SENYAWA ALKIL HALIDA

MATA KULIAH : KIMIA ORGANIK

OLEH : KELOMPOK 5

1. DEWA AYU SATYAGITA SAIRAMAWATI (P07134019119)

2. NI PUTU PUSPITA YANTI (P07134019133)
3. LUH GDE MARIANA (P07134019136)
4. NI KOMANG TRI WITARI (P07134019155)

POLITEKNIK KESEHATAN KEMENKES DENPASAR

PROGRAM D3 AHLI TEKNOLOGI LABORATORIUM MEDIS

TAHUN AJARAN 2019/2020

 KATA PENGANTAR

Puji syukur kami panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa karena atas karunia-Nya
kami bisa menyelesaikan makalah tentang senyawa Alkil Halida ini dengan baik. Kami telah
berusaha yang terbaik untuk menyusun makalah ini. Dan kami berterima kasih untuk semua
pihak yang turut membantu dan berkontribusi dalam pembuatan makalah ini.

Harapan kami adalah semoga dengan adanya makalah ini bisa menambah
pengetahuan semua orang tentang senyawa alkil halida beserta manfaatnya. Terlepas dari
semua itu kami masih banyak kekurangan, baik dari tata bahasa maupun susunan kalimat.
Oleh karena itu kami menerima dengan baik apabila ada saran dan kritik dari pembaca untuk
memperbaiki makalah ini. Akhir kata kami ucapkan terima kasih dan semoga makalah ini
bermanfaat untuk semua orang

Denpasar, 25 Januari 2020

 DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL .................................................................................................................i

KATA PENGANTAR ..............................................................................................................ii

DAFTAR ISI ............................................................................................................................iii

BAB 1 PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang ........................................................................................................1

1.2 Rumusan Masalah ...................................................................................................1
1.3 Tujuan .....................................................................................................................2
1.4 Manfaat ...................................................................................................................2

BAB 2 PEMBAHASAN

2.1 Sifat Fisik dan Kimia Senyawa Alkil Halida ..........................................................3

2.2 Tata Nama Senyawa Alkil Halida ...........................................................................5
2.3 Reaksi Senyawa Alkil Halida ..................................................................................6
2.4 Manfaat Senyawa Alkil Halida .............................................................................10
2.5 Cara Analisa Senyawa Alkil Halida ......................................................................10

BAB 3 PENUTUP

3.1 Kesimpulan ............................................................................................................11

DAFTAR PUSTAKA .............................................................................................................12

 BAB 1

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti
dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen,
bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa
terfluorinasi sempurna yang dikenal sebagai fluorokarbon, cukup menarik karena
kestabilannya pada suhu tinggi. Alkil halida juga terjadi di alam, meskpiun lebih banyak
terjadi dalam organisme air laut daripada organisme air tawar. Halometana sederhana seperti
CHCl3, CCl4, CBr4, CH3I, dan CH3Cl adalah unsur pokok alga Hawai Aspagopsi
taxiformis. Bahkan ada senyawa alkil halida yang diisolasi dari organisme laut yang
memperlihatkan aktivitas biologis yang menarik. Sebagai contoh adalah plocamen B, suatu
turunan triklorosikloheksana yang diisolasi dari alga merah Plocamium violaceum, berpotensi
seperti DDT dalam aktivitas insentisidalnya melawan larva nyamuk.

Kimiawan sering menggunakan RX sebagai notasi umum untuk organik halida, R

menyimbolkan suatu gugus alkil dan X untuk suatu halogen. Konfigurasi elektron dalam
keadaan dasar halogen adalah sebagai berikut:

` Perlu dicatat bahwa halogen adalah atom-atom berelektrogenatif tinggi dan hanya
kekurangan satu elektron untuk mencapai konfigurasi gas mulia. Oleh itu halogen dapat
membentuk ikatan kovalen tunggal atau ionik yang stabil. Ikatan antara gugus metil dengan
fluor, klor, brom, dan ioda terbentuk oleh tumpang tindih orbital sp3 dari karbon dengan
orbital sp3 dari fluor, klor, brom, dan X menurun dari metil fluorida ke metil iodida. Hal
iniiod. Kekuatan ikatan C mencerminkan prinsip umum bahwa tumpang tindih orbital-
orbital lebih efisien antara orbital-orbital yang mempunyai bilangan kuantum utama yang
sama, dan efisiensinya menurun dengan meningkatnya perbedaan bilangan kuantum utama.
Perlu pula dicatat bahwa halogen adalah lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga
ikatan C-X bersifat polar di mana karbon mengemban muatan posisif partial (δ+ ) dan
halogen muatan negatif partial (δ-). Dengan demikian kerapatan elektron pada halogen lebih
tinggi daripada karbon.

1.2 Rumusan Masalah

1. Apa saja sifat fisika dan kimia dari senyawa alkil halida?
2. Bagaimana tata nama senyawa alkil halida?
3. Bagaimana reaksi kimia senyawa alkil halida?
4. Apa manfaat senyawa alkil halida?
 5. Bagaimana cara analisa senyawa alkil halida?

1.3 Tujuan

pembuatan makalah ini adalah agar kami lebih mengetahui tentang senyawa alkil
halida. Selain itu makalah ini memberikan informasi lebih kepada para pembaca pengetahuan
tentang senyawa alkil halida ini.
1.4 Manfaat
Manfaat yang didapatkan yaitu kami mengetahui apa itu senyawa alkil halida,
bagaimana tata penamaan senyawa alkil halida, reaksi kimia beserta sifat fisik dan kimia
senyawa alkil halida serta berbagai manfaat dari senyawa alkil halida ini.
 BAB 2

PEMBAHASAN

2.1 Sifat Fisik dan Kimia Alkil Halida

Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti
dengan halogen. Alkil halida memiliki sifat fisik dan kimia. Kebanyakan alkil halida adalah
cair; bromida, iodida, dan polihalida umumnya mempunyai kerapatan >1. Alkil halida tidak
larut dalam air, tetapi dapat saling melarutkan dengan hidrokarbon cair. Alkil halida memiliki
beberapa sifat fisik dan kimia, seperti berikut ini.

1. Titik Didih Alkil Halida

Titik didih alkil halida lebih tinggi (dengan jumlah atom C yang sama) karena
berat atom C lebih besar dari berat atom C ataupun H. Pada jumlah atom C yang
sama, titik didih alkil halida meningkat dengan kenaikan berat molekul. dengan
bertambah panjangnya gugus alkil, maka titik didih alkil halida semakin tinggi pula.
Pola – pola titik didih pada alkil halida menunjukkan pola – pola gaya tarik
antar-molekul. Adanya gaya – gaya dispersi van der Waals, gaya tarik ini menjaid
lebih kuat apabila molekuk lebih panjang dan memiliki lebih banyak elektron. ini
dapat menyebabkan besarnya dipol – dipol sementara yang terbentuk. Dan inilah
penyebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon dalam rantai
meningkat. Misalnya pada klorida, gaya – gaya dispersi akan menjadi semakin kuat
apabila jumlah atom karbon semakin bertambah dalam rantai, maka dibutuhkan lebih
banyak energi untuk mengatasi gaya dispersi tersebut, sehingga titik didih akan
meningkat. Semakin meningkatnya titik didih dari klorida ke bromida sampai ke
iodida (untuk jumlah atom karbon tertentu) juga disebabkan oleh semakin
meningkatnya jumlah elektron yang menimbulkan gaya dispersi yang lebih besar.
Kemudian ada gaya tarik dipol – dipol van der Waals, ikatan karbon halogen
bersifat polar, karena pasangan elektron tertarik lebih dekat ke atom halogen
dibanding ke atom karbon. Ini disebabkan karena halogen (kecuali iodin) lebih
elektronegatif dibanding karbon. Ini artinya bahwa selain gaya – gaya dispersi, ada
juga gaya – gaya lain yang ditimbulkan oleh gaya tarik antara dipol – dipol permanen
(kecuali pada iodin). Besarnya gaya tarik dipol – dipol akan berkurang apabila ikatan
menjadi semakin tidak polar. Meskipun demikian, titik didih akan tetap meningkat
dan ini menunjukkan bahwa efek gaya tarik dipol – dipol permanen jauh lebih tidak
penting dibanding efek dipol – dipol temporer yang menimbulkan gaya – gaya
dispersi. Besarnya peningkatan jumlah elektron pada iodin melebihi kehilangan dipol
– dipol permanen dalam molekul.
Ada juga titik didih bebeerapa isomer, titik didih akan semakin berkurang dari
alkil halida primer ke alkil halida sekunder lalu ke alkil halida tersier. Hal ini
disebabkan akibat dari menurunnya efektifitas gaya – gaya dispersi. Dipol – dipol
temporer paling besar untuk molekul yang terpanjang. Gaya – gaya tarik juga lebih
kuat jika molekul – molekul bisa saling berdekatan. Alkil halida tersier memiliki
 struktur yang sangat pendek dan besar sehingga tidak bisa berdekatan dengan molekul
tetangganya.
2. Kelarutan Alkil Halida
Alkil halida sangat sedikit larut dalam air. Agar alkil halida bisa larut dalam
air, maka gaya tarik antara molekul-molekul alkil halida harus diputus (gaya dispersi
van der Waals dan gaya-tarik dipol-dipol) demikian juga dengan ikatan hidrogen
antara molekul-molekul air. Pemutusan kedua gaya tarik ini memerlukan energi.
Energi akan dilepaskan apabila gaya tarik terbentuk antara alkil halida dengan
molekul-molekul air. Gaya-gaya tarik yang terbentuk ini hanya gaya dispersi dan gaya
tarik dipol-dipol. Kedua gaya ikatan ini tidak sama kuatnya dengan ikatan hidrogen
sebelumnya terdapat dalam air, sehingga energi yang dilepaskan lebih kecil dibanding
yang digunakan untuk memisahkan molekul-molekul air. Energi yang terlibat tidak
cukup banyak sehingga alkil halida hanya sedikit larut dalam air.
Dalam pelarut – pelarut organik, alkil halida cenderung larut dalam pelarut
organik karena gaya tarik antar-molekul yang baru terbentuk memiliki kekuatan yang
sama dengan kekuatan ikatan yang diputus dalam halogenalkana dan pelarut.
3. Kereaktifan Kimiawi Alkil Halida
Dalam kereaktifan kimiawi alkil halida kekuatan ikatan sangat penting. Agar
zat lain bisa bereaksi dengan alkil halida, maka ikatan karbon-halogen harus diputus.
Karena pemutusan semakin mudah dilakukan semakin ke bawah (mulai dari fluoride
sampai iodin), maka senyawa-senyawa semakin ke bawah golongan halogen akan
semakin reaktif. Iodoalkana merupakan alkil halida yang paling reaktif dan
fluoroalkana merupakan yang paling tidak reaktif.
4. Pengaruh Polaritas Ikatan
Dari keempat halogen, fluorin merupakan unsur yang paling elektronegatif
dan iodin yang paling tidak elektronegatif. Ini berarti bahwa pasangan elektron dalam
ikatan karbon-fluorin akan tergeser ke ujung halogen. Keelektronegatifan karbon dan
iodin sama sehingga tidak akan ada pemisahan muatan pada ikatan (pasangan elektron
berada pada posisi netral). Salah satu reaksi penting yang dialami oleh alkil halida
melibatkan penggantian halogen oleh sesuatu yang lain – yakni reaksi substitusi.
Reaksi-reaksi ini melibatkan salah satu dari mekanisme berikut:
 Ikatan karbon-halogen terputus menghasilkan ion positif dan ion negatif. Ion
yang memiliki atom karbon bermuatan positif selanjutnya bereaksi dengan
sesuatu yang bermuatan negatif (baik negatif penuh maupun negatif parsial).
 Sesuatu yang bermuatan negatif penuh atau parsial tertarik ke atom karbon
yang sedikit bermuatan positif dan melepaskan atom halogen.
Yang mengendalikan kereaktifan adalah kekuatan ikatan yang harus diputus,
sementara cukup sulit untuk memutus sebuah ikatan karbon-fluorin, tapi cukup
mudah untuk memutus ikatan karbon-iodin.

2.2 Tata Nama Alkil Halida

 Halida sederhana umumnya dinamai sebagai turunan hidrogen halida. Sistem IUPAC
menamai halida sebagai halo turunan hidrokarbon. Dalam nama umum, awalan n-, sek- (s-),
dan ter- (t-) secara berturut-turut menunjukkan normal, sekunder, dan tersier.

 IUPAC
Suatu alkil halida diberi nama dengan suatu awalan halo-, diikuti alkana.
 TRIVIAL
Gugus alkil disebut lebih dahulu baru dikuti nama halidanya.

2.3 Reaksi Kimia Senyawa Alkil Halida

 1) Alkil halida mengalami reaksi substitusi dengan suatu basa membentuk alkohol.

R – X + MOH → R – OH + MX

Contoh : CH3Cl + NaOH → CH3 – OH + NaCl

2) Alkil halida mengalami reaksi eliminasi dengan pereaksi basa kuat.

Contoh :

3) Alkil halida bereaksi dengan logam natrium akan menghasilkan alkana. Reaksi ini
disebut Sintesis Wart.

2RX + 2Na → R – R + 2NaX

4) Haloalkana + magnesium menghasilkan Pereaksi Grignard.

Jika larutan alkil dalam eter kering dikocok dengan serbuk magnesium, maka akan
terjadi pereaksi Grignard.

Contoh :

2.4 Manfaat Alkil Halida Pada Makhluk Hidup dan Bidang Kesehatan
 Alkil halida memiliki beberapa manfaat pada makhluk hidup, contohnya seperti
Polietilen tetrafluorida (teflon) yang berfungsi untuk pelapis alat masak. Kemudian di bidang
kesehatan alkil halida juga memiliki beberapa manfaat. Seperti natrium diklofenak untuk obat
antiinflamasi dan tiroksin sebagai hormon pertumbuhan. Sejumlah besar obat-obatan
mengandung halogen, terutama fluor. Diperkirakan seperlima dari obat-obatan mengandung
fluor, termasuk beberapa obat yang paling banyak digunakan. Contohnya termasuk 5-
fluorouracil, fluoxetine (Prozac), paroxetine (Paxil), ciprofloxacin (Cipro), mefloquine.
Selain itu senyawa alkil halida juga mempunyai kegunaan lain seperti :
1. Sebagai pelarut nonpolar seperti CCl4, CHCl3, C2H3Cl3.
2. Sebagai obat bius seperti CHCl3 (Kloroform).
3. Sebagai anestesi local seperti C2H5Cl (kloroetana
4. Sebagai gas pendingin pada AC, lemari es, dll seperti dikloro difluoro metana (Freon)
5. Sebagai zat fumigant seperti CH3Cl
6. Sebagai insektisida pertanian seperti C3H5Br2Cl dan DDT.
7. Sebagai aditif pada bensin yang menggunakan TEL, Pb(C2H5)4 seperti C2H4Br2.

2.5 Cara Analisa Senyawa Alkil Halida

Alkil halida paling banyak ditemui sebagai zat antara dalam sintesis. Mereka dengan
mudah diubah ke dalam berbagai jenis senyawa lain, dan dapat diperoleh melalui banyak
cara. Reaksi alkil halida yang banyak itu dapat dikelompokkan dalam dua kelompok, yaitu
reaksi substitusi dan reaksi eliminasi.
1. Reaksi Substitusi, Eliminasi, dan Reaksi Bersaingan
Dalam reaksi substitusi, halogen (X) diganti dengan beberapa gugus lain (Z).
Sedangkan pada reaksi eliminasi melibatkan pelepasan HX, dan hasilnya adalah suatu
alkena. Banyak sekali modifikasi terhadap reaksi ini, tergantung pada pereaksi yang
digunakan.
Selain itu ada reaksi substitusi nukleofilik, Suatu nukleofil (Z:) menyerang
alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang mengikat halogen (X), menyebabkan
terusirnya halogen oleh nukleofil. Halogen yang terusir disebut gugus pergi. Nukleofil
harus mengandung pasangan elektron bebas yang digunakan untuk membentuk ikatan
baru dengan karbon. Hal ini memungkinkan gugus pergi terlepas dengan membawa
pasangan elektron yang tadinya sebagai elektron ikatan. Ada dua persamaan umum
yang dapat dituliskan:
 Contoh masing – masing reaksinya adalah :

Adapun reaksi – reaksi bersaingan, bila ion hidroksida atau alkoksida bereaksi
dengan alkil halida, maka dapat bertindak sebagai nukleofil dalam reaksi substitusi
maupun basa dalam reaksi eliminasi. Tipe reaksi yang terjadi bergantung pada
berbagai faktor, salah satu faktornya adalah struktur alkil halida. Metil dan alkil halida
primer cenderung menghasilkan produk substitusi. Pada kondisi yang setara, alkil
halida tersier terutama menghasilkan produk eliminasi. sedangkan alkil halida
sekunder bersifat di antaranya. Maka dari itu, karena dapat terjadi lebih dari satu
reaksi substitusi dan eliminasi maka disebut reaksi bersaingan.
2. Reaksi Sn2 dan Sn1
Reaksi SN2 merupakan reaksi substitusi nukleofilik orde dua yang
berlangsung secara serempak (1 tahap). Oleh karena itu, laju reaksinya dipengaruhi
oleh konsentrasi substrat dan pereaksi (nukleofil). Berbeda dengan reaksi Sn1, reaksi
Sn2 menyukai substrat yang memiliki rintangan sterik yang rendah, seperti alkil
halida primer dan metil halida. Karena tidak melibatkan karbokation, nukleofil pada
reaksi Sn2 pada umumnya adalah nukleofil yang kuat.

Sedangkan reaksi Sn1 merupakan reaksi substitusi nukleofilik orde satu yang
secara umum terdiri dari 2 tahap reaksi, yakni tahap pertama adalah tahap pelepasan
 gugus pergi, dan tahap kedua adalah penyerangan nukleofil. Tahap pertama
merupakan tahap lambat dan tahap kedua adalah tahap cepat, sehingga tahap penentu
laju ada pada tahap pertama. Oleh karena itu, kecepatan reaksi hanya dipengaruhi
konsentrasi substrat. Karena melibatkan karbokation, reaksi Sn1 hanya terjadi pada
substrat yang dapat membentuk karbokation yang stabil, seperti alkil halida tersier
dan reaksi ini rentan terhadap penataan ulang karbokation.

Adapun perbandingan reaksi Sn1 dan Sn2 yaitu :

Kategori Reaksi Sn1 Reaksi Sn2

Tahapan Reaksi Dua tahap Satu tahap

Jenis Alkil Halida Tersier Primer dan metil

Jenis Nukleofil Nukleofil lemah Nukleofil kuat

Zat antara Karbokation Tidak ada

 Laju Reaksi Reaksi orde satu Reaksi orde dua
Laju = k [R-X] Laju = k[R-X][Nu]

3. Reaksi E1 dan E2
Reaksi E1 merupakan reaksi eliminasi orde satu. Secara tahapan reaksi, reaksi
ini mirip dengan reaksi SN1 yang terdiri dari dua tahap reaksi, dimana tahap pertama
adalah pelepasan gugus pergi (pembentukan karbokation) dan tahap kedua adalah
reaksi deprotonasi. Sama dengan reaksi SN1, tahap penentu laju adalah tahap pertama
(reaksi pembentukan karbokation). Biasa terjadi pada substrat yang dapat membentuk
karbokation yang stabil, sehingga reaksi ini bersaing dengan reaksi SN1. Reaksi E1
umumnya menyukai suhu yang lebih tinggi ketimbang reaksi SN1.

Sedangkan reaksi E2 merupakan reaksi substitusi nukleofilik orde dua yang

berlangsung secara serempak (1 tahap). Oleh karena itu, laju reaksinya dipengaruhi
oleh konsentrasi substrat dan pereaksi (nukleofil). Berbeda dengan reaksi E1, reaksi
E2 menyukai substrat yang memiliki rintangan sterik yang rendah, seperti alkil halida
primer sehingga reaksi ini bersaing dengan reaksi SN2. Nukleofilitas dan kebasaan
dari reagen sangat menentukan selektivitas antara reaksi SN2 dan E2. Produk reaksi
SN2 akan lebih banyak bila pereaksi yang digunakan adalah nukleofil yang kuat,
sedangkan produk reaksi E2 akan lebih banyak bila pereaksi yang digunakan adalah
basa yang kuat.
 BAB 3
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti
dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen,
bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa alkil
halida memiliki sifat fisik dan kimia seperti senyawa alkil halida ini sangat sedikit larut
dalam air, tapi senyawa alkil halida juga cenderung larut dalam pelarut organik. Titik didih
alkil halida juga lebih tinggi (dengan jumlah atom C yang sama) karena berat atom C lebih
besar dari berat atom C ataupun H. Pada jumlah atom C yang sama, titik didih alkil halida
meningkat dengan kenaikan berat molekul. dengan bertambah panjangnya gugus alkil, maka
titik didih alkil halida semakin tinggi pula. Sistem IUPAC menamai halida sebagai halo
turunan hidrokarbon. Dalam nama umum, awalan n-, sek- (s-), dan ter- (t-) secara berturut-
turut menunjukkan normal, sekunder, dan tersier. Kemudian reaksi kimia alkil halida ada
reaksi susbstitusi dengan suatu basa yang membentuk alkohol, alkil halida mengalami reaksi
eliminasi dengan pereaksi basa kuat, bila bereaksi dengan logam natrium akan menghasilkan
alkana, dan bila bereaksi dengan magnesium akan menghasilkan pereaksi Grignard. Cara
analisa alkil halida meliputi reaksi substitusi, eliminasi, serta reaksi persaingan.
 DAFTAR PUSTAKA

Sukmanawati, W. 2009. Kimia 3 : Untuk SMA/ MA Kelas XII. Pusat Perbukuan,

Departemen Pendidikan Nasional, Jakarta, p. 266.

Solomons, T. W. Graham., & Fryhle, C. B. 2011. Organic Chemistry. 10th ed., International
student version. Hoboken, N.J.: John Wiley & Sons.

Wade, L. G., & Simek, J. W. 2017.Organic chemistry. Harlow, Essex: Pearson Education
Limited.