ESTERIFIKASI FENOL :

Sintesis Asam
Eugenoksiasetat dari
Eugenol (Minyak Cengkeh)

Risky Dwi Adi’styo 171910401005

Rina Auliyah Safitri 171910401012

Anang Ma’ruf 171910401030

Chofifah Indhar Parawansa 171910401036

Fitriah Nofita Sari 171910401039

 Tujuan

Memahami prinsip esterifikasi fenol sintesis asam

eugenoksiasetat dari eugenol (minyak cengkeh)
 Landasan Teori
Reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk
ester. Reaksi esterifikasi dilakukan dengan cara mereaksikan suatu asam karboksilat
dengan alkohol atau fenol dan digunakan suatu basa yang berperan sebagai katalis
(Fessenden, 1981).
Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang kecil
dalam laju pembentukan ester. Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan
bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat
pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida, tetapi katalis-katalis ini
cenderung melibatkan ester-ester aromatik, yakni ester yang mengandung sebuah
cincin benzen (Clark, 2007).
Metode kristalisasi yang didasarkan pada pembentukan kristal dengan cara
melarutkan suatu zat hingga jenuh dalam keadaan panas dan kemudian larutan
didinginkan kembali hingga terbentuk endapan atau kristal. Pada proses kristalilasi ini
terjadi perpindahan massa dari zat terlarut dalam larutan ke bentuk kristal. Uji
kemurnian hasil sintesis dapat dilakukan dengan pemisahan menggunakan metode
kromatografi lapis tipis yang didasarkan pada kepolaran suatu zat.
 Alat dan Bahan

 Alat  Bahan
1. Erlenmeyer 1. Akuades
2. Beaker glass 2. Eugenol (minyak cengkeh)
3. Neraca analitik 3. Asam monokloroasetat
4. Plat silika gel 4. Etil asetat
5. Penangas air 5. Na2CO3
6. Oven 6. NaOH
7. Magnetic stirrer 7. HCl
8. Kertas lakmus 8. n-heksana
9. Kertas saring 9. Etanol
10. Corong kaca masir
11. Spatula
12. Sendok
 MSDS
Akuades Eugenol (minyak cengkeh)

Sifat fisik : Sifat fisik :

Cair Cair
Tidak berwarna Berwarna sedikit kekuningan
Tidak berbau Berbau menyegarkan seperti cengkeh
Tidak berasa Berasa pedas
Sifat kimia : Sifat Kimia :
Berat molekul : 18.02 g/mol Berat molekul : 164.2 g/mol
pH : 7 (netral) pH :-
Titik didih : 100°C (212°F) Titik didih : 253.2°C (487.8°F)
Titik leleh :- Titik leleh : -7.5°C (18.5°F)

Bahaya : Tidak berbahaya Bahaya : Tidak berbahaya

 Natrium karbonat (Na2CO3) n-heksana

Sifat fisik : Sifat fisik :

Cair
Padat
Tidak berwarna
Berwarna putih
Berbau seperti bensin atau minyak
Tidak berbau bumi
Berasa garam ataupun basa Tidak berasa
Sifat Kimia : Sifat Kimia :
Berat molekul : 105.99 g/mol Berat molekul : 86.18g/mol
pH : basa pH :-
Titik didih : 852 °C Titik didih : 68°C (154.4°F)
Titik leleh :- Titik leleh : -95°C (-139°F)

Bahaya : Tidak berbahaya Bahaya : Berbahaya apabila terhirup

terlalu lama
 Asam Monokloroasetat Etil Asetat

Sifat fisik : Sifat fisik :

Padat Cair
Tidak berwarna Tidak berwarna
Tidak berbai]u Berbau seperti buah-buahan
Berasa asam Sifat Kimia :
Sifat Kimia : Berat molekul : 88.11 g/mol
Berat molekul : 94.5 g/mol pH :-
pH : asam Titik didih : 77°C (170.6°F)
Titik didih : 189°C (372.2°F) Titik leleh : -83°C (-117.4°F)
Titik leleh : 63°C (145.4°F)
Bahaya : Penggunaan secara berlebihan
Bahaya : - dapat menyebabkan kerusakan
pada organ tubuh
 NaOH HCl

Sifat fisik : Sifat fisik :

Cair Cair
Tidak berwarna Tidak berwarna
Tidak berbau Berbau Menyengat
Tidak berasa Memiliki rasa asam
Sifat Kimia : Sifat Kimia :
Berat molekul : 40 g/mol Berat molekul : 36,46 g/mol
pH : basa pH : asam
Titik didih : 1388°C (2530.4°F) Titik didih : 108.58°C
Titik leleh : 323°C (613.4°F) Titik leleh : -62.25°C (-80°F)

Bahaya : Menyebabkan iritasi, korosif, dan Bahaya : HCl pekat dapat menyebabkan
kerusakan pada organ paru-paru korosif terhadap jaringan tubuh
 Etanol

Sifat fisik :
Cair
Tidak berwarna
Berbau tajam seperti alkohol
Berasa pedas
Sifat Kimia :
Berat molekul : 46.07 g/mol
pH :-
Titik didih : 78.5°C (173.3°F)
Titik leleh : -114.1°C (-173.4°F)

Bahaya : Penggunaan secara berlebihan dapat

menyebabkan kelainan pada
metabolisme tubuh
 Cara Kerja
TAHAP 1

Bagian A Bagian B

Asam
NaOH 0,3 gram
monokloroasetat 0,5 g

Ditambahkan 1,5 ml akuades dan 1 ml minyak Dilarutkan dengan 2,5 akuades pada labu
cengkeh dalam labu erlenmayer 50 mL erlenmayer 50 mL

Dipanaskan pada suhu 800 c sambil diaduk Ditambahkan Na2CO3 hingga menjadi basa lalu
dengan pengaduk magnet pH diukur

Hasil pengamatan Hasil pengamatan

 TAHAP 2

Larutan A

Ditambahkan hasil dari tahap 1

Diaduk dalam penangas air pada suhu 90-950 C selama kurang lebih 1 jam

Didinginkan pada air kran yang mengalir

Diasamkan dengan HCl (1:1) 3 M (larutan B) hingga pH larutan = 6

 Ditambahkan 5-10 gram es kedalam larutan B, hingga
terbentuk sedikit kristal

Diisolasi padatan dengan metode penyaringan menggunakan corong

kaca masir

Dicuci padatan dengan air sehingga diperoleh padatan kasar

berwarna kuning pucat

Hasil pengamatan
 TAHAP 3

Padatan kasar

dipindah kedalam beaker glass 100 mL

ditambahkan 30 ml air panas pada suhu sekitar 900 C

dipanaskan larutan selama 5 - 10 menit

 didinginkan dengan air kran yang mengalir

diisolasi produk dengan penyaringan isap mengggunakan corong kaca masir

dicuci padatan dengan air es hingga terbentuk kristal jarum berwarna putih

dikeringkan padatan dalam oven selama 1 jam

 ditimbang produk kering dan dihitung rendemennya dan diuji titik lelehnya

dilakukan uji KLT pada reaktan dan produk menggunakn eluen n-heksana, etil
asetat, etanol dengan perbandingan 1 : 1 : 1,5

dilarutkan reaktan dan produk dalam etanol untuk menotolkan noda pada plat
KLT

hasil pengamatan
 Mekanisme Reaksi

+ Na+OH- + H2O

O O

OH+ ONa+

H H

O H C C l + N a2C O 3 O N a C C l + N aH C O 3

H H
O O
 + H
+ N aC l
ONa C Cl O

O H
H O
ONa O O C ONa

+ HCl + N aC l

O O
H H
O O
O C ONa O C OH

H H
 Stoikiometri

C10H12O2 + NaOH → C10H11O2Na + H2O

m 0,0064 0,0075

r 0,0064 0,0064 0,0064 0,0064

s - 0,0011 0,0064 0,0064

C10H11O2Na + C2H3O2Cl → C12H13O4Na + NaCl

m 0,0064 0,0052

r 0,0052 0,0052 0,0052 0,0052

s 0,0012 - 0,0052 0,0052

– ρ eugenol = 1,6 g/mL3 – m NaOH = 0,3 gr – m C2H3O2Cl = 0,5 g
– V = 1mL – Mr NaOH = 40 g/mol – Mr C2H3O2Cl= 94,5 g/mol
– Mr = 164,2 g/mol
– n? – n C2H3O2Cl?
– n?
– n NaOH = m/Mr – n = m/Mr
– m=ρxV
= 0,3 g/ 40 g/mol = 0,5 g/ 94,5 g/mol
= 1,6 gr
= 0,0075 mol = 0,0052 mol
– n eugenol = m/ Mr
= 0,3 g / 164 g/mol
= 0,0064 mol
 Perhitungan

𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑘 𝑒𝑘𝑠𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛

% yield = 𝑥 100%
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑘 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠
 Hasil Pengamatan

No. Perlakuan Fungsi Produk

NaOH : untuk membentuk garam

NaOH + Akuades + Akuades : untuk mengionisasi larutan
1. + H2 O
Eugenol Eugenol : sebagai nukleofil atau
reaktan utama O
O N a+

Asam Monokloroasetat : memisahkan

Asam pelarut polar
2. monokloroasetat + Akuades : untuk mengionisasi larutan +NaCl
Akuades + Na2CO3 Na2CO3 : untuk mengubah pH larutan O
+

menjadi basa
H
O
O C OH

H
TERIMA
KASIH