BAHAN AJAR

Kimia Organik Fisik

Efek Induksi Dan Resonansi

Disusun Oleh
Saiful Anwar
1605025038
Kelas A

Program Studi Pendidikan Kimia

Fakultas Keguruan Dan Ilmu Pendidikan
Universitas Mulawarman
2020
 EFEK INDUKSI

Efek Induksi merupakan pergeseran elektron yang terjadi pada ikatan rangkap
atau ikatan sigma ataupun ikatan rangkap yang tidak terlalu jauh dari pusat reaksi.
Sifat induksi terjadi karena adanya perbedaan keelektronegatifan. Gejala elektrostatik
diteruskan melalui rantai karbon. Efek induksi terdiri atas dua yaitu +I (pendorong
electron) dan –I (penarik electron).
Menurut konvensi gugus penarik electron yang lebih besar dari hydrogen H
merupakan efek induksi –I sedangkan gugus penarik electron yang lebih lemah dari
hydrogen H merupakan efek induksi +I. Pada efek induksi ini juga sangat
mempengaruhi nilai keasaman dari suatu senyawa. Berikut ini adalah contohnya.
Contoh:

Ikatan C-C dalam etana adalah nonpolar sempurna karena ikatan tersebut
menghubungkan dua atom yang ekuivalen. Akan tetapi ikatan C-C dalam kloroetana
terpolarisasi oleh adanya atom klor elektronegatif. Polarisasi ini sebenarnya adalah
jumlah dari dua efek. Pertama, atom C-1 telah kekurangan sejumlah kerapatan
elektronnya oleh elektronegativitas Cl yang lebih besar, diganti secara parsial oleh
ikatan C-C yang ada didekatnya mengakibatkan polarisasi ikatan ini dan suatu muatan
positif kecil pada atom C-2.
Polarisasi satu ikatan yang disebabkan oleh polarisasi ikatan tetangga disebut
efek induksi. Efek ini tidak hanya dirasakan oleh ikatan tetangga, namun dapat pula
berpengaruh sampai ikatan yang lebih jauh. Efek ini berkurang dengan bertambahnya
jarak. Polarisasi ikatan C-C menyebabkan pula sedikit polarisasi tiga ikatan C-H metil.

+ + + − δδδ δδ δ δ
H3C CH2 CH2 Cl
3 2 1

Di dalam keadaan dasar (ground state) efek induksi ini bekerja secara
permanen dan dapat nyata dalam sejumlah sifat-sifat molekul. Salah hal yang paling
ideal yang berhubungan dengan efek induksi adalah kecepatan solvolisis 4-(4-
alkilbisiklo [2.2.2]oktan-1-ilbrosilat dalam asam asetat pada 75oC. Kecepatan relatif
diberikan sebagai berikut

+I (pendorong
electron) dan –I
(penarik electron).

Pengaruh induksi (Imbasan) adalah tarikan awan elektron pada ikatan atau
pusat reaksi, sehingga ikatan tersebut makin lemah dan cenderung terputus. “Makin
kuat induksinya, maka molekulnya makin reaktif yang disebabkan terjadinya
perbedaan elektronegativitas, jumlah gugus, jarak ikatan dan kekuatan ikatan”.
Faktor-faktor tersebut dapat dijelaskan berikut ini:

a. Perbedaan reaktivitas karena perbedaan keelektronegatifitas.

CFH2-COOH CBrH2-COOH CH2H-COOH

Makin Reaktif
b. Perbedaan reaktivitas karena perbedaan jumlah atom yang elektronegatif.

CF3-COOH CF2H-COOH CFH2-COOH CH3-COOH

Makin Reaktif

c. Perbedaan reaktivitas karena perbedaan jarak yang elektronegatifitas.

CH3-CH2-CHF-COOH CH3-CHF-CH2-COOH CH3F-CH2-CH2-COOH

Makin Reaktif

d. Perbedaan reaktivitas karena perbedaan kekuatan ikatan.

CH3-I CH3-Br CH3Cl

Makin Reaktif

Efek induksi dapat diartikan sebagai kemampuan suatu gugus/atom yang

terikat dalam suatu molekul untuk menolak atau menarik elektron, dibandingkan
dengan atom hidrogen dalam molekul yang sama sehingga terjadi polarisasi ikatan.
Efek induksi bekerja melalui ruang dan ikatan sigma atau ikatan tunggal. Makin jauh
letak gugus/atom yang memiliki efek induksi, makin kecil pengaruhnya terhadap
polarisasi ikatan.
 RESONANSI

Resonansi adalah delokalisasi elektron pada molekul atau ion poliatomik

tertentu dimana ikatannya tidak dapat dituliskan dalam satu struktur Lewis. Struktur
molekul atau ion yang mempunyai delokaliasi elektron disebut dengan struktur
resonan.
Masing-masing struktur resonan dapat melambangkan struktur Lewis, dengan Resonansi
adalah
hanya satu ikatan kovalen antara masing-masing pasangan atom. Beberapa struktur pergeseran/de
lokalisasi
Lewis digunakan bersama-sama untuk menjelaskan struktur molekul. Namun struktur pasangan
tersebut tidak tetap, melainkan ada sebuah osilasi antara ikatan rangkap dengan elektron pada
orbital pi (π)
elektron, saling berbolak-balik. Maka dari itu disebut dengan resonansi. Struktur yang
sebenarnya mungkin saja adalah peralihan dari dua struktur resonan. Bentuk peralihan
(intermediet) dari struktut resonan disebut dengan hibrida resonan.
Resonansi dalam kimia diberi simbol garis dengan dua arah panah (↔). Aturan
pada penulisan resonansi: (1) Struktur resonansi hanya penulisan di atas kertas kerja.
(2) Yang terdelokalisasi hanya elektron, posisi inti atom tidak berubah. (3) Struktur
resonansi harus sesuai dengan struktur Lewis. (4) Energi dari molekul sesungguhnya
lebih kecil daripada energi struktur resonansi. (5) Struktur resonansi stabil
memberikan sumbangan terbesar pada struktur hibrida. (6) Struktur dengan ikatan
kovalen lebih banyak merupakan struktur stabil. (7) Struktur dengan semua atomnya
memenuhi hukum oktet merupakan struktur stabil. (8) Semua atom pada struktur
resonansi terletak pada bidang planar. (9) Struktur resonansi dengan muatan negatif
pada atom dengan keelektronegatifan tinggi lebih stabil daripada struktur resonansi
dengan muatan negatif pada atom dengan keelektronegatifan rendah. (10) Pembagian
muatan menurunkan kestabilan struktur resonansi.
Contoh I:
 Contoh II:
Resonansi ozon (O3) berikut ini:

Pada ozon terdapat perpindahan elektron antar inti yang dijelaskan dengan anak
panah.

1. Efek Resonansi

Resonansi adalah pergeseran/delokalisasi pasangan elektron pada orbital pi (π)

dan atau pasangan elektron bebas di antara atom-atom yang berdampingan. Dengan
adanya resonansi ini, struktur molekul dapat mempunyai bentuk-bentuk resonansi.
Struktur molekul yang sesungguhnya adalah struktur di antara bentuk-bentuk
resonansi yang terjadi (hibrida resonansi), makin banyak bentuk resonansinya makin
stabil senyawanya.
Efek resonansi (R) disebut juga efek mesomeri (M). Seperti halnya efek
induksi, efek resonansi juga terdiri dari efek resonansi positif (+R/+M) dan efek
resonansi negatif (-R/-M). Gugus/atom dikatakan mempunyai efek +R/+M jika arah
pergeseran elektron menjauhi gugus/atom tersebut (gugus/atom memberikan elektron).
Bila pergeseran elektronnya menuju gugus/atom (gugus/atom menarik elektron) maka
gugus/atom tersebut mempunyai efek resonansi negatif (-R/M).
Contoh:

Gugus R+
19
 Resonansi selalu menghasilkan perbedaan distribusi kerapatan elektron bila
dibandingkan dengan tidak adanya resonansi dalam suatu molekul. Sebagai contoh,
jika 19 adalah struktur nyata anilin, kedua pasangan elektron bebas pada nitrogen akan
sepenuhnya terletak pada atom tersebut. Tetapi karena struktur nyata anilin bukanlah
19, tapi hibrida yang merupakan sumbangan dari bentuk-bentuk kanonik seperti yang
diperlihatkan maka kerapatan elektron bebas tidak hanya terpusat pada nitrogen
namun tersebar merata ke dalam cincin. Penurunan kerapatan elektron pada satu posisi
ini disebut efek resonansi atau mesomeri. Dapat dikatakan bahwa NH2 berkontribusi
atau mendonorkan elektronnya ke cincin melalui efek resonansi, meskipun tidak ada
kontribusi yang benar-benar terjadi. Efek ini muncul dari fakta berubahnya posisi
elektron dari posisi yang diharapkan di mana resonansi tidak ada.
Di dalam amoniak di mana resonansi tidak ada, pasangan elektron bebas
Gugus R-
berlokasi pada nitrogen. Jika satu atom hidrogen pada amoniak diganti dengan cincin
benzena maka elektron akan tertarik oleh efek resonansi, persis sama dengan jika satu
gugus metil menggantikan satu hidrogen benzena, elektron akan disumbangkan dari
metil oleh efek medan. Ide pemberian atau penarikan elektron hanya muncul dari
proses membandingkan suatu senyawa dengan senyawa yang sangat mirip, atau
senyawa nyata dengan bentuk kanonik.

2. Rintangan Sterik Resonansi

Salah satu aturan resonansi adalah semua atom yang terliputi oleh elektron
terdelokalisasi harus terletak dalam satu bidang, atau paling tidak hampir dalam satu
bidang. Banyak contoh yang diketahui di mana resonansi tercegah karena atom-atom
dipaksa secara strik keluar dari bidang planar.
Contoh:
 Panjang ikatan gugus o-nitro dan p-nitro dalam pikril iodida keduanya cukup
berbeda. Panjang a adalah 1,45 Å sedangkan b adalah 1,35 Å. Penjelasan untuk
kenyataan ini adalah oksigen pada gugus p-nitro sebidang dengan cinicin sehingga
dapat beresonansi dengannya dan b berkaraktaer ikatan rangkap, sedangkan oksigen
pada gugus o-nitro dipaksa keluar bidang planar oleh atom iod.

Soal Latihan

1. Diketahui struktur resonansi dibawah ini!

Dari struktur resonansi tersebut manakah yang termasuk struktur resonansi nyata?
2. Ion nitrat, NO3-, mengandung tiga ikatan N-O yang ekuivalen. Tuliskan struktur
resonansi dari ion nitrat.
3. Diketahui senyawa asam berikut ini:
a. Asam-3-kloro etanoat.
b. Asam-2-kloro etanoat.
Berdasarkan senyawa tersebut tentukan urutan besarnya harga Pka berdasarkan
efek induksi!
4. Diketahui, pKb amonia: 4,75 dan metil amina: 3,34. Ditinjau dari nilai pKb nya
pKb dari ammonia lebih tinggi dibandingkan dengan pKb metil ammonia. Jika
dilihat dari kekuatan basanya benar atau salah efek induksi metil amina lebih kuat
dibandingkan ammonia? Jelaskan.
5. Perhatikan beberapa senyawa ion dibawah ini!
Tuliskan struktur resonansi ion tersebut dan nyatakan mana, bila ada struktur
resonansi yang merupakan penyumbang utama atau apakah struktur itu
mempunyai energy yang kira-kira sama. (Untuk b, e dan f menggunakan rumus
Kekule).
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden, 1982, Kimia Organik Edisi Ke Tiga, Erlangga: Jakarta

Firdaus, 2009, Kimia Organik Fisik I, FMIPA Kimia: Universitas Hasannudin.

Sitorus, M., 2008, Kimia Organik Fisik, Graha Ilmu: Yogyakarta.