cis adalah bila pada bidang datar gugus yang sama terletak pada
sisi yang sama dan trans terletak berseberangan. Sedangkan isomer Z
(zusamen) bila gugus yang mempunyai prioritas yang sama (berdasarkan
BM/BA) terletak pada sisi yang sama dan E (engegen) berseberangan.

Seperti dijelaskan di atas pada isomer Z – E , prioritas penomoran

didasarkan pada besarnya gugus yang terikat berdasarkan BM/BA gugus
tersebut. Dalam menentukan prioritas gugus , bila atom pertama mempunyai
BM yang sama maka dibandingkan atom berikutnya yang dikenal sebagai
aturan Khan – Prelog – Ingold dengan aturan sebagai berikut.
 83

1. Atom dengan BA/Ar paling tinggi lebih prioritas.

F Cl Br I
naiknya prioritas
2. Isotop dengan Ar paling tinggi lebih prioritas.
H D T
naiknya prioritas
3. Bila atom yang pertama mempunyai prioritas yang sama, maka
dibandingkan prioritas atom berikutnya dan seterusnya.
Contoh : -CH2 – OH lebih prioritas daripada -CH2-CH3
4. Ikatan rangkap dianggap mengikat dua atom yang sama, sedangkan ikatan
tripel mengikat tiga atom yang sama. Atom yang riel lebih prioritas
dibandingkan iakatan rangkap dan trippel.
Contoh : -C = O lebih prioritas daripada – CH 2-OH
H
- C – C lebih prioritas daripada – C = C –
C
C Ξ C lebih prioritas daripada – C = C –
Isomer geometri juga diterapkan pada poliena seperti pada asam lemak.
Pada prakteknya isomer cis sama dengan Z dan isomer trans sama dengan
isomer E seperti contoh berikut ini.
Contoh : a. Asam lemak dengan notasi 18:1 (9).
Asam lemak dengan jumlah C = 18 dengan 1 ikatan rangkap pada
posisi C9. Bila tidak ada penjelasan lebih lanjut berarti isomer
geometrinya adalah cis atau Z dengan struktur seperti berikut..
HO2-C – (CH2)7 (CH2)5-CH3
C=C
H H
b. Heneikosatriena : C21 (3Z, 6Z, 9Z).
C1 H H C21
C=C
CH3-CH2 CH2 CH2 (CH2)10-CH3
C=C C =C
H H H H
 84

11. 2. Konformasi Rantai Terbuka.

11. 2. 1. Proyeksi Newman Alkana.
Ikatan tunggal pada alkana dapat berotasi secara bebas karena rantainya
terbuka. Rotasi ini akan menimbulkan adanya bentuk molekul yang disebut
konformasi dan struktur yang timbul karena rotasi ini disebut konformer.
Konformer dikemukakan oleh Newman sehingga gambar yang diperoleh
dinamakan sebagai proyeksi Newman.
Pada proyeksi Newman digambarkan dua atom C horizontal misalkan
penggambaran proyeksi Newman untuk etana adalah sebagai berikut.

0o 60o 120o 1800 240o 300o

Gambar 11. 1 : Proyeksi Newman Etana.
Konformasi dengan sudut putar 0 0, 120o dan 2400 disebut bentuk eklips
(berimpit) atau gauche sedangkan 60O, 180O dan 300O disebut konformasi
staggered (goyangan). Konformasi staggered lebih stabil dibandingkan dengan
eklips karena pada staggered jarak gugusnya lebih jauh (stabilitas
thermodinamika). Untuk etana perbedaan energi ini relatif kecil karena ukuran
atom H yang kecil, namun untuk n- butana maka perbedaan stabilitas ini cukup
besar akibat daya tolak Metil (Me) yang relatif besar, dengan diagram energi
seperti gambar 2. 2 berikut ini.
Me

4,5 kkal Me 4, 5 kkal

3,8 kkal 3,8 kkal

E 0,9 kkal 0,9 kkal

0 kkal

0 60 120 180 240 300 360

Gambar 11. 2 : Diagram energi proyeksi Newman n- butana
 85

Konformer yang paling stabil adalah staggered dengan Me – Me anti (180 o)

seperti gambar di atas sedangkan konformer yang paling tidak stabil adalah
Me – Me eklips (berimpit) yaitu O o atau 360o dengan perbedaan energi dengan
Me-Me anti adalah 4,5 kkal. Sedangkan dua konformer dengan perbedaan energi
3, 8 kkal adalah Me – H eklips dan dua konfomer dengan perbedaan 0,9 kkal
adalah Me – Me gauche dengan putaran sudut 60 dan 300 o. Sama halnya pada
proyeksi Newman pada etana maka stabilitas ini juga adalah karena perbedaan
gaya tolak gugus yang dipengaruhi oleh jarak (stabilitas thermodinamika).

11. 2. 2. Teori Bayer Dan Konformasi Sikloalkana.

Bayer adalah pakar kimia organik yang hidup pada zaman Kekule dan
siklolkana yang diketahui pada saat itu hanyalah siklopentana dan sikloheksana.
Usaha untuk membuat sikloalkana yang lebih kecil dari siklopentana dan lebih
besar dari sikloheksana menemui jalan buntu. Pada saat itu sudah dapat
dibuktikan bahwa senyawa organik adalah dalam bentuk tiga dimensi atau ruang.
Untuk sikloalkana maka Bayer mempunyai konsep struktur planar sebagai
berikut.

60o 90o 108o 120o

Gambar 11. 3 : Sudut beberapa sikloalkana menurut teori Bayer

Sudut ikatan pada alkana dengan tetrahedral normal adalah 109 o , maka Bayer
mengemukakan konsep steric hindrance atau angel of strain atau distorsi
sudut. Maka untuk siklopropana angel of strain adalah 109 – 60 = 49 o, untuk
siklobutana 190 untuk siklopentana 10 dan sikloheksana 11o. Selanjutnya Bayer
berpendapat bahwa struktur sikloalkana dengan angel stain > 11 o adalah tidak
stabil.
Teori Bayer dilengkapi dengan ditemukannya konformasi atau fleksibilitas
dari ikatan pada molekul sikloheksana yaitu untuk siklopentana dan sikloheksana
strukturnya dapat mengalami fleksibiltas hingga angel of strain tidak lebih dari 11 o
( memenuhi sudut tetrahedral normal yaitu 109 o). Untuk siklopentana maka
konformasi menbentuk struktur amplop sedangkan untuk sikloheksana
 86

membentuk konformasi perahu (boat) dan kursi yang bersetimbang seperti

berikut.

Perahu Kursi

Gambar 11. 4 : Konformasi bentuk perahu dan kursi dari sikloheksana

Berdasarkan stabilitas thermodinamika maka bentuk kursi lebih stabil

dibandingkan dengan konformasi dalam bentuk perahu (gaya tolaknya lebih
rendah ), sehingga kesetimbangan lebih mengarah ke bentuk kursi. Untuk
sikloalkana yang lebih besar daripada sikloalkana seperti sikloheptana dan
seterusnya angel of strain juga lebih besar dari 11 dengan sudut di atas 109 o. Hal
inilah yang menyebabkan pada umumnya yang ditemukan adalah siklopentana
dan sikloheksana. Pada faktanya sikloalkana di luar yang dua ini dapat dibuat
pada kondisi yang sangat khusus.
Sikloheksana tersubstitusi mono, di, tri dan seterusnya maka posisi
substituen pada setiap atom karbon dapat berada pada posisi aksial (a) dan posisi
ekuatorial (e) sebagai berikut.
a (aksial)

e (ekuatorial)

Gambar 11. 5 : Kedudukan substituen pada sikloheksana

Untuk mono substituen , maka posisi substituen pada kedudukan ekuatorial lebih
satabil dibandingkan dengan posisi aksial seperti metil sikloheksana berikut ini.
H CH3

CH3
H

Gambar 11. 6 : Kesetimbangan konformasi metil sikloheksana

 87

Konformasi sikloheksana disubstituen misalkan 1,2 dimetil sikloheksana dapat

mempunyai empat konformer dengan kesetimbangan sebagai berikut.
H

CH3 H
H H
CH3
CH3 CH3
(a,e) = cis (I) (e,a ) = cis (II)
CH3

H H
H CH 3
CH3
CH3 H
(e,e) = trans (III) (e,e) = trans (IV)

Gambar 11. 7 : Kesetimbangan konformasi 1,2 dimetil sikloheksana

Konfomer yang paling stabil adalah konformer yang gugus paling besar setiap
substituen berada pada kedudukan ekuatorial . Maka yang paling stabil adalah
konformer (III) yang mempunyai stabilitas yang sama dengan konformer (IV).

11. 3. Senyawa Optis Aktif.

Senyawa optis aktif adalah senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi
cahaya . Senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya dikenal juga
sebagai senyawa khiral. Pada umumnya senyawa optis aktif adalah senyawa
yang mempunyai atom karbon asimetris (keempat gugus yang diikat berbeda),
walapun beberapa optis aktifitas dapat disebabkan oleh hal – hal lain seperti yang
akan dibahas pada sub bab selanjutnya. Keoptisaktifan suatu senyawa ditentukan
dengan alat polarimeter dengan skema seperti gambar 11. 8 berikut ini.
 88

Tabung Sampel

Sinar monokromatis
Dilewatkan sampel

Suber cahaya polarisator sinar yang memutar

Polikromatis polarisasi cahaya

Gambar 11. 8 : Skema peralatan polarimeter

Putaran polarisasi cahaya akan menimbulkan sudut putar sebesar (α).

Besar dan arah sudut putar tergantung dari jenis senyawa optis aktif (khiral)
(sehingga dekenal sebagai sudut putar jenis) tersebut dimana ada yang memutar
ke arah kanan (+α) atau ke arah kiri (-α). Sudut putar jenis tergantung dari
konsentrasi dari senyawa khiral tersebut yang dapat dihitung dengan persamaan
berikut ini.
20 α dimana : α = sudut putar teramati
α = l = panjang tabung (konstan)= dm
D lxC C = konsentrasi (g/ml)

Setiap senyawa yang optis aktif mempunyai isomer optik yang disebut stereoismer
(enantiomer) satu sama lain. Enamtiomer dengan putaran (+α) adalah (-α) untuk
senyawa yang sama. Dengan demikian dua senyawa yang berisomer optik
(enantiomer) adalah dua senyawa yang mempunyai RM sama tetapi penataannya
dalam ruang berbeda. Dua senyawa yang enantiomer mempunyai sifat kimia dan
fisik yang identik kecuali berbeda arah putaran optiknya. Dua senyawa yang tidak
ada hubungan optis aktifnya disebut senyawa yang diastereoisomer satu sama
lain.
Enantiomer tidak dapat dipisahkan dengan metode yang mendasarkan
pemisahan terhadap sifat fisik seperti ekstraksi pelarut, kromatografi, rekristalisasi
dan distilasi. Campuran enantiomer dengan jumlah yang sama disebut rasemik .
Satu – satunya metode pemisahan rasemik adalah modifikasi rasemik yaitu
dengan cara menambahkan garam yang diastereoisomer kedalam senyawa
rasemik sehingga diperoleh senyawa yang diastereoisomer selanjutnya dapat
 89

dipisahkan dengan berbagai metode di atas tergantung perbedaan fisik yang

digunakan sebagai dasar pemisahan. Untuk suatu senyawa optis aktif dengan (n)
atom C khiral maka jumlah enantiomer adalah 2 n. Dua senyawa yang enantiomer
adalah merupakan bayangan cermin datar (superimposible) satu dengan yang
lainnya. Dengan demikian senyawa dengan putaran optik adalah (+α) , maka
bayangan cerminnya adalah (-α).

11. 3. 1. Proyeksi Fisher Dan Konfugurasi R/S.

Pada akhir abad ke 19 seorang ahli kimia berkebangsaan Jerman
mengemukakan rumus proyeksi sekitar atom C khiral. Proyeksi tersebut
dinamakan proyeksi Fisher seperti contoh gliseraldehid berikut.
COH COH COH
H OH C
H OH H OH
CH2-OH CH2OH CH2-OH

Gambar 11. 9 : Penggambaran giseraldehid dalam proyeksi Fisher

Persilangan pada proyeksi Fisher adalah menyatakan C khiral. Penggambaran

proyeksi Fisher dengan lebih dari satu atom C khiral adalah analog seperti di atas
yaitu dengan cara menambah persilangan lainnya.
Pada penggambaran proyeksi Fisher misalkan suatu senyawa khiral
dengan satu C khiral (Cabcd) timbul kerancuan. Untuk penggambaran proyeksi
Fisher misalkan dengan kedudukan (a) di sebelah atas , maka akan diperoleh
sebanyak 6 proyeksi Fisher. Dengan demikian bila gugus atomnya bergantian
diletakkan di sebelah atas akan diperoleh (4x6) = 24 proyeksi Fisher, padahal
hanya terdapat 21 = 2 enantiomer. Untuk mengatasi kerancuan tersebut maka
maka Fisher mengemukakan suatu konsep yaitu susunan (konfigurasi ) R/S pada
atom C khiralnya.
Penggambaran proyeksi Fisher dengan menandai pusat khiral dengan
konfigurasi R/S adalah dengan cara memberi prioritas besarnya gugus yang
terikat pada C khiral dengan aturan Khan – Prelog dan Ingold. Gugus yang
paling rendah prioritasnya (4) dijauhkan dari pengamat (ke arah belakang).
Selanjutnya dilakukan pemutaran dari arah (1) - (2) – (3) . Bila perputaran sesuai
 90

dengan arah jarum jam dinamai konfigurasi R (rectus), sedangkan bila

berlawanan dengan perputaran arah jam dinamai konfigurasi S (sinister). Contoh
untuk senyawa 1-bromo, 1-kloro etana dan isobutanol berikut ini.

Br(1) OH(1) CH3(2)

C C
CH3 (3) Cl(2) CH2CH3(3)
1-kloro-1-bromo etana (R) isobutanol (S)
Enantiomernya adalah (S) Enantimernya adalah (R)

Gambar 11. 10 : Konfigurasi R/S senyawa khiral

Prioritas paling rendah (4) pada kedua molekul di atas adalah atom Hidrogen dan
diarahkan ke belakang .
Berdasarkan ketentuan konfigurasi R/S ini , maka kita bebas
menggambarkan proyeksi Fisher walapun ada kesepakatan gugus atom yang
paling mudah teroksidasi deletakkan di sebelah atas. Dengan demikian
penggambaran 24 proyeksi Fisher seperti dikemukakan di atas sesungguhnya 12
buah adalah identik yaitu (R) dan yang 12 lagi adalah konfugurasi (S).
Penggambaran proyeksi Fisher untuk molekul yang lebih dari satu C khiral
adalah analog seperti di atas yaitu dengan menandai C khiralnya dengan
konfigurasi R/S. Misalkan dengan 2 atom C khiral (C *) maka terdapat 22 = 4
enantiomer seperti untuk molekul HOCH 2-C*H(OH)-C*H(OH)-COH dengan
proyeksi Fisher sebagai berikut.
COH COH COH COH
H OH HO H H OH HO H
H OH HO H HO H H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
(2R, 3R) (2S, 3S) (2R, 3S) (2S, 3R)
I II III IV
Gambar 11. 11 : Proyeksi Fisher dengan dua atom C khiral

Senyawa I adalah enantiomer senyawa II, sedangkan senyawa III adalah

enantiomer senyawa IV. Senyawa I dan III, I dan IV, II dan III serta II dan IV
 91

adalah diastereoisemer (tidak ada hubungan optik) satu sama lain. Selanjutnya
untuk senyawa dengan tiga atom khiral (C *) mempunyai 23 = 8 enantiomer atau 4
pasang enantiomer. Pasangan tersebut adalah : (RRR) dan (SSS), (SRR) dan
(RSS), (RSR) dan (SRS) serta (SSR) dan (RRS).
Untuk menyederhanakan penulisannya maka pasangan enantiomer
disimbolkan dengan notasi (d,l) yaitu dextro-levo, dan atam C khiral dilakukan
pembalikan arah gugus. Bila suatu gugus pada C khiral adalah R, maka bila
gugus tersebut dibalik arahnya maka konfugurasinya menjadi S (bayangan
cerminnya). Maksimum gugus yang dapat dipertukarkan untuk n atom C khiral
adalah n/2 untuk C khiral genap dan (n-1)/2 untuk C khiral ganjil. Penggambaran
proyeksi Fisher untuk monosakarida rantai terbuka adalah dengan hanya
menggambarkan gugus (-OH) dengan notasi garis (---), sedangkan atom H tidak
digambarkan dengan aturan gugus yang dapat dipertukarkan adalah seperti
aturan di atas. Misalkan penggambaran proyeksi Fisher dengan 3 C khiral
(aldopentosa) dengan struktur: HOCH 2-[C*H(OH)]3-COH = 8 enantiomer (4 padang
d,l) adalah sebagai berikut.

I (d,l) II (d,l) III (d,l) IV (d,l)

Gambar 11. 12 : Proyeksi Fisher aldotriosa

11. 3. 2. Senyawa Meso dan Pseudokhiral.

Senyawa meso dan pseudokhiral (khiral semu) keduanya adalah senyawa
khiral yang mempunyai bidang simetri . Senyawa meso dan pseudokhiral
mempunyai enantiomer lebih sedikit dari 2n.
Contoh 1: Senyawa meso 2,3-dihidroksi butanol.
CH3 CH3
H OH HO H
Bidang simetri
H OH HO H
CH3 CH3
 92

Dua senyawa di atas bukan merupakan bayangan cermin satu sama lain , karena
mempunyai bidang simetri. Kedua senyawa tersebut adalah identik, dengan
demikian senyawa 2,3 – dihiroksi butanol hanya mempunyai 3 enantiomer yaitu
satu pasang d,l dan satu meso. Proyeksi Fisher pasangan d,l nya adalah sebagai
berikut.
CH3 CH3
H OH HO H
HO H H OH
CH3 CH3
(R,S) (S,R)
Contoh 2 : Senyawa pseudokhiral 2,3,4-trikloro pentana
H H H
CH3 – C2* - C3* - C4* - CH3

Cl Cl Cl

Bidang simetri

Atom C2 dan C4 adalah khiral, sedangkan khiralitas C 3 tergantung pada konfigurasi

C2 dan C4 . Bila C2 dan C4 mempunyai konfigurasi yang sama (RR) atau (SS),
maka C4 tidak khiral. Namun bila keduanya mempunyai konfigurasi yang berbeda,
maka C3 menjadi pseudokiral dengan notasi (r/s). Gugus yang mempunyai
konfigurasi R lebih prioritas dibandingkan dengan S. Secara teoritis senyawa di
atas mempunyai 23 = 8 enantiomer, namun karena adanya pseuduokhiral maka
enantimernya lebih sedikit yaitu 6 (3 pasang d,l) yaitu : (R-R) dan (S-S), (RrS) dan
(SsR) serta (SrR) dan RsS.

11. 3. 3. Senyawa Khiral Turunan Sikloheksana.

Sikloheksana polisubstituen juga dapat mempunyai lebih dari satu atom C
khiral. Untuk sikloheksana polisubstituen yang mempunyai lebih dari satu atom C
khiral , maka jumlah enantimernya juga lebih sedikit dibandingkan dengan 2 n bila
senyawanya ada yang meso (mempunyai bidang simetri). Untuk mempermudah
menggambarkan pasangan enantiomer maka digunakan kesepakatan titik ”dot
convention” . Bila C khiral diberi tanda titik maka H mengarah ke depan,
sedangkan bila tidak diberi titik maka H mengarah ke belakang. Jumlah C khiral
 93

yang dapat ditandai titik adalah n/2 untuk C khiral genap dan (n-1)/2 untuk C khiral
ganjil.

Contoh : 1,3-dikloro – 2 – hidroksi sikloheksana.

OH OH OH
Cl Cl Cl Cl Cl Cl

meso dl meso

Senyawa 1,3-dikloro – 2 – hidroksi sikloheksana mempunyai enantiomer yaitu

dua meso dan sepasang d.l.

11. 4. Senyawa Optis Aktif Tanpa Atom Karbon Khiral.

Senyawa optis aktif tanpa atom karbon khiral (senyawa dissimetri) adalah
khiralitas (ketidak identikan) yang disebabkan berbagai faktor sebagai berikut.
1. Senyawa Alena.
Senyawa alena adalah diena dengan ikatan rangkap termanpatkan
(berturutan) dengan rumus umum (ab) C = C = C (ab). Telah diperoleh
senyawa optis aktif bila a adalah fenil dan b adalah α-naftil . Senyawa alena
tipe (ab) C = C = C (ac) juga sudah ditemukan yang optis aktif seperti
contoh berikut.
α-naftil CO2-CH2-CO2H
C=C=C
Ph Ph
2. Alkiliden Sikloalkana.
Penggantian satu ikatan rangkap dalam allena dengan cincin sikloheksana
tidak akan merubah geometri dasar dari molekul , sehingga beberapa
senyawa tipe ini bersifat optis aktif.
Contoh : H CO2H
C
CH3 H
 94

Senyawa serupa dengan penggantian ikatan C = C menjadi C = N ada juga

yang optis aktif meskipun tidak stabil , dimana dapat mengalami
autorasemisasi seperti contoh berikut ini.

H R R = OH (oksin)
N R = NH-CO-NH2(semikarbazon)
HO2C R = N(Ph)-CO-Ph (fenilhidrozon)
3. Senyawa spiran.
Bila kedua ikatan rangkap pada allena diganti dengan sistim lingkar maka
akan menghasilkan senyawa spiran yang optis aktif.
H R H
N HN O
X X NH
X = CO2H atau NH3 O O
Spiro bihidantoin
4. Optis aktifitas karena keterbatasan rotasi.
Optis aktifitas juga dapat terjadi karena keterbatasan rotasi pada ikatan
tunggal sehingga gugus – gugusnya tidak identik satu sama lain.
Contoh 1 : derivat bifenil
Y

Z X
Rotasi terbatas bila X dan Y besar
X = Y = -SO2OH, -N(CH3)2, Z = H
X = CO2H, Y = NO2, Z = -OCH3
X = CO2H, Y = Z = NO2
X = CO2H, Y = NO2, Z = -CH3
Contoh 2 : derivat stirena dan derivat naftalena
CH3 Ph-SO2 CH2CO2H
CH = CH N NO2
CO2H
H3C CH3
Br rotasi terbatas
 95

Derivat sitirena Derivat naftalena

Contoh 3 : para siklofan
X
(CH2)m (CH2)n bersifat optis aktif bila m,n kecil

Contoh 4 : senyawa ansa

O X = -CO2H, Y = Br, n = 10
Y X = Y = Br , n = 10
X (CH2)n X = CO2H, Y = H, n = 8
O

11. 5. Soal – Soal Latihan.

1. Gambarkan semua struktur isomer (struktur, fungsional dan optis aktif) dari
senyawa 2 – pentanol.
2. Gambarkan struktur paling sederhana dari cis/trans alkana.
3. Gambarkan proyeksi Newman yang paling stabil dan paling tidak stabil dari
n – heksana.
4. Gambarkan kesetimbangan konformasi kursi (perhatikan konfomasi yang
lebih stabil) dari 1,4-dimetil sikloheksana.
5. Gambarkan struktur asam lemak dengan notasi : 18:1 (cis9) – 12-OH dan
18: 2 (cis9, trans 11).
6. Gambarkan semua proyeksi Fisher dari aldoheksosa.
7. Dengan kesepakatan titik gambarkan semua enantiomer (pasangan dl dan
meso) dari 1,2,3,4,5,6 – heksakloro sikloheksana.