Praktikum Reaksi Senyawa Organik

PEMBUATAN ASAM SULFANILAT

Giofani Septiawan*, Laila Mukaramah, Beti Kumala, Dea Luthfia Oktofiani

Tiur Aricindy Br. Lumban Gaol, Aisyah Amalia Putri

Program Studi Kimia

Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Tanjungpura
Jl. Prof. Dr. H. Hadari Nawawi, Kota Pontianak, Kalimantan Barat
*Email: giofaniseptiawan0509@gmail.com

ABSTRAK
Telah dilakukan percobaan pembuatan asam sulfanilat yang bertujuan untuk memberi
pemahaman kepada mahasiswa tentang prinsip reaksi pada senyawa-senyawa
aromatik dan dapat melakukan reaksi sulfonasi terhadap amina aromatis. Percobaan
pembuatan asam sulfanilat ini menggunakan metode sulfonasi. Metode sulfonasi
merupakan suatu metode yang digunakan untuk mengganti suatu atom hidrogen pada
senyawa hidrokarbon aromatik dengan suatu gugus fungsi asam sulfanilat dalam
substitusi elektrofilik aromatik. Percobaan ini dimulai dengan memasukan anilin ke
dalam labu alas bulat lalu direfluks diatas hotplate. Selanjutnya, dimasukan asam
sulfat pekat tetes demi tetes dan campuran direfluks selama tiga jam pada suhu 180-
190 C. Pengetesan campuran dilakukan dengan cara memasukan dua tetes campuran
o

kedalam 3-4 ml NaOH. Dinginkan selama 10 menit dan saring dengan Buchner,
tambahkan 4 gram norit jika larutan masih berwarna. Keringkan dan akan diperoleh
hasil sebanyak 20-30 gram.
Kata Kunci: Asam sulfanilat, sulfonasi, anilin

PENDAHULUAN
Reaksi sulfonasi merupakan
sulfonasi berperan penting dalam
suatu reaksi yang mana gugus -SO3H
proses biotransformasi senyawa
tersubstitusi pada cincin benzena dan
endogen seperti hormon,
akan terbentuk asam sulfonat. Reaksi
neurotransmitter dan xenobiotic. Suatu
ini sering dilakukan dengan direfluks
reaksi dapat memanfaatkan
menggunakan H2SO4 pekat dalam
sulfotransferase sebagai katalisis dan
jangka waktu yang lama. Metode
melibatkan gugus SO3 (Leung, 2016).
-

sulfonasi merupakan salah satu contoh

substitusi elektrofilik dengan molekul Asam sulfanilat merupakan
SO3 sebagai elektrofiliknya (Martin, suatu zat padat yang berbentuk kristal
2012). Dalam ilmu biokimia, reaksi tak berwarna yang dapat disintesis
dengan pemanasan yang panjang dari

Giofani Septiawan H1031211067 Pembuatan Asam Sulfanilat


anilin sulfat (Martin, 2012). Asam
sulfanilat dapat digunakan sebagai
pereaksi yang penting dalam
pembuatan warna dan obat sulfa. Asam
sulfanilat memiliki pasangan elektron bebas
pada atom nitrogen yang berasal dari gugus
amino yang merupakan nuklofilik yang
baik. Tetapi gugus - SO3H menjadi penarik
elektron yang dapat mengurangi
nukleofilitasnya (Sailani, 2014).
Gambar 1. Struktur asam sulfanilat
Dalam dunia industri, asam
sulfanilat dapat digunakan sebagai obat-
obat sulfa.(Martin, 2012). Selain itu asam
sulfanilat juga dapat
digunakan sebagai bahan baku dalam
mensintesis reagen Griess, namun dalam
mensintesis reagen Griess
digunakan bahan lain dalam
pembuatannya yaitu asam asetat
(Agustina,2016). Asam sulfanilat
merupakan contoh senyawa amina
aromatic yang tersulfonasi dan banyak
dimanfaatkan dalam membuat pewarna azo.
Selain itu, beberapa jenis pestisida dalam
dunia industry juga banyak menggunakan
konsentrasi asam sulfanilat
(Al-Amrani, 2022)
METODOLOGI
Alat dan Bahan
Giofani Septiawan H1031211067
Praktikum Reaksi Senyawa Organik
Percobaan pembuatan asam
sulfanilat ini menggunakan beberapa alat,
diantaranya; batang pengaduk, bulb,
Erlenmeyer, gelas takar, gelas beaker,
kaca arloji, kertas saring,
kondensor, labu alas bulat leher tiga, labu
ukur 50 ml, magnetic stirrer, saringan
buchner dan spatula.
Bahan-bahan yang digunakan pada
pembuatan asam sulfanilat
diantaranya; anilin (C6H5NH2) 50 ml,
asam sulfat pekat (H2SO4) 2 N,
aquadest (H2O), natrium hidroksida
(NaOH) 4 gram, dan juga norit.
Prosedur Kerja
Mula-mula dimasukan 50 ml
anilin kedalam labu alas bulat leher tiga dan
direfluks selama 3 jam pada suhu 180-190
o
C. Prosedur kedua
ditambahkan asam sulfat pekat
sebanyak 80 ml tetes demi tetes.
Campuran didinginkan dengan air dan es.
Pengetesan dilakukan dengan cara
dimasukan ke dalam 3-4 ml NaOH 2 N
campuran sebanyak 2 tetes, jika NaOH
menjadi jernih maka sulfonasi
sempurna. Campuran didinginkan
hingga kira-kira 50 C, kemudian
o
dituangkan kedalam 400 gram air
dingin dan diaduk kuat-kuat.
Didiamkan selama 10 menit, campuran
disaring dengan saringan buchner
sambil dicuci dengan air. Hasil yang
kotor dilarutkan dalam 400-500 ml air
mendidih. Dilakukan pengetesan
kembali, jika larutan masih berwarna,
ditambahkan 4 gram norit dan
Pembuatan Asam Sulfanilat
 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

dididihkan selama 10-15 menit. buchner sambal

Disaring dengan saringan panas. Filtrat dicuci
didinginkan dan disaring dengan Residu dilarutkan
corong buchner. Hasilnya dikeringkan dan kedalam 400-500 ml
dimasukan ke dalam desikator. air mendidih jika
Ditimbang hasil yang diperoleh. larutan masih
HASIL DAN PEMBAHASAN berwarna tambahkan
4 gram norit dan
Hasil
didihkan selama 15
Perlakuan Pengamatan
menit
Anilin dimasukan
kedalam labu alas Disaring dengan
bulat saringan panas
Filtrat didinginkan
Direfluks selama 3 Anilin mendidih
dan disaring dengan
jam dengan suhu
corong buchner
180-190 C
o

Hasil dikeringkan
Ditambahkan asam Terjadi
dan dimasukan ke
sulfat sebanyak 80 perubahan warna
pada anilin dari dalam desikator
ml tetes demi tetes
warna hiam Hasil ditimbang Diperoleh asam
kemerahan
menjadi ungu sulfanilat murni
pekat Pembahasan
Dites dengan cara Larutan berubah
Reaksi sulfonasi merupakan
meneteskan 2 tetes menjadi jernih
suatu reaksi yang mana gugus -SO3H
campuran ke dalam (menandakan
tersubstitusi pada cincin benzena dan
3-4 ml NaOH sulfonasi
akan terbentuk asam sulfonat. Reaksi ini
berjalan dengan
sering dilakukan dengan direfluks
sempurna)
menggunakan H2SO4 pekat dalam
Suhu diturunkan Suhu menurun
jangka waktu yang lama. Metode
hingga 50 C o

sulfonasi merupakan salah satu contoh

Dituangkan kedalam
substitusi elektrofilik dengan molekul
400 gram air dingin
SO3 sebagai elektrofiliknya (Martin,
dan aduk kuat-kuat
2012). Dalam ilmu biokimia, reaksi
Didiamkan selama sulfonasi berperan penting dalam
10 menit proses biotransformasi senyawa
Campuran disaring Terdapat filtrat endogen seperti hormon,
dengan saringan dan residu neurotransmitter dan xenobiotic. Suatu
reaksi dapat memanfaatkan

Giofani Septiawan H1031211067 Pembuatan Asam Sulfanilat

 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

sulfotransferase sebagai katalisis dan menggunakan konsentrasi asam

melibatkan gugus SO3 (Leung, 2016).
-
sulfanilat (Al-Amrani, 2022).
Asam sulfanilat merupakan suatu fungsi pengadukan pada
zat padat yang berbentuk kristal tak campuran anilin dan asam sulfat pekat
berwarna yang dapat disintesis dengan berfungsi untuk menghomogenkan
pemanasan yang panjang dari anilin sulfat larutan tersebut dan meningkatkan
(Martin, 2012). Asam sulfanilat frekuensi tumbukan antar partikel.
dapat digunakan sebagai pereaksi Pengadukan juga dapat merusak
yang penting dalam kestabilan senyawa inklusi khususnya
pembuatan warna dan obat sulfa. Asam senyawa-senyawa yang memiliki
sulfanilat memiliki pasangan elektron bebas tingkat kepolaran yang tinggi. Selain
pada atom nitrogen yang berasal dari gugus itu pengadukan juga dapat menipiskan
amino yang merupakan nuklofilik yang lapisan film pada kedua senyawa
baik. Tetapi gugus - SO3H menjadi penarik sehingga mengurangi tahanan fase pada
elektron yang dapat mengurangi kedua senyawa tersebut
nukleofilitasnya (Sailani, 2014). (Setyawardhani, 2016)
Anilin merupakan suatu zat
yang tergolong dalam zat organik,
berbentuk cair seperti minyak, tanpa
warna dan dapat dengan mudah
terbakar, senyawa ini memilik rumus
Gambar 2. Struktur asam sulfanilat
kimia C6H5NH2, dan disintesis melalui
Dalam dunia industri, asam reduksi nitrobenzene (Mulyono, 2005).
sulfanilat dapat digunakan sebagai obat-
obat sulfa.(Martin, 2012). Selain itu asam
sulfanilat juga dapat
digunakan sebagai bahan baku dalam
mensintesis reagen Griess, namun dalam Gambar 3. Struktur Anilin
mensintesis reagen Griess
digunakan bahan lain dalam
pembuatannya yaitu asam asetat
(Agustina,2016). Asam sulfanilat
merupakan contoh senyawa amina
aromatic yang tersulfonasi dan banyak
dimanfaatkan dalam membuat pewarna azo.
Selain itu, beberapa jenis pestisida dalam
dunia industry juga banyak

Giofani Septiawan H1031211067 Pembuatan Asam Sulfanilat


Gambar 4. Struktur resonansi anilin
(Fessenden, 1986).
Asam sulfat pekat merupakan suatu
cairan berminyak yang tidak memiliki
warna, senyawa ini banyak digunakan
dalam dunia industry seperti pada pupuk
(32%), deterjen (11%), bahan kimia (16%)
. pada asam sulfat pekat terdapat ikatan
hidrogen yang ekstensif dan beberapa
kesetimbangan yang bersaing untuk
menghasilkan ion H3O, HSO4-, dan
H2S2O7 (Martin. 2012). Asam
sulfat merupakan senyawa
kimia yang menjadi pemicu utama dalam
proses nukleasi partikel di atmosfer (Glasoe,
2015)
Gambar 5. Struktur asam sulfat
Refluks merupakan suatu
metode yang dapat digunakan dalam
laboratorium dengan cara mendidihkan
cairan dalam wadah yang terhubung
dengan sebuah kondensor (Martin,
2012). Refluks merupakan suatu
perbaikan dari metode maserasi dan
Giofani Septiawan H1031211067
Praktikum Reaksi Senyawa Organik
Soxhlet, metode refluks digunakan agar
mampu mensintesis rendemen dengan
kualitas yang tinggi dalam waktu yang
relatif singkat. Refluks dipengaruhi
oleh faktor pemanasan. Pada percobaan
ini dilakukan refluks pada suhu 180-
190 C selama 3 jam, tujuannya agar
o
penetrasi pelarut ke dalam bahan yang
digunakan mudah sehingga sampel
yang terekstrak semakin banyak,
refluks. Pemanasan selama 3 jam
mengakibatkan pelarut yang digunakan
akan tetap segar selama proses refluks
sehingga kejenuhan pelarut dapat
diminimalisir (Utami, 2020).fungsi
penambahan NaOH pada pembuatan
asam sulfanilat berfungsi untuk
memberi suasana basa pada campuran
dan NaOH ini juga untuk meningkatkan
laju reaksi.
Tahap awal dari reaksi ini
adalah pembentukan elektrofilik dari
H2SO4 yang berupa sulfur trioksida
(SO3) sulfur trioksida terprotonasi,
+
SO3H. Namun SO3 merupakan
elektrofilik yang kuat pada sulfur jika
dilihat dari struktur resonansinya.
Gambar 6. Struktur resonansi SO3
(Hart, 2003)
Kemudian terjadi penyerangan
elektrofil ke atom karbon yang
Pembuatan Asam Sulfanilat
 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

menyebabkan terbentuknya ion

karbonium.

Gambar 7. Mekanisme pembentukan asam buchner adalah dapat mempercepat laju

sulfanilat penyaringan campuran (Prastyo,
Tahap selanjutnya adalah ion 2018). Hasil saringan kemudian
penataan ulang dimana ion karbonium akan ditambah norit yang berfungsi untuk
mencari bentuk yang paling stabil mengikat kotoran dan zat-zat yang tidak
(Riswiyanto, 2009). Tahap ini diperlukan dalam campuran. Filtrat
merupakan tahap akhir dari kemudian dan dikeringkan dan dimasukan
pembentukan asam sulfanilat. kedalam desikator untuk memperoleh
filtrat yang lebih murni.
SIMPULAN
Dari beberapa tahapan yang telah
Gambar 8. Asam sulfanilat dengan air dilakukan dalam proses
sebagai produk sampingan pembuatan asam sulfanilat diperoleh
kurang lebih 20 gram asam sulfanilat
Hasil yang didapat kemudian murni yang terbentuk. Asam sulfat
disaring dengan saringan buchner. merupakan asam kuat yang dapat
Saringan buchner merupakan saringan yang diperoleh dengan reaksi sulfonasi
menggunakan corong Buchner kertas antara anilin dan asam sulfat pekat.
saring dan juga vakum.
Kelebihan dari penggunaan saringan DAFTAR PUSTAKA

Agustina, I., Astuti, I., & Sopina, Y. Al-Amrani, W. A., Hanafiah, M. A. K.

(2016). Analisa kimia M., & Lim, P. E. (2022).
kandungan nitrit pada daging Influence of
burger yang beredar di Pasar hydrophilicity/hydrophobicity
Kecamatan Duren Sawit Jakarta on adsorption/desorption of
Timur. Indonesia Natural sulfanilic acid using amine-
Research Pharmaceutical modified silicas and granular
Journal, 1(1), 43-54. activated carbon.

Giofani Septiawan H1031211067 Pembuatan Asam Sulfanilat

 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

DESALINATION AND WATER
TREATMENT, 249, 109-118.
Fessenden, R. J., & Fessenden, J. S.,
1986, Kimia Organik Ed. 3 jil.
1, Erlangga, Jakarta
Glasoe, W. A., Volz, K., Panta, B.,
Freshour, N., Bachman, R.,
Hanson, D. R., ... & Jen, C.
(2015). Sulfuric acid
nucleation: An experimental
study of the effect of seven
bases. Journal of Geophysical
Research: Atmospheres, 120(5),
1933-1950.
Hart, H. C., Leslie, E., Hart, D. J., 2003,
Kimia Organik, Ed. 11, Cet. 8,
Erlangga, Jakarta
Leung, A. W., Backstrom, I., & Bally,
M. B. (2016). Sulfonation, an
underexploited area: from
skeletal development to
infectious diseases and cancer.
Oncotarget, 7(34), 55811.
Martin, E. A., 2012, Kamus Sains,
Pustaka Pelajar, Yogyakarta
Mulyono, 2005, Kamus Kimia, Bumi
Aksara, Jakarta

Prastyo, P., & Rahayoe, A. S. (2018). Setyawardhani, D. A., Sulistyo, H.,

Penyaringan Metode Buchner Sediawan, W. B., & Fahrurrozi,
Sebagai Alternatif Pengganti M. (2016). PERANAN
Penyaringan Sederhana Pada PENGADUKAN TERHADAP
Percobaan Adsorpsi Dalam KARAKTERISTIK
Pratikum Kimia Fisika. KOMPLEKSASI UREA
Indonesian Journal of SEBAGAI SARANA
Laboratory, 1(1), 24-28. PEMISAHAN ASAM LEMAK
OMEGA DARI MINYAK
Riswiyanto, 2009, Kimia Organik,
NABATI. Reaktor, 16(2), 81-
Erlangga, Jakarta
86.
Sailani, R., Bhasin, M., Khandelwal, C.
Utami, S., & Indrasti, N. S. (2020).
L., & Sharma, P. D. (2014).
PEMULIHAN MINYAK
Kinetics and mechanism of
SAWIT DARI SPENT
electron transfer reaction:
BLEACHING EARTH
oxidation of sulfanilic acid by
DENGAN METODE
N-chloro-p-toluene
EKSTRAKSI REFLUKS.
sulfonamide in acid perchlorate
Jurnal Teknologi Industri
medium. Bulletin of the Korean
Pertanian, 30(1).
Chemical Society, 35(1), 111-
116.

Giofani Septiawan H1031211067 Pembuatan Asam Sulfanilat

 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

LAMPIRAN

Proses pengetesan dengan larutan NaOH

Proses refluks telah mendekati akhir

Giofani Septiawan H1031211067 Pembuatan Asam Sulfanilat

 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

Perakitan alat

Proses refluk sedang berlangsung

Anilin dicampur dengan asam

sulfat

Penuangan anili

Giofani Septiawan H1031211067 Pembuatan Asam Sulfanilat

 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

Giofani Septiawan H1031211067 Pembuatan Asam Sulfanilat

 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

reaksi diazotasi asam sulfanilat oleh asam terbuka, disebut sebagai senyawa
nitrit yang diikuti dengan reaksi kopling pengkupling, akan menghasilkan
dengan naftiletilendiamin senyawa azo. Kombinasi garam
membentuk suatu zat pewarna azo yang diazonium dengan senyawa
merah. Reaksi diazotasi adalah reaksi antara pengkupling yang berbeda-beda
nitrit dengan senyawa yang memiliki amin menghasilkan senyawa azo dengan
aromatik primer dalam suasana asam akan karakteristik yang berbeda-beda,
membentuk garam diazonium. Beberapa misalnya, senyawa pengkupling βnaftol
senyawa yang memiliki amin aromatik dengan sumber garam diazonium 3-
primer yang umum digunakan sebagai nitroanilin akan membentuk senyawa azo
sumber garam diazonium adalah berwarna merah, senyawa
Anilin, Asam sulfanilat, atau ρ-nitro anilin. pengkupling N-(1-naphthyl) ethylene
Garam diazonium dapat bereaksi diamine dihydrochloridedengan
dengan senyawa lain yang memiliki sumber garam diazonium asam
gugus fenil sulfanilat akan membentuk senyawa

Giofani Septiawan H1031211067 Pembuatan Asam Sulfanilat

 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

azo berwarna merah keunguan,

senyawa pengkupling fenol dengan
sumber garam diazonium anilin akan
membentuk senyawa azo berwarna
orange.

Giofani Septiawan H1031211067 Pembuatan Asam Sulfanilat