ASETILASI PEMBUATAN ASETALINIDA

1. TUJUAN PERCOBAAN
 Mampu mereaksikan Asam Asetat Glasial untuk mendapatkan
Asetanilida.
 Mampu menganalisa kemurniannya dan menentukan titik leleh.

2. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN

 Alat yang digunakan
 Erlenmeyer
 Gelas kimia
 Corong
 Gelas ukur
 Kaca arloji
 Labu buchner
 Pipet ukur
 Bola karet
 Spatula
 Wadah es
 Batu didih
 Batang pengaduk
 Hot plate
 Neraca analitik
 Bahan yang digunakan
 Analin (C6H5NH2)
 Asam Asetat Glasial (CH3COOH)
 Karbon aktif
 Aquadest
3. DASAR TEORI
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang
digolongkan sebagai amida primer, di mana satu atom hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus astil, asetilinida berbentuk butiran berwarna putih
tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral
anhidrat.
Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul
C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 gr/mol.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872
dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk
aasetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalisa dapat diubah
menjadi asetanlida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan astenanilida dari
reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker
menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.

 Macam – Macam Proses

Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu:
 Pembuatan Asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline
Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam
asetat anhidrat direfluks dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan
jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa.
2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air
panasnya dengan pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali.
Pemakaian asam asetat anhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.
 Pembuatan Asetanilida dari Asam Asetat dan Aniline
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena
lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100% direaksikan dalam
sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O
 Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC.
Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan
kristalizer.
 Pembuatan Asetanilida dari Ketene dan Aniline
Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang
diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3
 Pembuatan Asetanilida dari Asam Thioasetat dan Aniline
Asam Thioasetat direaksikan dengan Anilin dalam keadaan dingin
akan menghasilkan Asetanilida dengan membebaskan H2S.

Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam

asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah:
a. Reaksinya sederhana
b. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk
regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan
untuk membeli katalisa sehingga biaya produksi lebih murah.

 Kegunaan produk
Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia, antara lain:
a. Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan
b. Sebagai zat awal pembuatan penicilium
c. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
d. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

 Sifat Fisika dan Kimia

1. Anilin
 Sifat fisika
Rumus molekul : C6H5NH2
Berat molekul : 93,12 gr/mol
Titik didih normal : 184,4oC
Suhu kritis : 426oC
Tekanan kritis : 54,4 atm
Wujud : cair
Warna : Jernih
Spesifik gravity : 1,024 g/mL
 Sifat kimia
 Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat
encer menghasilkann endapan 2,4,6 tribromo anilin
  Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit
berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan sennyawa
diphenilamine.
 Hidrogenasi kataitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan
tekanan 50 – 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine
(C6H11NH2). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan
menggunakan katali nikel menghasilkan 95% cyclohexamine.
 Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu – 20oC menghasilkan
mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksda cair pada
suhu 0oC menghasilkan 2,4 dinitrophenol.
2. Asam Asetat
 Sifat fisika
Rumus molekul : CH3COOH
Berat moleku : 6,053 gr/mol
Titik didih normal : 117,9oC
Titik leleh : 16,7oC
Suhu kritis : 321,6oC
Tekanan kritis : 57,2 atm
Wujud : cair
Warna : jernih
Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol
Panas penguapan : 96,8 kal/gr (118oC)
 Sifat kimia
 Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi
 R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O

 Pembentukan garam keasaman

 2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2 Zn2+ + H
 Konversi ke klorida – klorida asam
 CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3
 Pembentukan ester

 CH3COOH + CH3CH2OH + H+ CH3COOC2H5 + H2O

 Reaksi dari halida dengan ammoniak

 CH3COOHCl + ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H +

NH2CH2COOH

3. Asetanilida
 Sifat fisika
Rumus molekul : C6H5NHCOCH3
 Berat molekul : 135,16 g/mol
Titik didih normal : 305oC
Titik leleh : 114,16oC
Berat jenis : 1,21 g/mL
Suhu kritis : 843,5oC
Titik beku : 114oC
Wujud : Padat
Warna : Putih
Bentuk : Butiran/kristal
 Sifat kimia
 Pirolisis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin,
benzene dan hydrocyanic acid.
 Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil di bawah kondisi
biasa, hidrolisa dengan alkil cair atau dengan larutan asam
mineral cair dalam keadaan panas akan kembali ke bentuk
semula.
 Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida di dalam Xilena
menghasilkan N-Sodium Derivative.
 C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH
 Bila dipanaskan dengan Phospor Pentasulfida menghasilkan Thio
Asetanilida (C6H5NHC5CH3)
 Bila ditreatment dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam
asetat menghasilkan 2 garam (2C6H5NHC5CH3)
 Dalam larutn yang mengandung Pottasium Bikarbonat
menghasilkan N-Bromo Asetanilida.
 Nitrasi Asetanilida dalam larutan Asam Asetat menghasilkan P-
Nitro Asetanilida.

 Tinjauan Proses Secara Umum

Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat. Produknya
berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi
adalah sebagai berikut:
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

 Dasar Reaksi
Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin
dengan asam asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi:
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

 Mekanisme Reaksi
Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi
asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut:
Mula – mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida
dalam keadaan transisi, kemudian diikuit dengan reduksi H2O membentuk
Asetanilida.
4. PROSEDUR PERCOBAAN
1. Memasukkan 30ml anilin dan 40 ml asam asetat glasial dan batu didih ke
dalam gelas kimia 250ml dan memanaskan selama 15 menit dengan hot
plate, penangas air hingga mendidih dan mendidihkan  selama 30 menit.
2. Menuang secara perlahan ke dalam gelas kimia 250ml yang diletakkan di
dalam wadah es + air.
3. Membiarkan hingga terbetuk kristal, apabila sulit terbentuk, gores bagian
dalam gelas kimia dengan pengaduk kaca untuk mempercepat
terbentuknya kristal, membiarkan hingga seluruh kristal terbentuk.
4. Menyaring dengan corong buchner menggunakan kertas saring.
5. Menambahkan karbon aktif dan 150ml air aquadest ke kristal yang
terbentuk di dalam gelas kimia 400ml dan memanaskan dengan hot plate
hingga seluruh kristal larut. Mengulangi langkah 2 hingga 4.
6. Mengeringkan pada suhu ruang di atas lembaran kertas saring,
menimbang hasil.

5. DATA PENGAMATAN
- Kertas saring : 0,6 gr
- Kertas saring + kristal Asetanilida : 9,245 gr
- Kristal Asetanilida : 8,6450 gr

6. HASIL PENGAMATAN
20 ml anilin + 40 ml Terjadi perubahan
asam asetat glasial warna menjadi lebih
pekat dan
mengeluarkan bau
menyengat

Campuran anilin & asam Tidak terjadi

asetat dipanaskan perubahan warna dan
bau masih menyengat

Campuran anilin yang Suhu campuran

telah dipanaskan menurun & terjadi
didinginkan di wadah es endapan di bawah
+ air gelas kimia yang
merupakan kristal

Campuran anilin disaring Mendapatkan kristal

dengan corong bucher + yang berwarna coklat
kertas saring kekuning -kuningan

Kristal yang telah Mendapatkan kristal

disaring dipanaskan lagi putih asetil
dan diberi 1 sendok
karbon aktif lalu disaring
lagi
7. PERHITUNGAN
 Neraca massa (Teori)

Mol asetat =

= 0,6994 mol

Mol anilin =

= 0,2194 mol

CH3COOH + C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 + H2O

m 0,6994 0,2194 - -
b 0,2194 0,2194 0,2194 0,2194
s 0,48 - 0,2194 0,2194
Input Output
Komponen mol gr mol gr
CH3COOH 0,6994 41,9989 0,48 28,824
C6H5NH2 0,2194 20,4327 - -
C6H5NHCOCH3 - - 0,2194 29,6541
H2O - - 0,2194 3,9525
Total 62,4316 62,4306

LR = C6H5NHCOCH3
ER = CH3COOH

% konversi ER = 100 %

= 31,36 %
 % konversi LR = 100 %

= 100 %

 Neraca massa (praktek)

Mol asetalinida =

= 0,0639 mol

CH3COOH + C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 + H2O

m 0,6994 0,2194 - -
b 0,0639 0,0639 0,0639 0,0639
s 0,6355 0,1555 0,0639 0,0639
Input Output
Komponen mol gr mol gr
CH3COOH 0,6994 41,9989 0,6355 38,1617
C6H5NH2 0,2194 20,4327 0,1555 14,4817
C6H5NHCOCH3 - - 0, 0639 8,6367
H2O - - 0, 0639 1,1511
Total 62,4316 62,4312

% yield = 100 %

= 100 %

= 29,1527 %

LR = C6H5NH2
ER = CH3COOH
 % konversi LR = 100 %

= 29,1248 %

% konversi ER = 100 %

= 9,13 %

8. ANALISA PERCOBAAN
Pada percobaan kali ini kami melakukan percobaan pembuatan
asetanilida dengan bahan baku anilin & asam asetat glasial dengan
perbandingan volume 20 ml : 40 ml. Anilin dan asam asetat mempunyai sifat
volatil mudah menguap & memiliki bau yang menyengat. Warna campuran
dari dua larutan ini adalah coklat pekat, dan warna coklat sendiri berasal dari
warna anilin. Langkah awal yang dilakukan adalah memanaskan larutan

sampai mendidih dengan suhu 115oC selama 30 menit dengan tambahan

batu didih untuk mengurangi panas yang mendadak.

Setelah dipanaskan campuran langsung didinginkan dalam wadah es dan
air. Pendinginan dengan wadah es untuk membentuk produk yaitu asetanilida
yang berwujud kristal padatan, proses pembentukan kristal dapat dipercepat
dengan penggoresan pada dinding gelas kimia. Setelah terbentuk, kristal
campuran disaring agar terpisah antara larutan dan kristal.
Kristal yang terbentuk lalu dipanaskan dengan 150 ml aquadest dan 1
sendok karbon aktif, dengan tujuan karbon aktif akan menyerap atau
menangkap air yang terkandung dalam kristal asetalinida sehingga kristal
yang didapat akan berwarna putih. Lalu dilakukan lagi penyaringan agar
mendapat kristal yang lebih murni.

9. KESIMPULAN
Dari percobaan yang telah dilakukan, dapat ditarik kesimpulan:
- Berat asetanilida (produk) = 8,6490 gr
- % yield secara praktek = 29,1527 %
- Teori : konversi ER = 31,36 %
 konversi LR = 100 %
- Praktek : konversi ER = 9,13%
konversi LR = 29,1248 %

10. DAFTAR PUSTAKA

POLSRI. 2018. Penuntun Praktikum Satuan Proses 1. Palembang: Politeknik
Negeri Sriwijaya.