ALKOHOL (R-OH)

1. TATA NAMA
2. REAKSI-REAKSI
3. MANFAAT
Tatanama Alkohol
Penamaan Alkohol

Trivial (umum)
Alkohol sebagai nama pokok, rantai karbon sebagai subtituen
(Alkil-alkohol)
Metil alkohol Tersier butil alkohol Benzil alkohol
CH3 CH2OH
CH3OH H3C C OH
CH3

Metanol 2-metil-2-propanol Fenil Metanol

Sistematik (IUPAC)
Diberi akhiran “ol”, posisi gugus –OH diberi nomor terkecil dari
Ujung rantai karbon
 TATA NAMA (IUPAC)
• Penetapan rantai induk yaitu rantai C
terpanjang yang mengandung gugus OH
• Penamaan rantai induk dengan mengganti
akhiran “a” pada alkana dengan “ol”
• Pemberian nomor rantai induk dimulai dari
atom C ujung yang letaknya paling dekat
dengan “OH”
• Bila “OH” lebih dari satu maka diberi awalan
di,tri, tetra dll.
• Contoh : CH2CH(OH)-CH2CH3 2-butanol
CH2(OH)-CH2(OH) 1,2-etanadiol
 TRIVIAL

• Rantai induknya disesuaikan dengan

jumlah atom C dari alkilnya dan
diakhiri dengan kata alkohol.
CH3CH2OH etilalkohol
(CH3)3C-OH t-butilalkohol
 STRUKTUR ALKOHOL
Berdasarkan letak gugus “OH” maka
alkohol di bagi menjadi 3 :
1. Alkohol primer (1o) : “OH” terletak
pada C primer (butanol)
2. Alkohol sekunder (2o) : “OH” terletak
pada C sekunder (sec-butanol)
3. Alkohol tersier (3o) : “OH” terletak
pada C tersier (tert-butanol)
 Alkohol
Gugus –OH terikat Gugus –OH terikat
pada atom C alifatik pada cincin aromatik
= Alkohol Alifatik = Alkohol Aromatik
OH
CH3-CH2-OH
Etanol Fenol
(alkohol alifatik) (alkohol aromatik)

Alkohol Primer CH3-CH2-CH2-OH

H Belum
H3C C OH dibahas
Alkohol Sekunder
CH3

CH3
Alkohol Tersier H3C C OH
CH3
 Sifat-sifat alkohol
• Sifat Fisika
1.Titik didih alkohol > titik didih alkana
Etanol (78,5oC) ; propana (-42oC)
2.Alkohol dg. Mr/BM rendah mudah larut dalam
air. Makin panjang rantai C maka makin sulit
larut dalam air, sedangkan makin banyak “OH”
dan bercabangnya rantai atom karbon makin
mudah larut dalam air.
Contoh : tert-butanol lebih mudah larut dalam air
dibandingkan dengan n-butanol.
Reaksi-reaksi alkohol
(sifat-sifat Kimia)
 Sifat-sifat Kimia
Reaksi dengan logam natrium
R-OH + Na → R-ONa + H+
Reaksi substitusi (Substitusi thd H)
1. Substitusi dengan HX (test Lucas)
R-OH + HX → RX + H2O
3o >2o >1o
2. Substitusi dengan gugus asil
(esterifikasi)
CH3CH2OH + CH3COOH→CH3COOCH2CH3
 Fischer Esterification
MECHANISM

H2SO4 + 2 ROH 2 ROH2+ + SO42-

H
+
O R
+ .. H .. H H .. .. H
O :O 2 :O
+ H+ .. + .. H
RCOOH R C OH slow R C O R C O
.. H
.. +O O H
R' O R' .. H R' ..
.. 1
excess H ..
H O:
.. H
R :O
.. + .. H R
:O :O
.. ..
R C O
.. R' R C O.. R'
H
+ H2O
+ H .. R O+
lost
SUBSTITUSI DENGAN ASAM
• Asam Nitrat → Alkil nitrat (gliserin nitrat/
bahan peledak)
CH3CH2OH + HONO2 → CH3CH2ONO2 + H2O
• Asam Nitrit → alkil nitrit (obat jantung)
CH3CH2OH + HONO → CH3CH2ONO + H2O
• Asam Sulfat → Alkil Hidrogen Sulfat
CH3CH2OH + HOSO3H → CH3CH2OSO3H
Alkil nitrat dan alkil nitrit dipakai sebagai
obat untuk memperbesar saluran darah
koroner bagi penderita jantung
 Substitusi terhadap “-OH”
• Reaksi dengan fosfor triklorida
CH3CH2OH + PCl3 → CH3CH2Cl + HOPCl2

• Reaksi dengan fosfor tetraklorida

CH3CH2OH + PCl5 → CH3CH2Cl + HCl + POCl3

• Reaksi dengan tionilklorida

CH3CH2OH + SOCl2 → CH3CH2Cl
 OKSIDASI ALKOHOL
• Oksidasi alkohol dapat digunakan untuk
membedakan alkohol 1o,2o,3o
C2H5OH +CrO3→CH3CHO + CrO3 → CH3COOH
etanol (1o) asetaldehid asam asetat
CH3-CH(OH)-CH3 + CrO3 → CH3-CO-CH3
2-propanol (2o) aseton
(CH3)3-C-OH + CrO3 → tak teroksidasi
t-butanol (3o)
Oksidasi alkohol primer
 DEHIDRASI ALKOHOL
• Dehidrasi alkohol menghasilkan alkena
(reaksi eliminasi)
2-metil-2-butanol + H2SO4/60oC → 2-metil-2-butena + 2-metil-1-butena
( 3o) hasil utama hasil samping

2-pentanol + H2SO4/100oC → 2-pentena + 1-pentena

(2o) hasil utama hasil samping

propanol + H2SO4/100oC → propena

hasil utama
Dehidrasi alkohol
 Reaksi Alkohol dg Aldehid / Keton

• Alkohol + Aldehid hemiasetal

• Hemiasetal + alkohol asetal
• Alkohol + keton hemiketal
• Hemiketal + alkohol ketal
ACETALS AND HEMIACETALS
R R OH ROH R OR
ROH
C O C C
OR OR
H aldehyde H H

hemiacetal acetal

R R OH ROH R OR
ROH
C O C C
ketone
OR OR
R R R
(hemiketal)* (ketal)*
*older term *older term
 SINTESIS ALKOHOL
• Substitusi terhadap Alkil Halida
CH3CH2CH2Br + -OH → CH3CH2CH2OH + Br-
• Reaksi Grignard
HCHO + RMgCl/H2O,H+→ R-CH2CH2OH
CH3CHO + RMgCl/H2O,H+→ CH3-CH(OH)-R
CH3-CO-CH3+RMgCl/H2O,H+→CH3-C(OH)-CH3
R
 Reaksi Gugus Karbonil
dengan Pereaksi Grignard
• Pereaksi Grignard (Organometalik) dengan
ketone akan menghasilkan
alkohol tersier (3o)
• Pereaksi Grignard (Organometalik) dengan
Aldehid akan menghasilkan
alkohol sekunder (2o)
• Pereaksi Grignard (Organometalik) dengan
formaldehid akan menghasilkan
alkohol primer (1o)
• Pereaksi Grignard (Organometalik) dengan
karbondioksida akan menghasilkan
Asam karboksilat
 Sintesis Alkohol
Reaksi Adisi dari Pereaksi Grignard
.. _ +
:O : :O: M
eter
R M + R C R
C
(R-MgBr) R R
R
(R-Li)
:R - H2O
+
H
Reaksi tidak dapat berlangsung ..
dalam suasana asam :O H

R C R + M (OH)x

alkohol
R
 Sintesis Alkohol
• Reduksi aldehid menghasilkan alkohol 1o
CH3CHO + H2/Ni,kalor → CH3CH2OH
• Reduksi keton menghasilkan alkohol 2o
CH3 -CO-CH3 + NaBH4/H2O,H+ → CH3CH(OH)CH3
• Hidrasi alkena
H2C=CH2 + H2O → CH3CH2OH
C6H12O6 + enzim → CO2 + CH3CH2OH
Reduksi Asam Karboksilat
Reduksi Aldehid
Adisi Alkena
Glukosa D-glusitol/
Sorbitol
(pemanis buatan)
Glukosa Asam D-Glukoronat
 Test Alkohol
• Kelarutan Alkohol dalam air
• Titik didih
• Test Lucas
• Reaksi terbentuknya ester
• Oksidasi Alkohol dg KMnO4
 Kelarutan Alkohol dalam Air
• Alkohol berbobot molekul rendah mudah larut dalam air.
• Kelarutan dalam air disebabkan adanya ikatan H antara
molekul air dengan molekul alkohol.
• Semakin panjang bagian hidrokarbon suatu alkohol yang
bersifat hidrofob (benci air) maka makin rendah
kelarutannya dalam air. Contoh : metanol dan etanol
mudah larut dalam air dengan segala perbandingan
sedangkan 1-butanol hanya 8,3 gram larut dalam 100
gram air.
• Semakin banyak gugus “OH” semakin mudah larut dlm
air. Contoh : Glukosa dg 6 ggs OH mdh larut dalam air
atau sukrosa (gula pasir) mengandung 8 ggs “ OH” juga
mudah larut dalam air.
• Cabang memudahkan larut dalam air, t-butanol lebih
mudah larut dalam air dibandingkan dengan n-butanol
 Uji Kelarutan
• Masukkan 10 tetes air ke dalam tabung
reaksi yang bersih
• Tambahkan tetes demi tetes larutan
alkohol uji (metanol, etanol, n-butanol, 2-
propanol, t-butanol dan gliserol.
• Lihat kelarutannya dalam air, kalau sudah
keruh atau timbuk 2 lapisan hentikan
penambahan alkohol uji.
 Titik didih
• Alkohol dapat membentuk ikatan H antar
molekulnya shg titik didih alkohol lebih tinggi dari
pada titik didih alkil halida atau eter yang BM/Mr-
nya sebanding. Contoh :
CH3OH = 64,50C sedangkan CH3Cl= -240C
CH3CH2OH = 78,30C sedangkan CH3CH2Cl = 130C
• Pada alkohol semakin banyak gugus R
(hidrokarbonnya) maka makin tinggi titik
didihnya sedangkan pada alkohol yg sama Mr-
nya tapi kedudukan OH-nya beda maka ttd akan
berbeda. Contoh :
n-butanol = 117,70C, sec-butanol = 99,50C dan
t-butanol = 82,90C
 Uji titik didih
• Basahkan kapas dengan alkohol uji lalu
goreskan pada kaca yang sudah
dibersihkan.
• Alkohol yang paling cepat menguap/habis
pada permukaan kaca maka alkohol
tersebut paling rendah ttd-nya
• Urutlah kenaikan ttd alkohol uji dg melihat
perbedaan kecepatannya menguapnya
 Test Lucas
• Alkohol dapat dioksidasi dengan HX
dengan bantuan ZnCl2, alkohol tersier
paling cepat teroksidasi dibandingkan
dengan alkohol sekunder dan primer
30>20>10
(CH3)3COH + HCl/250C → (CH3)3CCl + 2H2O 30
(CH3)2CHOH + HCl/ZnCl2 → (CH3)2CHCl + H2 20
CH3CH2OH + HCl/ZnCl2/panas → CH3CH2Cl +H2O 10
 Uji Lucas
• Masukkan masing-masing 4 mL alkohol uji
(metanol, 2-propanol, t-butanol) dalam
tabung reaksi yang berbeda tambahkan
masing-masing 1-2 tts ZnCl2
• Catat kecepatan reaksi yang terjadi yang
mana ditunjukkan dengan kecepatan
jernihnya larutan (larut) dari alkohol uji.
Reaksi Alkohol dengan Pereaksi Lucas

Pereaksi lucas = campuran ZnCl2 anhidrida dgn HCl pekat

Kegunaan = untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan tertier

R-CH2- OH + HCl lambat

(R)2-CH- OH + HCl sedang

(R)3-C- OH + HCl cepat

Kecepatan reaksi
Tertier > sekunder > primer
 Esterifikasi
• Asam karboksilat bila ditambahkan suatu
alkohol akan menjadi ester
• Asam asetat + etanol/H+ → etil asetat
(harum)
CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3
 Uji Esterifikasi
• 1 mL alkohol dicampurkan dengan 1 mL
asam asetat (pekat) dalam tabung reaksi.
Tambahkan beberapa tetes asam sulfat
(pekat) lalu dikocok dengan kuat,
panaskan dalam penangas air ± 10 menit
(jangan sampai mendidih). Kemudian
tuangkan dalam air dan catat bau etil
asetat yang berbau harum.
 Oksidasi Alkohol
• R-OH (Metanol) + KMnO4(ungu) → RCOOH + MnO2
(coklat) + KOH

• R2CHOH + K2Cr2O7→R-CO-R + Cr3+(hijau)

 Uji Metanol dalam Minuman
• Metoda Snell
Sampel diencerkan menjadi 5% Volume alkohol.
5 mL sampel ini + 2 mL KMnO4, (ungu) biarkan
10 menit + 2 mL lar. Oksalat maka larutan
berubah menjadi bening, lalu tambahkan reagen
Shift bila larutan kembali berwarna ungu maka
hal ini menunjukkan bahwa Minuman ini positif
mengandung metanol. Untuk menentukan kadar
metanolnya maka sampel ini diuji dengan metoda
instrumen (Gas Kromatografi atau HPLC)
 Uji Metanol dalam Minuman
• 1 tetes sampel + 1 tetes aquades + 1 tetes
KMnO4 5% + 1 tetes Na2S2O5 larutan yang
tadinya berwarna ungu berubah menjadi
bening, tambahkan 1-2 tetes asam
kromatropat lalu panaskan, bila terjadi
warna ungu kembali maka sampel positif
mengandung metanol.
• Catat setiap perubahan yang terjadi.
 Manfaat Alkohol
• Minuman keras (etanol)
• Pelarut (etanol dan metanol)
• Bahan bakar (etanol dan metanol)
• Disinfektan (pembunuh kuman) [etanol
dan metanol)
• Penurun panas (etanol)
• Obat gosok (isopropil alkohol)
 Pelarut
• Pelarut ekstraksi
• Pelarut dalam reaksi-reaksi kimia
• Pelarut obat (sirup/kadar kecil)
 Bahan bakar
• Bahan bakar mesin
• Bahan bakar lampu bunsen
 Alkohol dalam minuman
• Alkohol disini = etanol
• Minuman Bir
• Minuman Tuak
• Minuman Arak
• Wine
• Brem
• Dan minuman beralkohol lainnya
 OH

FENOL (Ar-OH)atau
Fenol
 Sifat-sifat Fenol
• Sifat sama dengan alkohol (gugus fungsi
yang sama)
• Fenol lebih asam drpd alkohol
• Ikatan C-OH alkohol lebih mudah putus dp
C-OH fenol, shg substitusi OH pd alkohol
lebih mudah terjadi dp substitusi pada
fenol.
Perbedaan Alkohol dan Fenol
Perbedaan

Alkohol Fenol

Tidak Asam Bersifat Asam

Gugus –OH pada alkohol Gugus –OH pada fenol tidak dapat
Alifatik dapat disubtitusi disubtitusi, karena terikat pada cincin
aromatik

: O H
:

Bentuk-bentuk Resonansi dengan

Delokalisasi elektron pada ion fenolat
 Kestabilan fenol akibat
delokalisasi elektron

O O O O
 Reaksi-reaksi Fenol
• Reaksi Substitusi elektrofilik (-OH mrp pengarah
orto dan para krn -OH sebagai pengaktif cincin
yang kuat)
OH OH
OH

NO2
HNO3 +

H2SO4
NO2
Fenol p-nitrofenol o-nitrofenol
 Reaksi Oksidasi Fenol
• Fenol mudah dioksidasi

OH
O

Na2Cr2O7
H2SO4 ,30oC

OH
O

hidrokuinon benzokuinon
 Manfaat fenol
• Senyawa fenol merupakan zat antara /
intermediet bagi industri untuk berbagai
macam produk seperti adhesif dan
antiseptik. Fenol sendiri dapat dipakai
sebagai desinfektan. seperti metil salisilat,
eugenol, terdapat dalam minyak dari daun
cengkeh dan thymol terdapat dalam thyme
 Kegunaan fenol
• o-kresol, m-kresol, p-kresol
Cairan dengan bau memadai dapat campur dengan air
dan etanol digunakan sebagai obat anti hama
• Tymol : 5-metil 2-isopropil fenol
Hablur tak berwarna bau memadai, sukar larut dalam air
mudah larut dalam spiritus, eter, kloroforom, minyak.
Digunakan sebagai obat batuk dan aniti septic.
 Senyawa Thiol
• Senyawa thiol adalah sebuah senyawa
yang mengandung gugus fungsi yang
terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen
(-SH). Gugus ini analog dari gugus
alkohol (-OH), gugus ini dirujuk baik
sebagai gugus tiol ataupun gugus
sulfhidril. Secara tradisional, tiol sering
dirujuk sebagai merkaptan.
Struktur thiol
THIOL
Rumus Umum : R-SH, mengandung gugus fungsi -SH (Tiol)
Tata Nama : Deret homolog alkana dimana akhiran –na diganti –tiol
Contoh: CH3SH Metanatiol atau metil merkaptan
Sifat Fisik : Polar, titik didih tinggi, larut dalam air
Sifat Kimia :
Reaksi oksidasi (pembentukan ikatan disulfida S-S)
Contoh: sistein + sistein sistin + hidrogen

+H3N C COO-
SH SH
CH2
CH2 CH2
S
+H3N C COO- + +H3N C COO- + H2
S
H H
CH2

+H3N C COO-

H
 Sifat-sifat fisik senyawa Thiol
• Cairan dengan bau yang mirip dengan bau
bawang putih
• sangat kuat dan menyengat, terutama
yang bermassa molekul ringan, tapi tidak
semua berbau tidak sedap. Tioterpineol
merupakan aroma sedap buah Citrus
• Tiol akan berikatan kuat dengan protein
kulit
 Titik didih dan kelarutan thiol
• perbedaan elektronegativitas yang rendah
antara hidrogen dengan sulfur, ikatan S-H
secara praktis bersifat kovalen nonpolar
Sehingga ikatan S-H tiol memiliki momen dipol
yang lebih rendah dibandingkan dengan ikatan
O-H alkohol.
• Tiol tidak menampakkan efek ikatan Hidrogen,
baik terhadap molekul air, maupun terhadap
dirinya sendiri. Oleh karena itu, tiol memiliki titik
didih yang rendah dan kurang larut dalam air
dan pelarut polar lainnya dibandingkan dengan
alkohol.
 Sifat-sifat kimia Thiol
• Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan
alkohol dan eter. Reaksinya biasanya lebih cepat
dan berendemen lebih tinggi karena anion sulfur
merupakan nukleofil yang lebih baik daripada atom
oksigen
• Tiol terbentuk ketika halogenoalkana dipanaskan
dengan larutan natrium hidrosulfida.
CH3CH2Br + NaSH heated in ethanol(aq) CH3CH2SH + NaBr
• Disulfida dapat dengan mudah direduksi oleh reduktor
seperti litium aluminium hidrida dalam eter kering menjadi
dua tiol.
R-S-S-R‘ R-SH + R'-SH
 Reaksi-reaksi lain thiol
• Seperti halnya alkohol, secara umum, thio
akan terdeprotonasi membentuk RS−
(disebut tiolat), dan secara kimiawi lebih
reaktif dari bentuk tiol terprotonasi RSH.
 Keasaman thiol
• Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen
pada alkohol. Gugus tiol bersifat sedikit asam dengan
pKa sekita 10 sampai 11. Dengan keberadaan basa,
anion tiolat akan terbentuk, dan merupakan nukleofil
yang sangat kuat. Gugus dan anion ini dapat dengan
mudah teroksidasi oleh reagen seperti bromin,
menghasilkan disulfida (R-S-S-R).
2R-SH + Br2 → R-S-S-R + 2HBr
Oksidasi oleh reagen yang lebih kuat, seperti natrium
hipoklorit atau hidrogen peroksida, menghasilkan asam
sulfonat (RSO3H).
R-SH + 3H2O2 → RSO3H + 3H2O
 Contoh Senyawa Thiol
• Metanatiol - CH3SH
• Etanatiol - C2H5SH
• Koenzim A
• Lipoamida
• Glutationa
• Sisteina
• 2-Merkaptoetanol
• Ditiotreitol/ditioeritritol
• 2-Merkaptoindola
• transglutaminase
 ETER ( R-O-R’ )
1. Struktur dan sifat-sifat fisik
a. Rumus : R-O-R’ ; R/R’ = alkil maupun aril
b. Tidak mempunyai H+ asam
c. Titik didih eter < alkohol dg. BM yang sama
d. Eter BM rendah larut dalam air (dimetileter
dan dietil eter)
e. Pelarut dalam reaksi-reaksi organik ( reaksi
Grignard)
f. Zat anastesi (bius)
Perbedaan Alkohol dengan eter
O
Oksigen bervalensi 2

Bila mengikat Bila keduanya

satu C dan satu H mengikat atom C

R-OH disimbolkan R-O-R

Dikenal sebagai: Dikenal sebagai:
Alkohol Eter

Banyak digunakan sebagai pelarut (baik di industri maupun di lab)

Dengan BM sama, ETER mempunyai titik didih jauh lebih rendah
Bila dibandingkan dengan Alkohol, karena eter tidak dapat membentuk
Ikatan Hidrogen
CH3-CH2-OH CH3-O-CH3

Etanol Dimetil eter

td 78oC td -24oC
 TATA NAMA
1.Jika gugus R yang terikat sama pada –O- maka
diberi awalan di, tri dst. Dan diakhiri nama eter
Contoh : CH3OCH3 = dimetil eter
2. Jika R yang terikat tidak sama maka
- gugus yang tidak jenuh dipilih sebagai
induk dan oksigen menjadi substituen maka
akhiran –il (alkil) diganti –oksi + induk.
Contoh : Metoksi benzena
 Aturan lain Penamaan Eter
- Bila gugus rantai terpanjang dipakai induk maka
alkil yang terikat diberi akhiran –oksi kemudian
+ induknya yang diberi nama sesuai dengan
nama alkananya
Contoh : 2-etoksi-butana
- Bila ada substituen yang lain yang memiliki
priorita lebih tinggi (alkohol/fenol) maka eter
sebagai substituen
Contoh : CH3-O-CH2CH2OH
2-metoksi-etanol
Contoh Tatanama Eter

a. Trivial (menggunakan nama alkil dibelakang)

Etil metil Eter

CH3-O-CH2CH3

Metoksi etana

b. Sistematik (menggabungkan Alkoksi dgn Alkana)

Beberapa Eter siklik
O
H2C CH2 H2C CH2

O H2C CH2
Etilen Oksida Tetrahidrofuran

Reaksi Eter
Eter = basa lemah (ada pasangan elektron bebas pada oksigen
Yang dapat bereaksi dengan proton dari asam kuat)

R O R + H R O R

H
 Reaksi-reaksi Eter
• Sintesis Williamson
R-OH +Na R-ONa + RCH2XR-OCH2R
• Dehidrasi intermolekuler
2CH3CH2OH + H2SO4 (panas)  CH3CH2OCH2CH3
• Pemanasan Eter
CH3CH2OCH2CH3 + HBr panas  CH3CH2OH + CH3CH2Br
Sintesis Eter
 Tata Nama
Ada dua metode untuk penamaan epoksida:
• sebagai oksida dari alkena yang sesuai (alkena oksida atau
substituen akhiran = - ena oksida misalnya etilen oksida,
propena oksida).
• menggunakan epoxy awalan – atau substituen epoxy-
misalnya Epoksietan, 1,2-epoxypropane
• Sistem ini siklik sehingga prefix = cyclo (sikloheksena
oksida atau 1,2-epoxycyclohexane)
• Ada 1 substituen (5-metil-2-heksena oksida atau 2,3-
epoksi-5-metilheksan)
Contoh
Reaksi-reaksi Epoksida
Sintesis Epoksida
Reaksi-reaksi Epoksida
Reaksi-reaksi epoksida
Reaksi substitusi alkohol pada epoksida

Reaksi dalam suasana asam

Reaksi Epoksida dg CH3-Li