Makalah

STEREOKIMIA

“KARAKTERISTIK DAN KONFIGURASI ENANSIOMER”

Disusun oleh :
ABDUR RAHMAN
A 202 18 018

PROGRAM STUDI MAGISTER PENDIDIKAN SAINS

JURUSAN MAGISTER PENDIDIKAN SAINS
FAKULTAS PASCASARJANA
TAHUN 2019
 KATA PENGANTAR

Dengan memanjatkan puji syukur ke hadirat Alloh Swt yang telah

melimpahkan rahmat-Nya, maka pada hari ini makalah yang berjudul “MAKALAH
STEREOKIMIA “KARAKTERISTIK DAN KONFIGURASI ENANSIOMER””
dapat diselesaikan.

Penulis sampaikan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada dosen

pengampu mata kuliah kimia Organik , Dr. Anang Wahid M.Diah, M.Si., Ph.D.

Penulis menyadari, makalah ini masih banyak kekurangan dan kesalahan, baik
dari segi isinya maupun struktur penulisannya, untuk itu penulis mengharapkan kritik
dan saran positif untuk perbaikan makalah dikemudian hari.

Penyusun mengucapkan terima kasih kepada berbagai pihak yang telah

mendukung penyusunan makalah ini. Oleh karena itu, saran dari berbagai pihak
sangat diharapkan demi kemajuan selanjutnya.

Palu, 18 Februari 2019

Penyusun

ii
 DAFTAR ISI

Halaman
HALAMAN JUDUL i
KATA PENGANTAR ii
DAFTAR ISI iii
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang 1
1.2 Rumusan Masalah 2
1.3 Tujuan Penulisan 2

BAB II KAJIAN PUSTAKA DAN KERANGKA PEMIKIRAN

1. Eansiomer 3
1.1 Defenisi Enansiomer 4
1.2 Tahapan membuat senyawa dengan Enansiomer 4
1.3 Karakteristik senyawa Enansiomer 4
2 Diastereomer 6
2.1 Definisi Diastereomer 6
3. Perbedaan Enantiomer, Diastereomer, dan Meso Compound 8
4. KONFIGURASI ENANSIOMER 9
4.1 KONFIGURASI RELATIF (PROYEKSI FISCHER) 9
4.2 Aturan Chan-Ingold-Prelog 10
4.3 Senyawa dengan 2 atau lebih atom C asimetrik 12
BAB III PENUTUP
3.1 Kesimpulan 16
17
3.2 Saran
DAFTAR PUSTAKA iv

iii
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Kimia Organik merupakan salah satu cabang ilmu kimia yang berpijak pada
premis tunggal, bahwa “perilaku kimia ditentukan oleh struktur molekul” (Morrison
& Boyd, 2002). Molekul digambarkan dalam struktur tiga dimensi. Atas dasar inilah,
dalam pembelajaran kimia organik dari tingkat dasar hingga lanjutan, seyogyanya
mengeksplorasi hubungan mendasar antara struktur tiga dimensi molekul dengan
sifat-sifatnya. Sifat yang dipelajari meliputi sifat fisik, sifat kimia, maupun aktivitas
biologisnya (Hehre, Nelson, & Shusterman, 1998). Dalam perkuliahan Kimia
Organik, hubungan penataan atom-atom dalam ruang tiga dimensi dan sifat-sifat yang
diakibatkannya, secara khusus dibahas pada topik stereokimia.
Stereokimia, sebuah subdisiplin kimia, melibatkan studi tentang penataan
ruang relatif atom yang membentuk struktur molekul dan manipulasi mereka
(wikipedia) susunan ruang dari atom dan gugus fungsi dalam molekul umumnya,
molekul organik dalam obyek tiga dimensi yang merupakan hasil hibridisasi dan
ikatan secara geometri dari atom dalam molekul. Artinya bagaimana atom-atom
dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya.
Stereokimia berkaitan dengan bagaimana penataan atom-atom dalam sebuah molekul
dalam ruang tiga dimensi.
Adapun tiga aspek yang mencakup dari stereokimia ini ialah : 1). Konformasi
molekul: Berkaitan dengan bentuk molekul dan bagaimana bentuk molekul itu
diubah akibat adanya putaran bebas disepanjang ikatan C-C tunggal. 2). Konfigurasi
berkaitan dengan Kiralitas molekul: Bagaimana penataan atom-atom disekitar atom
karbon yang mengakibatkan terjadinya isomer, 3). Isomer Geometrik : Terjadi karena
ketegaran (rigit) dalam molekul yang mengakibatkan adanya isomer.

1
 Sering sulit menhayati molekul tiga dimensi dari dalam suatu gambar, oleh
karena itu dalam makalah ini akan dibahas sub bab dari stereokimia yaitu sifat-sifat
dan konfigurasi enansiomer.

1.2. Rumusan masalah

Berdasarkan latar belakang yang ditulis diatas, maka yang menjadi masalah
dalam penulisan makalah ini adalah bagaimanakah karakteristik senyawa enansiomer
dan konfigurasi enantiomer itu?

1.3. Tujuan

Tujuan penulisan makalah ini adalah untuk memenuhi tugas mata kuliah
Kimia organik sekaligus untuk mengetahui karakteristik senyawa enansiomer dan
konfigurasi enansiomer.

2
 BAB II
PEMBAHASAN

I. Enansiomer
1.1 Definisi Enansiomer
Secara garis besar enansiomer merupakan salah satu bagian dari
stereoisomer, dimana stereoisomer sendiri adalah salah satu bentuk dari isomer.
Isomer merupakan kondisi dimana senyawa yang berbeda namun memiliki
rumus molekul yang sama, Isomer terbagi ke dalam dua bagian : isomer
konstitusional dan stereoisomer. Senyawa yang sama ketika mempunyai bentuk
konfigurasi atom 3-Dimensi yang berbeda akan disebut stereoisomer.
Enansiomer adalah salah satu dari stereoisomer yang merupakan cerminan dari
senyawa lainnya atau juga dapat disebut ‘not superimposable’ bentuk enansiomer
dari suatu senyawa biasanya terjadi pada molekul kiral, dimana kiralitas
disebabkan oleh adanya karbon asimetris, yaitu atom karbon yang memiliki 4
substituen yang berbeda. Ilustrasi enansiomer dapat digambarkan sebagai
berikut:

Gambar 1. Ilustrasi Enansiomer dari senyawa CHBrCIF

Sumber : Smith, Janice Goryzonski. 2011. Organic Chemistry Third

Edition. New York : McGraw-Hills Publisher

3
1.2 Tahapan membuat senyawa dengan Enansiomer
Untuk menentukan suatu senyawa memiliki sifat enansiomer adalah
melalui beberapa tahapan sebagai berikut :
a) Pastikan senyawa tersebut merupakan molekul kiral dan
memiliki stereogenic center
b) Apabila senyawa tersebut memiliki lebih dari satu stereogenic
center maka dapat dihitung jumlah isomernya dengan
perhitungan 2n,dengan n sebagai jumlah stereogenic center
c) Setelah ditentukan stereogenic center maka selanjutnya
menggambar bayangan cermin dari senyawa tersebut
d) Hal lain yang dapat dilakukan adalah dengan mengidentifikasi
senyawa tersebut memiliki konfigurasi R (Rectus) yang berarti
searah arah jarum jam, atau konfigurasi S (Sinister) yang berarti
berlawanan arah jarum jam
e) Apabila dilakukan perbandingan antara 2 senyawa, dapat
diidentifikasi melalui konfigurasi R/Snya, apabila senyawa
tersebut tidak identic dan memiliki konfigurasi yang berbeda
(merupakan cerminan) maka senyawa tersebut merupakan
enansiomer
f) Apabila senyawa yang diidentifikasi dalam bentuk yang berbeda
(konformasi 3D/Konformasi Fischer dll) akan lebih baik
disamakan terlebih dahulu agar mempermudah dalam
identifikasi
1.3 Karakteristik senyawa Enansiomer

Hal yang mendasar ketika membedakan berbagai senyawa adalah

mengidentifikasi bahwa senyawa tersebut termasuk ke dalam enansiomer,
diastereomer atau meso-compound

4
 • Senyawa tidak identik
ENANSIOMER
• Merupakan cerminan dari senyawa awal

• Senyawa tidak identik

DIASTEREOMER • Merupakan bukan cerminan dari senyawa
awal
• Senyawa identik
MESO-COMPOUND • Apabila dibagi dalam satu bidang
menghasilkan bentuk senyawa yang sama

Perbedaan dari ketiga kasus tersebut dapat diilustrasikan sebagai berikut :

A B C

Senyawa A dan B : Enansiomer

Senyawa C : meso-compound

Senyawa A dan B merupakan Diastereomer dari Senyawa C

5
II. Diastereomer
2.1 Definisi Diastereomer

Diastereomer adalah stereoisomer yang bukan cerminan satu sama

lain. Diastereomer memiliki dua atau lebih pusat stereogenik.

2.2 Karakteristik senyawa Diastereomer

Diastereomer adalah jika senyawa dengan dua pusat stereogenik

memiliki konfigurasi R, R dan senyawa lainnya memiliki konfigurasi R, S atau
S, R; yaitu dua pusat stereogenik memiliki konfigurasi berlawanan dan pusat
stereogenik yang lain memiliki konfigurasi yang sama. Sebagai contoh:

dan

Kedua senyawa tersebut adalah diastereomers, dimana senyawa pertama

memiliki dua pusat stereogenik dengan konfigurasi S, S dan senyawa kedua
memiliki konfigurasi R, S. Hal itu menunjukkan bahwa pada kedua senyawa,

6
dua pusat stereogenik memiliki konfigurasi berlawanan dan pusat stereogenik
yang lain memiliki konfigurasi yang sama.

Pada isomer cis dan trans, senyawa dengan isomer cis dan senyawa
isomer trans selalu diastereomer, tidak ada hubungan dengan konfigurasi
pusat stereogenik. Contoh disajikan sebagai berikut:

dan

Kedua senyawa tersebut adalah diastereomers, dimana senyawa

pertama adalah senyawa dengan isomer cis dan senyawa kedua adalah
senyawa dengan isomer trans.

Pada proyeksi Fischer, pertama yang dilakukan adalah menentukan

prioritas, kemudian menentukan konfigurasi pusat stereogenik (R atau S)
dengan cara biasa. Kemudian, membalikkan konfigurasi pusat stereogenik (R
atau S) jika kelompok prioritas berada di depan (pada wedge).

dan

Pada proyeksi Fischer senyawa pertama, senyawa memiliki dua pusat

stereogenik dengan konfigurasi S, S; namun karena kelompok prioritas berada

7
 di depan (pada wedge) maka konfigurasi pusat stereogenik dibalik menjadi R,
R. Sama halnya dengan proyeksi Fischer senyawa kedua. Sehingga kedua
senyawa tersebut adalah diastereomers, dimana senyawa pertama memiliki
dua pusat stereogenik dengan konfigurasi R, R dan senyawa kedua memiliki
konfigurasi S, R.

III. Perbedaan Enantiomer, Diastereomer, dan Meso Compound

3.1 Enantiomer (Optical Isomer) merupakan stereoisomer yang memiliki
bayangan cermin nonsuperimposable yakni senyawa bayangan cermin
yang tidak saling menutup.
Contoh:

3.2 Diastereomer merupakan stereoisomer yang bukan bayangan cermin

dan tidak saling menutup (nonsuperimposable, nonmirror image).
Isomer cis dan trans termasuk ke dalam golongan diastereomer.

8
 Contoh:

3.3 Meso compound merupakan suatu molekul dengan stereogenik yang

superimposable pada bayangan cermin.

IV. KONFIGURASI ENANSIOMER

4.1. KONFIGURASI RELATIF (PROYEKSI FISCHER)
Proyeksi adalah gambar suatu benda yg dibuat rata (mendatar) atau
berupa garis pada bidang datar. Gambar proyeksi merupakan dasar
menggambar teknik untuk menyatakan bentuk dan ukuran suatu obyek atau

9
 benda. Ditemukan oleh Emil Fischer yang merupakan seorang ahli kimia
berasal dari Jerman. Proyeksi yang menggambarkan bentuk molekul 3
Dimensi menjadi 2 dimensi. Rumus proyeksi yang dikemukakan Fischer ini
untuk menunjukkan penataan ruang dari gugus atau atom di sekitar atom
karbon kiral (asimetris).
4.2.Aturan Chan-Ingold-Prelog
Untuk menentukan susunan konfigurasi pada atom C kiral :
a) Ditentukan prioritas atom/gugus yang terikat pada atom misalnya :
a(prioritas tertinggi)-b-c-d(prioritas terendah)
b) Molekul dilihat dari arah yang bertentangan dengan
atom/gugus yang mempunyai prioritas terendah
c) Bila a-b-c-d mempunyai urutan searah dengan putaran jarum jam maka
senyawa/atom c kiral tersebut mempunyai konfigurasi R (Rectus).
Dari bahasa latin (kanan)
Dan jika a-b-c-d mempunyai urutan berlawanan dengan arah jarum jam
maka senyawa / atom c kiral itu mempunyai konfigurasi S (Sinister) .
Dari bahasa latin (kiri)
Cara menentukan konfigurasi R/S

10
 Apabila atom-atom yang dipermasalahkan berbeda-beda, maka
urutan prioritas ditentukan oleh nomer atom. Atom dengan nomer atom
tinggi menjadi prioritas utama. Jika atom-atom itu adalah isotop, maka
isotop dengan nomor masa tinggi memproleh prioritas. Jika atom-atom yang
terikat langsung pada atom C kiral sama, maka prioritas ditentukkan oleh
atom berikutnya. Atom - atom yang terikat oleh ikatan rangkap 2 atau
rangkap 3 diberi kesetaraan ikatan tunggal sehingga atom-atom ini dapat
diperlakukan sebagai gugus-gugus berikatan tunggal dalam menentukan
prioritas.
Contoh : ikatan rangkap 2 dianggap mengikat 2 atom yang sama.
Atom yang mengikat 2 atom C yang riil mempunyai Prioritas lebih tinggi
daripada ikatan rangkap.

Kelemahan proyeksi Fischer pada struktur diatas yaitu Sebuah

molekul yang sama akan mempunyai proyeksi Fischer yang berbeda
tergantung arah melihatnya atau kedudukan dari molekul tersebut. Misalnya
molekul tipe C abcd dapat digambarkan proyeksi Fischernya

11
 Jadi semuanya ada 24 proyeksi Fischer, untuk molekul tipe C abcd.

Sebenarnya hanya menggambarkan 2 bentuk molekul C abcd yang

merupakan enantiomer satu sama lain.
4.3. Senyawa dengan 2 atau lebih atom C asimetrik
Senyawa dengan 2 atom C khiral, sekurang-kurang nya mempunyai
satu substituen yang berbeda pada ke dua atom C khiral itu (serinya tipe :
Cabc – Cabd; Cabc – Cade ; Cabc – Cdef) mempunyal 4 bentuk Stereo Isomer.
Umumnya senyawa yang mempunyai n atom C khiral akan mempunyai 2
Stereo Isomer Proyeksi Fischer ke empat Stereo Isomer senyawa tersebut
adalah :

A dan B ; C dan D merupakan senyawa enantiomer

A dan C ; A dan D tidak ada hubungan bayangan cermin satu sama
lain, meskipun atom/gugus yang terikat pada ke dua atom C khiral adalah
sama. Hubungan semacam ini disebut diastereoisomer. Enaritiomer, sifat
kimia dan fisikanya sama kecuali sifat optiknya berbeda. Diastereoisomer
mempunyai sifat kimia dan fisika (titik lebur dan kelarutan) yang berbeda.
Hubungan antara A, B, C dan D dapat digambarkan sebagai berikut

12
 Beberapa kelemahan proyeksi Fischer untuk menggambarkan
senyawa yang mempunyai dua atau lebih atom C khiral tidak melukiskan
keadaan (konformasi) molekul yang sebenarnya. Molekul yang sama bila
dilihat dari arah yang berbeda akan memberikan proyeksi Fischer yang
berbeda. Selain itu pada proyeksi ini digambarkan konfigurasi “eclipset’
dari gugus-gugus yang terikat pada atom C khiral, sedangkan sebenarnya
konfigurasi ‘staggered’ lebih stabil.

Senyawa yang mengandung 2 atom C khiral dengan tipe C abc – C abc

hanya mempunyai 3 bentuk stereo isomer. Dua dari ketiga isomer ini
merupakan bayangan cermin yang tidak saling menutup, sehingga bersifat
optis aktif isomer yang ketiga, diastereoisomer dari kedua bentuk yang
pertama mempunyai sebuah bidang simetri, dapat saling menutup dengan
bayangan cerminnya dan tidak bersifat optis aktif.
Stereoisomer yang tidak optis aktif disebut bentuk meso. Bentuk
meso ini mempunyai sifat-sifat yang berbeda dari pasangan yang
merupakan bayangan cermin, sebagal contoh misalnya asam tartrat.
Asam meso tartrat melebur pada temperatur (140°C) yang lebih
rendah daripada isomer optis aktif (170°C)/ Mempunyai berat jenis yang

13
 lebih rendah, kelarutan yang lebih kecil dan merupakan asam yang lebih
lemah.

Rantai karbon berada pada garis vertikal. Karbon dengan bilangan

oksidasi tertinggi berada pada bagian atas. Rotasi 180 pada bidang tidak
mengubah molekul. Jangan merotasi molekul 90o, rotasi ini akan
mengubah molekul
Suatu rotasi 180° masih dapat dimungkinkan karena tidak mengubah
konfigurasi dari masing2 ikatan.

Rotasi 90° akan mengubah orientasi dari gugus2 yang berada pada garis
horizontal dan vertikal. Jangan merotasi proyeksi Fischer pada 90°.

14
Proyeksi Fisher lebih mudah digambar dan dan lebih mudah untuk
menemukan enansiomer dan bidang cermin internal ketika molekul memiliki
dua atau lebih karbon kiral.
Prioritas terendah (biasanya H) diletakkan ke arah pengamat, sehingga
aturan penandaan yang berkebalikan dibandingkan dengan aturan
sebelumnya. Urutan prioritas searah jarum jam 1-2-3 merupakan konfigurasi
(S) dan urutan prioritas berlawanan arah jarum jam 1-2-3 merupakan
konfigurasi (R). Misalnya:
Proyeksi Fischer dapat diputar 180˚ pada bidang kertas (tidak 90˚ atau
270˚), tanpa merubah arti. Proyeksi Fischer dapat digunakan untuk
menggambarkan lebih dari satu atom karbon kiral dalam sebuah molekul,
dengan ketentuan bahwa atom karbon selalu ditempatkan diatas. atom karbon
tetra hedral dalam proyeksi Fischer digambarkan sebagai dua garis bersilang,
dengan ketentuan bahwa garis horisontal mengarah keatas bidang (mendekati
pembaca) dan garis vertikal mengarah kebawah bidang Struktur Gula D
semua gula yang ada di alam yang mempunyai gugus hidroksil pada atom
karbon kiral paling bawah terletak dikanan disebut dengan gula D. semua gula
L memiliki gugus hidroksil pada atom karbon kiral paling bawah terletak
dikiri dalam proyeksi Fischer, jadi gula L adalah bayangan cermin dari gula
D. Emil Fischer adalah seorang pelopor dalam kimia karbohidrat (hadiah
nobel thn. 1902). Proyeksi Fischer sebenarnya diciptakan untuk
menggambarkan struktur monosakarida. Sebagai dasar adalah gliseraldehida
yang optis aktif dan memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan (d-
gliseraldehida).

15
 BAB III
PENUTUP

3.1 Kesimpulan
Berdasarkan pemaparan dari pembahasan diatas dapat ditarik kesimpulan sebagai
berikut:
1. Enantiomer (Optical Isomer) merupakan stereoisomer yang memiliki
bayangan cermin nonsuperimposable yakni senyawa bayangan cermin yang
tidak saling menutup.
2. Diastereomer merupakan stereoisomer yang bukan bayangan cermin dan tidak
saling menutup (nonsuperimposable, nonmirror image). Isomer cis dan trans
termasuk ke dalam golongan diastereomer.
3. Meso compound merupakan suatu molekul dengan stereogenik yang
superimposable pada bayangan cermin.
4. Proyeksi adalah gambar suatu benda yg dibuat rata (mendatar) atau berupa

garis pada bidang datar. Gambar proyeksi merupakan dasar menggambar

teknik untuk menyatakan bentuk dan ukuran suatu obyek atau benda

5. Proyeksi Fischer adalah suatu cara singkat dan mudah untuk memaparkan

molekul kiral. Oleh adanya keterbatasan proyeksi ini, seperti misalnya

keterbatasan dalam hal rotasi tersebut di atas, maka proyeksi Fischer harus

diterapkan dengan hati-hati. Disarankan agar mengubah dulu proyeksi Fischer

ke rumus dimensional atau bola-dan-pasak (atau menggunakan model

molekul) bila akan melakukan manipulasi ruang.

16
3.2 Saran
Materi yang terdapat dalam makalah ini bukanlah pembahasan yang mutlak
dalam artian masih perlu adanya pembuatan makalah lanjutan. Karena didalam
makalah ini masih terdapat banyak kekurangan oleh sebab itu penulis menyarankan
agar pembaca lebih kritis dalam menganalisa kekurangan materi yang ada dalam
makalah ini.

17
 DAFTAR PUSTAKA

Carey, F.A., (2000). OrganicChemistry (4th. Ed). United State of America: The
McGraw Hill-Companies. Inc.

Fessenden, R.J, J.S. Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi 3. Jakarta: Erlangga.

Hahre, W.J., Nelson, J.E., & Shusterman, A.J. (1998). The Molecular Modeling
Workbook for Organic Chemistry. Irvine: Wavefunction, Inc.

Hart, H. 1990. Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat. Jakarta: Erlangga.

Morrison, R.T. & Boyd, R. N. (2002). Organic Chemistry. Sixth Edition. New Delhi:
Prentice-Hall of India.

Wade, L. G. Jr., (2006). Organic Chemistry (6th Edition). Upper Saddle River, New
Jersey: Pearson Prentice Hall

https://www.academia.edu/29962353/Konfigurasi_R_dan_S_Molekul_Kiral diakses
tanggal 18 februari 2019
https://www.scribd.com/document/394822401/Proyeksi-Fischer diakses tanggal 18
februari 2019
https://id.wikipedia.org/wiki/Stereokimia?veaction=edit&section=1 diakses tanggal
18 februari 2019
http://aannofia.blogspot.com/2016/10/stereokimia.html diakses tanggal 18 februari
2019

18