MAKALAH KIMIA ORGANIK II

“ALKIL HALIDA’
Dosen Pengampu :
Dr. Zulkifli Zam-zam M.Sc

Oleh :
Kelompok II
1. Angela Fransischa Pasimanyeku (03291911070
2. Fitriani Ahsan (03291911065)
3. Sry Wahyuni (03291911061)
4. Fani Rahmasari Sagadji (03291911055)
5. Ruslan Selpia (03291911022)
6. Rostian Sangadji (03291911033)
7. Wanti Marajabesi (03291911014)
8. Harina Umalekhoa (03291911016)
9. Nurfida Muhammad Dasir (03291911003)

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS KHAIRUN
TERNATE
2021

1
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kita panjatkan kehadirat Allah SWT karena atas nikmat dan karunia-Nya
lah kami kelompok 2 dapat menyusun makalah dengan judul “Alkil Halida” ini hingga
selesai. Sholawat serta salam tak lupa kita haturkan kepada junjungan alam nabi besar
Muhammad saw beserta keluarga dan sahabat-sahabatnya.
Terima kasih kami ucapkan kepada Dosen pengampuh mata kuliah Kimia Organik 2
yang telah membimbing kami dalam membuat makalah ini dengan penuh kesabaran.
Makalah ini kami susun untuk menyelesaikan tugas Kimia Organik 2 yang berjudul
alkil halida. Kami menyadari bahwa makalah ini jauh dari sempurna untuk itu Kami minta
kritik dan sarannya guna memperbaiki pembuatan makalah kedepannya.
Terima kasih atas segala bantuan dan perhatiannya. Semoga makalah ini dapat
bermanfaat bagi pembacanya. Sekian yang bisa saya sampaikan, wassalamualaikum wr.wb.

Ternate, 03 Juni 2021

Penyusun,

Kelompok II

2
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ....................................................................................................... 1

DAFTAR ISI...................................................................................................................... 2
BAB I PENDAHULUAN
A. Latar Belakang .................................................................................................. 3
B. Rumusan Masalah ............................................................................................. 3
C. Tujuan ............................................................................................................... 3
D. Manfaat ............................................................................................................. 3
BAB II PEMBAHASAN
A. Struktur Alkil Halida ............................................................................................ 5
B. Penggolongan alkil halida..................................................................................... 6
C. Tata nama alkil halida ........................................................................................... 7
D. Sifat fisika alkil halida .......................................................................................... 7
E. Perbedaan nukleofil dan kebasaan ........................................................................ 11
F. Reaksi substitsi nukleofil ...................................................................................... 12
G. Reaksi Eliminasi ................................................................................................... 18
BAB III PENUTUP
A. Kesimpulan ............................................................................................................. 21
B. Saran ....................................................................................................................... 22
DAFTAR PUSTAKA ........................................................................................................ 23

3
 BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Alkil halida adalah turunan hidrokarbon dalam satu atau lebih hidrogennya diganti
dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrogen polensi diganti dengan halogen. Bahkan
ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti.
Alkil halida juga terjadi di alam, meskipun lebih banyak terjadi dalam organisme air
laut dari pada organisme air tawar halometana sederhana seperti CHCl3, CCl4, CBr4, CH2l, dan
CH3Cl adalah unsur pokok alga kawai aspagonsi taxiformis. Bahkan ada senyawa alkil
halida yang disolasi dari organisme laut yang memperlihatkan aktivitas biologis yang
menarik.
Senyawa halogen sangat penting karena berbagai sebab. Alkil dan halogen sederhana,
terutama klorida dan bromida, adalah cikal bakal sistensi kimia. Maka dalam alkil halida
terbagi menjadi beberapa kelompok yang berbeda tergantung bagaimana posisi atom halogen
dalam rantai atom karbon dan melalui reaksi substitusi halogen dapat diganti dengan gugus
fungsi lain.
Banyak diantara senyawa alkil halida digunakan sebagai anestesi, pendingin, pestisida,
herbisida, fumigasi, dan juga pelarut organik. Dalam bidang farmasi alkil halida digunakan
sebagai pelarut senyawa organik seperti etanol dan butanol.

B. Rumusan Masalah
1. Bagaimana rumus struktur alkil halida?
2. Bagaimana penggolongan alkil halida?
3. Bagaimana aturan tata nama alkil halida?
4. Apa saja sifat fisika alkil halida?
5. Apa perbedaan dari nuklefilisitas dan kebasaan?
6. Bagaimana reaksi substitusi nukleofilik?
7. Bagaimana reaksi eliminasi?

C. Tujuan
Tujuan dari pembuatan makalah ini adalah sebagai berikut:
1. Dapat menjelaskan apa itu alkil halida
2. Dapat menjelaskan rumus struktur alkil halida.
3. Dapat menentukan penggolongan alkil halida.
4. Dapat menjelaskan aturan tata nama alkil halida.
5. Dapat menjelaskan sifat fisika alkil halida.
6. Dapat membedakan antara nukleofilisitas dan kebasaan.
7. Dapat menjelaskan tentang reaksi substitusi nukleofilik.
8. Dapat menjelaskan tentang reaksi eliminasi.

4
D. Manfaat
Manfaat yang dapat diperoleh dari makalah ini adalah:
1. Pembaca bisa memiliki pemahaman lebih tentang alkil halida
2. Pembaca dapat menentukan tatanama dari alkil halida
3. Pembaca dapat mengetahui sifat-sifat alkil halida
4. Pembaca dapat mengetahui tentang reaksi-reaksi alkil halida.

5
 BAB II
PEMBAHASAN

A. Pengertian alkil halida

Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti
dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen,
bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa
terfluorinasi sempurna yang dikenal sebagai fluorokarbon, cukup menarik karena
kestabilannya pada suhu tinggi. Alkil halida juga terjadi di alam, meskpiun lebih banyak
terjadi dalam organisme air laut daripada organisme air tawar. Halometana sederhana seperti
CHCl3, CCl4, CBr4, CH3I, dan CH3Cl adalah unsur pokok alga Hawai Aspagopsi
taxiformis. Bahkan ada senyawa alkil halida yang diisolasi dari organisme laut yang
memperlihatkan aktivitas biologis yang menarik. Sebagai contoh adalah plocamen B, suatu
turunan triklorosikloheksana yang diisolasi dari alga merah Plocamium violaceum, berpotensi
seperti DDT dalam aktivitas insentisidalnya melawan larva nyamuk (Riawan. 1990:190).
Alkil halida dapat mengalami reaksi substitusi dan eliminasi. Dalam reaksi substitusi
alkil halida, halida disebut gugus pergi(leaving group) suatu istilah yang berarti gugus apa
saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Spesi yang menyerang
suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi disebut nukleofil, sering dilambangkan dengan
Nu-. Dalam persamaan reaksi di atas, OH- dan CH3O- adalah nukleofil. Umumnya, sebuah
nukleofil ialah spesi apa saja yang tertarik kepada suatu pusat positif; jadi sebuah nukleofil
ialah suatu basa lewis. Kebanyakan nukleofil adalah anion; namun beberapa molekul polar
yang netral, seperti H2O, CH3OH dan CH3NH2 dapat juga bertindak sebagai nukleofil.
Molekul netral ini memiliki pasangan electron menyendiri yang dapat digunakan untuk
membentuk ikatan sigma. Substitusi oleh nukleofil disebut substitusi nukleofil atau
pergantian nukleofil (Fessenden dan Fessenden. 1982: 170)
Lawan dari nukleofil adalah elektrofil (pecinta electron)yang sering dilambangkan
dengan ET, suatu elektrofil adalah spesi apa saja yang tertarik ke pusat negative. Jadi suatu
elektrofil adalah suatu asam lewis seperti H+ atau ZnCl2. Suatu asam lewei ini merupakan
suatu pengembangan teori lewis dari teori asam basa. Teori lewis memiliki keunggulan
dibandingkan dengan teori asam basa yang lain karena teori ini memungkinkan
penggolongan asam basa digunakan dalam reaksi-reaksi kimia yang tidak mengadung ion
OH- ataupun H+ (Petrucci.1999: 203).

B. Struktur alkil halida

Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh
yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I). Struktur Alkil
Halida : R-X

Keterangan :
R = senyawa hidrokarbon
X = Br (bromo), Cl (kloro) dan I (Iodo)

6
 Ikatan sigma karbon-halogen terbentuk oleh saling menindihnya suatu orbital atom
halogen dan suatu orbital hibrida atom karbon. Tak dapat dipastikan mengenai ada tidaknya
hibridisasi atom halogen dalam suatu halida organic, karena sebuah halogen hanya
membentuk satu ikatan kovalen dank arena itu tak terdapat sudut ikatan di sekitar atom ini.
Namun, karbon mengguanakan orbital hibrida yang sama tipenya untuk mengikat halogen,
hydrogen maupun atom karbon lain.

H H sp3

H C C Cl

H H

Sebuah atom F, Cl, atau Br bersifat elektonegatif relative terhadap karbon. Meskipun
keelektronegatifan iod dekat dengan keelektronegatifan karbon, ion iod mudah dipolarisasi.
Oleh karena itu alkil halida bersifat polar. Suatu atom halogen dalam sebuah senyawa organic
adalah suatu gugus fungsional dan ikatan C-X merupakan letak reaktivitas kimia.

C. Penggolongan alkil halida

Dalam reaksi kimia, struktur bagian alkil dari suatu alkil halida berperanan. Oleh
karena itu perlu diperbedakan empat tipe alkil halida: metal halida, primer, sekunder, dan
tersier. Suatu metil halida ialah suatu struktur dalam mana satu hydrogen dari metana telah
digantikan oleh sebuah halogen.
Metil Halida:

CH3F CH3Cl CH3Br CH3I

Fluorometana klorometana bromometana iodometan

Karbon ujung sebuah alkil halida ialah atom karbon yang terikat pada
halogen. Suatu alkil halida primer (1°) (RCH2X) mempunyai satu gugus alkil terikat pada
karbon ujung. Contohnya:

CH3-CH2-CH2-CH2-Cl

Primer

Suatu alkil halida sekunder (2°) (R2CHX) mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada
karbon ujung, dan suatu alkil halida tersier (3°) (R3CX) mempunyai tiga gugu alkil yang
terikat pada karbon ujung. Contohnya:

Alkil halida sekunder (2°):

alkil halida tersier (3°):

7
D. Tata nama alkil halida
Dalam system IUPAC, suatu alkil halida diberi nama dengan suatu awalan halo-.
Banyak alkil halida yang lazim, mempunyai nama gugus-fungsional trivial. Dalam nama-
nama gugus alkil disebut lebih dahulu, diikuti nama halidanya.

Nama IUPAC Nama Trivial Rumus

Klorometana Metil klorida CH3Cl
Diklorometana Metilena klorida CH2Cl2
Triklorometana Kloroform CHCl3
Tetraklorometana Karbon tetraklorida CCl4
Bromometana Metil bromide CH3Br
Iodometana Metil iodide CH3I

E. Sifat fisika alkil halidi

1. Titik didih
Titik didih alkil halida lebih tinggi ( dengan jumlah atom C yang sama ) karena berat
atom C lebih besar dari berat atom C ataupun H. Pada jumlah atom C yang sama, titik didih
alkil halida meningkat dengan kenaikan berat molekul. Dengan bertambah panjangnya gugus
alkil, maka titik didih alkil halida semakin tinggi pula.
Titik didih alkil halida ( R-X )
Gugus Klorida Bromida Iodida
alkil
BM = 35.5 BM = BM = 126,9
79.9

8
 Metil -24° C 5° C 42° C

Etil 13° C 38° C 72° C

n-propil 46° C 71° C 102° C

Grafik berikut menunjukkan titik didih dari beberapa alkil halida sederhana.

Perhatikan bahwa ada tiga dari alkil halida pada gambar yang memiliki titik didih di
bawah suhu kamar (sekitar 20°C). Ketiga alkil halida tersebut akan berwujud gas pada suhu
kamar. Semua alkil halida yang lain kemungkinan ditemukan dalam wujud cair. Perlu diingat
bahwa:

 satu-satunya metil halida yang berwujud cair adalah iodometana;

 kloroetana merupakan sebuah gas.

Pola-pola titik didih mencerminkan pola-pola gaya tarik antar-molekul.

Gaya-gaya dispersi van der Waals

Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul lebih panjang dan memiliki lebih
banyak elektron. Ini dapat meningkatkan besarnya dipol-dipol sementara yang terbentuk.
Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon dalam rantai
meningkat. Mari kita ambil contoh untuk tipe halida tertentu, misalnya klorida. Gaya-gaya
dispersi akan menjadi semakin kuat apabila jumlah atom karbon semakin bertambah dalam
rantai (misalnya dari 1 menjadi 2, 3 dan seterusnya). Dibutuhkan lebih banyak energi untuk
mengatasi gaya dispersi tersebut, sehingga titik didih meningkat.
Semakin meningkatnya titik didih dari klorida ke bromida sampai ke iodida (utuk jumlah
atom karbon tertentu) juga disebabkan oleh semakin meningkatnya jumlah elektron yang
menimbulkan gaya dispersi yang lebih besar. Sebagai contoh, terdapat lebih banyak elektron
dalam iodometana dibanding yang terdapat dalam klorometana.

9
Gaya tarik dipol-dipol van der Waals
Ikatan karbon-halogen (selain ikatan karbon-iodin) bersifat polar, karena pasangan
elektron tertarik lebih dekat ke atom halogen dibandng ke atom karbon. Ini disebabkan
karena halogen (kecuali iodin) lebih elektronegatif dibanding karbon. Ini berarti bahwa selain
gaya-gaya dispersi, ada juga gaya-gaya lain yang ditimbulkan oleh gaya tarik antara dipol-
dipol permanen (kecuali pada iodin).
Besarnya gaya-tarik dipol-dipol akan berkurang apabila ikatan menjadi semakin tidak
polar (misalnya semakin ke bawah mulai dari klorida sampai bromida terus ke iodida). Meski
demikian, titik didih tetap meningkat! Ini menujukkan bahwa efek gaya tarik dipol-dipol
permanen jauh lebih tidak penting dibanding efek dipol-dipol temporer yang menimbulkan
gaya-gaya dispersi. Besarnya peningkatan jumlah elektron pada iodin melebihi kehilangan
dipol-dipol permanen dalam molekul.

Titik didih beberapa isomer

Contoh-contoh di atas menunjukkan bahwa pada isomer-isomer alkil halida, titik didih
semakin berkurang dari alkil halida primer ke alkil halida sekunder ke alkil halida tersier.
Penurunan titik didih ini adalah akibat dari menurunnya efektifitas gaya-gaya dispersi. Dipol-
dipol temporer paling besar untuk molekul yang terpanjang. Gaya-gaya tarik juga lebih kuat
jika molekul-molekul bisa saling berdekatan. Alkil halida tersier memiliki struktur yang
sangat pendek dan besar sehingga tidak bisa berdekatan dengan molekul tetangganya.

2. Kelarutan alkil halida

Kelarutan dalam air
Alkil halida sangat sedikit larut dalam air.Agar alkil halida bisa larut dalam air, maka
gaya tarik antara molekul-molekul alkil halida harus diputus (gaya dispersi van der Waals
dan gaya-tarik dipol-dipol) demikian juga dengan ikatan hidrogen antara molekul-molekul
air. Pemutusan kedua gaya tarik ini memerlukan energi. Energi akan dilepaskan apabila gaya
tarik terbentuk antara alkil halida dengan molekul-molekul air. Gaya-gaya tarik yang
terbentuk ini hanya gaya dispersi dan gaya tarik dipol-dipol. Kedua gaya ikatan ini tidak
sama kuatnya dengan ikatan hidrogen sebelumnya terdapat dalam air, sehingga energi yang
dilepaskan lebih kecil dibanding yang digunakan untuk memisahkan molekul-molekul air.
Energi yang terlibat tidak cukup banyak sehingga halogenalkana hanya sedikit larut dalam
air.

Kelarutan dalam pelarut-pelarut organik

Alkil halida cenderung larut dalam pelarut organik karena gaya tarik antar-molekul
yang baru terbentuk memiliki kekuatan yang sama dengan kekuatan ikatan yang diputus
dalam halogenalkana dan pelarut.

10
 3. Kereaktifan kimiawai alkil halida
Pentingnya kekuatan ikatan
Pola kekuatan dari keempat ikatan karbon-halogen ditunjukkan pada gambar berikut:

Perlu diperhatikan bahwa kekuatan ikatan semakin berkurang ketika kita berpindah
dari C-F ke C-I, dan juga perhatikan bahwa ikatan C-F jauh lebih kuat dibanding lainnya.
Agar zat lain bisa bereaksi dengan alkil halida, maka ikatan karbon-halogen harus diputus.
Karena pemutusan semakin mudah dilakukan semakin ke bawah (mulai dari fluoride sampai
iodin), maka senyawa-senyawa semakin ke bawah golongan halogen akan semakin reaktif.
Iodoalkana merupakan alkil halida yang paling reaktif dan fluoroalkana merupakan yang
paling tidak reaktif.

4. Pengaruh polaritas ikatan

Dari keempat halogen, fluorin merupakan unsur yang paling elektronegatif dan
iodin yang paling tidak elektronegatif. Ini berarti bahwa pasangan elektron dalam ikatan
karbon-fluorin akan tergeser ke ujung halogen. Perhatikan metil halida sebagai contoh-contoh
sederhana berikut ini:

Keelektronegatifan karbon dan iodin sama sehingga tidak akan ada pemisahan muatan
pada ikatan (pasangan elektron berada pada posisi netral).
Salah satu reaksi penting yang dialami oleh alkil halida melibatkan penggantian
halogen oleh sesuatu yang lain – yakni reaksi substitusi. Reaksi-reaksi ini melibatkan salah
satu dari mekanisme berikut:

 ikatan karbon-halogen terputus menghasilkan ion positif dan ion negatif.Ion yang
memiliki atom karbon bermuatan positif selanjutnya bereaksi dengan sesuatu yang
bermuatan negatif (baik negatif penuh maupun negatif parsial).
 sesuatu yang bermuatan negatif penuh atau parsial tertarik ke atom karbon yang
sedikit bermuatan positif dan melepaskan atom halogen.Yang mengendalikan
kereaktifan adalah kekuatan ikatan yang harus diputus, sementara cukup sulit

11
 untuk memutus sebuah ikatan karbon-fluorin, tapi cukup mudah untuk memutus
ikatan karbon-iodin.

F. Perbedaan Nukleofilisitas dan Kebasaan

Pada suasana yang sesuai semua basa dapat bertindak sebagai nukleofil. Sebaliknya,
semua nukleofil dapat bertindak sebagai basa. Dalam masa-masa kasus,pereaksi (reagent)
bereaksi dengan cara menyumbangkan sepasang elektronnya untuk membentuk suatu ikatan
sigma baru. Kebasaan (basicity) ialah ukuran kemampuan pereaksi untuk menerima sebuah
proton dalam suatu reaksi asam-basa. Oleh karena itu kuat basa relatif dari sederet pereaksi
ditentukan dengan membandingkan letak relatif kesetimbangan mereka dalam suatu reaksi
asam,-basa, seperti misalnya derajat ionisasi air.
Basa kuat
I - Br - Cl – ROH- H2O - C ≡ N - OH – OR
Naiknya kebasaa
Kontras dengan kebasaan, nukleofisilitas ialah ukuran kemampuan suatu pereaksi
untuk menyebabkan (terjadinya) suatu reaksi subtitusi. Nukleofilisitas relatif dari sederet.

CH3CH2 - Br + OH CH3CH2 - OH + Br
H2O ROH Cl - Br - OH - OR I - - C ≡ N
Naiknya nukleofilisitas

Data daftar nukleofilisitas relative tidak paralel secara eksak dengan daftar kuat basa ;
suatu basa lebih kuat biasanya juga nukleofili yang lebih baik dari suatu basa lebih
lemah.misalnya, OH- (suatu basa kuat) adalah nukleofilik yang lebih baik dari pada atau H2O
(basa lemah). Karena beberapa alkil halida dapat menjalani reaksi subtitusi dan
eliminasi.pereaksi seperti OH- dpat bertindak baik sebagai nukleofil dalam suau bejana
reaksi.

H2O
( CH3)2CHBr + OH (CH3)2CHOH + CH2 = CHCH3

terbentuk oleh – OH terbentuk oleh –OH terbentuk oleh OH- yang bertindak
sebagai basa
yang bertindak yang bertindak sebagai
sebagai nukleofil basa

G. Reaksi Substitusi Nukleofiik

Atom karbon ujung suatu alkil halida mempunyai muatan positif parsial. Karbon ini
rentan terhadap serangan oleh anion dan spesi lain apa saja yang mempunyai sepasang
electron menyendiri dalam kulit luarnya. Dihasilkan reaksi substitusi yaitu suati reaksi dalam
mana satu atom, ion atau gugus disubstitusikan untuk menggantikan atom, ion atau gugus
lain.

12
 Dalam reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi (leaving group) suatu
istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom
karbon. Ion halida merupakan gugus pergi yang baik, karena ion-ion ini merupakan basa
yang sangat lemah. Basa kuat seperti misalnya OH-, bukan gugus pergi yang baik. Dalam
reaksi substitusi alkil halida, ion iodide adalah halida yang paling mudah digantikan, baru ion
bromide dan kemudian klorida. Karena F- merupakan basa yang lebih kuat daripada ion
halida lain dank arena ikatan C-F lebih kuat daripada ikatan C-X lain. Fluorida bukan gugus
pergi yang baik. Dari segi praktis hanya Cl, Br, dan I merupakan gugus pergi yang cukup
baik, sehingga bermanfaat dalam reaksi-reaksi substitusi. Dengan alasan ini, bila disebut RX,
maka biasanya berarti alkil klorida, bromide dan iodide.

Contoh reaksi substitusi nukleofilik yang terjadi pada gugus karbonil pada sebuah
keton melalui substitusi dengan senyawa bergugus hidroksida. Pada contoh ini, terbentuk
senyawa hemiasetal yang tak stabil. Pada kimia organik maupun anorganik, substitusi
nukleofilik adalah suatu kelompok dasar reaksi substitusi, dimana sebuah nukleofil yang
"kaya" elektron, secara selektif berikatan dan elektron dengan atau menyerang muatan positif
dari sebuah gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas (leaving group).
Bentuk umum reaksi ini adalah
Nu: + R-X → R-Nu + X:
Dengan Nu menandakan nukleofil, : menandakan pasanga, serta R-X menandakan
substrat dengan gugus pergi X. Pada reaksi tersebut, pasangan elektron dari nukleofil
menyerang substrat membentuk ikatan baru, sementara gugus pergi melepaskan diri bersama
dengan sepasang elektron. Produk utamanya adalah R-Nu. Nukleofil dapat memiliki muatan
listrik negatif ataupun netral, sedangkan substrat biasanya netral atau bermuatan positif.
Contoh substitusi nukleofilik adalah hidrolisis alkil bromida, R-Br, pada kondisi basa,
dimana nukleofilnya adalah OH− dan gugus perginya adalah Br-.
R-Br + OH− → R-OH + Br−

Reaksi substitusi nukleofilik sangat umum dijumpai pada kimia organik, dan reaksi-
reaksi ini dapat dikelompokkan sebagai reaksi yang terjadi pada karbon alifatik, atau pada
karbon aromatik atau karbon tak jenuh lainnya (lebih jarang).

Menurut kinetikanya, reaksi substitusi nukleofilik dapat dikelompokkan menjadi

reaksi SN1 dan SN2

13
 1. Reaksi alkil halida primer dengan ion-ion hydrogen
Fakta-fakta
Jika sebuah alkil halida dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah larutan natrium
hidroksida atau kalium hidroksida, halogen akan digantikan oleh -OH dan dihasilkan sebuah
alkohol. Pemanasan di bawah refluks berarti memanaskan dengan sebuah kondensor yang
dipasang secara vertikal dalam labu kimia untuk mencegah terlepasnya zat-zat volatil dari
campuran.Pelarut yang biasa digunakan adalah campuran antara etanol dan air dengan
perbandingan 50/50, karena pelarut ini dapat melarutkan apa saja. Alkil halida tidak dapat
larut dalam air. Jika hanya air yang digunakan sebagai pelarut, maka alkil halida dan larutan
natrium hidroksida tidak akan bercampur dan reaksi hanya bisa terjadi apabila lapisan alkil
halida dan natrium hidroksida bertemu. Sebagai contoh, dengan menggunakan 1-
bromopropana sebagai sebuah alkil halida primer yang sederhana, persamaan reaksinya
adalah sebagai berikut:

Persamaan lengkapnya bisa dituliskan, bukan dalam bentuk persamaan ionik, tetapi
penulisan persamaan lengkap ini membuat kita sulit memahami apa yang terjadi:

Bromin (atau halogen lain) dalam alkil halida digantikan oleh sebuah gugus -OH –
dengan demikian terjadi reaksi substitusi. Pada contoh ini, terbentuk propan-1-ol.

Mekanisme
Berikut mekanisme reaksi yang melibatkan bromoetana:

Ini adalah contoh dari substitusi nukleofilik. Karena mekanisme ini melibatkan
tubrukan antara kedua spesies dalam tahapan yang lambat (dalam hal ini, satu-satunya
tahapan yang ada) dari reaksi, maka reaksi ini disebut sebagai reaksi SN2. Jika diminta
menunjukkan keadaan transisi, anda bisa menggambarkan mekanismenya seperti berikut:

14
 2. Reaksi alkil halida tersier dengan ion-ion hidroksida
Fakta-fakta
Fakta-fakta reaksi sama persis seperti fakta untuk alkil halida primer. Jika alkil halida
dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah larutan natrium hidroksida atau kalium
hidroksida, halogen akan digantikan oleh -OH, dan terbentuk alkohol.
Sebagai contoh:

Atau untuk persamaan lengkapnya:

Mekanisme
Mekanisme ini melibatkan sebuah tahapan ionisasi awal alkil halida:

diikuti dengan serangan yang sangat cepat oleh ion hidroksida terhadap ion
karbonium yang terbentuk:

Ini juga merupakan contoh dari substitusi nukleofilik.

Kali ini, tahapan lambat dari reaksi hanya melibatkan satu spesies, yakni alkil halida Reaksi
ini disebut reaksi SN1.

3. Reaksi alkil halida sekunder dengan ion-ion hidroksida

Fakta-fakta
Fakta-fakta reaksi sangat mirip dengan fakta pada reaksi dengan alkil halida primer atau
tersier. Alkil halida dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah larutan natrium hidroksida
atau kalium hidroksida dalam sebuah campuran etanol dan air. Sebagai contoh:

15
 Mekanisme
Alkil halida sekunder menggunakan kedua mekanisme, SN2 dan SN1. Sebagai contoh,
mekanisme SN2 adalah sebagai berikut:

Sedangkan untuk mekanisme SN1 yang terdiri dari dua tahapan adalah sebagai berikut:

4. Reaksi Substitusi Nukleofilik Antara Alkil halida dengan Air

Reaksi antara alkil halida primer dengan air – mekanisme SN2. Air sebagai sebuah
nukleofil. Nukleofil adalah sebuah spesies (ion atau molekul) yang tertarik kuat ke sebuah
daerah yang bermuatan positif pada sesuatu yang lain. Nukleofil bisa berupa ion negatif
penuh, atau lainnya yang memiliki muatan - kuat di suatu tempat pada sebuah molekul.

Air jelas tidak membawa muatan negatif. Akan tetapi, oksigen dalam molekul air jauh
lebih elektronegatif dibanding hidrogen, sehingga atom oksigen memiliki muatan - yang
cukup besar untuk mem-backup kedua pasangan elektron bebasnya. Dengan demikian,
serangan terhadap alkil halida dilakukan oleh salah satu dari pasangan elektron bebas pada
oksigen tersebut. Karena tidak ada sebuah muatan negatif penuh, air tidak bisa menjadi
nukleofil yang sama baiknya dengan sebuah ion negatif seperti OH-, dan karenanya reaksi
berlangsung lebih lambat.

Reaksi substitusi nukleofilik – reaksi SN2

Kita akan membahas reaksi ini dengan mengambil contoh sebuah alkil halida primer,
yaitu bromoetana sebagai alkil halida primer sederhana. Bromoetana memiliki sebuah ikatan
polar antara atom karbon dan bromin.

16
 Salah satu pasangan elektron bebas pada air akan tertarik kuat ke atom karbon +,
dan akan bergerak kearahnya, mulai membentuk sebuah ikatan dengannya. Ion negatif yang
mendekat akan mendorong elektron-elektron dalam ikatan karbon-bromin semakin dekat ke
bromin. Pergerakan pasangan elektron bebas ini terus berlanjut sampai air terikat kuat ke
atom karbon, dan bromin telah dilepaskan sebagai ion Br-. Perhatikan bahwa oksigen dalam
ion produk membawa sebuah muatan positif (ditunjukkan dengan warna merah). Muatan ini
harus ada karena dua alasan:

 Pada sebelah kiri persamaan reaksi, kita memulai dengan dua molekul yang netral.
Jika kita meniadakan muatan positif tersebut, maka akan diperoleh sebuah spesies
netral dan sebuah ion negatif pada sebelah kanan reaksi. Sedangkan muatan harus
seimbang dalam persamaan reaksi, olehnya itu ada sesuatu yang salah.
 Oksigen terlihat ganjil karena terikat pada 3 spesies yang seharusnya 2 spesies.
Oksigen hanya bisa terikat dengan 3 spesies lain jika dia membawa sebuah muatan
positif. Secara teknis, reaksi ini disebut sebagai reaksi SN2. S adalah singkatan dari
substitusi, N singkatan untuk nukleofilik, dan dituliskan 2 karena tahap awal dari
reaksi ini melibatkan dua spesies – yaitu bromoetana dan ion hidroksida. Dalam
beberapa silabus, reaksi ini biasa hanya disebut substitusi nukleofilik.

Terakhir, sebuah ion hidrogen diambil dari ion produk oleh molekul air yang lain dari
larutan. Sebuah pasangan elektron tunggal pada molekul air yang baru membentuk sebuah
ikatan dengan atom hidrogen, sehingga memaksa pasangan elektron ikatan kembali ke atom
oksigen positif. Ini menghilangkan muatan positif yang ada pada oksigen.

Produk organik yang terbentuk adalah etanol. Rumus strukturnya dimodifikasi pada gambar
di atas sehingga anda bisa melihat dengan jelas hubungan antara atom-atom pada kedua sisi
persamaan reaksi. Produk lain yang juga terbentuk adalah ion hidroksonium (yang juga
dikenal sebagai ion hidronium atau ion oksonium). Ini tidak lain sebuah ion hidrogen yang
terikat pada sebuah molekul air – seringkali dituliskan sebagai H+(aq).

Reaksi antara alkil halida tersier dengan air – mekanisme SN1

17
Kita akan membahas mekanisme ini dengan mengambil contoh sebuah alkil halida tersier
sederhana seperti yang ditunjukkan pada gambar di samping (2-bromo-2-metilpropana).

Mengapa alkil halida tersier memerlukan mekanisme yang berbeda?

Ketika sebuah nukleofil menyerang sebuah alkil halida primer, nukleofil ini
mendekati atom karbon + dari sisi yang jauh dari atom halogen. Nukleofil ini tidak
mendekati atom karbon dari sisi yang dekat dengan atom halogen karena halogen berukuran
besar dan sedikit bermuatan negatif. Muatan pada halogen ini menolak nukleofil yang
mendekat. Jika nukleofil menyerang sebuah halogen tersier, masuknya nukleofil lewat
belakang molekul tidak akan mungkin karena belakang molekul telah terisi oleh gugus-gugus
CH3 – itulah sebabnya alkil halida tersier memerlukan mekanisme yang berbeda.

Mekanisme SN1
Pada tahap pertama, beberapa alkil halida terionisasi menghasilkan sebuah ion
karbonium dan sebuah ion bromida.

Reaksi ini mungkin karena ion karbonium tersier relatif stabil dibandingkan dengan yang
sekunder atau primer. Bahkan demikian, reaksi tetap lambat. Akan tetapi, ketika ion
karbonium terbentuk, dia akan bereaksi segera ketika bersentuhan dengan molekul air. Salah
satu pasangan elektron bebas pada air tertarik kuat ke arah atom karbon positif, dan bergerak
kerahnya untuk membentuk sebuah ikatan baru.

Kecepatan reaksi akan ditentukan oleh seberapa cepat alkil halida terionisasi. Karena tahapan
awal yang lambat ini hanya melibatkan satu spesies, maka mekanisme ini disebut sebagai SN1
– substitusi, nukleofilik, dan satu spesies yang terlibat dalam tahap awal yang lambat.
Air turut ambil bagian pada tehapan cepat dari reaksi, dan karena air adalah sebuah
nukleofil lemah maka tidak berpengaruh signifikan untuk memperlambat reaksi secara
keseluruhan. Laju reaksi ditentukan oleh ionisasi alkil halida yang lambat. Seperti halnya
dengan alkil halida primer, terdapat sebuah tahapan akhir pada reaksi ini dimana sebuah ion
hidrogen ditransfer dari ion organik ke sebuah molekul air dalam larutan. Apa yag terjadi
persis sama seperti yang terjadi pada alkil halida primer yang dijelaskan di atas.

18
H. Reaksi Eliminasi
Pada reaksi eliminasi, molekul senyawa berikatan tunggal berubah menjadi senyawa
berikatan rangkap dengan melepas molekul kecil. Jadi, eliminasi merupakan kebalikan dari
adisi. Contoh: Eliminasi air (dehidrasi) dari alkohol. Apabila dipanaskan dengan asam sulfat
pekat pada suhu sekitar 1800C, alkohol dapat mengalami dehidrasi membentuk alkena.

Reaksi eliminasi kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini molekul senyawa yang berikatan
tunggal (ikatan jenuh) berubah menjadi senyawa berikatan rangkap (ikatan tak jenuh) dengan
melepaskan molekul yang kecil. Mekanismenya :

Bila suatu alkil halida diolah dengan suatu basa kuat,dapat terjadi suatu reaksi eliminasi.
Dalam reaksi ini sebuah molekul kehilangan atom-atom atau ion-ion dari dalam strukturnya.
Produk organik suatu reaksi eliminasi suatu alkil halida adalah suatu alkena. Dalam tipe
reaksi eliminasi ini, unsur H dan X keluar dari dalam alkil halida;oleh karena itu reaksi ini
juga disebut reaksi dehidrohalogenasi.( Awalan de- berarti “minus” atau “hilangnya”).

Adisi dan pasangannya eliminasi merupakan reaksi yang mengubah jumlah substituen dalam
atom karbon, dan membentuk ikatan kovalen. Ikatan ganda dan tiga dapat dihasilkan dengan
mengeliminasi gugus lepas yang cocok. Seperti substitusi nukleofilik, ada beberapa
mekanisme reaksi yang mungkin terjadi. Dalam mekanisme E1, gugus lepas terlebih dahulu
melepas dan membentuk karbokation. Selanjutnya, pembentukan ikatan ganda terjadi melalui
eliminasi proton (deprotonasi). Dalam mekanisme E1cb, urutan pelepasan terbalik: proton
dieliminasi terlebih dahulu. Dalam mekanisme ini keterlibatan suatu basa harus ada. Reaksi

19
dalam eliminasi E1 maupun E1cb selalu bersaing dengan substitusi SN1 karena memiliki
kondisi reaksi kondisi yang sama.

Eliminasi E1 Eliminasi E1cb

Eliminasi E2

Mekanisme E2 juga memerlukan basa. Akan tetapi, pergantian posisi basa dan eliminasi
gugus lepas berlangsung secara serentak dan tidak menghasilkan zat antara ionik. Berbeda
dengan eliminasi E1, konfigurasi stereokimia yang berbeda dapat dihasilkan dalam reaksi
yang memiliki mekanisme E2 karena basa akan lebih memfavoritkan eleminasi proton yang
berada pada posisi-anti terhadap gugus lepas. Oleh karena kondisi dan reagen reaksi yang
mirip, eliminasi E2 selalu bersaing dengan substitusi SN2.

Adisi elektrofilik hidrogen bromide

Kebalikan dari reaksi eliminasi adalah reaksi adisi. Pada reaksi adisi, ikatan rangkap dua atau
rangkap tiga diubah menjadi ikatan rangkap tunggal. Mirip dengan reaksi substitusi, ada
beberapa tipe dari adisi yang dibedakan dari partikel yang mengadisi. Contohnya, pada adisi
elektrofilik hidrogen bromida, sebuah elektrofil (proton) akan mengganti ikatan rangkap
ganda dan membentuk karbokation, lalu kemudian bereaksi dengan nukleofil (bromin).
Karbokation dapat terbentuk di salah satu ikatan rangkap tergantung dari gugus yang melekat
di akhir. Konfigurasi yang lebih tepat dapat diprediksikan dengan aturan Markovnikov.
Aturan Markovnikov mengatakan: "Pada adisi heterolitik dari sebuuah molekul polar pada
alkena atau alkuna, atom yang mempunyai keelektronegatifan yang besar, maka akan terikat
pada atom karbon yang mengikat atom hidrogen yang lebih sedikit."

20
 BAB III
PENUTUP

A. KESIMPULAN
Dari pemaparan di atas dapat disimpulkan bahwa:
1. Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh
yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I). Struktur
Alkil Halida : R-X
2. Ada 4 penggolongan alkil halida, yaitu metil halida, alkil halida primer, sekunder dan
tersier. Suatu metil halida ialah suatu struktur dalam mana satu hydrogen dari metana
telah digantikan oleh sebuah halogen. Suatu alkil halida primer (1°) (RCH2X)
mempunyai satu gugus alkil terikat pada karbon ujung. Suatu alkil halida sekunder (2°)
(R2CHX) mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada karbon ujung, dan suatu alkil
halida tersier (3°) (R3CX) mempunyai tiga gugu alkil yang terikat pada karbon ujung.
3. Dalam system IUPAC, suatu alkil halida diberi nama dengan suatu awalan halo-. Banyak
alkil halida yang lazim, mempunyai nama gugus-fungsional trivial. Dalam nama-nama
gugus alkil disebut lebih dahulu, diikuti nama halidanya.
4. Titik didih alkil halida lebih tinggi ( dengan jumlah atom C yang sama ) karena berat
atom C lebih besar dari berat atom C ataupun H. Pada jumlah atom C yang sama, titik
didih alkil halida meningkat dengan kenaikan berat molekul. Dengan bertambah
panjangnya gugus alkil, maka titik didih alkil halida semakin tinggi pula.
5. Kebasaan (basicity) ialah ukuran kemampuan pereaksi untuk menerima sebuah proton
dalam suatu reaksi asam-basa. Nukleofisilitas ialah ukuran kemampuan suatu pereaksi
untuk menyebabkan (terjadinya) suatu reaksi subtitusi.
6. Spesi yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi disebut nukleofil,
sering dilambangkan dengan Nu-. Substitusi oleh nukleofil disebut substitusi nukleofil
atau pergantian nukleofil. Menurut kinetikanya, reaksi substitusi nukleofilik dapat
dikelompokkan menjadi reaksi SN1 dan SN2.
7. Mekanisme reaksi SN2 melibatkan tubrukan antara kedua spesies dalam tahapan yang
lambat (dalam hal ini, satu-satunya tahapan yang ada) dari reaksi. Reaksi S N1 tahapannya
lambat dari reaksi dan hanya melibatkan satu spesies, yakni alkil halida.
8. Pada reaksi eliminasi, molekul senyawa berikatan tunggal berubah menjadi senyawa
berikatan rangkap dengan melepas molekul kecil. Eliminasi merupakan reaksi yang
mengubah jumlah substituen dalam atom karbon, dan membentuk ikatan kovalen. Dalam
mekanisme E1, gugus lepas terlebih dahulu melepas dan membentuk karbokation.
Selanjutnya, pembentukan ikatan ganda terjadi melalui eliminasi proton (deprotonasi).
Dalam mekanisme E1cb, urutan pelepasan terbalik: proton dieliminasi terlebih dahulu.
Dalam mekanisme ini keterlibatan suatu basa harus ada. Mekanisme E2 juga
memerlukan basa. Akan tetapi, pergantian posisi basa dan eliminasi gugus lepas
berlangsung secara serentak dan tidak menghasilkan zat antara ionik.

21
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralp J.,Fessenden, Joan S. 1982. Kimia Organik 1 Edisi Ketiga. Di Kutip
Pada Tagal 02 Juni. Jakarta:Erlangga.

Petrucci, Ralph H. 1999. Kimia Dasar II. Di Kutip Pada Tagal 02 Juni Jakarta : Erlangga.

Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Di Kutip Pada Tagal 02 Juni Jakarta:/ Binarupa
Aksara

22