LAPORAN RESMI

PRAKTIKUM DASAR KIMIA ORGANIK

Reaksi Nitrasi pada Vanilin

Disusun oleh :

Nama : Dewi Rachmawati

NIM : 19106030040

Prodi : Kimia

Kelompok/Shift : 3/B
Pernyataan Keaslian
Yang bertanda tangan dibawah ini menyatakan secara jujur bahwa laporan yang saya buat
adalah hasil kerja sendiri, tidak menjiplak hasil kerja orang lain dan atau tidak memanipulasi
data. Jika terbukti ada hal-hal hasil menjiplak karya orang lain dan atau memanipulasi data,
maka saya siap menerima sanksi yang semestinya.
Selesai pada tanggal : 7 Desember 2020
Jam : 22.18 WIB Yang menyatakan,

Dewi Rachmawati

Asisten Praktikum, Total Nilai

Fauziah Rofiq

LABORATORIUM KIMIA
UIN SUNAN KALIJAGA YOGYAKARTA
2020/2021
A. Tujuan
1. Memahami reaksi nitrasi
2. Memahami mekanisme reaksi nitrasi pada senyawa aromatis

B. Dasar Teori
1. Vanilin
Vanilin (C8H8O3) berasal dari bahasa Spanyol yaitu “Vania” yang berarti
selubung atau sarung dan “Illa” yang berarti kecil. Pada awalnya vanilin ini diperoleh
dari buah Vanilla planifolia, Andr. Tanaman ini termasuk famili orchicaceace dan
mengandung vanilin 2-3%. Vanilin juga terdapat pada kemenyan, perubalsem,
tolubalsem dan gula bit. Vanilin dapat disintesis dari bahan guaiakol,
protokhathekualdehid, eugenol, dan safrol. Vanilin banyak dipergunakan sebagai
bahan pewangi dalam sabun, kembang gula es krim dan bahan makanan lain. Selain
itu, vanilin juga digunakan untuk menutupi rasa bau yang tidak enak misalnya pada
karet, obat-obatan dan banyak yang digunakan sebagai bahan parfum (Jumina, et al,
2003).
Vanilin (4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida) dilihat dari struktur kimianya
merupakan senyawa fenolik tersubstitusi gugus metoksi pada posisi orto dan gugus
aldehid pada posisi para.

Gambar 1. Struktur vanilin

Gugus aldehida pada vanilin dapat dikenai reaksi lebih lanjut. Reaksi oksidasi
vanilin menyerang gugus aldehid menghasilkan senyawa turunan asam karboksilat
yaitu asam vanilat (Budimarwanti, C, 2007).
2. Reaksi Substitusi Aromatik Elektrofilik
Aromatisitas benzena menyajikan suatu kestabilan yang unik pada sistem pi dan
benzena tidak menjalani kebanyakan reaksi yang khas bagi alkena. Meskipun begitu,
benzena tidaklah sekali-kali lamban (inert). Pada kondisi yang tepat benzena mudah
 mengalami reaksi substitusi aromatik elektrofilik: reaksi dalam mana suatu elektrofil
disubstitusikan untuk satu atom hidrogen pada cincin aromatik.
Gugus pada cincin aromatik akan mengarahkan substituen yang baru masuk
pada posisi orto, para atau meta sesuai dengan gugus mulanya. Gugus mula tersebut
yang disebut sebagai penentu orientasi. Gugus yang merupakan aktivator kuat adalah
gugus pengarah orto dan para (adisi elektrofilik mengambil tempat pada posisi orto
dan para bergantung pada aktivator). Orientasi ini terutama disebabkan oleh
kemampuan substituen pengaktif kuat untuk melepaskan elektron (gugus amino dan
gugus hidoksil merupakan gugus aktivator yang baik) (Fessenden, R. J., dan
Fessenden, J. S., 1986).
3. Reaksi Nitrasi
Nitrasi senyawa aromatik adalah salah satu proses yang telah lama ada di
industri kimia sejak abad ke-19, baik secara batch maupun kontinyu. Nitrasi benzena
adalah reaksi yang penting di industri, di mana nitro benzena merupakan bahan baku
untuk memproduksi zat-zat yang berguna seperti anilin, benzidine, kloronitrobenzena,
dan lain-lain. Nitrasi benzena pada skala industri biasanya dilakukan dalam fase cair
menggunakan asam campuran yang terdiri dari asam nitrat dan asam sulfat. Tujuan
utama dari asam sulfat adalah protonasi asam nitrat untuk membentuk ion nitronium
sebagai elektrofil, yang merupakan agen penitrasi. Selain itu, asam sulfat juga
berperan sebagai pengikat air dan peredam panas pada proses nitrasi yang merupakan
reaksi eksotermis (Agustriyanto, R. dkk, 2017)
Reaksi nitrasi adalah proses terjadinya reaksi kimia yang menggantikan atau
mensubstitusikan satu atau lebih gugus nitro (-NO2) ke dalam suatu molekul, beberapa
atom atau gugus, di mana molekul, atom atau gugus reaktannya merupakan senyawa–
senyawa organik (Sastrohamidjojo, Hardjono, 2011). Umumnya nitrasi yang banyak
dijumpai adalah nitrasi -NO2 menggantikan atom H (Warren, Stuart, 1995). Pada
proses nitrasi gugus nitro (NO2+) dapat terikat pada atom C sehingga membentuk
senyawa nitroaromatik atau nitroparafinik. Gugus nitro yang terikat pada atom O
membentuk senyawa nitrat ester sedangkan gugus nitro yang terikat pada atom N
membentuk senyawa nitroamina atau nitroamida (Manfaati, R, 2013).

C. Alat dan Bahan

Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah satu termometer 0-110oC, satu
gelas erlenmeyer 50 mL, satu gelas erlenmeyer 100 mL, satu buah sendok sungu, satu buah
 pengaduk kaca, dua gelas arloji, aluminium foil, satu buah timbangan digital, satu set statif
dan klem, sebuah hotplate, sebuah baskom/panci, sebuah penjepit, penyaring buchner
beserta pompa vakum, kertas saring, satu stopwatch, sebuah bunsen, sebuah pipa kapiler,
dan serangkaian alat uji titik lebur. Bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah 5
mL asam asetat glasial (CH3COOH) hangat, 1 g vanilin, 1,5 g Ca(NO3)2, dan 10 mL air es.

D. Cara Kerja
Telah dilakukan reaksi nitrasi pada vanilin dengan cara sebanyak 1,5 g Ca(NO3)2
dilarutkan ke dalam 5 mL asam asetat hangat. Setelah Ca(NO3)2 larut, ditambahkan
sebanyak 1 g vanilin lalu campuran dipanaskan di dalam penangas air pada suhu > 80oC
selama 1 menit. Jangan terlalu lama dipanaskan karena dapat terjadi letupan (sebaiknya air
dipanaskan terlebih dahulu). Vanilin akan larut sempurna dan larutan akan berubah warna
kemudian segera dituangkan ke dalam 10 mL air es dan didiamkan dalam kulkas selama 2
jam. Setelah itu terbentuk padatan kuning yang kemudian dipisahkan dan dikeringkan.
Produk diukur titik lebur.

E. Pembahasan
Percobaan berjudul Reaksi Nitrasi pada Vanilin bertujuan untuk memahami reaksi
nitrasi dan memahami mekanisme reaksi nitrasi pada senyawa aromatis. Metode yang
digunakan dalam percobaan ini adalah metode sintesis berbasis green chemistry. Green
chemistry ialah penggunaan teknik dan metode secara kimia untuk mengurangi atau
mengeliminasi penggunaan bahan dasar, produk, produk samping, pelarut, pereaksi, yang
berbahaya bagi kesehatan manusia dan masalah lingkungan. Dengan demikian, tujuan
green chemistry adalah untuk mencegah atau mengurangi masalah lingkungan (Nurbaity,
2011). Sedangkan prinsip kerja yang digunakan dalam percobaan ini yaitu reaksi substitusi
aromatik elektrofilik melalui jenis reaksi nitrasi. Maksud reaksi nitrasi dalam percobaan
ini berarti merupakan salah satu jenis reaksi aromatik elektrofilik yang menggunakan
reagen Ca(NO3)2 dengan bantuan katalis CH3COOH melalui pembentukan ion nitronium
(-NO2+).

Percobaan ini diawali dengan mereaksikan Ca(NO3)2 ke dalam asam asetat glasial
hangat bersuhu 40-45oC. Sebelum Ca(NO3)2 dilarutkan, dilakukan penimbangan terlebih
dahulu karena ia bersifat higroskopis yaitu dapat menyerap atau berikatan dengan molekul
air yang terdapat di dalam suatu bahan misalnya udara (Danar, Rio, H.K, dan Dasir, 2017).
Penggunaan pelarut asam asetat glasial hangat berfungsi untuk mempercepat proses
pelarutan Ca(NO3)2. Hal ini dikarenakan suhu dapat mempermudah proses larutnya zat
terlarut. Selain itu, digunakannya reagen Ca(NO3)2 dengan katalisator CH3COOH guna
mendapatkan sumber ion nitronium (-NO2+) untuk disubstitusikan pada vanilin. Ion
nitronium merupakan elektrofil yang kuat, yang dapat diserang oleh cincin aromatik
(benzena). Reaksi pembentukan elektrofil NO2+ sebagai berikut.

Gambar 2. Pembentukan elektrofil NO2+

Produk HNO3 dikatalis oleh asam asetat sebagai penyedia proton (H+), ia
memprotonasi asam nitrat yang kemudian kehilangan air untuk menghasilkan ion
nitronium (NO2+) yang mengandung atom nitrogen bermuatan positif (Hart, Harold. et al,
2012). Diperoleh larutan berwarna bening dalam reaksi tersebut.

Larutan yang telah ditambahkan vanilin kemudian dipanaskan pada suhu > 80oC
selama satu menit agar reaksi dapat berjalan dengan cepat. Hal ini dikarenakan kalor atau
panas yang diberikan oleh suhu akan menambah energi kinetik partikel pereaksi sehingga
dapat meningkatkan laju reaksi dan energi aktivasi (S, Syukri, 1999). Fungsi campuran
yang telah dipanaskan segera dituangkan ke dalam air es dan didiamkan dalam kulkas
adalah supaya mempercepat pembentukan pengendapan secara maksimal. Proses inilah
yang digunakan sebagai penentu dalam reaksi nitrasi. Hal ini dikarenakan reaksi nitrasi
adalah reaksi yang sangat eksoterm sehingga pengendalian suhu (pendinginan) dan
pengadukan mutlak diperlukan (Manfaati, R, 2013). Diperoleh campuran suspensi yang
membentuk 2 lapisan, lapisan bawah berwarna kuning pucat dan lapisan atas berwarna
merah kecoklatan. Mekanisme reaksi nitrasi yang terjadi selama proses tersebut adalah
sebagai berikut.

Gambar 3. Mekanisme reaksi nitrasi pada vanilin

Reaksi nitrasi pada vanilin berjalan dalam dua tahap reaksi dengan melibatkan
reaksi intermediate. Tahap pertama yaitu tahap reaksi lambat di mana elektrofil NO2+
menyerang cincin benzena pada vanilin. Dihasilkan zat antara berupa suatu ion
benzenonium yang disebabkan oleh elektron phi suatu cincin benzena yang diserang oleh
suatu elektrofil dapat menghasilkan suatu karbokation yang terstabilkan oleh resonansi
atau dapat diringkas dengan kata lain terjadinya reaksi antara pengikatan ion benzenonium
pada cincin benzena. Tahap kedua, hasil dari serangan tersebut ialah ion benzenonium
yang mengalami pelepasan H+ dengan cepat sehingga dihasikan senyawa nitro vanilin.

Gugus pengaktivasi vanilin berdasarkan tingkat reaktivitasnya yang lebih tinggi

adalah gugus –OH. Hal ini disebabkan oleh pasangan elektron bebas (PEB) yang dimiliki
oleh atom oksigen tersebut menjadikan atom karbon pada posisi orto dan para dari OH
yang terdapat pada vanilin bermuatan parsial negatif sehingga bersifat nukleofil dan
tersubstitusilah NO2+. Namun, pada posisi orto sudah terisi oleh gugus –CH3 dan pada
posisi para sudah terisi oleh gugus –CHO, oleh karena itu delokalisasi elektronnya,
muatan parsial negatif dari karbon akan berada di posisi orto pada sisi yang lain
(Prabawati, Susy Yunita & A. Wijayanto, 2015).

Fungsi penyaringan campuran dengan penyaring Buchner adalah untuk dipisahkan

endapan berwarna kuning pucat dengan larutannya. Selama proses tersebut diperlukannya
bantuan pompa vakum guna menarik udara dari luar agar dapat mendorong proses
penyaringan berjalan lebih baik dan lebih cepat terbentuk endapan. Dilanjutkan dengan
pengeringan endapan menggunakan oven supaya diperoleh produk akhir kristal nitro
vanilin berwarna kuning pucat yang murni artinya kadar air dalam kristalnya sudah hilang
 sehingga diperoleh massa sebesar 0.7911 gram dan diperoleh persentase rendemen sebesar
60.85 %. Guna menguji kemurnian kristal nitro vanilin tersebut diperlukan tahap akhir
berupa uji titik leleh menggunakan alat ukur uji leleh sehingga diperoleh titik leleh sebesar
166oC dan persentase kemurnian titik leleh sebesar 96.5 %. Berdasarkan hasil ukur uji titik
leleh kristal nitro vanilin dalam percobaan didapatkan bahwa hasilnya lumayan mendekati
range titik leleh kristal nitro vanilin teoretis menurut Material Safety Data Sheet (MSDS)
yaitu 172 – 175oC. Oleh karenanya, persentase kemurnian yang diperoleh berdasarkan titik
leleh menunjukkan bahwa produk nitro vanilin yang terbentuk cukup murni karena masih
belum mencapai kemurnian 100 %. Hal ini disebabkan oleh masih adanya zat pengotor
atau produk samping lain yang ikut terbentuk selama proses pemurnian. Penyebab lainnya
adalah kurangnya ketelitian dan kecermatan praktikan (human error) selama menyintesis
bahan.

F. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa :

1. Reaksi nitrasi merupakan salah satu jenis reaksi substitusi aromatik elektrofilik di mana
suatu elektrofil NO2+ dapat disubstitusikan dengan satu atom hidrogen atau atom/gugus
lainnya, seperti halida, sulfonat, dan asetil ke dalam suatu senyawa organik.
2. Mekanisme reaksi nitrasi pada senyawa aromatis terdiri dari tiga tahap yaitu tahap
pertama, pembentukan elektrofil ion nitronium (NO2+) yang berjalan secara lambat,
tahap kedua, terjadinya reaksi antara pengikatan ion nitronium pada salah satu cincin
benzena, dan tahap ketiga, pelepasan proton (H+) menghasilkan senyawa nitro benzena
yang berjalan secara cepat.

G. Daftar Pustaka
Agustriyanto, R. dkk. (2017, Februari 4). Pengaruh Rasio Asam Sulfat Terhadap Asam
Nitrat Pada Sintesis Nitrobenzena Dalam CSTR. Prosiding Seminar Inovasi dan
Aplikasi Teknologi di Industri (p. D14.1). Malang : ITN Malang .
Budimarwanti, C. (2007). Sintesis Senyawa Bibenzil dari Vahan Awal Vanilin Melalui
Reaksi Wittig dan Hidrogenasi Katalitik. Prosiding Seminar Nasional Penelitian,
Pendidikan, dan Penerapan MIPA (p. 35). Yogyakarta: Universitas Negeri
Yogyakarta.
Danar, Rio, H.K, dan Dasir. (2017). Studi Berbagai Jenis Bahan Pengembang Terhadap
Reabsorpsi Tekwan Kering Ikan Bagus. Edible, 6, 41.
Fessenden, R. J., dan Fessenden, J. S. (1986). Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta:
Erlangga.
 Hart, Harold. et al. (2012). Organic Chemistry: A Short Couse 13th Edition. Belmont
CA: Brooks/Cole Cengage Learning .
Jumina, et al. (2003). Sintesis 6-Nitro Veratril Alkohol dan 6-Nitro Veratraldoksim dari
Vanilin sebagai Senyawa Antara dalam Pembuatan Turunan Antibiotik C-9154.
Indonesian Journal of Chemistry, 3 (1), 14.
Manfaati, R. (2013). Optimasi Komposisi Campuran Asam HNO3 dan H2SO4 dan NIlai
R pada Sintesis α-Nitronaftalen. IRWNS, 274.
Nurbaity. (2011). Pendekatan Green Chemistry Suatu Inovasi Dalam Pembelajaran
Kimia Berwawasan Lingkungan. Jurnal Riset Pendidikan Kimia, 1, 15.
Prabawati, Susy Yunita & A. Wijayanto. (2015). Penerapan Green Chemistry Dalam
Praktikum Kimia Organik (Materi Reaksi Nitrasi Pada Benzena). Intergrated
Laboratory ISSN 2089-3140, 3, 1-8.
S, Syukri. (1999). Kimia Dasar Jilid 2. Bandung: ITB Press.
Sastrohamidjojo, Hardjono. (2011). Kimia Organik Dasar. Yogyakarta: UGM Press.
Warren, Stuart. (1995). Sintesis Organik: Pendekatan Diskoneksi. Yogyakarta : Gadjah
Mada University Press.

H. Lampiran
I. Perhitungan
Diketahui

Mr Vanilin (C8H8O3) = 152.12 g/mol

Mr Kalsium Nitrat (Ca(NO3)2.4H2O) = 236.15 g/mol

Mr Nitro vanilin (C8H7NO5) = 197.14 g/mol

Titik leleh nitro vanilin percobaan = 166oC

𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 Ca(NO3)2.4H2O
 Mol Ca(NO3)2.4H2O = 𝑀𝑟 Ca(NO3)2.4H2O

1.504 𝑔
= 236.15 𝑔/𝑚𝑜𝑙

= 0.00637 mol

𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑣𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛
 Mol Vanilin = 𝑀𝑟 𝑣𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛

1𝑔
= 152.12 𝑔/𝑚𝑜𝑙
 = 0.00657 mol

Ca(NO3)2.4H2O
2 C8H8O3 2 C8H7NO5 Ca(OH)2
(Kalsium + ⇋ + + H2O
(Vanilin) (Nitro vanilin) (Kalsium Nitrat)
Nitrat)
M 0.00637 mol 0.00657 mol - -
R -0.00328 mol -0.00657 mol +0.00657 mol +0.00328 mol +0.00328 mol
S 0.00310 mol - +0.00657 mol +0.00328 mol +0.00328 mol

 Massa Nitro vanilin Teoretis = Mol x Mr Nitro vanilin

= 0.00657 mol x 197.14 g/mol

= 1.30 g

𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑁𝑖𝑡𝑟𝑜 𝑣𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛 𝑃𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛

 % Rendemen Nitro vanilin = x 100 %
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑁𝑖𝑡𝑟𝑜 𝑣𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑒𝑡𝑖𝑠

0.7911 g
= x 100%
1.30 𝑔

= 60.85 %

𝑇𝑖𝑡𝑖𝑘 𝑙𝑒𝑙𝑒ℎ 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛 − 𝑇𝑖𝑡𝑖𝑘 𝑙𝑒𝑙𝑒ℎ 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑒𝑡𝑖𝑠

 % Titik Leleh Nitro vanilin= | | x 100%
𝑇𝑖𝑡𝑖𝑘 𝑙𝑒𝑙𝑒ℎ 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑒𝑡𝑖𝑠

166 𝐶 − 172 𝐶
=| | x 100%
172 𝐶

9𝐶
= |175 𝐶| x 100%

= 3.5 %

 Kemurnian = 100 % ‒ % Titik leleh nitro vanilin

= 100 % ‒ 3.5 %

= 96.5 %
II. Material Safety Data Sheet (MSDS)
1. Asam Asetat (CH3COOH)

Sinonim : Asam asetat glasial

Keadaan fisik dan Penampilan : Cair
Bau : Tajam, seperti cuka, masam
Berat Molekul : 60.05 g/mol
Warna : Tidak berwarna
Titik Didih : 118.1oC
Titik Lebur : 16.6oC
Suhu Kritis : 321.67oC
Sifat Mudah Terbakar : Mudah terbakar
Kelarutan : Dapat dengan mudah larut dalam air dingin, air
panas
Larut dalam dietil eter, aseton
Larut dengan gliserol, alkohol, benzena
Secara praktis tidak larut dalam karbon disulfida
Identifikasi Bahaya :
- Potensi efek kesehatan akut, berbahaya jika terjadi kontak kulit (korosif,
permeator), kontak mata (korosif). Cairan atau kabut semprotan dapat
menyebabkan kerusakan jaringan terutama pada selaput lendir mata, mulut, dan
saluran pernafasan. Menghirup kabut semprotan dapat menyebabkan iritasi
parah pada saluran pernafasan, ditandai dengan batuk, tersedk, atau sesak napas.
- Potensi efek kesehatan kronis, efek mutagenik untuk sel somatis mamalia.
2. Vanilin (C8H8O3)

Sinonim : 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida, vanila

Keadaan fisik dan penampilan : Padat
Bau : Aroma vanila
Berat Molekul : 152.15 g/mol
Warna : Putih kekuningan
Titik Didih : 285oC
Titik Lebur : 80oC
Sifat Mudah Terbakar : Mungkin mudah terbakar pada suhu tinggi
Kelarutan : Larut dalam air dingin, dietil eter, aseton,
minyak;
Sangat larut dalam benzena panas dan
petroleum eter;
Larut dengan bebas dalam kloroform, asam
asetat
Identifikasi Bahaya :
- Potensi efek kesehatan akut, berbahaya jika terjadi kontak mata (iritasi),
pencernaan, penghirupan. Sedikit berbahaya jika terjadi kontak kulit (iritasi,
permeator).
- Potensi efek kesehatan kronis, sedikit berbahaya jika terjadi kontak kulit
(sensitizer).
3. Kalsium Nitrat (Ca(NO3)2)
 Keadaan fisik dan Penampilan : Padat
Berat Molekul : 236.15 g/mol
Titik Lebur : 42.7oC
Kelarutan : Larut dengan mudah dalam air dingin
Sifat Mudah Terbakar : Tidak mudah terbakar
Identifikasi Bahaya :
- Potensi efek kesehatan akut, berbahaya jika terjadi kontak kulit (iritasi),
kontak mata (iritasi), pencernaan, penghirupan. Sedikit berbahaya jika terjadi
kontak kulit (permeator). Paparan berkepanjangan dapat menyebabkan kulit
terbakar dan ulserasi.
- Potensi efek kesehatan kronis, zat ini beracun bagi paru-paru, selaput lendir.
Paparan za yang berulang atau berkepanjangan dapat menyebabkan kerusakan
organ target.
4. Air (H2O)

Keadaan fisik dan Penampilan : Cair

Bau : Tidak berbau
Berat Molekul : 18.02 g/mol
Warna : Tidak berwarna
Titik Didih : 100oC
Sifat Mudah Terbakar : Tidak mudah terbakar
Identifikasi Bahaya : Tidak berbahaya
5. Nitro vanilin (C8H7NO5)
Sinonim : 5-Nitrovanilin, 4-hidroksi-3-metoksi-5-nitro
benzaldehida
Keadaan Fisik dan Penampilan : Bubuk kristal halus kuning-hijau
Berat Molekul : 197.14 g/mol
Titik Leleh : 172-175oC
Titik didih : 334.23oC
 Identifikasi Bahaya :
- Jika tertelan, apat menyebabkan iritasi pada saluran pencernaan. Sifat
toksikologi bahan ini belum diselidiki sepenuhnya.
- Jika terhirup dapat menyebabkan iritasi saluran pernafasan. Sifat toksikologi
bahan ini belum diselidiki sepenuhnya.
- Jika terjadi kontak kulit dan mata dapat menyebabkan iritasi kulit dan mata.

III. Laporan Sementara

Nama : Dewi Rachmawati

NIM : 19106030040

Kelompok/Shift : 3/B

Reaksi Nitrasi pada Vanilin

A. Tujuan Percobaan
1. Memahami reaksi nitrasi
2. Memahami mekanisme reaksi nitrasi pada senyawa aromatis

B. Alat dan Bahan

Alat yang digunakan : Bahan yang digunakan :
1. Termometer 0-110oC 1. 5 mL CH3COOH (asam asetat) hangat
2. Erlenmeyer 50 mL 2. 1 g vanilin
3. Erlenmeyer 100 mL 3. 1,5 g Ca(NO3)2
4. Perangkat TLC (Thin Layer 4. 10 mL air es
Chromatography)
5. Timbangan digital
6. Gelas arloji
7. Gelas uku 10 mL
8. Pipet ukur 5 mL
9. Bola hisap
C. Cara Kerja (Diagram Alir)

1,5 g Ca(NO3)2

5 mL CH3COOH hangat

1 g vanilin

penangas air T > 80oC selama 1

menit

10 mL air es

diamkan dalam
kulkas selama 2
jam

padatan kuning
dipisahkan lalu
dikeringkan

Ukur titik lebur

D. Cara Kerja (Paragraf)

Reaksi nitrasi pada vanilin dilakukan dengan cara sebagai berikut, sebanyak
1,5 g Ca(NO3)2 dilarutkan ke dalam 5 mL asam asetat hangat kemudian
ditambahkan 1 g vanilin. Campuran dipanaskan dalam penangas air pada suhu >
80oC selama 1 menit. Jangan terlalu lama dipanaskan karena dapat terjadi letupan.
Sebaiknya air dipanaskan terlebih dahulu. Vanilin akan larut sempurna dan
larutan akan berubah warna kemudian segera dituangkan ke dalam 10 mL air es
dan didiamkan dalam kulkas selama 2 jam. Padatan kuning dipisahkan dan
kemudian dikeringkan. Produk diukur titik lebur.
E. Tabel Data Pengamatan
Massa Ca(NO3)2.4H2O = 1.504 gram
Massa Vanilin = 1 gram
Massa Nitro vanilin Percobaan = 0.7911 gram

No Perlakuan Hasil Pengamatan

1. 1,5 g Ca(NO3)2 + 5 mL CH3COOH hangat Warna larutan bening
(sebagaimana disebut Larutan A)
2. Larutan A + 1 g vanilin Warna campuran merah kecoklatan
3. Campuran dipanaskan dalam penangas air Larutan mengental
(T > 80oC) selama 1 menit
4. Dituangkan ke dalam air es Tidak tercampur rata
5. Didiamkan dalam kulkas selama 1 jam Campuran suspensi, terbentuk 2
lapisan, lapisan bawah berwarna
kuning pucat dan lapisan atas
berwarna merah kecoklatan
6. Campuran disaring dengan penyaring Diperoleh endapan serbuk berwarna
Buchner dan ditambahkan sedikit air kuning pucat
7. Padatan dikeringkan di dalam oven selama Diperoleh produk akhir kristal
30 menit nitrovanilin berwarna kuning pucat
8. Produk ditimbang Diperoleh massa 0.7911 gram
9. Uji kemurnian melalui uji titik lebur Diperoleh titik leleh 166oC

F. MSDS (Material Safety Data Sheet)

1. Asam Asetat (CH3COOH)

Sinonim : Asam asetat glasial

Keadaan fisik dan Penampilan : Cair
Bau : Tajam, seperti cuka, masam
Berat Molekul : 60.05 g/mol
 Warna : Tidak berwarna
Titik Didih : 118.1oC
Titik Lebur : 16.6oC
Suhu Kritis : 321.67oC
Sifat Mudah Terbakar : Mudah terbakar
Kelarutan : Dapat dengan mudah larut dalam air
dingin, air panas
Larut dalam dietil eter, aseton
Larut dengan gliserol, alkohol, benzena
Secara praktis tidak larut dalam karbon
disulfida
Identifikasi Bahaya :
- Potensi efek kesehatan akut, berbahaya jika terjadi kontak kulit (korosif,
permeator), kontak mata (korosif). Cairan atau kabut semprotan dapat
menyebabkan kerusakan jaringan terutama pada selaput lendir mata,
mulut, dan saluran pernafasan. Menghirup kabut semprotan dapat
menyebabkan iritasi parah pada saluran pernafasan, ditandai dengan
batuk, tersedak, atau sesak napas.
- Potensi efek kesehatan kronis, efek mutagenik untuk sel somatis mamalia.
2. Vanilin (C8H8O3)

Sinonim : 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida
Keadaan fisik dan penampilan : Padat
Bau : Aroma vanila
Berat Molekul : 152.15 g/mol
Warna : Putih kekuningan
Titik Didih : 285oC
Titik Lebur : 80oC
Sifat Mudah Terbakar : Mungkin mudah terbakar pada suhu
 tinggi
Kelarutan : Larut dalam air dingin, dietil eter,
aseton, minyak
Sangat larut dalam benzena panas dan
Petroleum eter
Larut dengan bebas dalam kloroform,
asam astet glasial
Identifikasi Bahaya :
- Potensi efek kesehatan akut, berbahaya jika terjadi kontak mata (iritasi),
pencernaan, penghirupan. Sedikit berbahaya jika terjadi kontak kulit
(iritasi, permeator).
- Potensi efek kesehatan kronis, sedikit berbahaya jika terjadi kontak kulit
(sensitizer).
3. Kalsium Nitrat (Ca(NO3)2)

Keadaan fisik dan Penampilan : Padat

Berat Molekul : 236.15 g/mol
Titik Lebur : 42.7oC
Kelarutan : Larut dengan mudah dalam air dingin
Sifat Mudah Terbakar : Tidak mudah terbakar
Identifikasi Bahaya :
- Potensi efek kesehatan akut, berbahaya jika terjadi kontak kulit (iritasi),
kontak mata (iritasi), pencernaan, penghirupan. Sedikit berbahaya jika
terjadi kontak kulit (permeator). Paparan berkepanjangan dapat
menyebabkan kulit terbakar dan ulserasi.
- Potensi efek kesehatan kronis, zat ini beracun bagi paru-paru, selaput
lendir. Paparan za yang berulang atau berkepanjangan dapat
menyebabkan kerusakan organ target.
4. Air (H2O)

Keadaan fisik dan Penampilan : Cair

Bau : Tidak berbau
Berat Molekul : 18.02 g/mol
Warna : Tidak berwarna
Titik Didih : 100oC
Sifat Mudah Terbakar : Tidak mudah terbakar
Identifikasi Bahaya : Tidak berbahaya