Praktikum Kimia Organik/Kelompok III/S.

Genap/2014 1

Bab 1. Pendahuluan

1.1 Latar Belakang

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang

digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil. Senyawa asetanilida merupakan bahan baku
yang dapat menunjang industri kimia yang digunakan sebagai bahan baku
pembuatan obat-obatan, sebagai zat awal pembuatan penicilium, bahan
pembuatan dalam industri cat dan karet, bahan intermediet pada sulfon dan
asetilklorida.
Kebutuhan akan senyawa ini semakin meningkat sehingga dilakukan
berbagai cara dalam memperoleh senyawa ini. Anilin merupakan senyawa kimia
dengan rumus C5H6NH2 yang digunakan sebagai bahan dasar dalam sintesis
asetanilada yang direaksikan dengan asam asetat. Pada sintesis senyawa ini
biasanya digunakan metode pemanasan agar kedua senyawa dapat bereaksi
sempurna. Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida
dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk
asetanilida.
Anilin merupakan amina aromatis primer. Reaksi substitusi terhadap
amina aromatis dapat berupa substitusi pada cincin benzene atau substitusi pada
gugus amina. Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder banyak dilakukan
dengan klorida asam dalam suasana basa atau dengan cara mereaksikan amina
dengan asetat anhidrat. Anilin primer bereaksi dengan asetat anhidrat panas
menghasilkan turunan monoasetat (amida). Persamaan reaksi antara anilin dan
asetat anhidrat menghasilkan asetanilida. Asetat anhidrat yang digunakan berlebih
dan pemanasan dilakukan pada waktu yang lama menyebabkan sejumlah turunan
diasetil akan terbentuk. Turunan diasetil tidak stabil dengan kehadiran air dan
mengalami hidrolisis menghasilkan secara monoasetil. Amida dapat mengalami
reaksi hidrolisa dalam suasana asam membentuk asam karboksilat dan garam
amida, sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat dan amina.
Berdasarkan penjelasan diatas, karena itulah dilakukan praktikum pembuatan

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok III/S.Genap/2014 2

asetanilida dalam skala labor untuk mempelajari dan memahami reaksi yang
terjadi dalam proses pembuatan asetanilida (Tim penyusun, 2013).
1.2 Tujuan Praktikum

Mempelajari dan memahami pembuatan turunan amida aromatik melalui

reaksi amina aromatik dengan turunan asam karboksilat, yaitu anhidrida asam.

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok III/S.Genap/2014 3

Bab 2. Tinjauan Pustaka

2.1 Anilin
Anilin merupakan senyawa organik dengan komposisi C6H7N yang
termasuk kedalam senyawa aromatik. Panjang gelombang maksimal anilin adalah
230 nm. Hal ini disebabkan pasangan elektron menyendiri pada NH 2 yang
berinteraksi denagn elektron cincin untuk meningkatkan densitas elektron di
keseluruhan cincin, terutama pada posisi orto dan para dari cincin. Anilin
merupakan bahan kimia yang dapat dibuat dari beberapa macam cara dan bahan,
serta dapat digunakan untuk membuat berbagai macam produk kimia. Di dalam
era industrialisasi saat ini anilin mempunyai peranan penting dan banyak
digunakan sebagai zat pewarna dan karet sintetis dalam dunia industri
(Pramushinta, 2014).

Gambar 2.1. Stuktur Anilin (Pramushinta, 2010).

Cincin aromatik dari anilin C6H5NH2, sangat kaya dengan elektron.
Pasangan elektron sunyi dari N, bias melakukan delokalisasi dengan sistem dari
inti benzen. Akibatnya anilin sangat mudah mengalami reaksi substitusi
elektrofilik (Pramushinta, 2010). Berikut inilah adalah sifat fisis dan sifat kimia
anilin:
a. Sifat-sifat fisis anilin:
Tabel 2.1 Sifat Fisis Anilin
Rumus molekul C6H5NH2
Berat molekul 93,12 gram/gmol
Titik didih normal 184,4 oC
Suhu kritis 426 oC
Tekanan kritis 54,4 atm
Wujud Cair
Warna Jernih
Spesifik graviti 1,024 g/cm3
(Sumber: Pramushinta, 2010)

b. Sifat-sifat kimia:

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok III/S.Genap/2014 4

- Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer

menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.
- Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada
tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.
- Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 170oC dan tekanan
50 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ). Sedangkan
hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel
menghasilkan 95% cyclohexamine.
- Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20 oC menghasilkan
mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu
0oC menghasilkan 2,4 dinitrophenol (Hadi, 2011).

2.2 Asam Asetat

Sifat-sifat fisis:
Tabel 2.2 Sifat Fisis Asam Asetat
Rumus molekul CH3COOH
Berat molekul
60,053 g/gmol
Titik didih normal
117,9 oC
Titik leleh 16,7 oC
Berat jenis
1,051 gr/ml
Suhu kritis 321,6 oC
Tekanan kritis 57,2 atm
Wujud Cair
Warna Jernih
Panas pembakaran 208,34 kkal/mol
Panas penguapan 96,8 kal/gr ( 118 oC )
(Sumber: Hadi, 2011)
a. Sifat-sifat kimia:

- Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi

R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O

- Pembentukan garam keasaman

2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2 Zn2+ + H

- Konversi ke klorida klorida asam

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok III/S.Genap/2014 5

CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3

- Pembentukan ester

CH3COOH + CH3CH2OH + H+ CH3COOC2H5 + H2O

Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah

senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa
asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus
empiris C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH 3-
COOH, CH3COOH, atau CH3CO2H.

Asam asetat murni disebut asam asetat glasial adalah

cairan higroskopis tak berwarna, dan memiliki titik beku 16.7C.
Adapun sifat fisika dan kimia dari asam asetat adalah sebagai
nama alternatif Asetil Hidroksida, rumus molekul CH 3COOH,
massa molar 60,05 g/mol, massa jenis 1,049 g/cm3, fase cairan
1,266 g/cm3, titik lebur 16,50C (289.6 0.5 K) (61.6 F), titik
didih 118.1 C (391.2 0.6 K) (244.5 F), keasaman (pKa) 4,76,
pada 250C penampilan jernih, cairan tak berwarna (Hadi, 2011).

Gambar 2.2 Struktur Asam Asetat (Hadi, 2014)

Anhidrida asam asetat, (Nama IUPAC: etanoil etanoat) dan

disingkat sebagai Ac2O, adalah salah satu anhidrida asam paling
sederhana. Rumus kimianya adalah (CH3CO)2O. Senyawa ini
merupakan reagen penting dalam sintesis organik. Senyawa ini
tidak berwarna, dan berbau cuka karena reaksinya dengan
kelembapan di udara membentuk asam asetat.

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok III/S.Genap/2014 6

Asetat anhidrat ini mempunyai berat molekul 102,09

gram/mol, membeku pada temperatur -730C dan memiliki sifat
yang mudah menguap dan mudah terbakar sehingga harus
disimpan dilemari asam agar tidak berbahaya bagi praktikan
(Hadi, 2014).

2.3 Etanol

Etanol disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut, atau
alkohol saja, adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak
berwarna, dan merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan
sehari-hari. Senyawa ini merupakan obat psikoaktif dan dapat ditemukan pada
minuman beralkohol dan termometer modern. Etanol adalah salah satu obat
rekreasi yang paling tua.
Etanol termasuk ke dalam alkohol rantai tunggal, dengan rumus kimia
C2H5OH dan rumus empiris C2H6O. Ia merupakan isomer konstitusional dari
dimetil eter. Etanol sering disingkat menjadi EtOH, dengan Et merupakan
singkatan dari gugus etil (C2H5).
Fermentasi gula menjadi etanol merupakan salah satu reaksi organik paling
awal yang pernah dilakukan manusia. Efek dari konsumsi etanol yang
memabukkan juga telah diketahui sejak dulu. Pada zaman modern, etanol yang
ditujukan untuk kegunaan industri dihasilkan dari produk sampingan pengilangan
minyak bumi.

Gambar 2.3 Rumus Struktur Etanol (Pramushinta, 2014)

Etanol banyak digunakan sebagai pelarut berbagai bahan-bahan kimia

yang ditujukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada
parfum, perasa, pewarna makanan, dan obat-obatan. Dalam kimia, etanol adalah

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok III/S.Genap/2014 7

pelarut yang penting sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia
lainnya. Dalam sejarahnya etanol telah lama digunakan sebagai bahan bakar
(Ronquillo, 2010).
Tabel 2.3 Sifat Fisik dan Kimia Etanol

Sifat Fisik dan Kimia Standar SNI

Rumus molekul C2H5OH
Massa molar 46,07 gr/mol
Titik didih 78,4C
Penampilan Bening
Viskositas 1,200 CP (20C)
Keasaman (pka) 15,9
Densitas 0,789 gr/cm3
(Sumber: Maramis, 2012)

2.4 Proses Pembuatan Asetanilida

2.4.1 Macam-macam Proses Pembuatan Asetanilida
1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin
Larutan benzena dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat
anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket
sampai tidak ada anilin yang tersisa.
2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya
dengan pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam
asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.
2. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih
ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100% direaksikan dalam sebuah
tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150C 160C. Produk dalam
keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.
3. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin
Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang
diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.
C H NH + H C=C=O
6 5 2 2 C H NHCOCH
6 5 3

4. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok III/S.Genap/2014 8

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan

menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S
Dalam perancangan pabrik, asetanilida ini digunakan dalam proses antara
asam asetat dengan anilin.
Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;
a. Reaksinya sederhana.
b. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk
regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk
membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah (Inuyahaku, 2010).

2.4.2 Reaksi dan Mekanisme Reaksi

Amina merupakan suatu basa (lemah) karena dapat mendonorkan

pasangan elektron (menerima proton) kepada atom lain, yaitu pasangan elektron
non-bonding dari nitrogen. Kuat basa dipengaruhi oleh hibridisasi, oleh gugus
penarik elektron, dan oleh konjugasi.

Gambar 2.4 Proses Donor Pasangan Elektron (Fessenden dan Fessenden, 1999)

Karena amina merupakan suatu basa yang lemah maka amina akan mudah
teroksidasi daripada amida. Elektron bebas dari atom Nitrogen dapat berpindah ke
cincin benzena dan meningkatkan rapat elektron didalam cincin terutama pada
posisi orto-para. Struktur resonansi untuk anilin menunjukkan bahwa gugus NH2
itu bersifat melepas elektron secara resonansi meskipun N merupakan atom
elekktronegatif. Akibat stabilisasi-resonansi anilina cincin menjadi negatif
sebagian dan sangat menarik bagi elektrofil yang masuk. Semua posisi (o-, m-,
dan p-) pada cincin anilin teraktifkan terhadap substitusi elektrofilik; namun posisi
o- dan p- lebih teraktifkan daripada posisi m-. Struktur resonansi terpaparkan
diatas menunjukkan bahwa posisi-posisi o- dan p- mengemban muatan negatif
parsial sedangkan posisi m- tidak (Fessenden dan Fessenden, 1999).

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok III/S.Genap/2014 9

Gambar 2.5 Struktur Resonansi Anilin (Fessenden dan Fessenden, 1999).

Amina dapat membentuk ikatan hidrogen. Ikatan hydrogen N-HN lebih

lemah daripada ikatan hidrogen antara O-HO kareana N kurang elektronegatif
dibandingkan dengan O dan karena ikatan NH kurang polar. Pengikatan hidrogen
yang lemah antara molekul amina menyebabkan titik didihnya berada diantara
senyawa tanpa ikatan hidrogen (seperti: alkana, alkena, eter) dengan senyawa
yang memiliki ikatan hidrogen kuat (seperti alkohol) pada berat molekul yang
sama (titik didih amina: 185 C). Amina primer, sekunder, dan tersier dapat
membentuk ikatan hidrogen dengan air karena memiliki pasangan elektron bebas
yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan hydrogen (Fessenden dan
Fessenden, 1999).

Gambar 2.6 Hydrogen Bonding (Fessenden dan Fessenden, 1999).

Anilin merupakan amina aromatis primer. Reaksi substitusi terhadap

amina aromatis dapat berupa substitusi pada cincin benzena atau substitusi pada
gugus amina. Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder benyak dilakukan
dengan klorida asam dalam suasana basa atau dengan cara mereaksikan amina
dengan asetat anhidrat. Anilin primer bereaksi dengan asetat anhidrat panas
menghasilkan turunan monoasetat (amida). Persamaan reaksi antara aniline dan
asetat anhidrat menghasilkan asetanilida (Damtith, 1994).

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok III/S.Genap/2014 10

Gambar 2.7 Reaksi Pembentukan Asetanilida (Fessenden dan Fessenden, 1999).

Jika asetat anhidrat yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan

pada waktu yang lama, maka sejumlah turunan diasetil akan terbentuk. Namun
demikian, turunan deasetil tidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami
hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil. Amida dapat mengalami reaksi
hidrolisa dalam suasana asam membentuk asam karboksilat dan garam amina,
sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat dan amina (Damtith,
1994).

2.5 Reaksi Acylasi

Amina dapat diubah menjadi amida dengan suatu reaksi acylasi atau dapat
pula dengan mereaksikan antara karboksilat dengan menambah agen penghidrasi
untuk menyerap air. Agen penghidrasi ini biasanya menggunakan DDC
(dicyclohexylcarboiimide), karena harga DDC tersebut terlalu mahal, pembuatan
amida biasanya menggunakan reaksi acylasi. Contoh dari suatu amina adalah
anilin (R-NRR), sedangkan amida dapat dicontohkan dengan asetanilida. Amina
akan mudah teroksidasi daripada amida karena amina merupakan suatu basa yang
lemah.
Elektron bebas dari atom nitrogen dapat berpindah ke cincin benzene dan
meningkatkan rapat elektron di dalam cincin terutama pada posisi orto dan para.
Struktur resonansi untuk anilin menunjukkan bahwa gugus NH 2 itu bersifat
melepas elektron secara resonansi meskipun N merupakan atom elektronegatif.
Akibat stabilisasi resonansi anilina ialah bahwa cincin menjadi negatif sebagian
dan sangat menarik bagi elektrofil yang masuk. Semua posisi (o-, m- dan p-) pada
cincin anilin teraktifkan terhadap substitusi elektrofilik. Namun posisi o- dan p-
lebih teraktifkan daripada posisi m-. Struktur resonansi yang dipaparkan di atas
menunjukkan bahwa posisi-posisi o- dan p- memiliki muatan negatif parsial
sedangkan posisi m- tidak (Fessenden dan Fessenden, 1999).

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

 Praktikum Kimia Organik/Kelompok III/S.Genap/2014 11

Amina dapat membentuk ikatan hidrogen. Ikatan hydrogen N-HN lebih

lemah daripada ikatan hidrogen antara O-HO karena N kurang elektronegatif
dibandingkan dengan O dan karena ikatan NH kurang polar. Pengikatan hidrogen
yang lemah antara molekul amina menyebabkan titik didihnya berada diantara
senyawa tanpa ikatan hidrogen (seperti: alkana, alkena, eter) dengan senyawa
yang memiliki ikatan hidrogen kuat (seperti alkohol) pada berat molekul yang
sama (titik didih amina: 185oC) (Fessenden dan Fessenden, 1999).

2.6 Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh
zat murni atau kristal yang lebih teratur atau murni. Senyawa organik berbentuk
kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Ketidakmurnian
tersebut karena terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi
sehingga dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor.
Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut
tunggal atau campuran. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi
menggunakan pelarut yang sesuai. Ada dua kemungkinan keadaan dalam
rekristalisasi yaitu pengotir lebih larut daripada senyawa yang dimurnikan, atau
kelarutan pengotor lebih kecil dari pada senyawa yang dimurnikan (Damtith,
1994).

2.6.1 Syarat-Syarat Pelarut untuk Rekristalisasi

Keberhasilan rekristalisasi sangat tergantung pada pelarut yang digunakan.

Syarat-syarat pelarut untuk rekristalisasi (Nurjaya, 2011), antara lain :
1. Mempunyai kekuatan yang tinggi untuk melarutkan pada temperature
tinggi dan mempunyai kekuatan rendah pada temperature rendah
2. Pelarut tidak menimbulkan reaksi terhadap padatan organic yang
dimurnikan
3. Mudah dipisahkan dari Kristal dengan cara penguapa.n
4. Kelarutan pengotor ke dalam pelarut sangat kecil terutama pada
temperature tinggi.
5. Murah dan tidak berbahaya.

2.6.2 Faktor-faktor yang Mempengaruhi Ukuran Kristal

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok III/S.Genap/2014 12

Ukuran Kristal yang terbentuk selama proses rekristalisasi tergantung pada

dua faktor penting (Nurjaya, 2011), yaitu :

1. Laju pembentukan inti (nukleasi), dapat dinyatakan dengan jumlah inti

yang terbentuk dalam satuan waktu. Jika laju inti tinggi, banyak sekali
Kristal yang terbentuk tetapi tidak satupun Kristal ini menjadi besar. Laju
ini tergantung pada daerah lewat jenuh larutan.
2. Laju pertumbuhan kristal merupakan faktor lainnya yang mempengaruhi
ukuran kristal yang terbentuk selama pengendapan berlangsung. Jika laju
ini tinggi, kristal yang terbentuk besar-besar. Laju ini tergantung pada
daerah lewat jenuh larutan.

2.7 Asetanilida
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang
digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil (Tim penyusun, 2013).
Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak
parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat dan berat molekul
135,16. Gambar struktur molekul asetanilida dapat dilihat pada gambar 2.8

Gambar 2.8 Struktur Kimia Asetanilida (Pramushinta, 2010).

Asetanilida mempunyai nama lain yaitu N-phenylacetamide atau asetanilida.
Cincin aromatik dari anilin C6H5NH2, yang sangat kaya dengan elektron.
Pasangan elektron sunyi dari N, bisa melakukan delokalisasi dengan sistem dari
inti benzen. Akibatnya anilin sangat mudah mengalami reaksi subsitusi
elektrofilik. Interconversi gugus fungsi amina jadi amida dapat dilakukan dengan
mereaksikan amina dengan asetat anhidrat, suatu senyawa turunan asam
karboksilat. Anilin, suatu amina primer aromatik mengalami interconversi gugus
fungsi jadi asetanilida, suatu zat antipiretik (zat penurun panas), dengan asetat
anhidrat, juga digunakan untuk melegakan sengal-sengal dan sakit kepala
(Pramushinta, 2013).

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok III/S.Genap/2014 13

Asetanilida merupakan suatu zat kimia yang mempunyai sifat-sifat

tertentu. Berikut sifat fisis dan kimia asetanilida (Hadi, 2011).
a. Sifat sifat fisis:
Tabel 2.4 Sifat Fisis Asetanilida

Rumus molekul C6H5NHCOCH3

Berat molekul 135,16 g/gmol
Titik didih normal 305 oC
Titik leleh 114,16 oC
Berat jenis
1,21 gr/ml
Suhu kritis 843,5 oC
Titik beku 114 oC
Wujud Padat
Warna Putih
Bentuk Butiran / Kristal
(Sumber: Hadi, 2011)

b. Sifat-sifat kimia:

- Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin, benzene

dan hydrocyanic acid.
- Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa,
hidolisis dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam
kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.
- Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena
menghasilkan N-Sodium derivative.

C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH

- Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio

Asetanilida (C6H5NHC5CH3 ).
- Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat
menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).
- Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N-
bromo asetanilida.
- Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro
Asetanilida.
2.6.1 Kegunaan Asetanilida

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok III/S.Genap/2014 14

Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia (Inuyashaku, 2010),

antara lain:
1. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan. Dan zat awal pembuatan
penicilium.
2. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet.

Bab 3. Metodologi Praktikum

3.1. Bahan - bahan yang digunakan

1. Anilin
2. Asetat anhidrat
3. Asam asetat glasial
4. Etanol
5. Aquades

3.2. Alat - alat yang digunakan

1. Batang pengaduk
2. Cawan Penguap
3. Corong Buchner
4. Erlenmeyer 250 ml
5. Gelas ukur 5 ml
6. Kertas saring
7. Labu didih dasar bulat
8. Penangas air
9. Pipet tetes
10. Pompa vakum
11. Termometer

3.3. Prosedur Kerja

3.3.1 Perlakuan 1

1. 3 ml anilin dan 4 ml asam asetat anhidrat dimasukkan ke dalam labu didih

dasar bulat dan di tambah batu didih.
2. Kemudian di panaskan menggunakan penangas air selama 15 menit dan di
biarkan mendidih selama 30 menit.
3. Kemudian lansung di dinginkan kedalam wadah yang berisikan air dan
es sampai terbentuk butiran kristal.
4. Kertas saring ditimbang

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok III/S.Genap/2014 15

5. Campuran zat tadi tetap disaring dengan menggunakan pompa vakum.

6. Setelah kering timbang kembali kertasnya supaya diketahui ada atau
tidaknya kristal terbentuk.
3.3.2 Perlakuan 2
1. Etanol 20 ml aquades 20 ml, dan dimasukkan hasil asetanilida didalam
erlemeyer.
2. Kemudian erlenmeyer di goyang-goyang agar zat tadi tercampur.
3. Lalu dipanasakan di hot plate sampai larut asetanilida di dalamnya, lalu
dinginkan di tempat yang sama dengan perlakuan 1 selama beberapa
menit.
4. Setelah terbentuk kristal langsung di saring dengan corong buncher
menggunakan kertas saring dan di bantu dengan pompa vacum.
5. Setelah kristal kering maka hitunglah yield dan konversinya.
3.4 Rangkaian Alat

Gambar 3.1 Labu Didih Dasar Bulat dan Penangas Air

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok III/S.Genap/2014 16

Gambar 3.2 Pompa Vakum

Bab 4. Hasil Dan Pembahasan

4.1 Hasil Pengamatan

4.1.1 Pembuatan Asetanilida

Tabel 4.1 Komposisi Bahan Baku dan Asetanilida yang didapatkan

Komposisi
No Bahan
Perlakuan 1 Perlakuan 2
1 Asam Asetat Glasial 4 ml -
2 Anilin 3 ml 3 ml
3 Asam Asetat Anhidrat - 4 ml
Asetanilida yang dihasilkan - 4,369 g

4.1.2 Rekristalisasi

Tabel 4.2 Komposisi Bahan untuk Proses Rekristalisasi

No Bahan Komposisi
1 Etanol 25 ml
2 Aquadest 25 ml
3 Es Batu 3 bungkus
Asetanilida yang dihasilkan 2,135 g

4.1.3 Pengamatan
Tabel 4.3 Perlakuan 1 dan Pengamatan

No Perlakuan 1 Pengamatan
.
1. Proses Pencampuran Masukkan 3 buah batu didih kedalam labu didih
dasar bulat, serta 4 ml asam asetat glasial dan 3
ml anilin lakukan dilemari asam. Campuran
tersebut menghasilkan larutan yang homogen
dan berwarna coklat.
2. Proses Pemanasan Larutan dipanaskan di penangas air selama 15
menit membentuk larutan berwarna coklat.
3. Proses Kristalisasi Proses ini dilakukan pada wadah berisi es batu,

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok III/S.Genap/2014 17

dimana kristal tidak terbentuk dan masih tetap

berbentuk larutan berwarna coklat

Tabel 4.4 Perlakuan 2 dan Pengamatan

No. Perlakuan Pengamatan

1. Proses Pencampuran Pada erlenmeyer 4 ml asam asetat anhidrat

dicampurkan dengan 3 ml anilin yang
dilakukan dilemari asam. Menghasilkan larutan
homogen berwarna coklat.

2. Proses Pendinginan Larutan didinginkan selama 1 jam pada wadah

(Kristalisasi) berisi es menghasilkan endapan berwarna putih
kecoklatan.

3. Proses Penyaringan Endapan kemudian disaring menggunakan

(pertama) kertas saring dan di vakum, menghasilkan
kristal kecoklatan yang masih kotor dengan
berat 4,369 gram.

4. Proses Rekristalisasi Kristal yang masih kotor kemudian dilarutkan

dalam 25 ml etanol dan 25 ml aquades.

5. Proses Pendinginan Larutan didinginkan pada wadah berisi es,

terbentuk kristal putih.

6. Proses Penyaringan Larutan yang berisi kristal tadi disaring dengan

(kedua) menggunakan kertas saring kemudian di
vakum, menghasilkan kristal murni asetanilida
dengan berat 2,315 gram.

4.2 Pembahasan

Asetanilida (C6H5NHCOCH3) berbentuk butiran berwarna putih tidak

larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrida.
Pembuatan asetanilida dapat dilakukan dengan beberapa metode diantaranya
yaitu: pembuatan asetanilida dari anilin dan asam asetat glasial, pembuatan
asetanilida dari anilin, asam asetat anhidrat dan asam asetat glasial; pembuatan
asetanilida dari asam asetat glasial, asam asetat anhidrat dan anilin. Pada
percobaan ini dilakukan 2 perlakuan yaitu:

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok III/S.Genap/2014 18

4.2.1 Perlakuan 1 (Anilin + Asam Asetat Glasial)

Proses pembuatan asetanilida dilakukan dengan mencampurkan 3 ml

anilin dan 4 ml asam asetat glasial ke dalam labu didih, adapun persamaannya:

C6H5NH2(l) + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

Anilin Asam Asetat Asetanilida Air

Anilin berwarna coklat dan asam asetat glasial berwarna bening, keduanya
dicampurkan menghasilkan campuran berwarna coklat dan mengeluarkan bau
yang menyengat. Kemudian campuran tersebut dipanaskan selama 45 menit.
Setelah dipanaskan kemudian campuran tersebut didinginkan dalam wadah yang
berisi es untuk membentuk kristal asetanilida. Setelah didinginkan tidak ada
kristal asetanilida yang terbentuk. Hal ini dikarenakan kondisi suhu dan perlakuan
tidak ideal sehingga asetanilida tidak dapat terbentuk. Kristal asetanilida melalui
reaksi antara anilin dan asam asetat glasial akan terbentuk pada kondisi suhu 150-
160oC dan tekanan 2,5 atm. Pada praktikum ini kondisi suhu hanya sekitar 100 oC
(suhu air mendidih) dan tekanannya dibawah 2,5 atm sehingga tidak ada kristal
asetanilida yang terbentuk (Priyatmono, 2008).

4.2.2 Perlakuan 2 ( Anilin + Asam Asetat Anhidrat + Asam Asetat Glasial)

Proses pencampuran
Pada proses ini dicampurkan 3 ml anilin berwarna coklat dengan 4 ml asam
asetat anhidrat bening dalam erlenmeyer menghasilkan larutan homogen berwarna
coklat dan menghasilkan panas. Pada reaksi pencampuran anilin dan asam asetat
ini, terjadi reaksi eksoterm sehingga dihasilkannya panas.
Proses pendinginan
Pada proses pendinginan dilakukan pada wadah yang berisi air es. Tujuan
digunakannya es pada pendinginan ini adalah untuk membentuk kristal asetanilida
yang terdapat pada dasar labu. Untuk mempercepat proses pengkristalan maka
dilakukan penggoresan pada dasar labu.
Proses penyaringan
Kristal yang masih basah tadi kemudian disaring dengan menggunakan
kertas saring pada corong Buchner dan pompa vakum, menghasilkan kristal
asetanilida yang berwarna kecoklatan dengan berat gram. Proses penyaringan ini

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok III/S.Genap/2014 19

menggunakan prinsip sedimentasi, dan dibantu menggunakan vacum pump, yaitu

alat untuk menyedot udara, sehingga proses penyaringan dan pengeringan cepat
selesai.

Proses rekristalisasi
Kristal yang masih kotor tadi kemudian dilarutkan dengan menggunakan
25 ml etanol dan 25 ml aquades. Etanol berfungsi untuk mengikat pengotor yang
masih terdapat pada asetanilida pada hasil kristalisasi sehingga akan timbul
endapan berwarna coklat di permukaan larutan (Synyster,2006).
Proses pendinginan kedua
Larutan didinginkan pada wadah berisi es. Dilakukan goresan pada dasar
erlemeyer untuk mempercepat pembentukan kristal. Kristal yang terbentuk adalah
kristal berwarna putih yang merupakan asetanilida.
Proses penyaringan kedua
Larutan yang berisi kristal kemudian disaring dengan menggunakan kertas
saring pada corong Buchner dan pompa vakum, menghasilkan kristal murni
asetanilida gram dengan yield 48,86% dan konversinya 33,33%. Secara teoritis
konversi 90% dan yield 65%, perbedaan ini terjadi karena faktor volume yang
digunakan untuk membuat asetanilida berbeda.

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok III/S.Genap/2014 20

Bab 5. Kesimpulan dan Saran

5.1 Kesimpulan
1. Asetanilida terbentuk melalui reaksi antara anilin dengan asetat anhidra.
2. Berat asetanilida yang diperoleh dari percobaan ini yaitu 2,135 gram,
dengan konversi sebesar 33,33 % dan yield 48,86 %.
5.2 Saran
1. Sebaiknya bahan-bahan yang digunakan sesuai dengan yang diharapkan
agar hasil maksimum dapat diperoleh.
2. Pengukuran bahan maupun produk harus dilakukan dengan teliti, sehingga
perhitungan data dapat dilakukan dengan akurat.
3. Proses rekristalisasi perlu dilakukan berulang-ulang apabila kristal yang
didapat belum murni.

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok III/S.Genap/2014 21

Daftar Pustaka

Damtith, J., 1994,Kamus Lengkap Kimia, Erlangga, Jakarta.

Fresenden, R.J., dan Fessenden S.J., 1999,Kimia Organik. Jilid 1. Edisi 3,
Erlangga, Jakarta.
Hadi, A., 2011, Pembuatan Asetanilida, http://abdulhadililhaq45.blogspot.com,
Diakses 17 Mei 2014.
Inuyashaku, 2010, Asetanilida, http://inuyashaku.wordpress.com, Diakses 11
Mei 2014.
Maramis, 2012, Bahan Etil Asetat, http://nugmarimis.blogspot.com, Diakses 11
Mei 2014.
Pramushinta, D., 2010, Asetanilida, http://inuyashaku.wordpress.com/
2010/11/05/, Diakses 19 Mei 2014.
Priyatmono, Aris, 2008,Asetanilida, http://kimiadotcom.wordpress.com, Last
Update: 19 Mei 2014.
Ronquillo, U., 2010. Ethanol, http://zyzaethanolchemical.word/s1-ethanol-96/,
Diakses 19 Mei 2014.
Synyster, S., 2010, Asetanilida. http://ml.scribd.com/, Diakses 31 Maret 2014
Tim penyusun petunjuk praktikum sintesis senyawa oraganik, 2013, Petunjuk
Praktikum Sintesis Senyawa Organik, Fmipa unej, Jember.

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida