ALKOHOL

Struktur, Klasifikasi, Pembuatan, Reaksi

Struktur
 Alkohol adalah suatu senyawa dengan formula
R-OH, dimana R merupakan gugus alkil atau
gugus yang tersubstitusi dengan gugus alkil.
OH disebut dengan gugus hidroksil.
CH3 OH
CH3 C CH3 H2C CH CH2OH
OH
tert-butyl alkohol Allyl alkohol Sikloheksanol

CH2 CH CH2
CH2OH
OH OH OH

Benzil alkohol Glyserol

Klasifikasi
 Atom karbon dapat diklasifikasikan menjadi primer,
sekunder, dan tersier, berdasarkan dari nomor atom
karbon lain yang terikat pada atom karbon tersebut.
 Alkohol diklasifikasikan berdasarkan jenis atom
karbon yang mengikat gugus OH.

H R R
R C OH R C OH R C OH
H H R

 Primerterjadi pada
Perbedaan Sekunder
kecepatan & mekanisme
Tersier
reaksi.
Pembuatan Alkohol dalam Industri
 Hidrasi alkena :
cracking hydration
PETROLEUM RCH CH2 RCHCH3
cracking OH

CH2 CH2

hydration

CH3CH2OH
Etil Alkohol

 Fermentasi : Fermentasi gula menggunakan

yeast, menghasilkan etil alkohol.
Reaksi Pembentukan Alkohol
 Oksimerkurasi-demerkurasi Alkena
 Hidroborasi- oksidasi Alkena
 Hidroksilasi Alkena
 Hidrolisis alkilhalida
 SINTESIS GRIGNARD
SINTESIS GRIGNARD
 Pereaksi GRIGNARD : RMgX, diperoleh dari
reaksi antara halida (alkil halida, benzyl, aryl
(phenyl atau phenyl tersubstitusi) dengan
logam Magnesium menggunakan dietil eter
anhidrid (C2H5)2O sebagai pelarut.
R –X +eter
CH3I +Mg
Mg  RMg
CH MgI
+X -
3

Metil iodida Metil magnesium iodida

eter
CH3CH2Br +Mg CH3CH2MgBr
Etil bromida Etil Magnesium Bromida
eter
CH3CHClCH3 +Mg CH3CHMgClCH3
Isopropil klorida Isopropilmagnesium klorida
Pembentukan ALKOHOL dgn Sintesis
GRIGNARD
 Reaksi antara pereaksi Grignard dengan
aldehid dan keton akan menghasilkan alhokol.
H R
R C O R C O
Aldehid Keton
 Klasifikasi alkohol yang terbentuk dengan
pereaksi Grignard ditentukan oleh jenis
aldehid maupun keton yang digunakan :
 FORMALDEHID + Rx Grignard  Alkohol primer
 ALDEHID LAIN + Rx Grignard  Alkohol sekunder
 KETON + Rx Grignard  Alkohol Tersier
Formaldehid + Rx Grignard

H H H
H2O
H C O +RMgX H C OMgX H C OH
R R
Formaldehid
Alkohol primer
H H2O
H C O + CH3CH2CHCH3 CH3CH2CHCH2OMgBr

Formaldehid MgBr CH3

sec-butilmagnesium bromida
CH3CH2CHCH2OH
CH3

2 metil 1 butanol
Higher Aldehid + Rx Grignard

H H H
H2O
R' C O +RMgX R' C OMgX R' C OH
R R
Higher aldehid
Alkohol sekunder

H CH3
+ H2O
CH3 C O MgBr CHOMgBr

Asetaldehid Fenilmagnesium bromida

CH3
CHOH

1-feniletanol
Keton + Rx Grignard
R" R" R"
H2O
R' C O +RMgX R' C OMgX R' C OH
R R
Keton
Alkohol tersier

CH3 CH3
H2O
CH3 C O + n C 4H9MgBr n- C 4H9C C OMgBr

Aseton n-butilmagnesium CH3

bromida CH3
n- C 4H9C C OH
CH3

2-metil-2 heksanol
REAKSI-REAKSI ALKOHOL
 Dehidrasi : dehidrasi alkohol dgn H2SO4p 
alkena
 Reaksi sebagai asam: bereaksi dengan metal-
metal aktif
 REAKSI dengan HIDROGEN HALIDA
 PEMBENTUKAN ESTER
 OKSIDASI ALKOHOL
Sifat Kimia Gugus -OH
 Reaksi alkohol dapat terjadi melalui :
 Pemecahan ikatan C---OH dengan hilangnya gugus -OH
 Pemecahan ikatan O---H dengan hilangnya –H
 Reaksi yang terjadi pada pemecahan ikatan C---OH
:
 Reaksi dengan Hidrogen Halida
 Dehidrasi
 Reaksi yang terjadi karena pemecahan ikatan O---
H:
 Reaksi dengan metal-metal aktif
 Pembentukan ester
 Oksidasi alkohol
Reaksi Alkohol dengan Hidrogen Halida
 Reaksi alkohol dengan hidrogen halida
menghasilkan alkil halida dan air.
 Mekanisme reaksi yang terjadi : Substitusi
Nukleofilik

 Kereaktifan reaksi ditentukan oleh jenis

alkohol dan jenis hidrogen halida:
 Reaktifitas HX : HI > HBr > HCl
 Reaktifitas alkohol : Allyl, Benzyl > 3o > 2o > 1o
 Reaksi Alkohol dengan Hidrogen Halida

NaBr, H2SO4
CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 CH2 Br
n-butil alkohol n-butil bromida

HCl , ZnCl2
CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 Cl
n-propil alkohol n-propil klorida

Tertier butil alkohol Tertier butil klorida

Pembentukan Ester (1)
 Esters dapat diperoleh dari asam karboksilat
yang dipanaskan dengan alkohol dengan
adanya katalis asam(Asam sulfat pekat).

H2SO4

H2SO4

Asam Etanoat Etanol Etil Etanoat

Pembentukan Ester (2)
 Ester juga dapat diperoleh dengan
mereaksikan alkohol dengan asil klorida.

Etanoil Etil etanoat

Etanol
klorida

 Ester dapat diperoleh denganmereaksikan

alkohol dengan anhidrida asam.

Anhidrida Etanol Etil etanoat Asam acetat

etanoat
Oksidasi Alkohol
 Oksidator yang dapat digunakan untuk oksidasi
alkohol :
 KMnO4 panas, Na2Cr2O7 atau K2Cr2O7 dengan H2SO4
 Pereaksi Jones: CrO3 + H2SO4 encer  H2CrO4
 Oksidasi ALKOHOL PRIMER :
 Dengan KMnO4 panas menjadi ASAM KARBOKSILAT.
 Dengan K2Cr2O7 menjadi ALDEHID (Oksidasi parsial)
H
K2Cr2O7 KMnO4
R C O
Aldehid or K2Cr2O7
R CH2 OH R COOH
KMnO4 Asam Karboksilat

 Oksidasi ALKOHOL SEKUNDER menjadi KETON

 Alkohol TERSIER tidak dapat dioksidasi
Oksidasi Alkohol Primer (1)
 Oksidasi Alkohol Primer dengan KMnO4 panas
menghasilkan Asam Karboksilat (Full
Oxidation) dan dilakukan dengan ekses
oksidator.
- +
RCH2OH + KMnO4 RCOO K + MnO2 +KOH
1o Alkohol Ungu tdk larut Coklat
dlm H2O
+
H

RCOOH
Oksidasi Alkohol Primer (2)
 Oksidasi Alkohol Primer dengan K2Cr2O7
menghasilkan aldehid (Partial Oxidation),
dilakukan dengan ekses alkohol.
H
-- +++
RCH2OH + Cr2O7 R C O + Cr

1o Alkohol Merah- Aldehide Hijau

Orange
K 2Cr2O7

O
R C
OH
Asam karboksilat
Oksidasi Alkohol Sekunder
 Alkohol sekunder dioksidasi dengan K2Cr2O7
atau CrO3 dalam asam asetat glasial atau CrO3
dalam piridin.
R R'
K 2Cr2O7
R CHOH R C O
atau CrO3
2o Alkohol Keton

K 2Cr2O7
OH O

Sikloheksanol Sikloheksanon
Identifikasi Alkohol: Klasifikasi
 Klasifikasi Alkohol :
 Pereaksi Jones (CrO3 dan H2SO4 encer)
Cr2O3
RCH2OH RCO2H ( Hijau)
H2SO4
Alkohol primer Asam
Karboksilat
Cr2O3
RR'CHOH RR'CO ( Biru)
H2SO4
Alkohol sekunder Keton

Cr2O3
RR'R"COH Tidak bereaksi
H2SO4
Alkohol tersier
Identifikasi Alkohol : Klasifikasi
 Lucas Test
Reagen Lucas : campuran antara HCl pekat
dan ZnCl2.
 Alkohol tersier + Reagen Lucas :
langsung bereaksi
 Alkohol sekunder + Reagen Lucas :
bereaksi dalam 5 menit
 Alkohol primer + reagen Lucas :Tidak
bereaksi pada temperatur kamar
Identifikasi Alkohol (2)
 Membedakan dari aldehid :
 Reagen Tollens (Reaksi Cermin Perak)
Reagen Tollens : Ag(NH3)2+. Oksidasi aldehid
dengan reagen Tollens menghasilkan
pembentukan perak bebas.
RCHO + Ag(NH3)2+  RCOO- + Ag

 Membedakan dari Alkena dan Alkuna : Larutan

Bromine dalam CCl4.
Alkohol tidak mengubah warna larutan
Bromine