BENZENA

Senyawa aromatik paling sederhana

Rumus molekul C6H6
Benzena menghasilkan 1 produk
monosubstitusi : C6H5Y.
Benzena menghasilkan 3 isomer produk
disubstitusi: C6H4Y2 atau C6H4YZ.
Benzena cenderung mengalami reaksi
substitusi dibandingkan reaksi adisi.

Senyawa AROMATIK
- Molekul harus siklik dan planar
- Masing-masing atom dari cincin harus
mempunyai sebuah orbital p yang
tegak lurus pada bidang cincin.
- Memenuhi Teori HCKEL : harus
mempunyai (4n+2) elektron pi. n =
integer.
- Semua elektron pi berpasangan dan
semua orbital bonding terisi.

STRUKTUR BENZENA

TATA NAMA BENZENA TERSUBSTITUSI

CH3

Toluene

Br

Bromobenzena

OH

Phenol

Iodobenzena

CO2H

Asam Benzoat

NO2

Nitrobenzena

CH=CH2

Styrene

NH2

Aniline

SO3H

Asam Benzene Sulfonat

Reaksi Substitusi Elektrofilik pada

Benzena

NITRASI
SULFONASI
HALOGENASI
ALKILASI FRIEDEL-CRAFTS
ACILASI FRIEDEL-CRAFTS

Nitrasi
Benzena akan mengalami nitrasi
dengan Asam Nitrat , HNO3 dengan
katalis Asam Sulfat, H2SO4
menghasilkan NITROBENZENA.
HNO3 + 2 H2SO4 NO2
NO2
HSO4+ HNO3

H2SO4

+ H3O+ + 2

+ H2O

(Nitrobenzena, 85%)

Reaksi HALOGENASI
Reaksi halogenasi adalah reaksi
dengan halogen (Cl2, Br2, I2, F2).
Reaksi halogenasi langsung melalui
mekanisme pembentukan radikal
bebas.
Radikal bebas adalah atom atau group
yang mempunyai satu atau lebiih
elektron tak berpasangan.

Halogenasi pada Benzena

Halogenasi pada benzena dapat terjadi
dengan adanya katalis. Katalis yang
digunakan bisa berupa aluminium bromida
(jika bereaksi dengan Br2), aluminium
khlorida (jika bereaksi dengan Cl2) atau besi.
Sebenarnya besi bukan katalis, tetapi besi
sangat mudah bereaksi dengan Cl2 dan Br2
membentuk FeCl3 atau FeBr3 yang berfungsi
sebagai katalis.

Reaksi benzena dengan khlorin

dengan adanya aluminium khlorida
atau besi menghasilkan
khlorobenzena. Fe
Fe

Reaksi benzena dengan bromin

dengan adanya aluminium bromida
atau Fe menghasilkan bromobenzena.
Fe

Fe

Mekanisme halogenasi pada benzena

adalah mekanisme substitusi aromatik
elektrofilik.

Halogenasi pada
alkilbenzena

Halogenasi alkil benzena dapat terjadi pada

cincin benzena maupun pada rantai
sampingnya.
Jika bereaksi dengan halogen pada kondisi
panas atau dengan adanya ultraviolet maka
substitusi (atom) terjadi pada rantai
samping.
Jika bereaksidengan halogen dengan adanya
FeCl3, maka substitusi (ion) akan terjadi
pada cincin benzena.

CH3

Cl

Atom : menyerang rantai samping

Cl+

Ion: menyerang cincin benzena

Seperti pada alkana, halogenasi rantai

samping juga bisa menghasilkan produk
polihalogenasi. Khlorinasi rantai samping
toluena dapat menghasilkan komponen
mono-, di- dan trikhloro; benzil khlorida,
benzal khlorida dan benzotrikhlorida.

CH3

CH2Cl
Cl2

CCl3

Cl2

panas,
sinar
Toluene

CHCl2
Cl2

panas,
sinar
Benzil khlorida

panas,
sinar
Benzotriklorida

Benzal khlorida

Halogenasi cincin akan menghasilkan

isomer orto (o-) dan para (p-).
CH3

CH3
Cl2, Fe atau FeCl3

Cl

CH3
dan
Cl

Toluena

o-khlorotoluena

p-khlorotoluena

Reaksi SULFONASI
Benzena direaksikan dengan Asam Sulfat dan
SO3
SO 3H

+ SO 3

H2SO 4
40 oC

Dalam reaksi sulfonasi tersebut, sulfur trioksida

(SO3) adalah elektrofil yang dihasilkan dari
asam sulfat pekat yang dipanaskan. Produk
yang dihasilkan adalah asam benzene sulfonat.

ALKILASI Friedel-Crafts
Reaksi antara Benzene dengan Alkil
Halida menggunakan katalis AlCl3.
CH2CH3
+ CH3CH2Cl

AlCl3

+HCl
Etil Benzena

ASILASI Friedel-Crafts
Gugus Acyl/ Asil :R-C=O atau Ar-C=O
Asilasi Friedel-Crafts: Substitusi suatu
gugus asil pada cincin aromatik
melalui reaksi dengan suatu halida
COCH3
asam.
+CH3C O
Cl
Asetil Khlorida

AlCl3

+ HCl

Acetophenon

REAKSI MONOSUBSTITUSI
BENZENA
X2

FeX3
HNO3
H2SO4
SO3
H2SO4
RX
RX
AlX33
AlCl
O
RCX
AlX3
AlCl
3

Bromo- atau chloro-benzena

NO2

Nitrobenzena

SO3H Asam benzenesulfonat

Alkilbenzena

O
CR

Fenilketon