Benzena dan

Turunannya
Kelompok II

Winda Nelvasari
Widiastuti
Wella Lestari
Hardiyani Zahara

STRUKTUR BENZENA

Senyawa benzena pertama kali

ditemukan oleh Michael Faraday pada
tahun 1825.
Senyawa ini memiliki rumus C6H6.
Struktur benzena menurut pendapat
Friedrich August Kekule adalah
berbentuk siklik (rantai tertutup) dan
segi enam beraturan dengan sudut
antar atom karbon 1200

Gambar Struktur Kekule

Resonansi

H
H

H
H

H
H

H
H

TATA NAMA BENZENA

Nama Benzena merupakan nama umum

(trivial) yang sudah lazim digunakan.
Adapun nama IUPAC-nya adalah 1,3,5sikloheksatriena . Akan tetapi, nama
IUPAC tersebut jarang digunakan.

STRUKTUR DAN TATA

NAMA TURUNAN BENZENA
A. Turunan benzena dengan satu gugus
Fungsional
Kelompok senyawa ini diberi nama
dengan nama lazimnya atau dengan cara
menyebutkan nama gugus yang
menggantikan atau mensubtitusikan atom
hidrogen, kemudian diikuti dengan akhiran
benzena.

Misalnya

Etilbenzena

Cl

CH2CH3

aminobenzena
NH2

NO2

klorobenzena

nitrobenzena
Br

Br
Br

Br
1,2-dibromobenzena

1,3-dibromobenzena

B. Senyawa Turunan Benzena dengan

Gugus Fenil

Gugus Fenil terbentuk ketika benzena

melepaskan satu atom H. Dalam
kelompok senyawa ini, gugus fenil
dianggap sebagai substituen.
Penamaannya dilakukan dengan cara
menyebutkan posisi gugus Fenil, diikuti
oleh nama rantai induknya.

MISALNYA :
H

Benzena

Gugus Fenil

CH3-CH-CH2-CH3

CH3-C=CH-CH3

2-fenilbutana

2-fenil-2-butena

CH2-CH2-Cl

2-fenil-1-kloroetana

C.Senyawa Turunan Benzena Dengan

Gugus Metil

Kelompok turunan senyawa benzena ini

terbentuk oleh adanya subtitusi atom
hidrogen pada toluena. Atom atau gugus
atom yang menggantikan hidrogen ini
bermacam-macam, dapat berupa atom
klorin ataupun gugus hidroksi (-OH) dan
amina (-NH2).

Misalnya :
CH3

Toluena

CH2-

Gugus Benzil

CH2-NH2

CH2-Cl

Benzil Klorida

CH2-NH-CH2-CH3

CH2-OH

Benzil Alkohol

CH=CH-CH
O

Benzilamina

Benziletilamina

Sinamaldehid

D.Senyawa turunan benzena dengan dua

gugus fungsional

Jika suatu senyawa turunan benzena

mengandung dua gugus fungsional,
senyawa tersebut akan memiliki tiga buah
isomer, yaitu isomer posisi orto (o-), meta
(m-), dan para (p-), posisi orto merupakan
posisi (1,2), meta menunjukkan posisi
(1,3), sedangkan para menunjukkan posisi
(1,4).

Misalnya :
Cl

COOH3

Cl

OH

2
Cl
1,2diklorobenzena
(odiklorobenzena)

Metil-salisilat
(Metil-o-hidroksibenzoat)

2
3

Cl

1,3-diklorobenzena
(m-diklorobenzena

E.Senyawa Turunan Benzena dengan

Tiga atau lebih Gugus Fungsional

Turunan benzena dengan tiga atau lebih

gugus fungsional ini masing-masing
dapat mengandung gugus fungsional
yang sama atau berbeda.

Misalnya :
COOH
1

2
CH3

NO2

NO2

NO2

NO2
2

Asam 3,5 dinitrobenzoat

5

3
4
NO2

2,4,6-trinitro-toluena (TNT)

F. Turunan benzena dari gabungan

cincin Benzena

Senyawa turunan benzena ini

memiliki struktur molekul yang
terdiri atas dua atau lebih cincin
benzena yang bergabung pada posisi
tertentu

Misalnya :

Benzena

Antrasena
Naftalena

Fenantrena

Pirena

STABILITAS BENZEN
Ikatan rangkap pada benzen tidak bereaksi
seperti pada alkena:
Br

Br2

Br

Br

Br
"
+
Br

Br
"

but

Br2
FeBr3

no reaction!
Br

Ikatan sigma ( ) dan ikatan pi ( )

Ikatan sigma ( )

Overlap pada ujung orbital (Orbital s)

Overlap pada ujung orbital (Orbital s dengan p)

 Overlap antar orbital p

+

Ikatan pi ( ) Overlap sisi samping

Membentuk ikatan pi

H
H

H
Ikatan sigma
Ikatan pi

KESIMPULAN
1. Pada ikatan tunnggal terdapat satu ikatan

sigma ()

2. Pada ikatan rangkap dua terdapat satu ikatan sigma

() dan satu ikatan pi ()

3. Pada ikatan rangkap tiga terdapat satu

() dan dua ikatan pi. ()

ikatan sigma

HUBUNGAN HIBRIDISASI DENGAN JUMLAH

IKATAN SIGMA ()
1. Jika atom C membentu empat ikatan sigma maka tipe
hibridisasinya sp3
2. Jika atom C membentu tiga ikatan sigma maka tipe
hibridisasinya sp2
3. Jika atom C membentu dua ikatan sigma maka tipe
hibridisasinya sp

sp3

sp

c
sp

px

px

sp

sp2

sp2
sp2

sp

sp
py

REAKSI BENZENA
SMA MUHAMMADIYAH 1 PEKANBARU

SIFAT BENZENA TERHADAP PEREAKSI

1. Ikatan rangkapnya sukar
mengalami reaksi adisi dan
lebih mudah mengalami reaksi
substitusi.
2. Sifatnya mirip dengan senyawa
hidrokarbon jenuh

Subtitusi
Elektrofilik
Pada Benzen

SUBTITUSI ELEKTROFILIK (SE)

AROMATIS
Subtitusi elektrofilik: mengganti hidrogen pada
cincin benzen

MEKANISME SE
Tahap 1 : Serangan E+ membentuk sigma kompleks

Sigma kompleks (ion

arenium)

Tahap 2 : lepasnya proton pada sigma kompleks membentuk produk

subtitusi

BROMINASI BENZEN
Mekanisme reaksi

Membutuhkan E+ yang lebih kuat dibandingkan Br2.

Gunakan katalis asam lewis kuat, FeBr3.
Br

Br

+
Br

FeBr 3

Br

FeBr 3

Proceeds through a -complex

Br

Br

Br

Br 2

CH

FeBr 3

HC
CH

-complex with the positive charge, distributed only between

ortho- and para-positions

Br
Br

Br

Br

Addition

-H

Br

Substitution (aromaticity is restored)

BROMINASI BENZEN

Diagram energi

KLORINASI DAN IODINASI

Klorinasi serupa dengan brominasi. Katalis yang digunakan

AlCl3.

Iodinasi membutuhkan agen pengoksidasi asam, seperti asam

nitat, yang akan mengoksidasi iodin menjadi ion I+.

+ HNO 3 + 1/2 I2

NO 2 + H2O

NITRASI BENZEN

Elektrofil

Untuk membentuk elektrofil ion NO2+digunakan H2SO4 dengan HNO3.

O
H O

O H

H O

H O N

H O N
+
O

H O
H O N
+
O

O
H2O +

N+
O

_
+ HSO4

NITRASI BENZEN
Mekanisme

Nitronium-cation
HNO3

H2SO4

NO2

HSO4- +

H2O

Proceeds through a -complex

O2N

-H

O2N

O2N

O2N
+

CH

HC
+

CH

SULFONASI

Mekanisme

Gunakan SO3 dan asam sulfat berasap untuk menghasilkan ion HSO3+
SO3

H2SO4

HSO 3

HSO4-

Proceeds through a -complex

HO 3S

-H

HO 3S

HO 3S

HO 3S
+

CH

HC
+

CH

ALKILASI FRIEDEL-CRAFTS

Elektrofil :

Sintesis alkil benzen menggunakan alkil halida dan asam lewis, biasanya
AlCl3.
Reaksi alkil halida dengan asam lewis akan menghasilkan karbokation
yang berperan sebagai elektrofil.
Cl
CH3

CH

CH3

+ AlCl3

_
CH3 +
C Cl AlCl3
H3C
H

Sumber karbokation lain : alkena + HF atau alkohol+ BF3.

_

H2C CH CH3

OH
H3C

CH CH3

BF3

HF

F
+
H3C CH CH3

+ BF3
H O
H3C

CH CH3

H3C

_
+
CH CH3 + HOBF3

ALKILASI FRIEDEL-CRAFTS

Mekanisme :

CH3
+C

CH3

CH(CH3)2
H

F
H
CH(CH3)2
+
H

B
F

CH3

OH

CH
+
CH3

HF
F
F

OH

ALKILASI FRIEDEL-CRAFTS
Alkilasi Friedel-Crafts memiliki beberapa keterbatasan
diantaranya adalah :
Karbokation yang terbentuk mengalami penaatan ulang.

Cl

AlCl3

Produk alkil benzena lebih reakstif dibandingkan benzen

sehingga dapat menyebabkan terjadinya polialkilasi.

ASILASI FRIEDEL-CRAFTS
Mekanisme :

R C Cl

+ _
R C Cl AlCl3

AlCl3

Ion intermediet asilium distabilisasi oleh resonansi dan tidak

mengalami penataan ulang seperti karbokation.
O

+ _
R C Cl AlCl3

Asil klorida digunakan untuk

menggantikan alkil klorida.

_
AlCl4

+
R C O

+
R C O

Produk fenil keton bersifat kurang reaktif dibandingkan benzen,

sehingga akan menghindari poliasilasi.
O

C+
R

H
H

Cl

_
AlCl3

O
C

HCl
R +

AlCl3

ASILASI FRIEDEL-CRAFTS
Reduksi Clemmensen :

Asilbenzen yang terbentuk dapat dikonversi menjadi alkil

benzen melalui reaksi dengan HCl (aq) dan amalgam Zn.

O
O
+ CH3CH2C Cl

1) AlCl3
2) H2O

C CH2CH3

Zn(Hg)
aq. HCl

CH2CH2CH3

FORMILASI GATTERMAN-KOCH
Untuk menghasilkan benzaldehida digunakan reaksi yang lain.
Untuk menghasilkan formil klorida (merupakan senyawa yang
tidak stabil) gunakan campuran dalam tekanan tinggi dari CO,
HCl, dan katalis.

O
H C Cl

CO + HCl

AlCl3/CuCl

C+

_
+
H C O AlCl4

HCl

Subtitusi Elektrofilik
Pada Benzen
tersubtitusi (Subtitusi
Elektrofilik Kedua)

Pengaruh subtituen

Mempengaruhi
kereaktifan terhadap
subtitusi berikutnya

Mengarahkan posisi
subtituen pada
subtitusi berikutnya

Efek Elektronik Subtituen pada Cincin Benzen

induksi

resonansi

hiperkonjugasi

Efek Elektronik Subtituen pada Cincin Benzen

a. Akseptor Induksi. Efek ini diperlihatkan oleh subtituen yang
mengandung atom yang memiliki keelektronegatifan lebih besar
dari atom H yang terhubung pada cincin benzen.
Contoh: -OCH3, -NH2, -Cl, -NO2
b. Aseptor resonansi. Konjugasi antara orbital p digambarkan
melalui struktur resonansi dengan muatan positif pada cincin
benzen.
Contoh: -COR, -NO2, -SO3H
O

OR

OR

OR

Efek Elektronik Subtituen pada Cincin Benzen

c. Donor Resonansi. Konjugasi antara orbital-p digambarkan melalui
struktur resonansi dengan muatan negatif pada cincin benzen.
Contoh: -OCH3, -NH2, -Cl, -phenyl
NH2

NH2+

NH2+

NH2+

d. Donor Hiperkonjugasi. Konjugasi yang melibatkan orbital-s

digambarkan melalui struktur resonansi non klasik (mengijinkan
pemutusan ikatan-s) dengan muatan negatif pada cincin
benzen .
Contoh: -CH3, -Alkyl

Efek Elektronik Subtituen pada Cincin Benzen

e. Akseptor Hiperkonjugasi. Konjugasi yang melibatkan orbital
sigma, digambarkan melalui struktur resonasni non kalsik
(mengijinkan pemutusan ikatan-s) dengan muatan positif pada
cincin benzen.
Examples: -CF3

Contoh reaksi SE pada

Benzen tersubtitusi

NITRASI TOLUENA

Toluena bereaksi 25 kali lebih cepat dibanding benzen.

Gugus metil berperan sebagai pengaktivasi.
Campuran produk mengandung molekul disubtitusi dengan
posisi orto dan para lebih banyak

Nitrasi Toluena
Mekanisme dan Sigma kompleks
serangan pada posisi orto

3o lebih disukasi

serangan pada posisi para

serangan pada posisi meta

3o lebih disukasi

Intermediat
lebih stabil
jika nitrasi
terjadi
pada posisi
orto atau
para

Nitrasi Toluena
Diagram Energi

Sifat Benzena dan senyawa

turunannya
Sifat Fisis
Zat cair tidak berwarna
Memiliki bau yang khas
Mudah menguap
Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air,
tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar,
seperti eter dan tetraklorometana
Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius
Titik didih : 80,1derajat Celsius
Densitas : 0,88 .
Senyawanya berupa senyawa lingkar/siklis
Terjadi resonansi (pergerakan elektron di dalam molekul)
Terjadi delokalisasi elektron pada struktur benzena
Mempunyai aroma yang khas .

Sifat Kimia
Bersifat kasinogenik (racun)
Merupakan senyawa nonpolar
Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan
menghasilkan banyak jelaga
Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
(untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzene)
walaupun sukar diadisi tapi benzena masih dapat diadisi
dengan katalis yang tepat, misalnya:
o Adisi dengan hidrogen dengan katalis Ni/Pt halus
o Adisi dengan CL2 atau Br2 dibawah sinar matahari
Sukar dioksidasi dengan senyawa oksidator seperti KMnO 4,
K2Cr2O7, dll.
Reaksi pada benzene harus menggunakan katalis karena
kestabilan molekul benzena .

Kegunaan Benzena dan Turunannya

Benzena pada umumnya digunakan sebagai bahan dasar dari senyawa
kimia lainnya. Sekitar 80% benzena dikonsumsi dalam 3 senyawa kimia
utama yaituetilbenzena,kumena, dansikloheksana, Senyawa turunan
yang paling terkenal adalah etilbenzena, karena merupakan bahan
baku stirena, yang nantinya diproduksinya mnejadi plastik dan polimer
lainnya.Kumenadigunakan sebagai bahan baku resin dan perekat.
Sikloheksanadigunakan dalam pembuatannilon. Sejumlah benzena
lain dalam jumlah sedikit juga digunakan pada pembuatankaret,
pelumas,pewarna,obat,deterjen, bahanpeledak, danpestisida.
Di Amerika Serikat dan Eropa, 50% dari benzena digunakan dalam
produksietilbenzena/stirena, 20% dipakai dalam produksikumena,
dan sekitar 15% digunakan untuk produksisikloheksana.
Saat ini, produksi dan permintaan benzena di Timur Tengah mencatat
kenaikan tertinggi di dunia. Kenaikan produksi diperkirakan akan
meningkat 3,7% dan permintaan akan meningkat 3,3% per tahunnya
sampai tahun 2018. Meskipun begitu, kawasan Asia-Pasifik tetap akan
tetap mendominasi pasar benzena dunia, dengan permintaan kira-kira
setengah permintaan global dunia.
Pada penelitian laboratorium, saat initoluenasering digunakan
sebagai pengganti benzena. Sifat kimia toluena dengan benzena mirip,
tapi toluena lebih tidak beracun dari benzena.

Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan
dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang
digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).

Stirena
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan
polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi.
Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator
listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.

Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat
warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium
dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

racun atau kasinogenik, yaitu zat yang dapat

DAMPAK
BENZENA
membentuk
kanker dalam tubuh manusia jika
kadarnya dalam tubuh manusia berlebih.
Beberapa penelitian menunjukan bahwa
benzena merupakan salah satu penyebab
leukemia, penyakit kanker darah yang telah
banyak menyebabkan kematian.
Dampak kesehatan akibat paparan Benzena
berupa depresi pada sistim saraf pusat hingga
kematian. Paparan Benzena antara 50150 ppm
dapat menyebabkan sakit kepala, kelesuan,
dan perasaan mengantuk. Konsentrasi Benzena
yang lebih tinggi dapat menyebabkan efek
yang lebih parah, termasuk vertigo dan
kehilangan kesadaran. Paparan sebesar 20.000
ppm selama 5 10 menit bersifat fatal dan
paparan sebesar 7.500 ppm dapat
menyebabkan keracunan jika terhirup selama
0,5 1 jam. Dampak yang ringan dapat berupa

Sekian
MEMBERS OF GROUPS
WINDA NELVASARI
WIDIASTUTI
WELLA LESTARI
HARDIYANI ZAHARA