Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.
Ganjil/2019-2020
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang
digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih
tidak larut dalam minyak paraffin dan larut dalam air dengan bantuan kloral
anhidrat. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872
dengan cara mereaksikan asepthopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk
asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi
asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara
benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan
asetanilida dari anilin dan asam asetat (Naufal, 2013).
Asetanilida juga dikenal sebagai N-phenylacetamide atau acetil memiliki
rumus molekul C6H5NHCOCH3 serta berat molekul 135,17 gram/mol, dan dibuat
dengan proses kristalisasi antara anilin dan asam asetat glasial. Kristalisasi adalah
pemisahan bahan padat berbentuk kristal dari suatu larutan atau lelehan.
Asetanilida merupakan bahan baku serta bahan penunjang dalam industri kimia,
yang sampai saat ini masih mengandalkan impor dari negara luar. Mengingat
kebutuhan asetanilida yang sangat tinggi, maka sangat penting untuk
meningkatkan produksi dari jenis senyawa ini. Pembuatan asetanilida perlu
dipelajari karena memiliki banyak manfaat, diantaranya digunakan sebagai bahan
baku pembuatan obat-obatan, sebagai zat awal pembuatan penicilium, bahan
pembuatan dalam industri cat dan karet, bahan intermediet pada sulfon, serta
asetilklorida (Naufal, 2013).
1.2 Tujuan Percobaan

Mempelajari pembuatan turunan amida aromatik melalui reaksi amina
primer dengan turunan asam karboksilat, yaitu asam asetat anhidrat.
Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

1
Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.Ganjil/2019-2020
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Bahan Baku

2.1.1 Anilin
Anilin (fenilamin atau amino benzene) merupakan senyawa amina aromatis
yang terdiri dari gugus fenil terikat gugus amino, molekul aromatik-amina primer
dibentuk dengan mengganti satu atom H molekul benzena dengan kelompok
amina. Senyawa anilin yang paling sederhana adalah anilin yang memiliki nama
lain fenilamin atau aminobenzen merupakan senyawa amina aromatik dengan
rumus C6H5NH2. Anilin tidak berwarna dan berwujud cair berminyak pada suhu
kamar. Anilin terlepas ke lingkungan terutama karena penggunaannya dalam
industri pewarna, polimer, pestisida, dan farmasi. Senyawa turunan anilin antara
lain adalah senyawa anilin terhalogenasi, dimana beberapa senyawa anilin
terhalogenasi memiliki potensi sifat racun terhadap syaraf (Nana, 2002).
Anilin memiliki karakteristik antara lain beracun bila terhirup, beracun jika
kena kulit, beracun jika tertelan, menyebabkan kerusakan organ-organ melalui
eksposur yang lama atau berulang-ulang, menyebabkan kerusakan mata berat,
dapat menyebabkan reaksi alergi pada kulit, dan sangat beracun bagi makhluk
hidup perairan (Fachry, 2005).
NH2
Gambar 2.1 Struktur Anilin (Ahmad, 2011)

2
Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.Ganjil/2019-2020 3
a. Sifat Fisika Anilin
Tabel 2.1 Sifat fisika anilin
Wujud Cair
Bau Khas
Warna Coklat bening
Densitas 1,022 gram/ml pada 20°C
Titik didih 184°C (1 atm); 221,793°C (2,5 atm)
(Sumber : Ahmad, 2011)

b. Sifat Kimia Anilin
Menurut ahmad (2011), sifat kimia dari anilin yaitu:
a. Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer
menghasilkan endapan 2,4,6 tribromo anilin. Pemanasan anilin
hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai
6 atm menghasilkan senyawa diphenilamin.
b. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135°C-170°C dan
tekanan 50-500 atm menghasilkan 80% cyclohexamin. Sedangkan
hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel
menghasilkan 95% cyclohexamin.
c. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu -20°C menghasilkan
mononitroanilin dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada
suhu 0°C menghasilkan 2,4 dinitrophenol. Anilin merupakan senyawa
yang bersifat basa, dengan titik didih 180°C dan indeks bias anilin akan
mengalami reaksi oksidasi di laboraturium anilin digunakan untuk
kehidupan sehari-hari sebagai zat warna.
d. Anilin dibuat melalui reaksi reduksi dengan bahan baku nitrobenzene.
Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi
coklat karena oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa
organik penting karena merupakan dasar bagi banyak zat warna dan
obat toksik bila terkena, terhirup atau terserap kulit.

2.1.2 Asetat anhidrat

Asetat anhidrat (CH3CO)2O merupakan larutan aktif, tidak berwarna, serta
memiliki bau yang tajam. Kapasitas produksi Amerika untuk produk asetat
anhidrat ini cukup besar, yaitu lebih dari 900.000 ton per tahun. Asetat anhidrat
merupakan suatu senyawa yang memiliki kegunaan yang sangat bervariasi. Asetat
anhidrat digunakan dalam pembuatan cellulose asetate, serat asetat, obat-obatan,
aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam penyiapan senyawa organik (Suratmo,
2014).
Anhidrida asetat dengan rumus molekul (CH3CO)2O mempunyai bau yang
tajam dengan berat molekul 102,09 g /mol, titik didih (760 mmHg) 138,6oC, dan
titik lebur -73oC. Reaksi anhidrida asetat dengan alkohol menghasilkan senyawa
ester, senyawa tersebut digunakan sebagai pereaksi dalam reaksi esterifikasi
karena merupakan turunan asam karboksilat paling reaktif setelah asilhalida.
Kegunaan anhidrida asetat pada umumnya sebagai pereaksi dalam pembuatan
ester asetat, asetilasi pada obat-obatan dan pereaksi lainnya (Suratmo, 2014).
Asetat anhidrat memiliki struktur seperti gambar 2.2.
Gambar 2.2 Struktur Asetat Anhidrat (Suratmo, 2014)

Asetat anhidrat menurut Suratmo (2014) dapat terjadi reaksi sebagai berikut :
1. Asetilasi
C6H4CH3NH2 + (CH3CO)2O C6H4CH3NHCOCH3 + CH3COOH.............. (2.1)
2. Hidrolisis menjadi asam asetat
(CH3CO)2O+ H 2CH3COOH...................................................................... (2.2)
3. Amonolisis manjadi acetamida
(CH3CO)2O+ 2NH3 CH3CONH2 + CH3COONH4....................................... (2.3)

4. Alkoholisis menjadi ester
(CH3CO)2O + CH3OH CH3COOCH3 + CH3COOH.................................(2.4)
5. Reaksi kondensasi (Perkin)
C6H5CHO + (CH3CO)2O C6H5CH=CHCOOCH3 + CH3COOH.................. (2.5)
a. Sifat fisika asetat anhidrat
Tabel 2.2 Sifat fisika asetat anhidrat
C= 1 (16,67%), H= 4 (66,67%),O= 1
% Unsur Penyusun
(16,67%)
Rumus molekul (CH3CO)2O
Berat molekul 102,09 gr/mol
Titik didih 139,06oC
Titik beku -73oC
Panas pembakaran 431,9 kkal/mol
Tekanan kritis 46,81 atm
Suhu kritis 296oC
Densitas pada 20°C 1,08 g/ml
Viskositas pada 25°C 0,843 mPa.s
(Sumber : Damtith, 1994)

b. Sifat kimia asetat anhidrat
Menurut Damtith (1994), sifat kimia dari asetat anhidrat yaitu:
a. Mudah menguap dan mudah terbakar.
b. Larut dalam air membentuk asam asetat, dengan alkohol dengan
membentuk etil asetat, larut dalam kloroform dan eter.
c. Asetat anhidrat merupakan cairan yang sangat reaktif.
d. Menyebabkan kulit iritasi dan matinya jaringan, hindari kontak kulit
dan mata.
e. Asetat anhidrat digunakan sebagai pelarut

2.1.3 Akuades
Akuades merupakan pelarut yang jauh lebih baik dibandingkan hampir
semua cairan yang umum dijumpai. Senyawa yang segera melarut di dalam
akuades mencakup berbagai senyawa organik netral yang mempunyai gugus
fungsional polar seperti gula, alkohol, aldehida, dan keton. Kelarutannya
disebabkan oleh kecenderungan molekul akuades untuk membentuk ikatan
hidrogen dengan gugus hidroksil gula dan alkohol atau gugus karbonil aldehida
dan keton (Lehninger, 1982).
Gambar 2.3 Struktur Akuades (Lehninger, 1982).

Akuades merupakan air hasil penyulingan yang bebas dari zat-zat pengotor
sehingga bersifat murni dalam laboratorium. Akuades berwarna bening, tidak
berbau, dan tidak memiliki rasa. Akuades biasa digunakan untuk membersihkan
alat-alat laboratorium dari zat pengotor (Petrucci, 2008).
2.2 Proses Pembuatan Asetanilida

2.2.1 Sentesis (Pembuatan)
Menurut Arsyad (2001), ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu:
a. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin
Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat
anhidrad direfluks dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket
sampai tidak ada anilin yang tersisa.
2C6H5NH2 + (CH2CO)2O 2C6H5NHCOCH3+ H2O.....................(2.6)
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya
dengan pendinginan, dan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam
asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.
b. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin.

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih
ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100% direaksikan dalam sebuah
tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 +CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O.......................(2.7)
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam
keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.
c. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin.
Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang
diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.
C6H5NH2 +H2C2O C6H5NHCOCH3................................................(2.8)
d. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan
menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S...........................(2.9)
Menurut Arsyad (2001), dalam pembuatan asetanilida digunakan proses
antara asam asetat anhidra dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini
adalah:
1. Reaksinya sederhana.
2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi
katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli
katalis sehingga biaya produksi lebih murah.
2.2.2 Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan proses pengkristalan kembali, yang bertujuan
mendapatkan kristal yang lebih murni dan bentuk kristalnya lebih bagus. Syarat
untuk rekristalisasi adalah menggunakan pelarut, dimana pelarut yang dipakai
harus dapat melarutkan kristal tersebut. Terdapat beberapa definisi tentang
rekristalisasi, yaitu sebagai berikut (Williamson, 1999):
a. Rekristalisasi adalah suatu proses dimana butir logam yang terdeformasi
digantikan oleh butiran baru yang tidak terdeformasi yang intinya tumbuh
sampai butiran asli termasuk didalamnya.
b. Perubahan struktur kristal akibat pemanasan pada suhu kritis.

c. Terbentuknya struktur butiran baru melalui tumbuhnya inti dengan
pemanasan. Besarnya suhu rekristalisasi adalah setengah sampai dengan
sepertiga dari suhu logam.
Menurut Williamson (1999) proses rekristalisasi melibatkan beberapa cara
yaitu:
1. Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan ke dalam pelarut yang sesuai atau
dekat titik didihnya.
2. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.
3. Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal.
4. Memisahkan kristal dari larutan berair.
Syarat untuk rekristalisasi adalah menggunakan pelarut, dimana pelarut
yang dipakai harus dapat melarutkan kristal tersebut. Pelarut adalah suatu zat yang
mengandung beberapa bahan (material) yang digunakan untuk melarutkan bahan
(material) lainnya. Pelarut, terutama pelarut organik mempunyai potensi bahaya
terhadap kesehatan, produktifitas, dan efisiensi di lingkungan kerja atau industri.
Pelarut diklasifikasikan menjadi dua (Pudjaatmaka, 1992) yaitu :
1. Pelarut aquadest (Pelarut Air)
Dasar dari pelarut jenis ini adalah air. Sebagai contoh larutan asam, larutan
basa dan deterjen yang dilarutkan di dalam air. Umumnya sistem pelarut air
memiliki tekanan uap yang rendah pada suhu kamar sehingga bahaya potensial
oleh penghirupan dan sistemik toxicity tidak besar. Contoh dari pelarut air adalah
asam-asam organik biasa seperti hidrogen halida (HF, HCl, HI, dan HBr), asam-
asam oksigen seperti nitrat/HNO3, fosfat/H3PO4, dan sulfat/H2SO4, dan lain-lain
seperti hidrogen sulfida/H2S, dan hidrogen sianida/HCN.
Pengaruh pelarut ini bagi kesehatan berubah-ubah sesuai dengan
konsentrasinya. Hal yang sering terjadi yaitu kontak terhadap jaringan tubuh
termasuk iritasi (mucous membrane) selaput lendir atau saluran
pernapasan. Seperti iritasi yang disebabkan oleh oksidasi HCl dan dehidrasi oleh
H2SO4, HCN, dan H2S. Asam-asam tersebut sangat beracun dengan akibat yang
berbeda dibanding dengan asam lainnya. Asam tersebut dapat membentuk

senyawa kompleks dengan logam yang ada dalam enzyme (Cytochrome) yang
dapat mencegah terjadinya metabolisme oksigen dalam sel (Pudjaatmaka, 1992).
2. Pelarut Non Aqueous (Pelarut Organik)
Pelarut organik sangat berbahaya bagi kesehatan karena pelarut organik
adalah pelarut yang mengandung bahan kimia yang dapat menguap dengan cepat
di udara dan menghasilkan kadar uap yang tinggi pada keadaan tertentu. Bahaya
terhadap kesehatan yang ditimbulkan oleh pelarut organik tidak hanya ditentukan
oleh sifat-sifatnya yang khusus atau karakteristik pelarut, namun juga ditentukan
oleh cara-cara penggunaannya. Pelarut organik mempunyai sifat yang sebagian
besarnya dapat menyebabkan hilangnya kesadaran (Pudjaatmaka, 1992).
2.3 Asetanilida
merupakan senyawa amida primer, dimana satu atm hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih
tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral
anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus
molekul C6H5NHCOCH3 dan mempunyai berat molekul 135,16 (Naufal, 2013).
Gambar 2.4 Struktur Asetanilida (Naufal, 2013)

a. Kegunaan produk
Menurut Kirk & Othmer (1981) asetanilida banyak digunakan dalam
industri kimia, misalnya:
1. Sebagai bahan baku dalam industri farmasi.
2. Sebagai zat awal dalam sintesa penisilin.
3. Bahan pembantu pada industri cat dan kare.
4. Sebagai inhibitor hidrogen peroksida.
5. Stabiliser untuk pernis dari ester selulosa.
b. Sifat Fisika Asetanilida
Tabel 2.3 Sifat fisika asetanilida
Berat molekul 135,17 kg/kmol
Fase Padat
Bentuk Kristal
Warna Putih dan berkilauan
Berat jenis 1.107 kg/m3
Titik didih 303,8oC
Titik leleh 113,7oC
Kemurnian Min 99,50%
Impuritas Max 0,2% anilin
Max 0,3% asam asetat
(Sumber : Kirk & Othmer, 1981)
c. Sifat Kimia Asetanilida
Sifat-sifat kimia menurut Kirk & Othmer (1981) :
1. Pirolysisis dari asetanilida menghasilkan N-diphenyl urea, anilin,
benzene dan hydrocyanic acid.
2. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil di bawah kondisi
biasa, hidrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral
cair dalam keadaan panas akan kembali ke bentuk semula.
C6H5NHCOCH3 + H2O C6H5NH2 +CH3COOH .................(2.10)
3. Adisi sodium dalam larutan panas di dalam xilena menghasilkan N-
sodium derivative.
4. Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida asetanilida menghasilkan
thio asetanilida (C6H5NHCOCH3).
5. Bila di-treatment dengan HCl, asetanilida dalam larutan asam asetat
menghasilkan 2 garam (2C6H5NHCOCH3).
6. Dalam larutan yang mengandung potassium bicarbonat menghasilkan
n-bromo asetanilida.
7. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan p-nitro
asetanilida.

2.4 Rendemen
Rendemen merupakan sebuah istilah dalam bidang studi kimia. Rendemen
menggambarkan ketidakpastian hasil reaksi, dimana hasilnya selalu lebih rendah
dari pada perhitungan matematis. Rendemen relatif yang digunakan sebagai
perhitungan efektivitas prosedur, dihitung dengan membagi jumlah produk yang
didapat dalam mol dengan rendemen teoritis dalam mol :
Volume etil asetat hasil percobaan

%Rendemen = 𝑥 100%
Volume etil asetat secara teoritis
Untuk mendapatkan rendemen persentase, kalikan rendemen fraksional dengan

100%. Nilai rendemen kimia yang ideal adalah 100%, sebuah nilai yang sangat
tidak mungkin dicapai pada prakteknya (Austin, 2008).
2.5 Kadar air

Kadar air adalah persentase kandungan air suatu benda yang dapat
dinyatakan berdasarkan berat basah atau berat kering. Air yang terdapat dalam
suatu bahan terdapat dalam 3 bentuk, yaitu (Nadya, 2008) :
1. Air basah, terdapat dalam ruang-ruang antar sel dan integranular dan
pori-pori yang terdapat pada bahan.
2. Air yang terikat secara lemah karena terserap pada permukaan koloid
makromolekular seperti protein, pati dan selulosa. Selain itu air juga
terdispersi diantara koloid tersebut dan merupakan pelarut zat-zat yang
ada didalam sel. Air yang ada dalam bentuk ini masih tetap mempunyai
sifat air bebas dan dapat dikristalisasi pada proses pembekuan.
3. Air yang dalam keadaan terikat kuat yaitu membentuk hidrat. Ikatannya
bersifat ionik sehingga relatif sukar dihilangkan atau diuapkan. Air ini
membeku meskipun pada suhu 0oC.
𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑏𝑎𝑠𝑎ℎ−𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑘𝑒𝑟𝑖𝑛𝑔

Kadar air = × 100 %
𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑏𝑎𝑠𝑎ℎ

BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN
3.1 Bahan-Bahan yang Digunakan

1. Asam asetat anhidrat
2. Anilin
3. Akuades
3.2 Alat-Alat yang Digunakan

1. Labu didih dasar bulat
2. Erlenmeyer 250 ml
3. Erlenmeyer vakum
4. Corong buchner
5. Pompa vakum
6. Gelas ukur 100 ml
7. Gelas ukur 10 ml
8. Oven
9. Timbangan analitik
10. Corong
11. Penangas air
12. Termometer
13. Batang pengaduk
14. Pipet tetes
15. Kertas saring
3.3 Prosedur Percobaan

3.3.1 Pembuatan Asetanilida
1. 7,5 asam asetat anhidrat dimasukkan ke dalam labu didih dasar bulat.
2. Lalu 7,0 ml anilin ditambahkan ke dalam labu didih dasar bulat dengan
hati-hati, karena reaksi eksoterm dilakukan di lemari asam.
3. Larutan diaduk dengan sempurna, kemudian larutan tersebut
dipanaskan di penangas air pada suhu 78-80oC selama 30 menit sambil
diaduk.

12
4. Larutan didinginkan pada suhu kamar selama 5 menit.
5. Larutan ditambahkan 75 ml akuades, sehingga terbentuk asetanilida
berupa kristal.
6. Labu didih yang berisi campuran didinginkan menggunakan es batu
selama 30 menit. Hal ini dilakukan untuk mengendapkan larutan.
7. Timbang kertas saring terlebih dahulu.
8. Endapan yang didapat disaring menggunakan kertas saring dan pompa
vakum.
9. Asetanilida yang didapat ditimbang dan dicatat beratnya.
3.3.2 Rekristalisasi Asetanilida (Pemurnian Asetanilida)
1. Kristal hasil penyaringan dimasukkan dengan cepat kedalam
erlenmeyer, kemudian ditambahkan akuades hangat 40 ml.
2. Campuran tersebut dipanaskan di penangas air pada suhu 78-80oC
hingga terlarut semua.
3. Timbang kertas saring terlebih dahulu.
4. Kemudian larutan disaring menggunakan kertas saring dan pompa
vakum.
5. Larutan hasil penyaringan didinginkan menggunakan es batu selama
30 menit.
6. Endapan yang didapat kemudian disaring menggunakan kertas saring
dengan bantuan pompa vakum.
7. Timbang endapan yang didapat, kemudian di oven untuk
menghilangkan kadar air pada asetanilida selama 5 menit. Dan ulangi
sampai konstan.
3.4 Rangkaian Alat
Gambar 3.1 Rangkaian Penangas Air

Gambar 3.1Rangkaian Alat Vakum

Keterangan:
1. Selang pembuangan gas
2. Pompa vakum
3. Erlenmeyer vakum
4. Saklar
5. Corong Buchner

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Percobaan

Tabel 4.1 Pembuatan Asetanilida
Perlakuan Hasil
7,5 ml asam asetat anhidrat dicampur dengan Larutan berwarna cokelat
anilin sebanyak 7,0 ml dan panas
Campuran dipanaskan selama 30 menit pada Larutan berwarna cokelat
suhu 85oC
Campuran didinginkan selama 5 menit Larutan berwarna putih
Campuran ditambahkan dengan 75 ml akuades Terbentuk endapan
Campuran didinginkan dengan es batu selama 30 Terbentuk endapan kristal

menit
Campuran disaring dengan corong buchner dan Kristal berwarna krem
kertas saring
Kristal ditimbang Berat kertas saring = 0,90 gr
Berat kertas saring + kristal
= 12,77 gr
Tabel 4.2 Rekristalisasi I
Perlakuan Hasil
Kristal hasil penyaringan ditambahkan akuades Larutan berwarna krem
hangat sebanyak 40 ml
Campuran dipanaskan hingga terlarut semua Larutan berwarna cokelat
muda
Larutan disaring menggunakan corong buchner Menghasilkan filtrat yang
dan pompa vakum bening dan endapan
berwarna kuning
kehijauan
Hasil filtrat didinginkan dengan es batu selama Terdapat endapan kristal
30 menit
Kemudian larutan yang terdapat kristal tersebut Kristal berwarna putih
disaring dengan corong buchner dan pompa kepink-pinkan
vakum
Kemudian kristal asetanilida dioven selama 5 Berat kertas saring = 0,79
menit dan diulangi sampai konstan gr
Berat kertas saring+ kristal
= 10,42 gr

15
Tabel 4.3 Rekristalisasi II
Perlakuan Hasil
Kristal hasil penyaringan ditambahkan Larutan berwarna krem
akuades hangat sebanyak 40 ml kecokelatan
Campuran dipanaskan hingga terlarut semua Larutan berwarna cokelat
muda
Larutan disaring menggunakan corong buchner Menghasilkan filtrat yang
dan pompa vakum putih dan endapan
berwarna cokelat
Hasil filtrat didinginkan dengan es batu selama Terdapat endapan Kristal
30 menit
Kemudian larutan yang terdapat kristal tersebut Kristal berwarna putih
disaring dengan corong buchner dan pompa bening
vakum
Kemudian kristal asetanilida dioven selama 5 Berat kertas saring = 0,85 gr
menit dan diulangi sampai konstan Berat kertas saring + kristal
= 3,86 gr
Massa sebelum dioven :
3,01 gr
5 menit pertama : 2,07 gr
5 menit kedua : 1,87 gr
5 menit ketiga : 1,8 gr
5 menit keempat : 1,8 gr
4.1 Pembahasan
digolongkan sebagai amida primer yang mana satu atom hidrogen digantikan
dengan satu gugus asetil. Asetanilida atau disebut juga phenilasetamida yang
mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3. Asetanilida dapat dibuat dengan
mereaksikan amina aromatik yaitu anilin dengan turunan asam karboksilat yaitu
asam asetat anhidrat.
Pada percobaaan pembuatan asetanilida, direaksikan 7,5 ml asam asetat
anhidrat dan 7,0 ml anilin didalam labu didih dasar bulat dan ditutup dengan
aluminium foil. Anilin berfungsi sebagai reaktan yang menyediakan gugus amina,
sedangkan asam asetat anhidrat berfungsi sebagai penyedia gugus asetat yang
bersifat asam sekaligus sebagai pelarut. Pencampuran larutan ini dilakukan di
dalam lemari asam, karena reaksi bersifat eksoterm dengan sistem melepas kalor

sehingga campuran larutan ini akan terasa panas dan bahan-bahan yang
digunakan seperti asam asetat anhidrat yang merupakan zat berbahaya apabila
terhirup oleh praktikan dan terkena kontak fisik secara langsung. Kemudian
larutan dipanaskan di dalam penangas air selama kurang lebih 30 menit pada
suhu 85oC dengan tujuan untuk mempercepat laju reaksi. Larutan yang awalnya
berwarna cokelat, setelah dipanaskan warna tidak berubah secara signifikan yaitu
warna tetap cokelat tetapi sedikit lebih bening.
Setelah larutan dipanaskan, larutan dimasukkan ke dalam erlenmeyer dan
ditutup dengan aluminium foil agar larutan tidak menguap kemudian didinginkan
disuhu ruang kurang lebih 5 menit. Kemudian tambahkan akuades sebanyak 75
ml, larutan yang awalnya berwarna putih setelah ditambahkan akuades warna
berubah menjadi putih kehijauan dan banyak terbentuk endapan. Selanjutnya
dinginkan dalam wadah yang berisi es selama lebih kurang 30 menit, dengan
tujuan yaitu agar diperoleh kristal asetanilida atau disebut juga dengan peristiwa
kristalisasi.
Hasil dari kristalisasi ini berupa kristal yang berwarna putih kecokelatan,
yang berarti masih ada pengotor didalamnya yaitu sisa reaktan ataupun hasil
samping reaksi. Untuk memisahkan residu (pengotor) dengan filtratnya dengan
cara disaring dengan corong buchner yang diatasnya diletakkan kertas saring
yang sudah ditimbang, lalu asetanilida dan filtratnya dipisahkan menggunakan
pompa vakum. Setelah disaring ambil asetanilida yang berada dikertas saring.
Asetanilida yang didapatkan berwarna krem dan kemudian ditimbang.
Untuk memisahkan asetanilida dan pengotornya perlu dilakukan
pemurnian kembali (rekristalisasi). Untuk proses pemurnian pertama ditambahkan
akuades hangat sebanyak 40 ml. Akuades yang dipanaskan bertujuan untuk
meningkatkan kelarutan, jika kelarutan berbeda maka ksp akan berbeda sehingga
perbedaan ksp inilah yang membuat asetanilida jadi mengendap di labu didih.
Kemudian dipanaskan hingga terlarut semua. Hasil dari pemanasan didapatkan
larutan yang berwarna coklat muda. Larutan kemudian disaring menggunakan
kertas saring dan corong buchner lalu dalam keadaan masih panas tersebut

disaring dengan pompa vakum. Massa hasil kristalisasi didapatkan kristal dan
kertas saring sebesar 10,42 gr.
Proses rekristalisasi kedua, kristal hasil penyaringan ditambah akuades
hangat sebanyak 40 ml lalu dipanaskan hingga kristal terlarut semua. Larutan
yang sudah dipanaskan kemudian disaring menggunakan corong buchner dan
pompa vakum didapatkan hasil filtratnya berwarna putih dan endapan berwarna
coklat. Hasil filtratnya didinginkan dengan es batu selama 30 menit sampai
terbentuk endapan kristal. Kemudian larutan yang terdapat kristal disaring dengan
corong buchner dan pompa vakum. Setelah filtrat dan kristal terpisah, kristal
asetanilida yang berada diatas kertas saring dioven selama 5 menit dan diulangi
sampai konstan. Pengovenan ini bertujuan untuk mengukur kadar air pada
asetanilida. Dari hasil rekristalisasi kedua didapatkan berat kristal sebelum dioven
3,01 gram dan berat setelah 20 menit pengovenan sebesar 1,8 gram.
Pada percobaan ini peroleh kadar air yang sebesar 40,199% dan
rendemennya sebesar 17,363%. Rendemen yang dihasilkan dalam percobaan ini
kecil, hal tersebut diakibatkan karena masih ada kristal asetanilida yang tertinggal
di dinding-dinding labu didih, dan juga akuades yang digunakan untuk membilas
kristal yang tertinggal di labu didih terlalu banyak sehingga mempengaruhi nilai
dari rendemen dan kadar air yang diperoleh.

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
4.2 Kesimpulan
1. Asetanilida atau sering disebut phenilasetanilida mempunyai rumus
molekul (C6H5NHCOCH3) merupakan senyawa turunan amida aromatik
yang digolongkan sebagai amina primer, dimana satu atom hydrogen
pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil.
2. Rekristalisasi merupakan salah satu cara pemurnian zat padat dimana
zat-zat tersebut dilarutkan dalam suatu pelarut kemudian
dikristalisasikan kembali.
3. Didapat kristal asetanilida berwarna putih dengan berat 1,8 gram,
rendemen 17,363%, dan kadar air 40,199%.
5.2 Saran
1. Sebaiknya sebelum memulai praktikan menggunakan kelengkapan
laboratorium, karena pada pembuatan asetanilida menggunakan zat-zat
murni.
2. Sebaiknya praktikum dilakukan dengan prosedur yang sudah ada agar
didapatkan hasil yang sempurna.

19
DAFTAR PUSTAKA
Ahmad, F., Adil, R., Wardana, P.S., dan Rochmad, M. 2011. Perancangan dan
pembuatan modul ECG dan EMG dalam satu unit PC sub judul: Pembuatan
Rangkaian ECG dan software ECG pada PC, Jurnal Generic,1-6.
Arsyad. 2001. Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah. Jakarta: Gramedia.
Austin. 2008. "Shreve’s Chemical Process Industries", 5th ed, McGraw-Hill Book
Co, Singapura.
Damtith, J. 1994. Kamus Lengkap Kimia. Jakarta: Erlangga.
Fachry, E,S. 2006. Pembuatan Bahan Konduktor Melalui Proses Polimerisasi
Anilin. Jurnal Teknik Kimia. Jurusan Teknik Kimia Fakultas Teknik No 4,
Vol. 6, Desember 2005.
Nana, Terangna dan Iskandar A. Yusuf. 2002. Beban Pencemaran Limbah
Industri dan Status Kualitas Air Sungai Citarum. Jurnal Teknologi
Lingkungan, Vol. 3, No. 2 : 98-106.
Naufal. A. Sendy. F, dan Zhuhrotul. A. 2013. Sintesis Asetinilida dan Anilin dan
Asam Asetat Glasial Menggunakan Metode Refluks.
https://www.academia.edu/12859929/SINTESIS_ASETANILIDA. Diakses
Oktober 2019.
Kirk dan Othmer, 1981 ,Rekristalisasi, http://www.chemistry.org/materi_kimia/
rekristalisasi/.com. Diakses Oktober 2019.
Lehninger. 1982. Dasar-Dasar Biokimia. Jilid 1. Jakarta: Erlangga.
Petrucci, R.H. 2008. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern Edisi Keempat
Jilid 3. Jakarta: Erlangga.
Pudjaatmaka, A.H. 1992. Kimia Untuk Universitas Jilid 2. Jakarta : Erlangga.
Suratmo. 2014. Esterifikasi l-mentol dan Anhidrad Asetat dengan Variasi Rasio
Mol Reaktan. Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam,
Universitas Brawijaya. Malang.
Williamson. 1999. Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6th edition.
Boston: Houghton Mifflin.

20
LAMPIRAN B
PERHITUNGAN
a. Asam asetat anhidrat

𝑔𝑟
Mr asam asetat anhidrat = 102 𝑚𝑙
𝑔𝑟
Massa jenis asam asetat anhidrat = 1,05 𝑚𝑙
Volume asam asetat anhidrat = 7,5 ml

Massa asam asetat anhidrat = Volume x Massa jenis
𝑔𝑟
= 7,5 ml x 1,05
𝑚𝑙
Massa asam asetat anhidat = 7,875 gr

𝑔𝑟
Mol asam asetat anhidrat = 𝑀𝑟
7,85 𝑔𝑟
= 𝑔𝑟
102
𝑚𝑙
= 0,0772 mol
b. Anilin
𝑔𝑟
Mr anilin = 93,13 𝑚𝑙
𝑔𝑟
Massa jenis anilin = 1,02
𝑚𝑙
Volume anilin = 7,0 ml

Massa anilin = Volume anilin x Massa jenis anilin
𝑔𝑟
= 7,0 ml x 1,02 𝑚𝑙
Massa anilin = 7,14 gr

𝑔𝑟
Mol anilin = 𝑀𝑟
7,14 𝑔𝑟
= 𝑔𝑟
93,13
𝑚𝑙
= 0,0767 mol
C4H603 + C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

M: 0,0772 0,0767 - -
B : 0,0767 0,0767 0,0767 0,0767
S : 0,0005 0 0,0767 0,0767
21
c. Asetanilida
𝑔𝑟
Massa jenis asetanilida = 10,367 𝑚𝑙
Volume asetanilida = 0,0767 ml

Massa asetanilida = Volume asetanilida x Massa jenis asetanilida
𝑔𝑟
= 0,0767 ml x 10,367 𝑚𝑙
= 10,367 gr
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑠𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑎𝑑𝑎 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛
d. Rendemen = × 100 %
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠
1,8 𝑔𝑟
= 10,367 𝑔𝑟 × 100 %
= 17,363%
𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑏𝑎𝑠𝑎ℎ−𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑘𝑒𝑟𝑖𝑛𝑔
e. Kadar air = × 100 %
𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑏𝑎𝑠𝑎ℎ
3,01 𝑔𝑟−1,8 𝑔𝑟
= × 100 %
3,01 𝑔𝑟
= 40,199%
22
LAMPIRAN C
DOKUMENTASI
Gambar C.1 Pemanasan asam Gambar C.2 Pendinginan asam

asetat anhidrat dan anilin asetat anhidrat dan anilin
Gambar C.3 Penyaringan Gambar C.4 Hasil asetanilida

asetanilida dengan asam asetat
23

Asetanilida

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Deskripsi Asli:

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Asetanilida

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.

1.1 Latar Belakang

1.2 Tujuan Percobaan

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

2.1 Bahan Baku

Gambar 2.1 Struktur Anilin (Ahmad, 2011)

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Warna Coklat bening

Densitas 1,022 gram/ml pada 20°C

Titik didih 184°C (1 atm); 221,793°C (2,5 atm)

(Sumber : Ahmad, 2011)

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

2.1.2 Asetat anhidrat

Gambar 2.2 Struktur Asetat Anhidrat (Suratmo, 2014)

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Rumus molekul (CH3CO)2O

Berat molekul 102,09 gr/mol

Titik didih 139,06oC

Titik beku -73oC

Panas pembakaran 431,9 kkal/mol

Tekanan kritis 46,81 atm

Suhu kritis 296oC

Densitas pada 20°C 1,08 g/ml

Viskositas pada 25°C 0,843 mPa.s

(Sumber : Damtith, 1994)

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Gambar 2.3 Struktur Akuades (Lehninger, 1982).

2.2 Proses Pembuatan Asetanilida

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Gambar 2.4 Struktur Asetanilida (Naufal, 2013)

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Volume etil asetat hasil percobaan

Untuk mendapatkan rendemen persentase, kalikan rendemen fraksional dengan

2.5 Kadar air

𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑏𝑎𝑠𝑎ℎ−𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑘𝑒𝑟𝑖𝑛𝑔

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

3.1 Bahan-Bahan yang Digunakan

3.2 Alat-Alat yang Digunakan

3.3 Prosedur Percobaan

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

3.4 Rangkaian Alat

Gambar 3.1 Rangkaian Penangas Air

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Gambar 3.1Rangkaian Alat Vakum

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

4.1 Hasil Percobaan

Campuran didinginkan dengan es batu selama 30 Terbentuk endapan kristal

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

a. Asam asetat anhidrat

Volume asam asetat anhidrat = 7,5 ml

Massa asam asetat anhidat = 7,875 gr

Volume anilin = 7,0 ml

Massa anilin = 7,14 gr

C4H603 + C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

Volume asetanilida = 0,0767 ml

Gambar C.1 Pemanasan asam Gambar C.2 Pendinginan asam