Praktikum Reaksi Senyawa Organik

PEMBUATAN ASPIRIN (ASAM ASETIL SALISILAT)

Desy Harlina Putri*, Alya Putri Setianingrum, Cahyandi Rikal Pratama, Reza
Saputra, Septria Melandini, Ditya Marissa
Program Studi Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Tanjungpura

Jl. Prof. Dr. H. Hadari Nawawi, Kota Pontianak, Kalimantan Barat

Email: H1031211054@student.untan.ac.id

ABSTRAK
Telah dilakukan percobaan pembuatan aspirin (asam asetil salisilat) yang
bertujuan untuk mengetahui prinsip reaksi esterifikasi dalam gugus fenol.
Percobaan ini diawali dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida
asetat menggunakan katalis H3PO4 sebagai zat penghidrasi yang dilanjutkan
dengan proses pemanasan dan pendinginan hingga terbentuk kristal. Metode
yang digunakan pada percobaan ini yaitu esterifikasi dan kristalisasi.
Pembentukan senyawa kompleks aspirin terbentuk yaitu dengan mereaksikan
asam asetil salisilat dengan larutan tembaga (II) asetat menghasilkan warna
hijau terdapat endapan dan mereaksikan asam asetil salisilat dengan besi (III)
klorida menghasilakan ungu kehitaman.

Kata kunci : Asam asetil salisilat, esterifikasi, kristal

PENDAHULUAN Asam asetil salisilat dengan

Aspirin merupakan turunan rumus molekul C9H8O4 adalah
asam asetil salisilat yaitu sebagai padatan kristal yang padat pada suhu
kristal putih, zat asam lemah titik kamar, tidak larut dalam air, tidak
lelehnya 1350C. Asam asetil salisilat berbau. Aspirin diketahui digunakan
terurai dengan cepat ketika dilakukan dalam bidang farmasi dan kedokteran
dalam larutan ammonium asetat atau sebagai obat antipiretik, analgesik
karbonat, sitrat dan bydroksida (penenang), dan antiinflamasi.
logam. Asam asetat salisilat cukup Dalam perawatan kesehatan, aspirin
stabil diudara kering tetapi akan digunakan untuk menurunkan
mengalami bydroksis menjadi asam demam.
asetat (Ali Mohammed et al., 2019)

Desy Harlina Putri Pembuatan Aspirin (Asam Asetil

Salisilat)
H1031211054
 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

Digunakan untuk peradangan, kapiler, pipet tetes, rak tabung reaksi,

pembengkakan,dan mencegah spatula, tabung reaksi termometer
pembekuan darah (Fitrila & 2000C.
Rachmadiyani, 2021) Bahan yang digunakan pada
Sintesis aspirin dari asam percobaan ini adalah akuades (H2O),
salisilat, asetat anhidrat dan kalsium asam asetat anhidrid (C4H6O3), asam
oksida dilakukan dalam reaktor alir asetil salisilat (C9H8O4), asam fosfat
tangki berpengaduk (RATB). Reaksi (H3O4), asam salisilat (C7H6O3), asam
berjalan dengan eksotermis sehingga sulfat pekat (H2SO4), besi (III)
diperlukan pendinginan untuk klorida, (FeCL3), etanol (C2H5OH),
menjaga suhu pada reaktor. Reaksi dan tembaga (II) asetat
ini berlangsung dalam fasa padat- (Cu2(CH3COO)4).
cair. Temperatur reaksi dijaga pada Prosedur Kerja
suhu 700C dan tekanan 1 atm dengan Pembuatan Aspirin
lama waktu reaksi 20 menit (Fitrila Sebanyak 1,4 gram asam
& Rachmadiyani, 2021). salisilat dimasukkan ke dalam labu
Tujuan pembuatan aspirin yaitu erlenmayer 100 mL. Ditambahkan 3
sebagai obat antiinflamasi nonsteroid mL, anhidrida asetat, ditambahkan 5
dan analgesic-piretik. Aspirin paling tetes asam fosfat 85%. Dipanaskan
banyak digunakan untuk pasien campuran dalam labu tersebut selama
migraine dan demam, aspirin sangat 5 menit diatas penangas air pada
bermanfaat besar untuk dunia suhu 400C. Dipindahkan labu dari
kesehat (Ali Mohammed et al., 2019) penangas air dan dalam keadaan
METODOLOGI campuran masih panas tambahkan
Alat dan Bahan kedalamnya 2 mL air. Kelebihan
Alat yang digunakan pada anhidrida asetat membuat
percobaan ini adalah batang terkomposisi dengan dihasilkan
pengaduk, bunsen, bulb, corong panas sehingga labu didih.
gelas, gelas piala 100 mL, gelas Ditambahkan kembali 20 mL air dan
pengaduk, kaca arloji, kertas saring, biarkan labu pada suhu kamar
labu erlenmeyer, labu pemanas 100 sehingga kristalisasi dimulai. Proses
mL, meltingpoint, pemanas air, pipa krisalisasi dapat dipercepat dengan

Desy Harlina Putri Pembuatan Aspirin (Asam Asetil

Salisilat)
H1031211054
 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

cara digesekkan batang pengaduk Gambar 1. Rangkaian Pembuatan

gelas pada dinding labu, di bagian Aspirin.
permukaan laruta sampai dihasilkan HASIL DAN PEMBAHASAN
kristal. Di tempatkan labu pada Aspirin disebut asam asetil
penangas es dan tambahkan 10 mL salisilat merupakan kristal berwarna
air dingin selama 10 menit. bening yang dapat diperoleh dengan
Dikumpulkan kristal dalam saringan cara acetylasi senyawa phenol
Buchner, dicuci dengan air dingin (dalam bentuk asam salisilat)
dan dikeringkan. Tentukan titik menggunakan acetate anhidrat
kristal (140-1500C). dengan bantuan katalis asam sulfat
Pembentukan Senyawa Komplek pekat. Pada pembuatan aspirin, asam
Aspirin salisilat berfungsi sebagai alkohol
Disiapkan tiga tabung reaksi dan reaksinya berlangsung pada
dan dibuat larutan dari asamasetil gugus hidroksi. Gugus hidroksi dan
salisilat dalam 1 mL etanol 95%. asam salisilat akan bereaksi dengan
Diteteskan larutan tersebut ke dalam acetyl dari asetat anhidrat. Reaksi
masing-masing tabung reaksi yang terjadi yaitu reaksi esterifikasi.
secukupnya. Diteteskan larutan Asam asetil salisilat bersifat
tembaga (II) ditabung pertama, antipiretik dan analgesik karena
diteteskan besi (III) klorida dan merupakan senyawa glikosida
tabung ketiga tidak ditambahkan (Fessenden, 1999). Struktur kimia
apapun. Bandingkan hasil aspirin sebagai berikut :
pengamatan.
Rangkaian Alat

Gambar 2. Struktur Kimia Aspirin

Sintesis aspirin diklasifikasikan
sebagai esterifikasi reaksi, asam
salisilat asetat yang mengubah asam
salisilat menjadi ester (Palleros,
2000). Reaksi esterifikasi adalah

Desy Harlina Putri Pembuatan Aspirin (Asam Asetil

Salisilat)
H1031211054
 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

suatu reaksi antara karboksilat dan sebagai zat penghidrasi dan zat
alcohol membentuk ester. Turunan pengasetilasi yang memiliki bau
dari asam karboksilat dan alcohol seperti cuka karena reaksinya dengan
membentuk ester asam karboksilat. kelembapan udara membentuk asam
Ester asam karboksilat yaitu suatu asetat (Martin, E, 2012). Zat ini
senyawa yang mengandung gugus – biasa digunakan untuk membuat
CO2R dengan R dapat seperti alkil aspirin, phena cerin dan obat lainnya.
maupun aril (Fessenden, R & Asetil klorida dan natrium asetat
Fessenden, J, 1981). Faktor-faktor dapat berinteraksi dengan farmasi
yang mempengaruhi reaksi anhidrida asetat (Kamble, 2019).
esterifikasi yaitu suhu reaksi, waktu Tujuan ditambahkan anhidrat asetat
reaksi, perbandingan pereaksi, digunakan sebagai pelarut pada asam
pengadukan dan katalisator sebagai pelarut asam salisilat yang
(Setyaningsih et al., 2017). berfungsi dalam proses asetilasi
Dalam percobaan pembuatan pembentukan asam asetil salisilat
aspirin yang pertama dilakukan yaitu tanpa diencerkan terlebih dahulu
ditimbang padatan asam salisilat dengan akuades (Martin, E, 2012).
sebanyak 1,4039 gram menggunakan Asam fosfat merupakan unsur hara
neraca analitik dialasi dengan esensial yang dibutuhkan tanaman
aluminium foil. Asam salisilat atau untuk pertumbuhan dan
dikenal sebagai 2-hidroksil benzoate perkembangannya. Fosfat terdapat
atau asam orthohiro-benzoat adalah dalam jumlah yang melimpah di
senyawa yang berbentuk padatan, dalam tanah, namun sekitar 95-99%
berwarna putih, tidak berbau, berupa fosfat yang tidak larut
mempunyai struktur kimia (C7H6O3) sehingga tidak dapat digunakan
(Merck, 2020). Selanjutnya dalam tanaman. Asam fosfat dapat
ditambahkan anhidrida asetat lalu ditemukan dalam bahan yang
ditambahkan 5 tetes asam fosfat mengandung fosfor, terutama batuan
85%. Anhidrida asetat dengan rumus dan tulang hewan (Pujiastuti et al.,
kimia (CH3CO)2O) adalah anhidrat 2020). Asam fosfat adalah asam yang
organik yang berupa zat cair yang berwarna bening dan dapat
tidak berwarna yang digunakan direaksikan dengan asam sulfat

Desy Harlina Putri Pembuatan Aspirin (Asam Asetil

Salisilat)
H1031211054
 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

dengan garam fosfat, titik didih leleh aspirin (Kurniawan, 2016).

47,350C (Mulyono, 2021). Setelah itu Selanjutnya, ditempatkan pada
dipanaskan campuran larutan penanggas es menggunakan ember
tersebut selama 5 menit diatas dan ditambahkan 10-15 mL air
penanggas air. Pemanasan bertujuan dingin. Setelah ditempatkan di dalam
untuk melarutkan campuran dan penanggas es dapat dilihat terjadi
mempercepat reaksi, laju reaksi pembentukan kristal yang banyak.
kimia bertambah dengan naiknya Kemudian disaring dengan kertas
temperatur oleh karena itu, saring yang ditempatkan pada
pemanasan hanya sekitar 5 menit corong. Setelah disaring kristal
karena sudah mencapai temperatur dikeringkan. Air dingin dan
40-500C (Keenan et al., 1984). pendinginan dengan es batu
Selanjutnya dipindahkan labu dari berfungsi untuk mempercepat proses
penangas air dan dalam keadaan terjadinya pembentukan kristal asam
campuran masih panas ditambahkan asetil salisilat karena penurunan suhu
kedalamnya 2 mL air. Kelebihan dapat menginduksi pembentukan
anhidrida asetat akan terkomposisi kristal secara cepat berdasarkan
dengan dihasilkan panas sehingga isi perbedaan titik beku. Kristal yang
labu akan mendidih.Selanjutnya terbentuk semakin padat dan kisi-kisi
ditambahkan kembali 20 mL air dan kristal semakin rapat, warna kritsal
biarkan labu pada suhu kamar. semakin putih dan berkilau
Penambahan air 2 mL dan (Mulyono, 2021). Penyaringan
ditambahkan lagi 20mL berfungsi berfungsi untuk memisahkan zat-zat
untuk membentuk kristal agar padat yang berbentuk kristal dengan
berlangsung sempurna serta pelarut akuades, dapat dikatakan
menghidrolisis kelebihan asam pada kristal merupakan residu dan akuades
kristal asam asetil salisilat yang adalah filtrat (Martin, E, 2012).
terbentuk (Martin, E, 2012). Tujuan dari pencucian dengan air
Ditempatkan pada suhu kamar dulu dingin yaitu untuk mencuci zat
karena suhu mempengaruhi reaksi pengotor pada kristal (Martin, E,
yang terjadi jika menggunakan suhu 2012). Kristal adalah padatan
diatas katalis mempengaruhi titik homogen dengan antar ion, antar

Desy Harlina Putri Pembuatan Aspirin (Asam Asetil

Salisilat)
H1031211054
 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

atom, atau antar molekulnya Menurut literature, keberhasilan

membentuk struktur (Mulyono, suatu rendemen jika lebih >90%,
2005). Rekristalisasi adalah metode akan mendapatkan rendemen yang
pemurnian suatu zat padat dari baik jika >50% (Vogel, A, 1989),
campuran atau pengotornya dengan nilai endemen standarlah yang
cara mengkristalkan kembali zat mempengaruhi rendemen aspirin
tersebut setelah dilarutkan dengan disebabkan sisa-sisa kristal yang
pelarut (solven) yang sesuai. masih menempel di tabung
Rekristalisasi ialah proses lanjutan Erlenmeyer.
dari kristalisasi (Fessenden, R & Reaksi yang terjadi pada
Fessenden, J, 1981). Pembentukan pembuatan aspirin yaitu :
kristal dikarenakan adanya proses
kondensasi gas menjadi zat padat
secara cepat tanpa mengalami fasa
cair (Martin, E, 2012). Faktor-faktor
yang mempengaruhi kristal yaitu
dipengaruhi oleh laju pemanasan,
nomor atom, suhu, lamanya waktu Gambar 3. Reaksi Pembuatan

dan fasa transisi pada perlakuan, Aspirin

Pembentukan kristal dapat Pada pengujian padatan asetil

dipengaruhi juga oleh pembentukan salisilat dimasukkan ke dalam tabung

inti dan laju pertumbuhan kristal. reaksi dan ditambahkan etanol 95%

Laju pembentukan dapat dibuktikan pada 3 tabung reaksi. Aspirin dapat

dengan jumlah inti yang terbentuk larut dalam etanol disebabkan aspirin

dalam suatu waktu (Dung Nguyen, sulit larut dalam air tetapi mudah

2017). Hasil yang diperoleh larut dalam etanol (Dirjen, 1995).

menunjukkan reaksi negatif dimana Tabung pertama ditambahkan 10

titik leleh kristal hasil percobaan tetes larutan tembaga (II) asetat

adalah 155°C. Hal ini terjadi karena menghasilkan senyawa kompleks

pada proses pengeringan sangat yang berwarna hijau. Tembaga (II)

lambat karena aspirinya masih basah. asetat adalah senyawa yang tersedia

Nilai rendemen sebesar 43,96%. dalam bentuk hidrat yang

mengandung dua molekul cairan.
Desy Harlina Putri Pembuatan Aspirin (Asam Asetil
Salisilat)
H1031211054
 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

Senyawa ini terdapat dalam bentuk terbentuk ditetesi FeCl3

padatan. Tembaga (II) asetat menghasilkan warna ungu,
berwarna hijau gelap, sedangkan dikarenakan masih terdapatnya
hidratnya hijau kebiruan (Daintith, senyawa asam salisilat pada kristal
2008). Menurut literatur ketika asam yang menunjukkan hasil negative
asetil salisilat ditambahkan dengan (Groggin, P, 1995). Menurut literatur
tembaga (II) asetat menghasilkan ketika asam asetil salisilat
warna hijau, jadi hasil percobaan ditambahkan dengan besi (III)
sesuai dengan literatur (Vogel, A, klorida menghasilkan warna ungu,
1989). Selanjutnya tabung kedua jadi hasil percobaan sesuai dengan
ditambahkan 10 tetes besi (III) literature (Vogel, A, 1989). Tabung
klorida menghasilkan senyawa pertama ditetesi tembaga (II) asetat
kompleks berwarna ungu. Besi (III) menghasilkan warna hijau, tabung
klorida memiliki rumus kimia FeCl3 kedua ditetesi besi (III) klorida
adalah senyawa kimia yang dibuat menghasilkan warna ungu, dan
dari beberapa unsur kimia yang tabung ketiga tidak ditetesi apapun
direaksikan. FeCl3 dapat mengikis berwarna putih. Reaksi yang terjadi
zat padat yang mengandung besi yaitu :
murni seperti aluminium, tembaga,
dan besi. Besi (III) klorida memiliki
bentuk berupa kristal padat yang
berwarna hijau tua higrokopis, titik Gambar 4. Reaksi asam asetil
lebur 306 C dan titik didih 315 C.
0 0
salisilat dengan FeCl3
FeCl3 dapat digunakan dalam KESIMPULAN
pengolahan limbah air maupun Berdasarkan percobaan yang
katalis (Umah et al., 2018). Fungsi telah dilakukan, sintesis aspirin dapat
dari FeCl3 yaitu untuk mengetahui dilakukan melalui reaksi esterifikasi
kemurnian kristal asam asetil salisilat fischer dengan metode kristalisasi
dan untuk mengetahui apakah masih yaitu dengan cara mereaksikan asam
terdapat atau tidaknya senyawa salisilat dengan asam asetat anhidrat
salisilat dari kristal yang terbentuk yang dibantu dengan katalis asam
(Martin, E, 2012). Pada kristal yang fosfat 85% sehingga diperoleh kristal

Desy Harlina Putri Pembuatan Aspirin (Asam Asetil

Salisilat)
H1031211054
 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

aspirin berwarna putih. Proses Fessenden. (1999). Kimia Organik

kristalisasi yang telah dilakukan Edisi ke 3. Erlangga.
menghasilkan nilai rendemen sebesar Fitrila, N. A., & Rachmadiyani, W.
43,96%. Kristal aspirin yang A. (2021). Prarancangan Pabrik
diperoleh diuji dengan larutan FeCl3 Asam Asetilsalisilat (Aspirin)
menghasilkan kristal ungu kegelapan Dengan Proses Sintesis Asam
dan diuji dengan larutan Salisilat, Asetat Anhidrat Dan
Cu2(CH3COOH)4 menghasilkan Kalsium Oksida Sebagai
kristal berwarna hijau. Reaction Accelerator & Acid
DAFTAR PUSTAKA Neutralizing Agent Kapasitas
Ali Mohammed, L., Hama Salih, M. 2000 Ton/Tahun. Jurnal Tugas
A., & Ismael Hayder, O. (2019). Akhir Teknik Kimia, 4(1), 66–
Determination of Acetyl 72.
Salicylic Acid in Aspirin Groggin, P, H. (1995). Unit
tablets. Kurdistan Journal of Procession Organic Synless.
Applied Research, 4(2), 151– Mac Graw Hill Book Company
157. Inc.
Daintith, J. (2008). A Dictronairy of Kamble, V. M. (2019). Synthesis of
Chemistry. Oxford University Acetic Anhydride by using
Press. Phosphorous Pentoxide, Sodium
Dirjen, P. (1995). Farmakope Acetate and Calcium Chloride
Indonesia Edisi IV. Depkes P. as a Catalyst. International
Dung Nguyen, T. (2017). Some Journal for Research in Applied
Factors Affecting Structure, Science and Engineering
Transition Phase and Technology, 7(8), 852–857.
Crystallized of CuNi Keenan, Kleirfelter, & Wood.
Nanoparticles. American (1984). Kimia untuk Univer.
Journal of Modern Physics, Sitas Edisi Keenam Jilid 2.
6(4), 66. Erlangga.
Fessenden, R, J., & Fessenden, J, S. Kurniawan, A. (2016). PENGARUH
(1981). Kimia Organik Edisi 3 JUMLAH ASAM SALISILAT
Jilid 2. Erlangga. DALAM PEMBUATAN

Desy Harlina Putri Pembuatan Aspirin (Asam Asetil

Salisilat)
H1031211054
 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

ASPIRIN. JURNAL Masyarakat (e-Journal), 6(6),

INTEGRASI PROSES, 1(4). 279–288.
Martin, E, A. (2012). Kamus Sains. Vogel, A, L. (1989). Vogel’s
Pustaka Belajar. Textbook of Quantitative
Merck. (2020). Tembaga (II) Asetat. Chemical Analysis. 5 th ed.
Mulyono. (2005). Kamus Kimia.
Bumi Aksara.
Mulyono. (2021). Kamus Kimia. PT.
Bumi Aksara.
Palleros. (2000). Kimia Organik
Eksperimental. John Willey and
Sons.
Pujiastuti, C., Ngatilah, Y.,
Septianto, M., & Tantyono, A.
(2020). The Kinetics Reaction
of Phosphoric Acid Formation
from Cow Bone. Journal of
Research and Technology, 6(2),
217–226.
Setyaningsih, L. W. N.,
Rizkiyaningrum, U. M., &
Andi, R. (2017). Pengaruh
konsentrasi katalis dan.
Teknoin, 23, 56–62.
Umah, N. R., Joko, T., & Dangiran,
H. L. (2018). Efektivitas Dosis
Ferri Klorida (Fecl3) Dalam
Menurunkan Kadar Chemical
Oxygen Demand (Cod) Pada
Limbah Pabrik Tahu Di
Tempelsari Kalikajar
Wonosobo. Jurnal Kesehatan

Desy Harlina Putri Pembuatan Aspirin (Asam Asetil

Salisilat)
H1031211054
 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

Desy Harlina Putri Pembuatan Aspirin (Asam Asetil

Salisilat)
H1031211054
 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

LAMPIRAN
Pembuatan Aspirin

Massa C7H6O3 Massa FeCl3 Massa Cu2(CH3COO)4

C7H6O3 + C4H6O3 + Setelah ditambahkan 20 Setelah dimasukkan pada

H3PO4 setelah dipanaskan mL air penagas es + air dingin
10 mL

Massa kertas saring Hasil penyaringan kristal Kristal setelah

dikeringkan

Desy Harlina Putri Pembuatan Aspirin (Asam Asetil

Salisilat)
H1031211054
 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

Massa kristal setelah Setelah kristal Pipa kapiler dimasukkan

dikeringkan dikeringkan dimasukkan ke melting point dengan
pada pipa kapiler diperoleh titik leleh
1550C

Pembentukan senyawa komplek aspirin

Aspirin + etanol Tabung 1 tidak ditambahkan

apapun.
Tabung 2 ditambahkan
tembaga asetat = warna hijau
Tabung 3 ditambahkan FeCl3
= warna ungu kehitaman

Desy Harlina Putri Pembuatan Aspirin (Asam Asetil

Salisilat)
H1031211054