Anda di halaman 1dari 18

ABSTRAK

Identifikasi senyawa aldehid dan keton dilakukan dengan cara beberapa uji,
yaitu uji fehling, uji tollens, uji pembentukan damar, dan uji pembentukan asam
karboksilat.Percobaan ini dilakukan untuk mempelajari reaksi kimia aldehid dan
keton serta penggunaan aldehid dan keton untuk identifikasi senyawa. Aldehid
dan keton merupakan sekelompok senyawa organik yang mengandung gugus
karbonil.
Pada percobaan ini, uji fehling dilakukan dengan cara mereaksikan 2 tetes
sampel dengan 2 tetes fehling A dan fehling B. uji tollens dilakukan dengan
mencampurkan 2 sampel dengan tetes AgNO3 5%, 2 tetes larutan NaOH 10%,
dan 2 tetes ammonia. Uji pembentukan damar dilakukan dengan mencampurkan 2
tetes sampel dan 2 tetes NaOH pekat. uji asam karboksilat dilakukan dengan
mencampurkan 2 tetes sampel dengan 2 tetes KMnO4 dan 2 tetes larutan asam
sulfat.
Berdasarkan percobaan yang dilakukan didapatkan senyawa aldehid
menunjukkan reaksi positif terhadap seluruh uji yang dilakukan sedangkan keton
menunjukkan hasil negatif untuk seluruh uji yang dilakukan.

Kata kunci : aldehid, keton, uji Fehling, uji Tollens, uji damar, uji asam
karboksilat

VII-1
PERCOBAAN 7
ALDEHID DAN KETON

7.1 PENDAHULUAN

7.1.1 Tujuan Percobaan


Tujuan dari percobaan ini adalah :
1. Mempelajari reaksi kimia aldehid dan keton
2. Penggunaan aldehid dan keton untuk identifikasi senyawa
7.1.2 Latar Belakang
Aldehid dan keton merupakan sekelompok senyawa organik yang
mengandung gugus karbonil. Aldehid adalah senyawa organik yang karbon
karbonilnya selalu berkaitan dengan palling sedikit satu atom hydrogen.
Sedangkan keton merupakan senyawa organik yang karbon karbonilnya
dihubungkan dengan dua karbon lainnya.
Senyawa-senyawa aldehid dan keton penting untuk dipelajari. Kedua
senyawa tersebut sering digunakan dalam dunia industry maupun kehidupan
sehari-hari. Seperti halnya senyawa aldehid berupa formalin yang digunakan
dalam pengawetan mayat. Sedangkan senyawa keton seperti aseton sering
digunakan untuk membersihkan cat kuku, dan banyak lagi kegunaan lainnya.
Alaan dilakukannya percobaan ini adalah supaya praktikan mampu mempelajari
reaksi kimia aldehid dan keton. Selain itu, praktikan juga dapat mengetahui
penggunaan aldehid dan keton untuk identifikasi senyawa.

VII-2
7.2 DASAR TEORI

Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa organik yang


mengandung gugus karbonil. Rumus umum struktur aldehid dan keton seperti
tertulis dibawah ini dengan R adalah alkil atau aril.
O O
R- C - H R -C - R …(7.1)
A. Aldehid
Aldehid (alkanal) merupakan senyawa karbon yang mengandung gugus
karbonil, dimana satu tangan mengikat gugus alkil dan tangan yang lain mengikat
atom hidrogen. Dimana R adalah gugus alkil.
1. Tata Nama Aldehid
Aldehid bias dianggap sebagai turunan alkana yang salah satu atom
hidrogennya diganti dengan gugus aldehid. Maka dari itu, nama aldehid disebut
seperti alkananya dengan mengganti akhiran al dengan akhiran ana. Contoh :
O O
H - C - H CH3 - C - H …(7.2)
Metanal Etanal
[Sudarmo,2007:217].
2. Pembuatan Aldehid
a) Oksidasi alkohol perimer
O
R - CH2 - OH + O2 → R - C - H + H2O …(7.3)
Di dalam industri cara ini digunakan untuk membuat formalin
(formaldehida).
b) Reaksi ester
O O
H - C - OR + R’ - MgCl → H - C - R’ + RO - MgCl
...(7.4)
[Sudarmo,2007:218].

VII-3
3. Sifat-sifat Aldehid
a) Aldehid mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat.
b) Aldehid dapat direduksi membentuk alkohol primer.
c) Adisi HCN pada aldehid menghasilkan senyawa cianohidrin.
d) Dalam basa pekat, aldehid mengalami oksidasi dan reuksi yang
menghasilkan campuran alkohol dan garam karbosilatnya.
e) Apabila aldehid direaksikan dengan larutan natrium hidroksida
encer pada temperatur rendah, maka terjadi dimerisasi yang disebut
aldol.
f) Pada pereaksi Grignard pada aldehid menghasilkan alkohol.
(Rahardjo,2008:259].
4. Reaksi-reaksi Aldehid
a) Oksidasi aldehid
Aldehid merupakan reduktor kuat, sehingga dapat mereduksi
oksidator-oksidator lemah. Oksidator aldehid menghasilkan asam
karboksilat.
O O
R - C - H → R - C - OH … (7.5)
b) Fehling
Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan
Fehling B. Fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B
merupakan campuran larutan NaOH dan kalium-kalium tatrat.
O O
R - C - H + 2CuO → R - C - OH + Cu2O … (7.6)
Pereaksi Fehling biasa dipakai untuk mengidentifikasi adanya gula
reduksi dalam air kemih pada penderita diabetes.
c) Reaksi reduksi aldehid (adisi hidrogen )
Ikatan rangkap –C=O dari gugus fungsi aldehid dapat diadisi gas
hidrogen membentuk suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan
penurunan bilangan oksidasi atom karbon gugus fungsi. Maka dari itu,
adisi hidrogen tergolong reaksi reduksi.

VII-4
O O
R - C - H + H - H → R - C - H
H
… (7.7)
d) Pembentukan asetal dan hemiasetal
Asetal merupakan senyawa karbon dengan 2 gugus eter yang
terikat pada satu atom karbon primer. Apabila gugus yang terikat itu terdiri
dari satu gugus eter dan satu gugus alkohol, maka akan disebut hemiasetal.
H H
R - C - O - R’ R - C - O - R’
O - R” OH
Asetal hemiasetal
… (7.8)
[Purba, 2007 : 55].
B. Keton
Keton dan aldehid merupakan isomer gugus fungsi. Keduanya mempunyai
gugus karbonil. Perbedaannya, pada aldehid bila tangan atom gugus karbonil yang
satu mengikatgugus alkil, maka tangan yang lain mengikat atom hidrogen,
sedangkan pada keton kedua tangan atom mengikat gugus alkil. Struktur atomnya
adalah :
R - C - R’ atau R - CO - R’ … (7.9)
O
[Sudarmo,2007:219].
1. Tata Nama Keton
Menurut aturan IUPAC nama keton diambil dari nama alkana dengan
jumlah atom kerbon yang sama, tetapi akhiran ana diganti dengan anon dan letak
gugus karbonil diberi nomor yang terendah.
Cara lain penamaan keton adalah dengan menyebut seperti eter, tetapi
akhiran eter diganti dengan keton.

VII-5
2. Pembuatan Keton
a) Oksidasi alkohol sekunder
OH H
2R - CH - R’ - O2 → 2R - C - R’ + 2H2O … (7.10)
b) Destilasi kering garam alkanoat
O O O
R - C - NaO + R’ - C - NaO → R - C - R’ + Na2CO3
…(7.11)

3. Sifat-sifat Keton
a) Alkanon yang mengikat metal pada gugus ketonnya memberikan
tes iodoform positif.
b) Reduksi keton menghasilkan alkohol.
c) Reduksi keton manghasilkan hidrokarbon.
d) Adisi pereaksi Grignard pada alkanon menghasilkan alkohol.
e) Adisi cianida pada alkanon menghasilkan cianohidrin.
[Rahardjo,2008:262].
4. Reaksi-reaksi Keton
a) Oksidasi keton
Keton merupakan reduktor yang lebih lemah dari pada aldehid.
Maka dari itu, aldehid dan keton dapat dibedakan dengan menggunakan
pereaksi-pereaksi tersebut.
Aldehid + perekasi Tollens → Cermin perak
Keton + pereaksi Tollens →
Aldehid + pereaksi Fehling → Endapan merah bata
Keton + pereaksi Fehling →
b) Reduksi keton (adisi hidrogen)
Reduksi keton menghsilkan alkohol sekunder
O OH
R - C - R’ + H2 → R - C - R’ … (7.12)
H

VII-6
c) Pembentukan ketal dan hemiketal
Ketal adalah senyawa karbon dengan dua gugus eter terikat pada
satu atom karbon sekunder. Apabila gugus yang terikat itu adalah satu
gugus eter dan satu gugus alkohol. Maka disebut hemikal.
[Purba,2007:56].
C. Perbedaan Aldehid dengan Keton
Aldehid dan keton adalah isomer fungsional. Namun demikian, kedua
golongan senyawa ini mempunyai sifat-sifat yang berbeda. Salah satu cara untuk
membedakan ldehid dan keton adalah dengan menggunakan pereaksi Fehling dan
pereaksi tollens. Aldehid bereaksi positif terhadap kedua pereaksi tersebut,
sedangkan keton tidak.
[Hermanto,2009:153].

VII-7
7.3 METODOLOGI PERCOBAAN

7.3.1 Alat dan Rangkaian Alat


7.3.1.1Alat-alat yanga akan digunakan dalam percobaan ini adalah sebagai berikut
- Tabung reaksi 16 buah
- Rak tabung reaksi
- Bunsen
- Korek api
- Kaki tiga
- Pipet tetes 11 buah
- Gegep 2 buah
- Gelas bekker 200 mL
- Plat pemanas

7.3.1.2 Rangkaian Alat

Gambar 7.1 Rangkaian Alat Pengujian Aldehid dan Keton

7.3.2 Bahan
Bahan-bahan yang akan digunakan dalam percobaan ini adalah sebagai
berikut.
 Aseton
 Sikloheksanon
 Benzaldehid

VII-8
 Formaldehid
 Fehling A
 Fehling B
 H2SO4
 AgNO3
 NaOH
 KMnO4
 Amoniak
 Aquadest

7.3.3 Prosedur Percobaan


7.3.3.1 Uji Fehling
1. Diisi masing-masing tabung reaksi 2 tetes larutan reagen Fehling A
dan Fehling B.
2. Ditambahkan 2 tetes benzaldehid.
3. Dipanaskan selama 1 menit.
4. Diamati perubahan yang terjadi !
5. Diulangi percobaan dengan formaldehid, sikloheksanon, dan aseton.

7.3.3.2 Uji Tollens (uji cermin perak)


1. Dimasukkan 2 tetes AgNO3 5%, 2 tetes larutan NaOH 10% tetes demi
tetes.
2. Ditambahkan amoniak encer 2 tetes.
3. Diaduk kuat-kuat hingga tercampur sempurna.
4. Ditambahkan 2 tetes benzaldehid, dikocok dan dibiarkan selama 1
menit.
5. Jika tidak terjadi reaksi, dipanaskan didalam gelas bekker yang sudah
diberi aquadest selama 1 menit.
6. Diamati perubahan yang terjadi !
7. Diulangi percobaan dengan formaldehid, sikloheksanon, dan aseton.

VII-9
7.3.3.3 Pembentukan Damar
1. Dimasukkan 2 tetes benzaldehid dan 2 tetes NaOH pekat ke dalam
tabung reaksi.
2. Dipanaskan selama 1 menit (terbentuk endapan atau gumpalan
berbentuk amorf).
3. Didinginkan secepatnya dalam bak air
4. Diamati warna dan bentuk gumpalan yang terjadi.
5. Diulangi percobaan dengan formaldehid, sikloheksanon, dan aseton.

7.3.3.4 Reaksi Pembentukan Asam Karboksilat


1. Dimasukkan 2 tetes KMnO4, 2 tetes larutan asam sulfat dan 2 tetes
benzaldehid dalam tebung reaksi.
2. Dipanaskan dan diperhatikan bau yang timbul !
3. Diulangi percobaan dengan formaldehid, sikloheksanon, dan aseton.

VII-10
7.4 HASIL DAN PEMBAHASAN

7.4.1 Hasil Pengamatan

7.4.1.1 Uji Fehling

Tabel 7.1 Hasil Pengamatan Uji Fehling

NO PROSEDUR KERJA HASIL


1 Masukkan Fehling A dan Fehling B dan Larutan awal berwarna biru,
benzaldehid masing-masing sebanyak 2 setelah dipanaskan larutan
tetes ke dalam tabung reaksi. tetap berwarna biru.
2 Masukkan Fehling A dan Fehling B dan Larutan berwarna biru dan
formaldehid masing-masing sebanyak 2 terdapat endapan, setelah
tetes ke dalam tabung reaksi. dipanaskan warna larutan
berubah menjadi keruh.
3 Masukkan Fehling A dan Fehling B dan Larutan berwarna biru tua.
sikloheksanon masing-masing sebanyak 2 Setelah dipanaskan, terjadi
tetes ke dalam tabung reaksi. letupan dan warnanya
menjadi lebih pekat.

4 Masukkan Fehling A dan Fehling B dan Larutan awal berwarna biru.


aseton masing-masing sebanyak 2 tetes ke Setelah dipanaskan, larutan
dalam tabung reaksi. menguap dan tersisa larutan
berwarna biru.

7.4.1.2 Hasil Pengamatan Uji Tollens

Tabel 7.2 Hasil Pengamatan Uji Tollens

NO PROSEDUR KERJA HASIL


1 Campurkan AgNO3, NaOH, amoniak, Larutan awal berwarna bening.
dan benzaldehid masing-masing 2 Setelah dipanaskan, larutan
tetes. menjadi ungu kehitaman dan
terbentuk cermin perak.
2 Campurkan AgNO3, NaOH, amoniak, Larutan awal berwarna abu-abu
dan formaldehid masing-masing 2 keruh dan terdapat endapan
tetes. tetapi tidak terbentuk cermin
perak.
3 Campurkan AgNO3, NaOH, amoniak, Larutan awal berwarna coklat
dan sikloheksanon masing-masing 2 keruh. Setelah dipanaskan,
tetes. larutan menjadi bening dan
tidak terbentuk cermin perak.
4 Campurkan AgNO3, NaOH, amoniak, Larutan awal berwarna coklat

VII-11
dan aseton masing-masing 2 tetes. keruh. Setelah dipanaskan,
larutan menjadi bening dan
terdapat endapan.

7.4.1.3 Uji Pembentukan Damar

Tabel 7.3 Hasil Pengamatan Uji Pembentukan Damar

NO PROSEDUR PERCOBAAN HASIL


1 Campurkan NaOH dengan Larutan awal berwarna bening.
benzaldehid masing-masing 2 tetes Setelah dipanaskan, larutan menjadi
ke dalam tabung reaksi. keruh.

2 Campurkan NaOH dengan Larutan awal berwarna bening.


formaldehid masing-masing 2 tetes Setelah dipanaskan, larutan menjadi
ke dalam tabung reaksi. keruh.

3 Campurkan NaOH dengan Larutan awal berwarna bening.


sikloheksanon masing-masing 2 Setelah dipanaskan larutan tetap
tetes ke dalam tabung reaksi. bening.
4 Campurkan NaOH dengan aseton Larutan awal berwarna bening.
masing-masing 2 tetes ke dalam Setelah dipanaskan larutan tetap
tabung reaksi. bening.

7.4.1.4 Reaksi Pembentukan Asam Karboksilat

Tabel 7.4 Hasil Pengamatan Uji Pembentukan Asam Karboksilat

NO PROSEDUR KERJA HASIL


1 Campurkan KMnO4, H2SO4, dan Larutan awal berwarna
benzaldehid masing-masing 2 tetes ke ungu pekat. Setelah
dalam tabung reaksi. dipanaskan, larutan menjadi
menjadi kuning kecoklatan
dan mengeluarkan bau
menyengat.
2 Campurkan KMnO4, H2SO4, dan Larutan awal berwarna
formaldehid masing-masing 2 tetes ke kuning. Setelah dipanaskan,
dalam tabung reaksi. larutan menjadi bening dan
mengeluarkan bau asam.
3 Campurkan KMnO4, H2SO4, dan Larutan awal berwarna

VII-12
sikloheksanon masing-masing 2 tetes ke merah. Setelah dipanaskan,
dalam tabung reaksi. larutan menjadi jernih dan
mengeluarkan bau.
4 Campurkan KMnO4, H2SO4, dan aseton Larutan awal berwarna
masing-masing 2 tetes ke dalam tabung ungu pekat. Setelah
reaksi. dipanaskan, larutan menjadi
coklat dan tidak mengeluar
bau.

7.4.2 Pembahasan

7.4.2.1 Uji Fehling

Pada uji ini digunakan pereaksi faehling A dan Fehling B untuk


mengetahui adanya gugus aldehid. Saat Fehling A (CuSO4) dan Fehling B
(campuuran larutan NaOH dan kalium natrium tatrat) dicampurkan agar diperoleh
suatu cairan berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling ion Cu2+ terdapat sebagai
ion kompleks. Reaksi yang terjadi dalam uji ini adalah :

R + 2CuO + 2OH- → O + Cu2O H2O … (7.13)

O R OH
Berdasarkan percobaan ini, sikloheksanon dan aseton setelah direaksikan
tidak terbentuk endapan. Begitu pula dengan benzaldehid seharusnya pada
benzaldehid terjadi hal uang sama seperti formaldehid yang apabila direaksikan
dalam uji Fehling akan menghasilkan endapan merah bata. Karena aldehid mudah
teroksidasi oleh larutan Fehling dan akan membentuk endapan. Sedangkan
senyawa keton tidak mampu mereduksi pereaksi Fehling. Kekeliruan tersebut
terjadi kemungkinan karena sedikitnya larutan yang digunakan untuk
memanaskannya. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
R - C - H + 2Cu2+ + 5OH → R - C - OH + Cu2O5 + 3H2O

O … (7.14)

Benzaldehid

O O

H - C - H + 2Cu2+ + 5OH- → H - C - O- + Cu2O3 + 3H2O … (7.15)

Formaldehid

VII-13
R = O + 2Cu2+ + 5OH- → … (7.16)
Sikloheksanon

CH3 - C - CH3 + 2Cu2+ + 5OH- → … (7.17)

O
Aseton

7.4.2.2 Uji Tollens (cermin perak)


Uji ini dilakukan untuk mengetahui senyawa aldehid. Uji ini ditandai
dengan adanya cermin perak pada dinding bagian dalam tabung reaksi. Pada
percobaan ini diperoleh bahwa benzaldehid terbentuk endapan cermin perak,
sedangkan pada formaldehid tidak demikian. Hal ini kemungkinan terjadi karena
kurangnya suhu pada saat pemanasan. Pada senyawa sikloheksanon dan aseton
tidak bereaksi karena keton memiliki atom H yang terikat langsung pada gugus
karbonil. Sehingga keton tidak mampu mereduksi pereaksi tollens. Reaksi yang
terjadi pada percobaan ini adalah :
O O

R - C - H + 2Ag(NH3)2+ + 2OH - → R - C - NH4+ + 3NH3 + 2Ag


+H2O

O … (7.18)

Benzaldehid

H - C - H + 2Ag(NH3)2+ + 2OH- → COOH- - NH4 + NH3 + 2Ag +


H2O … (7.19)

Formaldehid

R = O - 2Ag(NH3)2+ + 2OH- → … (7.20)

Sikloheksanon

CH3 - C - CH3 + 2Ag(NH3)2+ + 2OH- → … (7.21)


Aseton

VII-14
7.4.2.3 Uji Pembentukan Damar

Uji dammar ialah terbentuknya endapan seperti amorf (gumpalan putih).


Endapan ini terbentuk karena adanya gugus alkali dari reaksi aldehid dan NaOH.
Pada percobaan ini senyawa sikloheksanon dan aseton tidak bereaksi. Hal ini
merupakan hal wajar karena senyawa keton tidak mampu mereduksi reagen
tersebut. Pada senyawa benzaldehid dan formaldehid uji ini memberikan hasil
yang positif. Hal ini terjadi karena senyawa aldehid karbon karbonilnya mengikat
langsung pada atom H. reaksi yang terjadi adalah :

O O

R - C - H + NaOH → H - CO - Na + R - OH …(7.22)

Benzaldehid

O O

H - C - H + NaOH → H - CO - Na + H2O …(7.23)

Formaldehid

R = O → …(7.24)

Sikloheksanon

CH3 - C - CH3 → …(7.25)

Aseton

7.4.2.4 Reaksi Pembentukan Asam Karboksilat

Uji ini digunakan untuk mengetahui apakah sampel yang akan di uji dapat
dioksidasi dan membentuk senyawa asam karboksilat. Pada percobaan ini
benzaldehid mengeluarkan bau yang menyengat dan formaldehid mengeluarkan
bau asam stelah bereaksi. Hal ini menunjukan bahwa senyawa aldehid
memberikan reaksi positif karena senyawa aldehid mudah teroksidasi karena
memiliki atom H yang terikat pada gugus karbonilnya. Sedangkan pada aseton
tidak mengeluarkan bau dan sikloheksanon mengeluarkan sedikit bau yang tidak
menyengat. Pada keton, sesuai dengan teori golongan ini tidak bereaksi karena
pada keton tidak ditemukan atom H yang terikat pada gugus karbonilnya.
Sikloheksanon mengeluarkan bau karena senyawa ini merupakan senyawa

VII-15
aromatik. Pada percobaan ini H2SO4 berfungsi sebagai katalisator. Reaksi yang
terjadi adalah :

R - CH → R - C - OH …(7.26)

Benzaldehid

H - C - H + KMnO4 + 2H+ → H - C - COOH + 2KMnO + H2O

Formaldehid … (7.27)

R = O → …(7.28)

Sikloheksanon

2KMnO4 + 3H2SO4 + CH3 - C - CH2 → …(7.29)

Aseton

VII-16
7.5 PENUTUP

7.5.1 Kesimpulan

Dari percobaan ini, kesimpulan yang di dapat adalah :

1. Aldehid merupakan senyawa organik yang karbon karbonilnya selalu


berikatan dengan paling sedikit satu atom hidrogen. Sedangkan keton
adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan
2 karbon lainya.
2. Ada beberapa cara yang digunakan untuk mereaksikan aldehid dan
keton, yakni :
a). Uji Fehling, pada uji ini pereaksi Fehling terdiri dari Fehling A dan
Fehling B yang apabila bereaksi positif akan menghasilkan endapan
merah bata. Uji ini memberikan hasil positif pada senyawa aldehid,
sedangkan keton tidak.
b). Uji Tollens, pada uji ini apabila bereaksi positif maka akan
terbentuk cermin perak dibagian dasar dalam tabung reaksi. Uji ini
akan memberikan hasil positif pada senyawa aldehid, dan keton tidak.
c). Uji dammar, pada uji ini apabila bereaksi positif maka akan
terbentuk endapan berbentuk amorf. Pada uji ini, aldehid memberikan
hasil yang positif sedangkan keton tidak.
d). Pembentukan asam karboksilat, pada uji ini formaldehid dan
benzaldehid bereaksi membentuk asam karboksilat. Sedangkan
senyawa keton tidak . Akan tetapi, sikloheksanon mengeluarkan bau,
hal ini dikarenakan sikloheksanon merupakan senyawa aromatik.

7.5.2 Saran
Sebaiknya praktikan memahami prosedur percobaan ini dengan baik agar
tidak terjadi kesalahan pada saat melakukan percobaan. Sehingga, percobaan ini
bias berjalan lancer dengan sebagaimana mestinya.

VII-17
VII-18

Anda mungkin juga menyukai