SOAL-SOAL OLIMPIADE NMR

OLEH:
BELLA PRATIWI, ELTARIZKY FATMA DAN TSURAYYA ZHAFIRAH

1. Olimpiade Nasional Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Tingkat

Perguruan Tinggi 2016 (ONMIPA-PT).
Suatu senyawa memberikan spektra p-NMR seperti pada gambar
berikut.

a) Pilihlah senyawa yang mempresentasikan spektra diatas.

1) CH(CH3)Cl−CH2Cl
2) CH2Cl−CH2Cl
3) CHCl2−CH2Cl
b) Berikan penjelasan yang memadai, mengapa anda memilih
senyawa diatas.

Pembahasan:
a) Senyawa yang mempresentasikan spektra diatas adalah senyawa
nomor 3) yaitu CHCl2-CH2Cl.

b) Senyawa tersebut dipilih karena: pada spektra diatas terdapat 2

puncak yang artinya ada 2 lingkungan kimia hidrogen. Pada
senyawa 1) memiliki 3 lingkungan kimia sedangkan senyawa 2) dan
3) memiliki 2 lingkungan kimia, berarti jawabannya antara 2) atau
 3). Selanjutnya, kita sepakati puncak A adalah yang kanan dan B
yang kiri. Puncak A memiliki 2 puncak, n=2-1=1 (n=1 menyatakan
jumlah H pada atom C tetangga). Puncak B memiliki 3 puncak,
n=3-1=2 (n=2 menyatakan jumlah H pada atom C tetangga).
Sehingga senyawa yang dipresentasikan oleh spektra adalah
CHCl2-CH2Cl.

2. Olimpiade Sains Nasional 2015 Calon Peserta International

Chemistry Olympiad (IChO) 2016.
Daerah Istimewa Yogyakarta merupakan salah satu provinsi yang
banyak mempunyai tanaman obat tradisionil seperti Melinjo
(Gnetum gnemon Linn), buah dan daunnya dijadikan sebagai
bahan sayur dan bijinya dijadikan kerupuk yang dinamakan
emping.

Beberapa senyawa yang terdapat dalam kulit biji melinjo digunakan

untuk anti oksidan, penurun glukosa darah, anti radang dan anti
bakteri. Hasil penelitian telah berhasil mengisolasi dan menentukan
suatu senyawa A, yang merupakan senyawa utama dalam kulit
melinjo. Hasil analisis senyawa A dengan menggunakan proton-
NMR dan 13C-NMR memberikan data spektrum dan interpretasi
sebagai berikut:
Data spektrum proton-NMR:
 δ = 7,3 – 7,5 ppm, yang menunjukkan keberadaan 10 atom H
yang identik.
 δ = 6,8 ppm, yang menunjukan adanya 2 H atom yang identik.
Dari spektrum 13C-NMR, menunjukkan bahwa jumlah atom karbon
adalah 14.

a) Tentukan rumus molekul senyawa A.

b) Tentukan jumlah indeks kekurangan hidrogen (atau index of
Hydrogen Deficiency, IHD atau Double-Bond Equivalent, DBE)
senyawa A.

Pembahasan:

a)
Jumlah atom C = 14 dan atom H = 12.
Spektrum menunjukkan 𝛿 atom C (ppm) berada pada range
100-150 (C=C) dan range 110-175 (benzena).

b) Indeks defisiesi =
2n+2-∑H/2 =
2.14(jumlah atom C)+2-12(jumlah atom H)/2 =
9 (7 ikatan rangkap 2 dan 2 cincin aromatik).