LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SINTESIS ASETANILIDA

Disusun oleh:
Nama : Sabilatun Najah
NIM : 181910401029
Kelompok : 6
Asisten : -
LABORATORIUM KIMIA ORGANIK
JURUSAN TEKNIK KIMIA
FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS JEMBER
2020
I. JUDUL PERCOBAAN
Sintesis asetanilida

II. TUJUAN PERCOBAAN

Mempelajari reaksi asetilasi senyawa amina aromatik dan pemurnian menggunakan
teknik rekristalisasi.

III. DASAR TEORI

• Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan
sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan
satu gugus asetil.(Arsyad,2001).
• Anilin merupakan senyawa organik dengan komposisi C6H7N yang termasuk
dalam senyawa aromatik(Anwar,2009).
• Anilin merupakan bahan kimia yang dapat dibuat dari beberapa macam cara dan
bahan, serta dapat digunakan untuk membuat berbagai macam produk
kimia(Anwar,2009).
• Anilinn merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat
karena oksidasi atau terkena cahaya, bau, dan cita rasa khas. Anilin dapat diubah
menjadi garam diazium dengan bantuan asam nitrit dan asam
korida(Fachry,2005).
• Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu:
1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrit dan anilin
2. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin
3. Pembuatan asetanilida dari ketenne dan anilin
4. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat
• Rekristalisasi merupakan salah satu cara pemurnian zat padat dimana zat-zat
tersebut dilarutkan dalam suatu pelarut kemudian dikristalkan
kembali(Arsyad,2001).
• Rekristalisasi merupakan metode yang sangat penting untuk pemurnian
komponen larutan organik(Williamson,1999).
• Ada tujuh metode dalam rekristalisasi yaitu; memilih pelarut; melarutkan zat
terlarut; menghilangkan warna larutan; memindahkan zat padat ; mengkristalkan
larutan; mengumpul dan mencuci kristal; serta mengeringkan
produknya(Williamson,1999).
• Kristal dengan struktur yang lebih kompleks yang mengandung lekuk-lekuk dan
lubang-lubang akan menahan cairan induk, bahkan setelah dicuci dengan
seksama(Svehla,1979).
• Penampilan luar suatu partikel kristal besar tidak menentukan penataan partikel.
Bila suatu zat dalam keadaan cair atau larutan mengkristal, kristal dapat terbentuk
dengan tumbuh lebih ke satu arah daripada ke arah lain. Kristal-kristal itu akan
turun keluar dari larutan yang berfungsi membantu penyaringan(Syabatini,2010).
IV. ALAT DAN BAHAN
Alat yang digunakan dalam praktikum kali ini meliputi labu bulat, corong buchner,
neraca analitik, gelas beaker, erlenmeyer, batang pengaduk, corong kaca, kertas
saring, kaca arloji, spatula, botol pencuci dan kondensor. Sedangkan bahan yang
digunakan diantaranya adalah abu zink, anilin, asam asetat, dan asetat anhidrida.
V. CARA KERJA

dimasukkan 20.5 g anilin, 21.5 g asetat didinginkan filtrat dengan pelan-pelan memasukkan
anhidrida, 0.1 g abu zink dan 21 g asam kedalam penangas air es.
asetat glasialkedalam labu alas bulat
500 mL
digores-goreskan dinding erlenmeyer untuk merangsang
terbentuknya kristal apa bila tidak timbul krisral.
direfluks selama 30 menit kemudian dituangkan dan diaduk-
aduk secara cepat ke dalam gelas piala yang berisi air es.
disiapkan corong buchner dan dilakukan filtrasi dan
cuci kristal pada corong buchner dengan sedikit air
disaring kristal yang telah terbentuk dengan penyaring
dingin.
buchner penghisap dan dicuci dengan air dingin dan
dikeringkan hasilnya dan tentukan titik leburnya.
diletakkan kristal pada gelas arloji, kemudian
dikeringkan pada suhu 100ºC sekitar 5-10 menit.

disiapkan erlenmeyer 500 mL dan corong yang sudah

dihangatkan dan atur kertas saring pada corong.
disiapkan erlenmeyer 500 mL dan corong yang sudah
dihangatkan dan atur kertas saring pada corong.
ditimbang bobit kristal asetanilida murnidan
dilakukan pengukuran titik lebur dan dibandingkan
dengan titik lebur crude asetanilida

disaring larutan asetanilida kemudian dicuci endapan karbon HASIL

dengan air panas 5 mL.
VI.DATA PENGAMATAN
No. PERLAKUAN KETERANGAN

1. 20,5 g anilin + 21,5 g asetat anhidrat + 21 g asam Ketiga larutan ketika dicampur akan menghasilkan
asetat glasial + 0,1 g abu zink panas , warna didominasi oleh anilin yaitu merah
kecoklatan + abu zink (warna akan memudar)
2. Direfluks selama 30 menit Warna larutan tetap merah kecoklatan

3. Kristal yang terbentuk disaring dengan saringan Diperoleh padatan berwarna coklat muda
buchner dan kristal dicuci dengan air dingin
4. Kristal dikeringkan dan ditentukan titik leburnya -
setelah kristal kering
5. Rekristalisasi, endapan dimasukkan kedalam Endapan dilarutkan dalam air panas hingga larut
erlenmeyer dan ditambah karbon, terbentuk larutan bening
kekuningan dan pudar
6. Larutan asetanilida disaring kemudian didinginkan Terbentuk kristal berwarna putih
filtrat dengan memasukkan kedalam penangas air
7. Filtrasi dan dicuci kristal pada corong buchner Diperoleh kristal putih mengkilap pada kertas
dengan sedikit air dingin saring
No. PERLAKUAN KETERANGAN

8. Kristal dikeringkan pada suhu 100℃ selama 5-10 Kristal berwarna putih mengkilap
menit
9. Uji titik lebur -
DATA PERHITUNGAN DAN PENIMBANGAN
No. BAHAN KETERANGAN

1. Volume anilin -

2. Massa jenis anilin -

3. Volume asetat anhidrida -

4. Massa jenis asetat anhidrida -

5. Volume asam asetat glasial -

6. Massa jenis asam asetat glasial -

7. Massa abu zink -

8. Massa kristal yang diperoleh -

9. Titik lebur kristal -

VII. PENGOLAHAN DATA
Mekanisme reaksi

Reaksi asetilasi amina aromatis dengan asetat anhidrida

Reaksi asetilasi amina aromatis dengan asetat anhidrida.

Tahap adisi

1. Anilin itu bertindak sebagai nukleofil dengan atom N yang memiliki

elektronegatifitas yang tinggi
2. Atom C yang lebih elektropositif diserang oleh PEB dari N yang bersifat
nukleofilik.
3. Hal ini membuat ikatan rangkap pada O terputus, dan membuat O memiliki
muatan negatif 14. Lalu kedua senyawa ini bergabung dengan proses adisi
1. Atom O yang bermuatan negatif, elektronnya menyerang atom C yang ditengah
itu.
2. Hal ini membuat atom O lepas tapi bermuatan satu negatif
3. Sehingga terbentuk produk seperti ini, dengan muatan atom N yang masih
positif dan belum melepas satu atom H
1. Setelah terbentuk produk ini, O yang memiliki muatan negatif ini menyerang H
pada NH2.
2. Atom N yang semula bermuatan postifi menjadi netral dengan dilepasnya
ikatan dengan satu atom hidrogen.
3. Atom H yang bergabung dengan O bermuatan negatif tadi membentuk asam
asetat dan produk yang lain yaitu asetanilida
Perhitungan

Asetat
Anilin
anhidrida
VIII.PEMBAHASAN
Percobaan yang dilakukan kali ini adalah sintesis asetanilida atau pembuatan
asetanilida. Percobaan ini bertjuan untuk mempelajari reaksi asetilasi senyawa
amina aromatis dan pemurnian menggunakan teknik rekristalisasi. Asetanilida
merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida
primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil.
Rekristalisasi adalah pengkristalan kembali yang melarutkan senyawa kedalam
pelarut untuk proses pemurnian kembali sehingga membentuk kristal kembali.
Langkah pertama dalam percobaan ini adalah mencampurkan 20.5 g anilin, 21.5
g asetat anhidrida, 0.1 g abu zink dan 21 g asam asetat glasial. Anilin berfungsi
sebagai reaktan, asetat anhidrat dan asam asetat glasial berfungsi agar reaksi
membentuk garam amina dan untuk menetralkan, sedangkan abu zink sebagai
katalis untuk mempercepat reaksi dan mengikat kotoran saat reaksi berlangsung.
Kemudian direfluks selama 30 menit, fungsi refluks adalah untuk mempercepat
reaksi dengan pemanasan dan menyempurnakan reaksi.
 Penyaringan kemudian dilakukan, corong dan erlenmeyer yang digunakan
sebelumnya dihangatkan dengan oven yang bertujuan agar tidak terbentuk kristal
diatas kertas saring saat dilakukan filtrasi. Kristal yang terbentuk berwarna putih
sedikit kekuningan dan memiliki titik lebur dibawah literatur yang menandakan bahwa
terdapat zat pengotor didalamnya, diperlukan adanya rekristalisasi. Larutan
kemudian disaring dengan corong buchner lalu diletakkan kedalam penangas air
yang berfungsi untuk membentuk kristal kembali, kristal kamudian disaring kembali
dengan penyaring buchner lalu dicuci menggunakan sedikit air dan dioven untuk
menghilangkan sisa-sisa kadar air yang masih tersisa. Kristal asetanilida yang
dihasilkan berwarna putih mengkilap. Tahap terakhir yaitu di timbang dan di hitung
titik lebur kristal asetanilida kemudian dibandingkan dengan crude asetanilida.
Menurut literatur yang ada seharusnya titik leleh ydihasilkan kristal sebesar 114℃.
IX. KESIMPULAN
Kesimpulan yang didapatkan setelah melakukan percobaan kali ini adalah
asetanilida dapat diperoleh dari reaksi asetilasi senyawa amina aromatik anilin
dengan asetat anhidrida, proses rekristalisasi bertujuan untuk memperoleh kristal
asetanilida murni, kristal asetanilida yang dihasilkan berwarna putih mengkilap.

X. SARAN
-
XI. DAFTAR PUSTAKA

Anwar. 2009. Kimia Analisa. http://kimiaanalisa.blogspot.com,Diakses 28 mei 2020

Arsyad. 2001. Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah. Jakarta: Gramedia.
Fachry. 2005. Pembuatan Bahan Konduktor Melalui Proses Polimerisasi Anilin.
Jurnal Teknik Kimia UNSRI.
Svehla. 1979. Buku Ajar Vogel : Analisis Anorganik Kuantitatif Makro dan Semimikro.
Jakarta: PT. Kalman Media Pusaka.
Syabatini, A. 2010. Pemurnian Bahan secara Rekristalisasi. Banjarmasin: Universitas
Lambung Mangkurat.
Williamson. 1999. Macroscale and Microscale Organic Experiment. USA: Houghton
Mifflin Company.
THANK YOU