REAKSI SENYAWA BENZENA

Berikut akan dijelaskan secara ringkas reaksi-reaksi yang terjadi pada benzena.

1. REAKSI SUBSTITUSI PADA BENZENA

Reaksi substitusi pada benzena terdiri dari reaksi alkilasi Friedel-Crafts, reaksi halogenasi, reaksi
nitrasi, reaksi sulfonasi, reaksi formilasi Gatterman-Koch, dan reaksi asilasi Friedel-Crafts. Berikut
akan dijelaskan satu-persatu.

A. REAKSI ALKILASI FRIEDEL-CRAFTS PADA BENZENA

Benzena bereaksi dengan gugus alkil (R) dari haloalkana (R – X) membentuk alkilbenzena dengan
bantuan katalis Aluminium triklorida AlCl3. Katalis ini membantu pembentukan elektrofil R+ dengan
muatan parsial positif pada atom C yang awalnya mengikat halogen (X).

R – X + AlCl3 –> R+ + AlCl3X–

B. REAKSI HALOGENASI PADA BENZENA

Dalam gelap, benzena dapat bereaksi dengan halogen dengan bantuan katalis seperti AlCl 3 dan
FeBr3. Katalis ini berfungsi untuk mempolarisasi molekul halogen dengan menerima sepasang
elektron dari salah satu atom halogen. Dengan demikian, salah satu molekul ujung halogen akan
mempunyai muatan parsial positif (d+) dan bertindak sebagai elektrofil untuk menyerang cincin
benzena yang nukleofilik. Reaksi melibatkan pembentukan intermediate sebelum diperoleh senyawa
halobenzena.

C. REAKSI NITRASI PADA BENZENA

Benzena bereaksi lambat dengan asam nitrat HNO3 pekat pada suhu 50oC. Oleh karena itu asam
nitrat ini dicampur dengan asam sulfat H2SO4 pekat. Pencampuran ini menghasilkan elektrofil
NO2+ melalui reaksi:
 HNO3 + 2H2SO4 –> NO2+ + 2HSO4– + H3O+

D. REAKSI SULFONASI PADA BENZENA

Benzena dapat bereaksi dengan SO3 dalam H2SO4 pekat membentuk asam benzenasulfonat. Di
dalam reaksi, cincin benzena yang kaya akan elektron diserang oleh elektrofil SO 3 dengan muatan
parsial positifnya pada atom S.

E. REAKSI FORMASI GATTERMAN-KOCH PADA BENZENA

Benzena bereaksi dengan formil klorida (HCOCl) membentuk benzaldehid dengan bantuan katalis
AlCl3 dan CuCl. HCOCl yang bersifat tidak stabil dibuat dengan mencampurkan CO dan HCl.
Selanjutnya, katalis membantu terbentuknya elektrofil [H – C = O]+ di mana atom C yang bermuatan
parsial positif akan menyerang cincin benzena.

CO + HCl <–> HCO – Cl dan HCO – Cl + AlCl3 –> [H – C = O]+ + AlCl4–

F. REAKSI ASILASI FRIEDEL-CRAFTS PADA BENZENA

Benzena bereaksi dengan gugus asil (RCO – ) dari asil klorida (RCOCl) membentuk asetofenon
(metil fenil keton) dengan bantuan katalis AlCl3. Katalis membantu pembentukan elektrofil
RCO+ dengan muatan parsial positif pada atom C.

CH3COCl + AlCl3 –> [CH3 – C = O]+ + AlCl4–

2. REAKSI ADISI PADA BENZENA
Reaksi adisi pada benzena terdiri dari reaksi hidrogenasi dan reaksi klorinasi yang akan dijelaskan
seperti di bawah ini.

A. REAKSI HIDROGENASI PADA BENZENA

Benzena bereaksi secara adisi dengan hidrogen (H2) membentuk sikloheksana. Reaksi berlangsung
pada suhu dan tekanan tinggi dengan bantuan katalis. Reaksi tidak melibatkan ikatan rangkap
benzena, tetapi radikal bebas.

B. REAKSI KLORINASI PADA BENZENA

Benzena bereaksi dengan klorin (Cl2) pada suhu dan tekanan tinggi dengan bantuan cahaya kuat
seperti UV.

3. REAKSI OKSIDASI PADA BENZENA

Benzena teroksidasi oleh oksigen O2 melalui reaksi pembakaran. Reaksi ini menghasilkan karbon
dengan kadar yang tinggi.