PERCOBAAN 8

LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK II

SINTESIS ASETANILIDA

Dosen pengampu mata kuliah :

1. Dr. Aman Santoso, M.Si
2. Ihsan Budi Rachman, S.Si., M.Sc

OLEH :

KELOMPOK 3 OFFERING G

1. Alfian Teguh (170332614527)

2. Ariza Aminsari (170332614512)
3. Diana Ayu Octaviya (170332614507)
4. Ernesta Purnamarini (170332614512)**

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI MALANG
SEPTEMBER 2019
A. Tujuan
Melalui percobaan ini diharapkan mahasiswa dapat melakukan sintesis senyawa organik
(asetanilida) di laboratorium.

B. Dasar Teori
Sintesis organik merupakan percobaan untuk membuat senyawa yang diinginkan
melalui suatu reaksi kimia. Asetanilida atau sering disebut juga dengan phenilasetamida
merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida
primer , dimana satu atom hydrogen pada anilina digantikan dengan satu gugus asetil .
Asetanilida memiliki rumus molekul C6H5NHCOCH3. Asetanilida pertama kali
ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon
dengan NH2OH sehinggga terbentuk asethopenon oxime yang kemudian dengan bantuan
katalis dapat diubah menjadi asetanilida.
Asetanilida merupakan suatu amida yang terbentuk berupa padatan kristal putih.
Sifat-sifat yang dimiliki oleh asetanilida :
1. Pirosa dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea ,anilin,benzene dan asam
hidrosianik.
2. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hidrolisa
dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam keadaan panas
akan kemabli ke bentuk semula .
3. Adisi sodium dalam larutan panas asetanilida didalam xilena menghasilkan
C6H5NH2, maka reaksinya sebagai berikut :
C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH

Proses pembuatan asetanilida dari asam aseat anhidrida dan anilin Larutan benzen dalam
satu bagian anilin dan asam asetat anhidrat dicampur lalu direfluks dalam sebuah kolom
yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa kondisi temperature
reaksi diperkirakan dari 30o-110oC dan reaksinya adalah :

2 C6H5NHCOCH3 (s) + (CH2CO)2O (l) 2C6H5NHCOCH3(s) + H2O (l)

Anilin asam asetat anhidrat asetanilida air

C. Alat dan Bahan

Alat :

1. Alat reflux (1 set)

- Labu alas datar/bulat 500 mL
- Pendingin tegak (spiral)
- Pemanas mantel
2. Beaker glass 1000 mL
3. Pengaduk kaca
4. Corong

Bahan :

1. Anhidrda asetat ( p = 1.080)

2. Anilin (p = 1.023)
D. Prosedur Kerja

20 mL anhidrida asetat glasial

- Dimasukkan ke labu bulat atau datar 500 mL

- Dimasukkan anilin 20 mL, 20 mL anhidrida asetat glasial dan labu didih
- Didihkan refluk (berisi campuran) kurang lebih 30 menit
- Disiapkan 500 mL air dingin
- Dituangkan cairan hasil refluk ke air dingin
- Didinginkan sambal diaduk sampai terbentuk kristal
- Disaring dengan corong bucher
- Dicuci dengan air dingim
- Dikeringkan
- Diekstraksi dengan air panas

Hasil
E. Data Hasil Pengamatan

Volum anhidrida asetat 20 mL

Volume anilin 20 mL
Berat kristal kotor 4,42 gram
Berat kristal bersih 2,80 gram
Titik lebur 113oC

F. Analisis dan Pembahasan

Pada percobaan ini direaksikan antara anhidrida asam asetat dan aniline
merupakan reaksi asetilasi yang akan membentuk amida maka dalam percobaan ini
disebut asetanilida. Aniline merupakan amina primer. Reaksi antara amina dan anhidrida
asam asetat menghasilkan asetamida . Reaksi antara aniline dan anhidrida asam asetat
adalah sebagai berikut :

2 C6H5NHCOCH3 (s) + (CH2CO)2O (l) 2C6H5NHCOCH3(s) + H2O (l)

Anhidrida asam asetat dan aniline direaksikan menggunakan metode refluks.

Anhidrida asam asetat dan aniline bereaksi pada suhu yang tinggi dengan metode refluks
dimana pada proses refluks terjadi penguapan dan pengembunan kembali secara
berangsur dan diharapkan volume reaktan tetap hingga menghasilkan produk yang
diinginkan.
Pada labu alas bulat, dimasukan anilin dan anhidrida asam asetat. Larutan yang
bersifat asam akan mengakibatkan gugus karbonil pada anhidrida asam asetat akan lebih
positif sehingga penyerangan gugus karbonil oleh nukleofil yaitu elektron menyendiri
pada aniline, dan akan lebih mudah terjadi.
Rekristalisasi dilakukan untuk memurnikan zat yang telah didapat, diketahui
bahwa produk hasil reaksi masih mengandung pengotor. Rekristalisasi didasarkan pada
perbedaan kelarutan senyawa pada suatu pelarut tunggal atau campuran. Keadaan dalam
rekristalisasi pada percobaan yang dilakukan yaitu kelarutan pengotor lebih kecil dari
pada senyawa yang dimurnikan sehingga pengotor dapat dipisahkan dengan kertas saring
pada penyaring panas, penyaringan dilakukan pada kondisi panas bertujuan agar produk
hasil sintesis yang berupa kristal tidak ikut tersaring karena larut pada suhu tersebut dan
hanya pengotor saja yang tersaring dan dipisahkan.
 Pada percobaan yang dilakukan pelarut yang digunakan adalah air. Penggunaan
air sebagai pelarut sesuai dengan syarat pelarut untuk asetanilida dan pengotor yang
terkandung (Zn, zat lain yang terbentuk) dimana perbedaan kelarutan pengotor dan
asetanilida pada air pada suhu tertentu berbeda dan dapat dengan mudah dipisahkan.
Untuk menghilangkan pengotor yang berupa zat warna. Kristal dingin yang telah
tebentuk disaring menggunakan corong tangkai pendek.
Setelah disaring kristal tersebut, filtrat didinginkan ke dalam penangas es, yang
bertujuan agar kristal tersebut dapat terbentuk kristal berwarna putih. Kemudian kristal
yang diperoleh disaring mengguanakn kertas saring yang telah ditimbang sebesar 0,33
gram. Selanjutnya, kristal yang telah disaring didinginkan akan terbentuk kristal
berwarna putih dengan berat 2,47 gram. Kristal asetanilida mudah terbentuk dalam suhu
ruang .