KARAKTERISTIK SENYAWA BENZENA

Benzena pertama kali berhasil diisolasi dari residu minyak oleh Michael Faraday tahun 1825.
Benzena digolongkan dalam senyawa organik paling sederhana. tahun berikutnya baru diketahui
rumus molekul benzena yaitu C6H6 dan termasuk dalam kelompok hidrokarbon. Sedangkan
strukur heksagonal yang diusulkan oleh Kakule muncul 40 tahun setelahnya.

Struktur benzena yang mengandung elektron-elektron yang terdelokalisasi memberikan

kestabilan yang tinggi pada benzena. Hal ini menyebabkan benzena sulit bereaksi atau menjadi
tidak reaktif. Jika terjadi reaksi, maka diperlukan kondisi seperti suhu dan tekanan tinggi serta
katalis.

Jenis reaksi kimia pada benzena umumnya adalah reaksi substitusi. Reaksi ini melibatkan
serangan pada cincin benzena yang kaya akan elektron oleh elektrofil yang mengandung
muatan positif parsial/utuh. Karenanya, reaksi subsitusi ini juga dikenal sebagai reaksi substitusi
elektrofilik. Reaksi substitusi dapat berlangsung pada suhu tinggi, atau lebih umum
menggunakan katalis agar dapat berlangsung pada suhu lebih rendah.

Di samping itu, meski sulit namun benzena juga dapat bereaksi melalui reaksi adisi tetapi pada
kondisi ekstrim, yakni pada suhu dan tekanan tinggi dengan bantuan katalis. Reaksi adisi yang
terjadi melibatkan radikal bebas, bukan ikatan rangkap karena akan mengganggu delokalisasi
elektron tersebut. Seperti halnya senyawa hidrokarbon pada umumnya, benzena juga dapat
teroksidasi melalui reaksi oksidasi berupa pembakaran.

REAKSI SENYAWA BENZENA

Berikut akan dijelaskan secara ringkas reaksi-reaksi yang terjadi pada benzena.

1. REAKSI SUBSTITUSI PADA BENZENA

Reaksi substitusi pada benzena terdiri dari reaksi alkilasi Friedel-Crafts, reaksi halogenasi, reaksi
nitrasi, reaksi sulfonasi, reaksi formilasi Gatterman-Koch, dan reaksi asilasi Friedel-Crafts.
Berikut akan dijelaskan satu-persatu.

A. REAKSI ALKILASI FRIEDEL-CRAFTS PADA BENZENA

Benzena bereaksi dengan gugus alkil (R) dari haloalkana (R – X) membentuk alkilbenzena
dengan bantuan katalis Aluminium triklorida AlCl3. Katalis ini membantu pembentukan elektrofil
R+ dengan muatan parsial positif pada atom C yang awalnya mengikat halogen (X).

R – X + AlCl3 –> R+ + AlCl3X–

B. REAKSI HALOGENASI PADA BENZENA

Dalam gelap, benzena dapat bereaksi dengan halogen dengan bantuan katalis seperti AlCl 3 dan
FeBr3. Katalis ini berfungsi untuk mempolarisasi molekul halogen dengan menerima sepasang
elektron dari salah satu atom halogen. Dengan demikian, salah satu molekul ujung halogen akan
mempunyai muatan parsial positif (d+) dan bertindak sebagai elektrofil untuk menyerang cincin
benzena yang nukleofilik. Reaksi melibatkan pembentukan intermediate sebelum diperoleh
senyawa halobenzena.

C. REAKSI NITRASI PADA BENZENA

Benzena bereaksi lambat dengan asam nitrat HNO 3 pekat pada suhu 50oC. Oleh karena itu asam
nitrat ini dicampur dengan asam sulfat H 2SO4 pekat. Pencampuran ini menghasilkan elektrofil
NO2+ melalui reaksi:

HNO3 + 2H2SO4 –> NO2+ + 2HSO4– + H3O+

D. REAKSI SULFONASI PADA BENZENA

Benzena dapat bereaksi dengan SO 3 dalam H2SO4 pekat membentuk asam benzenasulfonat. Di
dalam reaksi, cincin benzena yang kaya akan elektron diserang oleh elektrofil SO 3 dengan
muatan parsial positifnya pada atom S.

E. REAKSI FORMASI GATTERMAN-KOCH PADA BENZENA

Benzena bereaksi dengan formil klorida (HCOCl) membentuk benzaldehid dengan bantuan
katalis AlCl3 dan CuCl. HCOCl yang bersifat tidak stabil dibuat dengan mencampurkan CO dan
HCl. Selanjutnya, katalis membantu terbentuknya elektrofil [H – C = O] + di mana atom C yang
bermuatan parsial positif akan menyerang cincin benzena.

CO + HCl <–> HCO – Cl dan HCO – Cl + AlCl3 –> [H – C = O]+ + AlCl4–

F. REAKSI ASILASI FRIEDEL-CRAFTS PADA BENZENA
Benzena bereaksi dengan gugus asil (RCO – ) dari asil klorida (RCOCl) membentuk asetofenon
(metil fenil keton) dengan bantuan katalis AlCl 3. Katalis membantu pembentukan elektrofil
RCO+ dengan muatan parsial positif pada atom C.

CH3COCl + AlCl3 –> [CH3 – C = O]+ + AlCl4–

2. REAKSI ADISI PADA BENZENA

Reaksi adisi pada benzena terdiri dari reaksi hidrogenasi dan reaksi klorinasi yang akan
dijelaskan seperti di bawah ini.

Baca Juga:  Reaksi-reaksi Senyawa Karbon

A. REAKSI HIDROGENASI PADA BENZENA

Benzena bereaksi secara adisi dengan hidrogen (H 2) membentuk sikloheksana. Reaksi
berlangsung pada suhu dan tekanan tinggi dengan bantuan katalis. Reaksi tidak melibatkan
ikatan rangkap benzena, tetapi radikal bebas.

B. REAKSI KLORINASI PADA BENZENA

Benzena bereaksi dengan klorin (Cl2) pada suhu dan tekanan tinggi dengan bantuan cahaya
kuat seperti UV.
3. REAKSI OKSIDASI PADA BENZENA
Benzena teroksidasi oleh oksigen O2 melalui reaksi pembakaran. Reaksi ini menghasilkan
karbon dengan kadar yang tinggi.