LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SINTESIS ASPIRIN

Disusun oleh:
Nama : Sabilatun Najah
NIM : 181910401029
Kelompok :6
Asisten :-
LABORATORIUM KIMIA ORGANIK
JURUSAN TEKNIK KIMIA
FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS JEMBER
2020
I. JUDUL PERCOBAAN
Sintesis aspirin

II. TUJUAN PERCOBAAN

Mengetahui prinsip dari esterifikasi fenol dan dapat mensintesis senyawa
aspirin.

III. DASAR TEORI

• Asam salisilat memiliki rumus molekul C6H4COOHOH yang berbentuk
kristal kecil, mudah larut dalam keadaan dingin tetapi tetap dapat larut
dalam keadaan panas (Kristian,2007).
• Asam salisilat dapat terdekomposisi dengan mudah menjadi karbon
dioksida dan fenol bila dipanaskan pada suhu 200℃(Kristian,2007).
• Asam salisilat kebanyakan digunakan sebagai bahan obat-obatan dan
intermediet pada pabrik obat dan farmasi seperti aspirin dan beberapa
turunannya (Kristian,2007).
• Senyawa aspirin tidak terdapat dalam keadaan bebas di alam, jadi untuk
memperolehnya psintesa. Sintesa adalah reaksi kimia antara dua zat atau
lebih untuk membentuk suatu senyawa baru (Baysinger,2004).
• Aspirin atau asam asetilsalisilat adalah turunan dari senywa asam salisilat
yang diperoleh dari simplisia tumbuhan coretx salicis(Baysinger,2004). yang
• Penggunaan aspirin berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada
lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi
seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi . Dosis
rata-rata adalah 0,3 - 1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat
mengakibatkan kematian (Austin,1984).
• Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester (Fessenden,1990).
• Ester diturunkan dari asam karboksilat . Sintesis aspirin termasuk reaksi
esterifikasi, asam salisilat dicampur degan anhidrin asetat, menyebabkan
reaksi kimia yang mengubah grup alkanol asam salisilat menjadi grup asetil.
Proses ini menghasilkan aspirin dan asam asetat yang merupakan produk
sampingan (Clark,2007).
• Esterifikasi atau pembentukan ester terjadi jika asam karboksilat dipanaskan
bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam mineral sebagai
katalis (Fessenden,1986).
• Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida
asam dengan alkohol. Ester yang dibuat dengan cara ini adalah asam asetil
salisilat atau yang lebih dikenal dengan aspirin (Fessenden,1986).
• Kristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristal dari suatu
larutan atau lelehan, kristalisasi juga sering digunakan untuk memurnikan
bahan padat yang sudah berbentuk kristal, proses tersebut bisa disebut
dengan rekristalisasi (Austin,1984).
• Kristalisasi dari larutan dapat terjadi jika padatan terlarut dalam keadaan
berlebih(diluar kesetimbangan, maka sistem akan mencapai kesetimbangan
dengan cara mengkristalkan padatan terlarut) (Dewi,2003).
• Keunggulan kristalisasi pelarut adalah penggunaan suhu rendah dan mudah
diaplikasikan dengan peralatan sederhana (Ahmadi,2010).
IV. ALAT DAN BAHAN
Alat yang digunakan dalam percobaan sintesis aspirin kali ini meliputi gelas
beker, erlenmeyer 125ml, gelas ukur, spatula, pipet tetes, neraca analitik, penangas
es, corong buchner, hotplate, kertas saring, statif dan klem, sedangkan bahan yang
digunakan dalam praktikum ini meliputi aquades, asam salisilat, asam asetat
anhidrat, asam fosfat dan asam sulfat.
V. CARA KERJA
Asam salisilat
Digores dinding dengan spatula

Ditimbang 1.4 gram asam salisilat dalam erlenmeyer

Ditambahkan 50 mL aqua dm dingin

Ditambahkan 4 mL anhidrida asam asetat

Didinginkan dalam penangas es
Ditambahkan 5 tetes larutan H3PO4 85%
Disaring dengan corong Buchner
Dipanaskan selama 5 menit

Kristal aspirin
Setelah 2-3 menit ditambahkan 20 mL aqua dm

Timbang hasil kristal

Didinginkan hingga membentuk kristal aspirin
VI. DATA PENGAMATAN

No. Penambahan Zat Perubahan

1. Asam salisilat + anhidrat asetat Larutan keruh

2. Asam salisilat + anhidrat asetat + Larutan jernih

asam fosfat

3. Dipanaskan Kekuningan

4. Didinginkan Terbentuk endapan putih

VII. PENGOLAHAN DATA

Esterifkasi (Sintesis aspirin)

Asam Asetat anhidrat Aspirin

salisilat
VIII. PEMBAHASAN
Percobaan kali ini adalah sintesis aspirin, aspirin atau asam asetil salisilat yang
berasal dari sintesis asam salisilat. Asam salisilat akan bereaksi dengan anhidrida
asam asetat mengubah grup alkanol asam salisilat menjadi grup asetil, asam
salisilat ditambahkan dengan anhidrat asam asetat bertujuan untuk mencegah
adanya air, karena apabila terdapat air maka kristal aspirin yang terbentuk akan
kembali menjadi asam salisilat. Katalis yang digunakan dalam percobaan ini adalah
asam fosfat yang berfungsi untuk mempercepat reaksi esterifikasi.
Larutan yang berisi campuran asam salisilat, anhidrat asam asetat dan katalis
asam fosfat kemudian dipanaskan bertujuan untuk menghilangkan zat pengotor
agar kristal aspirin yang dihasilkan akan memiliki kemurnian yang tinggi, fungsi lain
dari pemanasan adalah untuk mempercepat pelarutan dan mempercepat reaksi
esterifikasi karena pada proses pemanasan gerak molekul akan lebih cepat.
Setelah 2-3 menit ditambahkan aquades atau air yang bertujuan agar kelarutan
turun dan terjadi proses kristalisasi. Proses selanjutnya adalah didiamkan agar
terbentuk kristal atau disebut juga dengan kristalisasi, pada proses pendinginan
terjadi penurunan energi kinetik sehingga reaksi akan berhenti dan membentuk
endapan, kemudian dinding erlmenyer digores dengan batang pengaduk untuk
mempercepat proses kristalisasi pada aspirin. Reaksi pembentukan aspirin
berlangsung paling optimal pada suhu 50℃-60℃ suhu diatasnya menyebabkan
ester yang sudah terbrntuk terurai sehingga tidak terbentuk aspirin, dibawah suhu
tersebut reaksi berlangsung lambat.
Proses selanjutnya yaitu penambahan aquades 50 ml untuk mempercepat
proses kristalisasi, sehinggan kristal yang dihasilkan akan semakin banyak
kemudian ditempatkan pada penangas es agar mempercepat proses kristalisasi.
Penyaringan kemudian dilakukan untuk memisahkan kristal aspirin yang sudah
terbentuk dari filtratnya. Penimbangan kristal dilakukan untuk mengetahui massa
dan menghitung % rendemen.
IX. KESIMPULAN
Aspirin dapat dibuat dengan cara meraksikan asam salisilat dengan asam
asetat anhidrat serta penambahan katalis asam fosfat. Prinsip dari sintesis aspirin
adalah esterifikasi dan kristalisasi (rekristalisasi) yang menghasilkan produk ester
yaitu asam asetil salisilat (aspirin) dan produk sampingan berupa asam asetat.
Semakin besar nilai rendemen maka semaki mendekati hasil teoritis, sehingga nilai
rendemen yang ideal adalah 100%.

X. SARAN
-
XI. DAFTAR PUSTAKA
Ahmadi. 2010. Kristalisasi Pelarut Suhu Rendah Pada Pembuatan Konsentrat
Vitamin E dari Distilat Asam Lemak Minyak Sawit.Jurnal Teknologi Pertanian Vol. 11
No.1.
Austin, George T. 1984. Shreve's Chemical Process Industries 5th ed. McGraw-Hill
Book Co. Singapura.
Baysinger, Grace. Et all. 2004. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85th ed.
Ditjen POM. “Farmakope Indonesia”. Departemen Kesehatan Republik
Indonesia: Jakarta.
Clark, Jim.2007. Esterifikasi. http://www.chem-istry.org/materi_kimia/sifat_senyawa
organik/alkohol/reaksi_pengesteran_esterifikasi. diakses pada 23-04-2020
pukul 14.11
Dewi, Devina Fitrika. 2003. Penyisihan Fosfat dengan Proses Kristalisasi dalam
Reaktor Terfluidasi Menggunakan Media Pasir Silika. Jurnal Purifikasi. Vol. 4
No.4.
Fessenden, J, S & Fessenden, R,J. 1986. Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit
Erlangga: Jakarta
Kristian, Rieko. 2007. Asam Salisilat dari Phenol. Skripsi Fakultas Teknik
Universitas Sultan Ageng Tirtayasa: Banten
THANK YOU