5.

Senyawa Turunan Alkana

A. ALKOHOL

Kegunaan Alkohol dalam Kehidupan

a. Kegunaan

1) Metanol digunakan sebagai pelarut dan sebagai reaktan untuk membuat ester.

2) Metanol juga dapat digunakan sebagai bahan bakar alternative (pengganti minyak bumi).

3) Sebagian besar metanol diubah menjadi formaldehida (metanal) yang merupakan bahan untuk
membuat plastik (polimer).

4) Etanol digunakan untuk membunuh kuman.

B. ETER

Kegunaan dan Dampak Eter dalam Kehidupan

a. Kegunaan

1) Eter digunakan sebagai pelarut.

2) Dietil eter digunakan sebagai obat bius pada operasi.

3) Metil ters-butil eter (MTBE) digunakan untuk menaikkan angka

oktan bensin.

b. Dampak

Pada konsentrasi rendah, eter dapat menyebabkan pusing kepala, sedangkan pada konsentrasi tinggi
menyebabkan tidak sadarkan diri.

C. ALDEHID

Kegunaan Aldehida

a. Formaldehida (metanal) digunakan sebagai pembunuh kuman dan mengawetkan.

b. Formaldehida digunakan untuk membuat plastik termoset (plastic tahan panas).

c. Paraldehida digunakan sebagai akselerator vulkanisasi karet.

D. KETON

Kegunaan Keton
a. Aseton digunakan sebagai pelarut organik.

b. Keton siklik digunakan sebagai bahan untuk membuat parfum.

c. Aseton digunakan untuk menghilangkan cat kuku.

d. Isobutil metil keton / hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan get.

E. ASAM KARBOKSILAT

Kegunaan Asam karboksilat

a. Asam format dipakai untuk menggumpalkan lateks (getah karet).

b. Asam asetat digunakan sebagai cuka makan.

F. ESTER

Kegunaan Ester

a. Ester rantai pendek (ester yang memiliki atom karbon kurang dari 10) digunakan sebagai essen buah-
buahan.

b. Lemak (ester dari gliserol dengan asam karboksilat suku tinggi)

digunakan sebagai bahan makanan dan sebagai bahan untuk

membuat sabun.

REAKSI-REAKSI YANG TERJADI PADA SENYAWA TURUNAN ALKANA:

1. ALKOHOL

Reaksi-reaksi Pada Alkohol

a. dapat bereaksi dengan logam Na membentuk H2

b. dapat bereaksi dengan HCl pekat menghasilkan H2O

 Perhatikan hasil dari kedua reaksi di atas. Walau sama-sama reaski subtitusi namun hasil
sampingannya berbeda. Pada reasksi dengan logam Na terjadi subtitusi Na dengan H yang diikat
O dan menghasilkan H2 sedangkan pada reaksi dengan HCl terjadi subtitusi gugus OH dengan
Cl dan menghasilkan H2O
c. dapat bereaksi dengan PCl3 dan PCl5

reaksi ini bersifat khas sehingga kalian harus menghafal masing-masing hasil reaksinya.

d. Reaksi oksidasi/pembakaran Alkohol

Semua senyawa karbon yang bereaksi dengan oksigen dengan jumlah yang mencukupi
sering dikenal dengan reaksi pembakaran sempurna akan menghasilkan hasil akhir berupa CO2
dan H2O. sedangkan pada reaksi pembakaran tidak sempurna (kekurangan oksigen) CO2 tidak
akan terbentuk namun akan terbentuk CO. sehingga reaksi oksidasi alkohol juga menghasilkan
hasil akhir CO2 dan H2O, sebagai contoh :

namun reaksi oksidasi ini sebenarnya terdiri dari beberapa tahapan yang hasilnya
berbeda-beda. Hal ini dapat digunakan untuk membedakan jenis-jenis alkohol. reaksi yang
terjadi.
1. Alkohol primer akan melalui 2 tahapan pada tahap pertamaakan menghasilkan aldehida/alkanal,
kemudai apabila dioksidasi lagi akan menghasilkan asam karbosilat.

2. Alkohol sekunder akan melalui 1 tahapan menghasilkan keton/alkanon

R dan R' adalah rantai C

3. Alkohol tersier ridak dapat terjadi reaksi oksidasi.

e. dengan H2SO4 pada suhu tinggi akan melepas air/H2O (reaksi dehidrasi) dengan dua jenis
reaksi berdasarkan suhunya :
(1) pada suhu 130 - 140 C akan menghasilkan eter
(2) pada suhu 170 - 180 akan menghasilkan alkena

f. dengan asam karboksilat akan menghasilkan ester, reaksinya disebut Esterifikasi.

1. 2. ETER / ALKOKSI ALKANA

Reaksi-reaksi dalam Eter

a. reaksi oksidasi

seperti halnya alkohol dan senyawa-senyawa karbon yang lain reaksi oksidasi akan
menghasilkan hasil akhir CO2 dan H2O

b. dengan PCl5
Eter tidak dapat bereaksi dengan PCl3 namun dapat bereaksi dengan PCl5, hal ini juga
berlaku untuk unsur halida yang lain seperti F, Br dan I. misalnya PBr3, PBr5 dsb

c. dengan Asam Halida (HF, HBr, HCl dan HI) akana menghasilkan alkil halida dan alkohol
 Membedakan Alkohol dan Eter
Alkohol dan Eter merupakan isomer fungsi dengan rumus umum CnH2n+2O. Namun
demikian, kedua homolog ini mempunyai sifat-sifat yang berbeda nyata, baik sifat fisis maupun
sifat kimia. Alkohol mempunyai titik didih dan titik lelelh yang jauh lebih tinggi daripada eter.
Hal ini terjadi karena gugus alkohol (-OH) bersifat polar dan menyebabkan adanya ikatan
hidrogen antarmolekul alkohol, sedangkan eter bersifat kurang polar dan tidak mempunyai ikatan
hidrogen antarmolekulnya. Perbedaan yang cukup nyata juga tampak pada kelarutannya dalam
air. Kelarutan alkohol dalam air jauh lebih besar daripada eter. Hal ini juga berkaitan dengan
gugus fungsi alkohol yang bersifat polar. Antara alkohol dan air bias membentuk ikatan
hidrogen.
Secara kimia, alcohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan reaksinya dengan natrium
dan fosforus pentaklorida.

 Alkohol bereaksi dengan logam natrium membebaskan hidrogen, sedangkan eter tidak
bereaksi.

 Alkohol bereaksi dengan PCl5 menghasilkan gas HCl, sedangkan eter bereaksi tetapi
tidak menghasilkan HCl.

R-O-H + PCl5 R-Cl + H-Cl + POCl3

R-O-R’ + PCl5 R-Cl + R’_Cl + POCl3

3. ALDEHID/ALKANAL
a. dapat bereaksi dengan Fehling (CuO) dan Tollens (Ag2O)
 b. direduksi dengan H2 menghasilkan alkohol primer

c. dioksidasi dengan O2 menghasilkan asam karboksilat/asam alkanoat

kedua reaksi di atas merupakan reaksi yang sama dengan reaksi alkohol primer.

4. KETON
Keton merupakan isomer gugus fungsi dari aldehid/alkanal. Perbedaannya terletak pada
reaksinya dengan fehling dan keton.

Reaksi reduksi keton dengan H2 menghasilkan alkohol sekunder

 Membedakan Aldehida dengan Keton
Aldehida dan keton merupakan isomer fungsional. Namun demikian, kedua golongan
senyawa ini mempunyai sifat-sifat yang berbeda. Satu cara untuk membedakan aldehida dengan
keton adalah dengan pereaksi Tollens atau pereaksi Fehling. Aldehida bereaksi positif dengan
kedua pereaksi itu, sedangkan keton bereaksi negatif. Pereaksi Tollens akan menghasilkan
endapan perak sedangkan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata.

5. ASAM KARBOKSILAT
Reaksi-reaksi yang dapat terjadi dalam asam karboksilat antara lain :
a. Reaksi Esterifikasi
yakni reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol.
b. Reaksi Penetralan
Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentk garam dan air.

CH3COOH + NaOH NaCH3COO + H2O

c. Reaksi Saponifikasi (Penyabunan)

yakni reaksi antara asam karboksilat dengan NaOH

6. ESTER
Reaksi-reaksi yang dapat trerjadi pada ester
a. reaksi hidrolisi ester, yakni kebalikan dari reaksi esterifikasi

b. reaksi saponifikasi
 seperti halnya asam karboksilat, ester juga dapat terjadi reaksi saponifikasi. Namun hasil
sampingannya bukan air (H2O) namun alkohol.

7. HALOALKANA
Beberapa reaksi penting haloalkana adalah :

 Substitusi Atom Halogen dengan gugus –OH

Atom halogen dari haloalkana dapat diganti oleh gugus ─OH jika haloalkana
direaksikan dengan suatu basa kuat misalnya dengan NaOH

CH3 ─ CH2 ─ Cl + NaOH → CH3 ─ CH2 ─ OH + NaCl

Dengan bantuan sinar ultra violet :

CnH2n+2 +X2 →CnH2n+1─X + HX (monohaloalkana)

CnH2n+2 ─X _ X2 →CnH2nX2 + HX (dihaloalkana)

Haloalkana direaksikan dengan halogen, maka selalu menggantikan atom H dengan

atom halogen sampai dihasilkan senyawa polihaloalkana
Contoh ;
Memakai bantuan Sinar ultra violet

CH4 +Cl → CH3Cl +HCl

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 +HCl

Tidak memakai bantuan Sinar ultra violet

CH3─CH2Cl+Cl2 → CH3CHCl + HCl

CH3CHCl2+Cl2 → CH3CCl3 + HCl

Untuk metana dan etena, atom H yang terikat semua pada atom C primer. Jika dalam
alkana terdapat atom C primer, atom C sekunder atau C tersier, maka atom H yang
akan disubtitusikan adalah yang paling lemah, dimana :

Ctersier<Csekunder<Cprimer

 Eliminasi HX

Yaitu jika dipanaskan bersama suatu alkoksida, maka :

 CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH3 + CH3OK → CH3 ─CH ═ CH ─ CH3 + CH3OH + KCl
l
Cl

3. Reaksi Adisi

Untuk pembuatan Haloalkana yaitu antara senyawa alkana dengan senyawa asam
halida (HX) atau senyawa halogen (X2) “aturan Reaksi senyawa karbon”

R ─ CH ═ CH ─ R’ + HX → R─CH ─ CH ─ R’
l l
H X
Monohaloalkana

R ─ CH ═ CH ─ R’ + HX2 → R ─ CH ─ CH ─ R’
l l
X X
Dihaloalkana

Senyawa Turunan Alkana: Alkohol

Adapun rumusan penentuan tata nama untuk alkanol didasarkan pada beberapa hal di bawah ini:
1. Untuk rantai C yang tidak bercabang, nama alkohol diturunkan langsung dari nama alkana
yang sesuai, dengan akhiran –a diganti –ol seperti contoh di atas.
2. Untuk rantai C yang bercabang, maka:
-. Rantai terpanjang yang mengandung gugus –OH dan memiliki cabang terbanyak dianggap
sebagai rantai utama.
-. Rantai utama diberi nomor yang dimulai dari salah satu ujung sehingga gugus fungsi mendapat
nomor terkecil. Jika posisi gugus fungsi sama dari kedua ujung, maka penomoran dimulai dari
salah satu ujung rantai utama sehingga cabang-cabang alkil akan memiliki nomor terkecil.

Rumus penentuan tata nama alkohol dengan rantai C yang bercabang secara umum adalah:
(no.cabang)-(nama cabang)-(no.gugus fungsi)-(nama rantai induk)

Contohnya adalah:
CHOH-CH2-CH2-CH3: 1-butanol
CH3-CHOH-CH2-CH3: 2-butanol
CHOH-CH-CH3-CH3: 2-metil-1-propanol

Uniknya, istilah alkohol lebih umum dipakai untuk menyebut etanol/etil alkohol (C2H5OH)
daripada jenis-jenis alkohol lainnya (metanol, propanol, butanol, dsb). Mengapa begitu? Hal ini
disebabkan karena etanol merupakan jenis alkohol yang paling sering ditemukan dalam
kehidupan sehari-hari, baik sebagai bahan minuman beralkohol maupun produk-produk
sampingan yang dihasilkan oleh mikroorganisme melalui proses yang disebut fermentasi.

Reaksi-reaksi alkohol:
1. Deprotonasi
Melalui proses deprotonasi, alkohol dapat berperan sebagai asam lemah yang dapat
menghasilkan garam alkoksida dari reaksi dengan basa kuat seperti natrium hidrida atau senyawa
logam aktif seperti natrium. Reaksinya dapat ditulis sebagai berikut:
2 R-OH + 2 NaH→ 2 R-O–Na+ + 2H2
2 R-OH + 2 Na→ 2 R-O−Na+ + H2

2. Substitusi Nukleofilik
Secara umum gugus hidroksil pada alkohol bukan termasuk gugus pergi (leaving group). Agar
reaksi substitusi nukleofilik dapat terjadi, alkohol memerlukan bantuan dari oksigen yang
diprotonasi.

3. Dehidrasi
Alkohol yang dipanaskan dengan katalis asam sulfat pekat akan melepaskan molekul air
(mengalami dehidrasi) membentuk eter dan alkena. Adapun yang membedakan produk yang
dihasilkan adalah suhu pemanasan, dimana pemanasan pada suhu sekitar 130oC akan
menghasilkan eter sedangkan pemanasan pada suhu sekitar 180oC akan menghasilkan alkena.

Reaksi dehidrasi alkohol menjadi eter dapat dituliskan sebagai:

2C2H5OH → C4H10O + H2O (2 etanol → dietil eter + air)

Reaksi dehidrasi alkohol menjadi alkena dapat dituliskan sebagai:

C2H5OH → C2H4 + H2O (etanol à etena + air)

4. Esterifikasi
Reaksi ini disebut esterifikasi karena menghasilkan produk berupa ester, dimana agar alkohol
dapat menghasilkan ester, diperlukan asam karboksilat. Reaksi ini juga disebut sebagai
esterifikasi Fischer. Selain asam karboksilat, reaksi ini juga memerlukan katalis berupa asam
sulfat pekat melalui proses yang disebut refluks. Umumnya reaksi esterifikasi dilakukan dengan
bantuan alat yang disebut Aparatus Dean-Stark. Reaksi esterifikasi dapat dituliskan sebagai:
R-OH + R’-COOH → R’-COOR + H2O

5. Oksidasi
Alkohol sederhana dapat terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Salah satu contoh
alkohol sebagai bahan bakar adalah etanol yang dikenal dengan nama spiritus. Adapun reaksinya
adalah:
C2H5OH(l) + 3O2(g) → 2CO2(g) + 3H2O(g) + kalor

Alkohol dapat teroksidasi menjadi beberapa senyawa, yaitu:

 Alkohol primer dapat membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut menjadi
asam karboksilat
  Alkohol sekunder dapat membentuk keton
 Alkohol tersier tidak dapat teroksidasi karena tidak adanya atom karbon karbinol, yaitu
atom karbon yang mengikat gugus –OH

Contoh penggunaan alkohol dalam kehidupan sehari-hari:

 Metanol sebagai pelarut kimia, campuran untuk bahan bakar mesin, dan bahan
pembuatan formalin/formaldehida (HCHO) untuk pengawet mayat dan bahan baku
pembuatan polimer plastik, dll.
 Etanol untuk antiseptik (alkohol 70%), campuran untuk minuman beralkohol, bahan
bakar (spiritus), pelarut kimia, campuran untuk bahan bakar, dll.

Haloalkana

1. Tata Nama Halo Alkana

Menurut IUPAC, tata nama pada halo alkana sama dengan tata nama pada alkana. Penamaannya adalah
sebagai berikut.

a. Rantai utama dipilih berdasarkan rantai terpanjang yang mengandung atom halogen

Contoh :

CH3 – CH2 – CH – CH2 - CH2 – CH – CH3 ...................................l..................................l

..........................C3H7....................Br.

b. Pemberian nomor pada rantai utama

1. Atom C yang mengikat halogen diberi nomor serendah mungkin.
2. Pemberian nomor paling kecil pada halogen yang paling reaktif (untuk halogen lebih dari
satu).
3. Halogen yang sama dan lebih dari satu, nama halogennya diberi awalan di(2), tri(3), dan
tetra (4) dan seterusnya.
c. Penulisan nama halogen dan alkil diurutkan sesuai urutan abjadnya.

Contoh :

....................Cl

.....................l

CH2 – CH2 – C – CH – CH2

...l.................l......l.........l..............

Br................Br....Cl......F
 3,5-dibromo-2,3-dikloro-1-fluoro pentana

2. Sifat Halo Alkana

a. Reaksi Substitusi

Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian atom oleh atom lain/ penggantian gugus atom oleh
gugus atom lain. Reaksi substitusi dengan atom unsure halogen merupakan reaksi berkelanjutan
yang dapat menghasilkan monohalo alkana, dihaloalkana dan seterusnya.Umumnya terjadi pada
senyawa jenuh (berikatan tunggal)

Contoh reaksi substitusi, antara lain terjadi pada;

1. Pembentukan Haloalkana dari alkana.

Alkana bersifat kurang reaktif. agar dapat bereaksi dengan halogen maka harus dalam suhu
tinggi dan bantuan sinar UV, serta menggunakan halogen yang reakstif.

Rumus umum dari reaksi substitusi ini adalah:

R-H .....+......X-X.......-uv-->....R-X ...+...H-X

Alkana.........halogen.............haloalkana...asam halide

Contoh reaksinya :

CH3 - CH3 + Br - Br ---> CH3 – CH2 - Br + HBr

2. Pembentukan Alkohol dari alkil halida dan air

Gugus OH dari air dapat menggantikan atom halogen pada alkil halida. Reaksi ini dikenal
juga dengan nama reaksi hidrolisis.

Rumus umum dari reaksi ini :

R – X.....+.....H - OH--->R - OH...+....H - X

Alkil halida... air.................... alcohol..........asam halida

Contoh : C4H9Br + H2O--->C4H9OH + HBr

Bromo butan..........................butanol
 3. Pembentukan Ester (Esterifikasi)

Pada reaksi ini gugus OH dari asam karboksilat diganti dengan gugus OR dari alkohol.

Rumus umum reaksinya :

RCOOH ...+ .................R - OH --->RCOOR + H2O

Asam karboksilat.....alkohol..............ester

Jadi ester dapat dibentuk dari asam karboksilat yang direaksikan dengan alkohol

Contoh reaksinya :

CH3-CH2- CH2 - COOH + CH3 – OH--->CH3 – CH2 – CH2 –COOCH3 + H2O

a. Reaksi Adisi

Reaksi adisi adalah reaksi pemecahan ikatan rangkap menjadi tunggal dengan menangkap atom
lain.

Senyawa- senyawa pengadisi dapat berupa hydrogen, asam halida, halogen dan air dengan
mengadisi senyawa alkena.

a. Reaksi Adisi dengan hydrogen

Reaksi ini dapat terjadi pada alkena, alkuna, aldehid dan alkanon. Contoh reaksi adisi
pada aldehid.

Pada reaksi ini digunakan katalis logam Pt, dan menghasilkan alkohol primer.

Reaksinya adalah: CH3 – CHO + H2--->CH3 – CH2 - OH

b. Reaksi adisi Alkena dengan asam halide.

Senyawa alkena dibedakan menjadi 2, yaitu simetris dan asimetris. Rumus umum reaksi
adisi asam halida pada alkena simetris :

R – CH = CH – R + HX --->R – CH2 – CHX – R

Alkena...................................kloro etana

Contoh reaksi :
 CH2 = CH2 + HCl --->CH3 – CH2 –Cl

Etena................................kloro etana

Reaksi ini berlaku untuk pereaksi HF, HCl dan HI. Untuk pereaksi selain itu, berlaku
aturan anti – Markovnikov.

Contoh reaksi :

CH3 – CH2 – CH = CH2 + HBr --->CH3–CH2–CH2-CH2 Br

Adisi alkena dengan halogen menghasilkan haloalkana. Adisi alkena dengan air
menghasilkan alkohol.

b. Reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi adalah reaksi penghilangan beberapa atom/ gugus atom untuk membentuk
senyawa baru ( kebalikan senyawa adisi).

a. Reaksi Eliminasi pada alkana

Eliminasi pada alkana akan menghasilkan alkena dengan katalis H atau Ni. Reaksi ini
dikenal dengan reaksi dehidrogenasi, karena melepas sejumlah gas H2.

Contoh :

CH3 – CH2 – CH3 --->CH3 – CH = CH2 + H2

b. Reaksi Eliminasi pada Alkohol

Reaksi ini sering disebut reaksi dehidrasi, karena melepas sejumlah air. Contoh pada
pemanasan alkohol dengan H2SO4.

Reaksinya :

CH3 – CH2OH --->CH2 = CH2 + H2O

Etanol........................ etena

Jika yang bereaksi bukan alkohol primer, reaksinya akan mengikuti aturan Saytzef, yaitu
atom H diambil dari atom C yang jumlah atom H-nya lebih sedikit.

Contoh :
 CH3 – CH2 – CHOH – CH3 --->CH3 – CH = CH – CH3 + H2O

Butanol........................................ 2- butena

Selain terjadi pada alkana dan alkohol, reaksi eliminasi juga terjadi pada alkyl halida (
dihaloalkana) dan haloalkana sekunder/ tersier.

Pembuatan Senyawa Haloalkana

Senyawa haloalkana dapat dibuat melalui reaksi substitusi alkana dengan halogen atau alkohol,
dengan asam halida pekat.

1. Reaksi substitusi alkana

Pada reaksi ini, atom halogen akan mensubstitusi atom H dari alkana. Hasil reaksinya
dapat berupa mono, di, tri atau tetra halide, tergantung perbandingan mol pereaksinya.

Contoh : CH3 – CH3 + 2Cl2  CH3 – CH2Cl + 2HC

........................................................Monokloroetana

CH3 – CH2Cl + 2Cl2 --->CH3 – CHCl2 + 2HCl

.......................................................dikloroetana

CH3 – CHCl2 + Cl2 CH3 – CCl3 + HCl

................................................... trikloroetana

CH3 – CHCl3 + Cl2 --->CH2 Cl – CCl3 + HCl

....................................................Tetrakloroetana(karbontetraklorida)

2. Reaksi Substitusi Alkohol

Pereaksi yang digunakan pada reaksi ini adalah asam halida dan hanya menghasilkan
monohalida atau monohaloalkana.

Contoh : CH3 - CH2 - OH + HClpekat ---> CH3 – CH2 – Cl + H2O

Kegunaan Haloalkana dan Dampaknya terhadap lingkungan

1. CH3Cl (klorometana) yaitu sebagai bahan pendingin, pembuatan silikon, dan zat warna
2. CH3Br (bromometana) yaitu sebagai bahan pemadam kebakaran di pesawat
3. C2H5Cl (kloretana) yaitu untuk anestesi local , membuat TEL
4. CHCl3 (Kloroform) yaitu untuk pelarut, anestesi. Akibat: merusak hati, ginjal, dan
jantung. Bereaksi dengan udara membentuk gas fosgen (COCl2) yang beracun.
5. CFC ( Freon) yaitu sebagai zat pendingin. Akibat : menipisnya lapisan ozon.
6. C2H3Cl (vinil klorida) sebagai monomer pembuatan PVC (plastik)