Senyawa alkil halida

Apt. Wilson James Asamau, S.Farm., M.Farm

 Pendahuluan
 Alkil halida disebut juga dengan senyawa organo halogen. Kebanyakan
senyawa organo halogen adalah senyawa sintetik, senyawa ini sangat
jarang dijumpai di alam. pelarut, insektisida dan bahan-bahan dalam
sintesis senyawa organik. Banyak senyawa organo halogen yang
memiliki toksisitas tinggi sehingga penggunaannya harus sangat
berhati-hati. Misalnya karbon tetraklorida (CCl4) dan kloroform (CHCl3)
merupakan bahan pelarut yang dapat mengakibatkan kerusakan hati bila
dihirup berlebihan. Insektisida (diklorodifeniltrikloroetana atau DDT)
yang mengandung organo halogen yang digunakan dalam bidang
pertanian dapat menyebabkan kerusakan

 sebagian besar senyawa organohalogen adalah senyawa sintetik, tetapi
terdapat senyawa organohalogen yang dijumpai di alam contohnya adalah
tiroksin suatu penyusun hormon tiroid tiroglobulin digunakan sebagai terapi
antijamur.

Contoh lain dari senyawa organohalogen yang digunakan dalam

bidang kefarmasian adalah halotana atau fluothan adalah suatu
anestetik inhalasi yang berupa cairan bening tidak berwarna, mudah
menguap dan berbau harum.
 TATA NAMA
 Berdasarkan posisi terikatnya halogen pada atom karbonnya, alkil halida dibedakan menjadi
alkil halida primer, sekunder, dan tersier. Alkil halida primer apabila atom halogen terikat pada
karbon primer, begitu juga dengan alkil halida sekunder dimana halogen terikat pada karbon
sekunder dan untuk tersier atom halogen terikat apda karbon tersier.

sistem IUPAC penamaan untuk alkil halida adalah gugus halogen disebutkan terlebih
dahulu baru diikuti dengan nama alkananya. Sedangkan dalam si penyebutan nama
diawali dengan nama alkilnya kemudian diikuti dengan nama halidanya.
  Berdasarkan gugus yang mengikat atom halogen, senyawa alkil halida dibedakan atas tiga
macam yaitu alkil halida, aril halida dan halida vinilik. Alkil halida dilambangkan dengan RX
adalah senyawa dimana atom halogen terikat pada rantai alkil terbuka, contohnya iodoetana,
fluoropropana, dan lain-lain. Aril halida dilambangkan dengan ArX adalah apabila atom
halogen terikat pada sebuah karbon dari suatu cincin aromatik, contohnya :


Halida vinilik merupakan senyawa organik dimana atom halogen terikat pada karbon berikatan
rangkap, contohnya : CH2= CHCl kloroetena atau nama trivialnya vinil klorida. Senyawa alkil dihalida
yaitu senyawa alkana dengan substituen dua halogen. Pada senyawa dihalida dibedakan menjadi dua
yaitu geminal dan visinal. Geminal dihalida adalah dua atom halogen berikatan dengan atom karbon
yang sama. Visinal dihalida adalah dua atom halogen berikatan dengan atom karbon yang
bersebelahan.
 SIFAT FISIK ALKIL HALIDA
 Sifat fisik dari alkil halida dipengaruh oleh jumlah atom karbon dan
atom halogennya. Peningkatan bobot molekul senyawa alkil halida
akan menaikkan titik didih dan titik leburnya. Titik didihnya lebih
tinggi dibandingkan alkana padanannya karena bobot molekulnya
lebih tinggi.
 Titik didihnya bertambah tinggi dengan bertambahnya berat atom
halogen, contohnya F titik didihnya paling rendah dan I titik didihnya
paling tinggi.
 Atom halogen yang sama apabila terikat oleh rantai alkil yang
berbeda maka bobot jenisnya akan berbeda. Makin panjang rantai
alkilnya maka bobot jenisnya akan semakin kecil. Kerapatan
(densitas) dari alkil halida cair lebih tinggi dibandingkan senyawa
organik lain, misalnya air.
 Sebagai contohnya kloroform CHCl3 akan tenggelam dalam air
karena densitasnya lebih besar dibandingkan air. Alkil halida tidak
dapat membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air. Alkil
halida akan larut dalam alkohol, eter, dan pelarut organik lainnya.
 REAKSI-REAKSI ALKIL HALIDA

1. Reaksi substitusi
 Alkil halida mempunyai muatan positif parsial pada atom karbon ujungnya. Atom karbon ujung
ini mudah diserang oleh suatu anion yang memiliki pasangan elektron menyendiri pada kulit
terluarnya. Adanya karbon dengan muatan positif parsial ini menyebabkan alkil halida
mengalami reaksi subsititusi. Dalam reaksi substitusi alkil halida, halida disebut gugus pergi
(leaving group). Gugus pergi adalah gugus yang akan digantikan oleh spesi (anion) lain. Ion
halida merupakan basa lemah sehingga ion halida berupakan gugus pergi yang baik. Suatu
Basa kuat, misalnya OH- bukan gugus pergi yang baik. Urutan reaktifitas ion halida dalam
reaksi substitusi adalah sebagai berikut :

Dalam reaksi substitusi alkil halida, ion iodida adalah halida yang paling mudah digantikan,
baru ion bromida dan kemudian klorida. Sedangkan F bukan gugus pergi yang baik karena F
merupakan basa yang lebih kuat daripada ion halida lain, dan karena ikatan C-F lebih kuat
daripada ikatan C-X lain.
 Reaksi substitusi yang terjadi pada alkil halida melibatkan suatu nukleofil. Spesies
yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi disebut nukleofil
(penyuka nukleus). Dalam persamaan reaksi di atas OH- dan CH3O- adalah nukleofil.
Umumnya nukleofil adalah spesi yang akan tertarik ke pusat positif, jadi sebuah
nukleofil adalah suatu basa lewis. Kebanyakan nukleofil adalah anion; namun
beberapa molekul polar yang netral seperti H2O, CH3OH dan CH3NH2 dapat juga
bertindak sebagai nukleofil. Substitusi oleh nukleofilik disebut substitusi nukleofil
(SN) atau pergantian nukleofil. Lawan nukleofil ialah elektrofil (pencinta elektron).
Elektrofil adalah spesi apa saja yang akan tertarik ke suatu pusat negatif.

2. Reaksi Eliminasi
 Reaksi eliminasi dapat terjadi apabila alkil halidad diolah dengan suatu basa kuat.
Reaksi eliminasi ini akan menghasilkan suatu alkena. Reaksi eliminasi alkil halida
disebut juga dengan reaksi dehidro halogenasi karena keluarnya unsure dan X dari
dalam alkil halida.
.
3 PEMBUATAN ALKIL HALIDA
 ALKIL HALIDA DALAM KEHIDUPAN SEHARI-HARI

 Senyawa alkil halida yang digunakan dalam kehidupan

sehari-hari adalah sebagai bahan pelarut contohnya
kloroform (CHCl3). Kloroform merupakan bahan yang berbau
khas, selain sebagai pelarut kloroform digunakan juga
sebagai bahan anestetik.
 Bahan anestetik lain dari golongan alkil halida adalah
halotan. Alkil halida juga dikenal sebagai bahan pendingin
ruangan, nama dagangnya sebagai freon yaitu CF2Cl2 CFCl3.
 Ada juga alkil halida yang berpolimerisasi yaitu
politetrafluoroetena (-CF2=CF2-) dikenal dengan PTFE
merupakan bahan yang digunakan sebagai pelapis alat
masak yaitu teflon.
