ALDEHID DAN KETON

slam anto / 29 Maret 2012

ALDEHID DAN KETON

Disusun oleh :
Kata Pengantar

Puji Syukur kami ucapkan atas kehadirat dan ridho Allah SWT, karena dengan ridho-Nya kami
dapat menyelesaikan tugas makalah dan presentasi Kimia Organik 2 dengan judul Aldehid dan
Keton
Makalah Aldehid dan Keton ini berisi tentang tatanama, asal usul, reaksi pembuatan dan
implementasi. Makalah ini dibuat dengan tujuan agar mahasiswa dapat memahami apa aldehid
dan keton dari asal usul dan bagaimana reaksi pembuatannya dari sebuah reaksi oksidasi alcohol
primer maupun sekunder.
Terima kasih kami ucapkan kepada seluruh pihak yang telah berjasa membantu kami dalam
menyelesaikan makalah ini :
1. Bu yustia, selaku Dosen Kimia organik 2 yang telah mengarahkan dan memberikan
beberapa sub. bagian materi yang akan kami bahas pada saat presentasi mengenai materi
ini kepada rekan rekan mahasiswa teknik kimia lainnya.
2. Rekan rekan kelompok 1 yang turut aktif membantu terselesainya makalah ini dengan
baik dan tepat waktu.
Semoga makalah ini dapat berguna dan bermanfaat bagi banyak pihak terutama mahasiswa
Teknik Kimia. Apabila terdapat kesalahan dalam penyusunan makalah ini, baik penulisan atau
yang lainnya, penulis memohon maaf yang sebesar besarnya.
Penulis
Surabaya, 20 Maret 2012
I.

Pendahuluan

Aldehid berasal dari alkohol primer yang teroksidasi, sedangkan keton berasal dari alkohol
sekunder yang teroksidasi.
Aldehid dan keton adalah contoh senyawa-senyawa karbonil yang banyak ditemukan di alam
bebas. Aldehid adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya selalu berikatan dengan paling
sedikit satu atom hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya
dihubungkan dengan 2 karbon lain.
Aldehid dan keton memiliki banyak manfaat. Contoh senyawa aldehid adalah formalin yang
sering digunakan dalam pengawetan zat organik. Sedangkan contoh senyawa keton adalah
aseton yang dapat digunakan untuk pembersih kuteks.
Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan dengan ikatan
ganda dua. Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling lazim di alam dan terdapat
dalam karbohidrat, lemak, protein, dan steroid. Gugus fungsi ini dijumpai dalam senyawa
aldehid dan keton (Wilbraham dan Matta, 1992: 82).
Aldehida adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh satu gugus alkil/aril.
O
||
R CH
Rumus ini sering disebut RCOH
Keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh dua gugus alkil/aril.
RCR
O
Rumus ini sering disingkat RCOR (Respati,1986: 183).
Perhatikan kemiripan strukturnya. Karena keduanya mengandung gugus karbonil, sifat kimia
aldehid dan keton serupa. Baik aldehid maupun keton sangat reaktif, tetapi aldehida biasanya
lebih reaktif dibanding keton (Wilbraham dan Matta, 1992: 83).
Aldehid berbeda dengan keton karena aldehid memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada
gugus karbonilnya. Hal tersebut menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi. Sebagai
sontoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksidasi menjadi etanoat, CH3COOH, atau ion etanoat,
CH3COO-. Sedangkan keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah
dioksidasi. Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang
memilki kemampuan untuk memutus ikatan-ikatan karbon (Anonim2,2008).

Aldehid dan keton lazim didapat dalam sistem makhluk hidup. Gula ribosa dan hormon betina
progesteron merupakan dua contohaldehid dan keton yang penting secara biologis. Banyak
aldehid dan keton mempunyai bau yang khas yang memperbedakan umumnya aldehid berbau
merangsang dan keton berbau harum. Misalnya, trans-sinamaldehid adalah komponen utama
minyak kayu manis dan enantiomer-enentiomer, karbon yang menimbulkan bau jintan dan
tumbuhan permen (Fessenden dan Fessenden, 1986: 1).
Formaldehid, suatu gas tak berwarna, mudah larut dalam air. Larutan 40% dalam air dinamakan
formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan-jaringan. Formaldehid juga
digunakan dalam pembuatan resin sintetik. Polimer dari formaldehida, yang disebut
paraformaldehida, digunakan sebagai antiseptik dan insektisida. Asetaldehid adalah bahan baku
penting dalam pembuatan asam asetat, anhidrida asetat dan esternya, yaitu etil asetat
(Petrucci, 1993: 273).
Aseton adalah keton yang paling penting. Ia merupakan cairan volatil (titik didih 56oC) dan
mudah terbakar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk macam-macam senyawa organik,
banyak digunakan sebagai pelarut pernis, lak dan plastik. Tidak seperti kebanyakan pelarut
organik lain, aseton bercampur dengan air dalam segala perbandingan. Sifat ini digabungkan
dengan volatilitasnya membuat aseton sering digunakan sebagai pengering alat-alat gelas
laboratorium. Alat-alat gelas laboratorium yang masih basah dibilas dengan mudah (Petrucci,
1993: 272).

ALDEHID
1. Tata Nama

Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana dengan mengganti
akhiran a menjadi al. Oleh karena itu, aldehid disebut juga alkanal. Tata nama pada
aldehid sama dengan tata nama pada alkohol, rantai terpanjang harus mengandung gugus
aldehid. Contoh:

Menurut sistem TRIVIAL, nama aldehid diturunkan dari nama asam karboksilat induk
dengan mengubah asam oat / asam at menjadi aldehid.

2.

Pembuatan Aldehid

Oksidasi Alkohol Primer

Oksidasi alkohol primer dengan katalis Ag/Cu, reaksi ini dalam industri digunakan untuk
membuat formaldehida/formalin.
RCH2OH

RC(OH)2

RC=OH

Destilasi kering garam Na- karboksilat dengan garam natrium format.

natrium karboksilat + asam format

alkanal + asam karbonat
RCOONa + HCOONa
RC=OH + Na2CO3

Dari alkilester format dengan pereaksi Grignard (R-MgI)

HCOOR + R-MgI
RC(OH)2
3.

RC=OH + RO-MgI

RC=OH

Reaksi Reaksi

Aldehida adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-CHO. Beberapa
reaksi yang terjadi pada aldehida antara lain:

Oksidasi

Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah. Perekasi
Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi
khusus untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat. Pereaksi
Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini dibuat dengan cara menetesi
larutan perak nitrat dengan larutan amonia sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula
terbentuk larut kembali. Pereaksi Tollens dapat dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag2O).
aldehida dapat mereduksi pereaksi Tollens sehingga membebaaskan unsur perak (Ag).
Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai berikut :

Bila reaksi dilangsungkan pada bejana gelas, endapan perak yang terbentuk akan melapisi
bejana, membentuk cermin. Oleh karena itu, reaksi ini disebut reaksi cermin perak.
Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. fehling A adalah larutan
CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat.
Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu
larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks.
Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.
Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.

Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi adanya gula reduksi (seperti glukosa) dalam air
kemih pada penderita penyakit diabetes (glukosa mengandung gugus aldehida).

Adisi Hidrogen (Reduksi)

Ikatan rangkap C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi oleh gas hidrogen membentuk
suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan penurunan bilangan oksidasi atom karbon
gugus fungsi. Oleh karena itu, adisi hidrogen tergolong reduksi.

1. 1.

Manfaat dan Penggunaan Aldehid

L arutan formaldehida 37% dalam air (formalin) untuk mengawetkan specimen biologi
dalam laboratorium / museum, karena dapat membunuh germs (desinfektan)

Formaldehida untuk membuat plastic terms set. damar buatan serta insektisida dan
germisida

Etanal atau asetaldehida sebagai bahan untuk karet atau damar buatan. Zat warna dan
bahan organic yang penting misalnya asam asetat, aseton, etilasetat, dan 1- butanol.

Zat ini sampai sekarang banyak diproduksi melalui :

-

Oksidasi methanol dengan oksigen dar udara diberi katalis Cu

2CH3 OH + O2
-

2H CHO + 2H2O

Reduksi CO dengan gas hydrogen :

Campuran gas CO dan hydrogen yang dialirkan melalui katalisator Ni atau Pt sehingga gas CO
direduksi menjadi formaldehida.
CO + H2
-

H CHO

Distlasi kering dari garam format :

2H + COONa

H CHO + Na2CO3

KETON
1. 1. Tata Nama

Menurut sistem IUPAC, Nama keton diturunkan dari alkana induknya, huruf akhir a
diubah menjadi on. Bila perlu digunakan nomor. Penomoran dilakukan sehingga gugus
karbonil mendapat nomor kecil.

Menurut sistem TRIVIAL, gugus alkil atau aril yang terikat pada karbonil dinamai,
kemudian ditambah kata keton. Kecuali: aseton.

Contoh :

Propanon ( IUPAC )
Aseton ( Trivial )
Rumus Struktur
CH3COCH3

2 Pentanon ( IUPAC )

Metil propil keton ( Trivial )

Nama IUPAC
2, Propanon

CH3CH2CO CH2CH33, Pentanon

Nama Trivial
Dimetil Keton
Dietil Keton

CH3CO CH2CH2CH3

2, Pentanon

Metil Propil Keton

CH3CH2CO CH3

2, Butanon

Etil Metil Keton

Contoh :
Tabel TATA
NAMA

ALKANON/KETON
2.

Pembuatan Keton

Oksidasi dari alkohol sekunder

Pereaksi: Pereaksi Jones (CrO3/aq.H2SO4), PCC, Natrium dikromat/aq. AcOH.

Aril keton dibuat melalui reaksi asilasi Friedel-Crafts cincin aromatik dengan klorida
asam menggunakan katalis AlCl3.

Pemutusan oksidatif alkena yang salah satu/ kedua karbon tak jenuhnya terdisubstitusi.

3.
Reaksi-reaksi Keton
-

Reduksi keton oleh hidrogen akan menghasilkan alkohol sekunder

Oksidasi

Keton merupakan reduktor yang lebih lemah daripada aldehid. Zat-zat pengoksidasi lemah
seperti pereaksi tollens dan pereaksi Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Oleh karena itu,
aldehid dan keton dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi-pereaksi tersebut.
Aldehid + pereaksi Tollens cermin perak
Keton + pereaksi Tollens tidak ada reaksi
Aldehid + pereaksi Fehling endapan merah bata
Keton + pereaksi Fehling tidak ada reaksi
Larutan Fehling Larutan fehling adalah larutan basa bewarna biru tua. Larutan fehling dibuat
dari Cu(II) sulfat dalam larutan basa yang mengandung garam Rochelle, sehingga diperoleh ion
kompleks Cu(II) tartrat. Reaksinya adalah sebagai berikut:

 Larutan Tollens Larutan tollens dibuat dengan mencampur NaOH, AgNO3, dan NH3 sehingga
terbentuk ion kompleks [Ag(NH3)2]+. Reaksinya adalah sebagai berikut:

Ion kompleks [Ag(NH3)2]+ direduksi oleh aldehida/alkanal menjadi Ag, membentuk endapan Ag
menyerupai cermin perak pada dinding tabung.

4. Manfaat dan Kegunaan

Senyawa keton yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah aseton atau
propanon.Aseton banyak digunakan sebagai :
1. Pelarut senyawa karbon, misalnya sebagai pembersih cat kuku.
2. Bahan baku pembuatan zat organic lain seperti chlaroform yang digunakan sebagai obat
bius.
3. Selain aseton beberapa senyawa keton banyak yang berbau harum sehingga digunakan
sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya.