Identifikasi senyawa aldehid dan keton dilakukan dengan cara beberapa uji,
yaitu uji fehling, uji tollens, uji pembentukan damar, dan uji pembentukan asam
karboksilat.Percobaan ini dilakukan untuk mempelajari reaksi kimia aldehid dan
keton serta penggunaan aldehid dan keton untuk identifikasi senyawa. Aldehid
dan keton merupakan sekelompok senyawa organik yang mengandung gugus
karbonil.
Pada percobaan ini, uji fehling dilakukan dengan cara mereaksikan 2 tetes
sampel dengan 2 tetes fehling A dan fehling B. uji tollens dilakukan dengan
mencampurkan 2 sampel dengan tetes AgNO3 5%, 2 tetes larutan NaOH 10%,
dan 2 tetes ammonia. Uji pembentukan damar dilakukan dengan mencampurkan 2
tetes sampel dan 2 tetes NaOH pekat. uji asam karboksilat dilakukan dengan
mencampurkan 2 tetes sampel dengan 2 tetes KMnO4 dan 2 tetes larutan asam
sulfat.
Berdasarkan percobaan yang dilakukan didapatkan senyawa aldehid
menunjukkan reaksi positif terhadap seluruh uji yang dilakukan sedangkan keton
menunjukkan hasil negatif untuk seluruh uji yang dilakukan.
Kata kunci : aldehid, keton, uji Fehling, uji Tollens, uji damar, uji asam
karboksilat
VII-1
PERCOBAAN 7
ALDEHID DAN KETON
7.1 PENDAHULUAN
VII-2
7.2 DASAR TEORI
VII-3
3. Sifat-sifat Aldehid
a) Aldehid mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat.
b) Aldehid dapat direduksi membentuk alkohol primer.
c) Adisi HCN pada aldehid menghasilkan senyawa cianohidrin.
d) Dalam basa pekat, aldehid mengalami oksidasi dan reuksi yang
menghasilkan campuran alkohol dan garam karbosilatnya.
e) Apabila aldehid direaksikan dengan larutan natrium hidroksida
encer pada temperatur rendah, maka terjadi dimerisasi yang disebut
aldol.
f) Pada pereaksi Grignard pada aldehid menghasilkan alkohol.
(Rahardjo,2008:259].
4. Reaksi-reaksi Aldehid
a) Oksidasi aldehid
Aldehid merupakan reduktor kuat, sehingga dapat mereduksi
oksidator-oksidator lemah. Oksidator aldehid menghasilkan asam
karboksilat.
O O
R - C - H → R - C - OH … (7.5)
b) Fehling
Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan
Fehling B. Fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B
merupakan campuran larutan NaOH dan kalium-kalium tatrat.
O O
R - C - H + 2CuO → R - C - OH + Cu2O … (7.6)
Pereaksi Fehling biasa dipakai untuk mengidentifikasi adanya gula
reduksi dalam air kemih pada penderita diabetes.
c) Reaksi reduksi aldehid (adisi hidrogen )
Ikatan rangkap –C=O dari gugus fungsi aldehid dapat diadisi gas
hidrogen membentuk suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan
penurunan bilangan oksidasi atom karbon gugus fungsi. Maka dari itu,
adisi hidrogen tergolong reaksi reduksi.
VII-4
O O
R - C - H + H - H → R - C - H
H
… (7.7)
d) Pembentukan asetal dan hemiasetal
Asetal merupakan senyawa karbon dengan 2 gugus eter yang
terikat pada satu atom karbon primer. Apabila gugus yang terikat itu terdiri
dari satu gugus eter dan satu gugus alkohol, maka akan disebut hemiasetal.
H H
R - C - O - R’ R - C - O - R’
O - R” OH
Asetal hemiasetal
… (7.8)
[Purba, 2007 : 55].
B. Keton
Keton dan aldehid merupakan isomer gugus fungsi. Keduanya mempunyai
gugus karbonil. Perbedaannya, pada aldehid bila tangan atom gugus karbonil yang
satu mengikatgugus alkil, maka tangan yang lain mengikat atom hidrogen,
sedangkan pada keton kedua tangan atom mengikat gugus alkil. Struktur atomnya
adalah :
R - C - R’ atau R - CO - R’ … (7.9)
O
[Sudarmo,2007:219].
1. Tata Nama Keton
Menurut aturan IUPAC nama keton diambil dari nama alkana dengan
jumlah atom kerbon yang sama, tetapi akhiran ana diganti dengan anon dan letak
gugus karbonil diberi nomor yang terendah.
Cara lain penamaan keton adalah dengan menyebut seperti eter, tetapi
akhiran eter diganti dengan keton.
VII-5
2. Pembuatan Keton
a) Oksidasi alkohol sekunder
OH H
2R - CH - R’ - O2 → 2R - C - R’ + 2H2O … (7.10)
b) Destilasi kering garam alkanoat
O O O
R - C - NaO + R’ - C - NaO → R - C - R’ + Na2CO3
…(7.11)
3. Sifat-sifat Keton
a) Alkanon yang mengikat metal pada gugus ketonnya memberikan
tes iodoform positif.
b) Reduksi keton menghasilkan alkohol.
c) Reduksi keton manghasilkan hidrokarbon.
d) Adisi pereaksi Grignard pada alkanon menghasilkan alkohol.
e) Adisi cianida pada alkanon menghasilkan cianohidrin.
[Rahardjo,2008:262].
4. Reaksi-reaksi Keton
a) Oksidasi keton
Keton merupakan reduktor yang lebih lemah dari pada aldehid.
Maka dari itu, aldehid dan keton dapat dibedakan dengan menggunakan
pereaksi-pereaksi tersebut.
Aldehid + perekasi Tollens → Cermin perak
Keton + pereaksi Tollens →
Aldehid + pereaksi Fehling → Endapan merah bata
Keton + pereaksi Fehling →
b) Reduksi keton (adisi hidrogen)
Reduksi keton menghsilkan alkohol sekunder
O OH
R - C - R’ + H2 → R - C - R’ … (7.12)
H
VII-6
c) Pembentukan ketal dan hemiketal
Ketal adalah senyawa karbon dengan dua gugus eter terikat pada
satu atom karbon sekunder. Apabila gugus yang terikat itu adalah satu
gugus eter dan satu gugus alkohol. Maka disebut hemikal.
[Purba,2007:56].
C. Perbedaan Aldehid dengan Keton
Aldehid dan keton adalah isomer fungsional. Namun demikian, kedua
golongan senyawa ini mempunyai sifat-sifat yang berbeda. Salah satu cara untuk
membedakan ldehid dan keton adalah dengan menggunakan pereaksi Fehling dan
pereaksi tollens. Aldehid bereaksi positif terhadap kedua pereaksi tersebut,
sedangkan keton tidak.
[Hermanto,2009:153].
VII-7
7.3 METODOLOGI PERCOBAAN
7.3.2 Bahan
Bahan-bahan yang akan digunakan dalam percobaan ini adalah sebagai
berikut.
Aseton
Sikloheksanon
Benzaldehid
VII-8
Formaldehid
Fehling A
Fehling B
H2SO4
AgNO3
NaOH
KMnO4
Amoniak
Aquadest
VII-9
7.3.3.3 Pembentukan Damar
1. Dimasukkan 2 tetes benzaldehid dan 2 tetes NaOH pekat ke dalam
tabung reaksi.
2. Dipanaskan selama 1 menit (terbentuk endapan atau gumpalan
berbentuk amorf).
3. Didinginkan secepatnya dalam bak air
4. Diamati warna dan bentuk gumpalan yang terjadi.
5. Diulangi percobaan dengan formaldehid, sikloheksanon, dan aseton.
VII-10
7.4 HASIL DAN PEMBAHASAN
VII-11
dan aseton masing-masing 2 tetes. keruh. Setelah dipanaskan,
larutan menjadi bening dan
terdapat endapan.
VII-12
sikloheksanon masing-masing 2 tetes ke merah. Setelah dipanaskan,
dalam tabung reaksi. larutan menjadi jernih dan
mengeluarkan bau.
4 Campurkan KMnO4, H2SO4, dan aseton Larutan awal berwarna
masing-masing 2 tetes ke dalam tabung ungu pekat. Setelah
reaksi. dipanaskan, larutan menjadi
coklat dan tidak mengeluar
bau.
7.4.2 Pembahasan
O R OH
Berdasarkan percobaan ini, sikloheksanon dan aseton setelah direaksikan
tidak terbentuk endapan. Begitu pula dengan benzaldehid seharusnya pada
benzaldehid terjadi hal uang sama seperti formaldehid yang apabila direaksikan
dalam uji Fehling akan menghasilkan endapan merah bata. Karena aldehid mudah
teroksidasi oleh larutan Fehling dan akan membentuk endapan. Sedangkan
senyawa keton tidak mampu mereduksi pereaksi Fehling. Kekeliruan tersebut
terjadi kemungkinan karena sedikitnya larutan yang digunakan untuk
memanaskannya. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
R - C - H + 2Cu2+ + 5OH → R - C - OH + Cu2O5 + 3H2O
O … (7.14)
Benzaldehid
O O
Formaldehid
VII-13
R = O + 2Cu2+ + 5OH- → … (7.16)
Sikloheksanon
O
Aseton
O … (7.18)
Benzaldehid
Formaldehid
Sikloheksanon
VII-14
7.4.2.3 Uji Pembentukan Damar
O O
R - C - H + NaOH → H - CO - Na + R - OH …(7.22)
Benzaldehid
O O
Formaldehid
R = O → …(7.24)
Sikloheksanon
Aseton
Uji ini digunakan untuk mengetahui apakah sampel yang akan di uji dapat
dioksidasi dan membentuk senyawa asam karboksilat. Pada percobaan ini
benzaldehid mengeluarkan bau yang menyengat dan formaldehid mengeluarkan
bau asam stelah bereaksi. Hal ini menunjukan bahwa senyawa aldehid
memberikan reaksi positif karena senyawa aldehid mudah teroksidasi karena
memiliki atom H yang terikat pada gugus karbonilnya. Sedangkan pada aseton
tidak mengeluarkan bau dan sikloheksanon mengeluarkan sedikit bau yang tidak
menyengat. Pada keton, sesuai dengan teori golongan ini tidak bereaksi karena
pada keton tidak ditemukan atom H yang terikat pada gugus karbonilnya.
Sikloheksanon mengeluarkan bau karena senyawa ini merupakan senyawa
VII-15
aromatik. Pada percobaan ini H2SO4 berfungsi sebagai katalisator. Reaksi yang
terjadi adalah :
R - CH → R - C - OH …(7.26)
Benzaldehid
Formaldehid … (7.27)
R = O → …(7.28)
Sikloheksanon
Aseton
VII-16
7.5 PENUTUP
7.5.1 Kesimpulan
7.5.2 Saran
Sebaiknya praktikan memahami prosedur percobaan ini dengan baik agar
tidak terjadi kesalahan pada saat melakukan percobaan. Sehingga, percobaan ini
bias berjalan lancer dengan sebagaimana mestinya.
VII-17
VII-18