1

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2016

BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Senyawa asetanilida merupakan bahan baku yang dapat menunjang industri kimia.
Kebutuhan akan senyawa ini semakin meningkat sehingga dilakukan berbagai cara dalam
memperoleh senyawa ini. Anilin merupakan senyawa kimia dengan rumus C 5H6NH2 yang
digunakan sebagai bahan dasar dalam sintesis asetanilida yang direaksikan dengan asam
asetat. Pada sintesis senyawa ini biasanya digunakan metode pemanasan agar kedua
senyawa dapat bereaksi sempurna. Mula mula anilin bereaksi dengan asam asetat
membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H 2O
membentuk asetanilida.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan
cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime
yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun
1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H 2O dengan
katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.
Asetanilida atau yang sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul
C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16. Asetanilida dibuat dengan proses kristalisasi
antara anilin dan asam asetat glasial. Kegunaan asetanilida antara lain sebagai bahan baku
pembuatan obat obatan, sebagai zat awal pembuatan penicilium, bahan pembantu dalam
industri pembuatan cat dan karet, dan bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida.
(Kirk-Othmer, 1981). Kebutuhan akan asetanilida sangat besar, oleh karena itu dilakukan
praktikum pembuatan asetanilida berbasis skala labor untuk mengamati reaksi yang
terjadi pada proses pembuatannya.

1.2 Tujuan Praktikum

1. Mempelajari pembuatan turunan amida aromatik melalui reaksi amina aromatik
dengan turunan asam karboksilat, yaitu anhidrida asam.
2. Mempelajari proses rekristalisasi pada asetanilida.
3. Membuat asetanilida dalam skala laboratorium.
4. Menghitung persentase rendemen asetanilida yang dihasilkan.

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

2
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2016

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Teori tentang Bahan yang Digunakan
2.1.1 Anilin
Anilin pertama kali diisolasi dari distilasi destruktif indigo pada tahun 1826
oleh Otto Unverdorben. Pada tahun 1834 Friedrich Runge mengisolasi dari tar
batu bara, yaitu zat yang menghasilkan warna biru yang indah pada pengobatan
dengan klorida kapur, yang bernama kyanol atau cyanol. Pada tahun 1841 CJ
Fritzsche menunjukkan dengan bahwa memperlakukan indigo dengan potas api,
akan menghasilkan minyak yang diberi nama anilina yang berasal dari nama
spesifik dari salah satu tanaman nila, Portugis anil semak indigo. Dalam waktu
yang sama NN. Zinin menemukan bahwa bagaimana untuk mereduksi
nitrobenzena, yang ia beri nama benzidam. Agustus Wilhelm Von Hofmann
(1855) menyelidiki zat tersebut dengan berbagai cara, dan terbukti mereka
menjadi identik, dan sejak saat itu mereka menyatukan konsep dengan nama
Fenilamin Anilin.
Nilai komersial besar anilin adalah karena kesiapan dengan yang
menghasilkan, langsung atau tidak langsung, zat warna. Penemuan Mauve tahun
1856 oleh William Henry Perkin adalah yang pertama dari serangkaian luas
pengolahan bahan celup, seperti fuchsine, safranine, dan induline. Itu adalah
industri skala digunakan pertama dalam pembuatan mauveine, sebuah pewarna
ungu ditemukan tahun 1856 oleh Hofmann siswa William Henry Perkin. Pada saat
penemuan mauveine,
Anilin merupakan senyawa turunan benzen yang dihasilkan dari reduksi
nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2. Anilin merupakan cairan minyak
tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya, bau dan
cita rasa khas, basa organik penting karena merupakan dasar bagi banyak zat warna dan
obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit. Senyawa ini merupakan dasar untuk
pembuatan zat warna diazo. Anilin dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan
bantuan asam nitrit dan asam klorida (Fachry, 2005).

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

3
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2016

Gambar 2.1 Struktur Anilin

(sumber :Fachry, 2005)

Sifat-sifat fisika anilin sebagai berikut :

Tabel 2.1 Sifat Fisika Anilin
Identitas
Rumus Molekul
Berat Molekul
Titik Didih Normal
Titik Lebur
Titik Leleh
Titik Nyala
Kelarutan dalam air
Warna
Spesific Gravity
Wujud
Panas Penguapan
Densitas
pH

Sifat Fisika
C6H5NH2
93,13g/gmol
184,4oC (1atm) ; 221,793 oC (2,5atm)
267,13K
-6.2C
76C
36g/l (20C)
Jernih (tidak berwarna)
1,024gr/cm3
Cair
41,84kJ/mol
1.02g/cm3 (20C)
8.8 (36g/l, H2O, 20C)
(Sumber : Merck, 2012 )

Adapun sifat kimia dari anilin adalah sebagai berikut ( Hartanti, 2011 ) :
a. Anilin adalah basa lemah (Kb = 3,8 x 10-10)
b. Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan
endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.

2.1.2 Asam Asetat Glasial

Asam asetat glasial adalah senyawa kimia asam asetat yang murni, higroskopis,
dan tidak berwarna. Asam asetat ini memiliki rumus empiris C2H4O2 atau biasanya ditulis
dalam bentuk CH3-COOH, CH3COOH, atau CH3CO2H.

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

4
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2016
Gambar 2.2 Struktur Asam Asetat Glasial(Sumber : Fachry, 2005)
Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana. Larutan
asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian
menjadi ion H+ dan CH3COO-.Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan
bakuindustri yang penting. Asam asetat digunakan dalam produksipolimer seperti poli
etilena tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan
kain. Dalam industri makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman

(Hartanti, 2011) .

Berikut macam-macam sifat fisika asam asetat glasial :

Tabel 2.2 Sifat Fisika Asam Asetat Glasial
Identitas
Rumus Molekul
Bentuk
Warna
Bau
pH
Titik Lebur
Titik Didih
Titik Nyala
Kelarutan dalam air

Sifat Fisika
CH3COOH
Cairan
Tidak berwarna
Menyengat
2,5
17C
116-118C
39C
1.00g/L

(Sumber : Merck, 2012)

Adapun sifat kimia dari asam asetat glasial yaitu (Hartanti, 2011):
1. Bila bereaksi dengan alkohol, akan membentuk reaksi esterifikasi
R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O
2. Pembentukan ester
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOC2H5 + H2O
3. Konversi ke klorida menjadi klorida asam
CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3

2.1.3 Asam Asetat Anhidrat

Anhidrida asetat dengan rumus molekul (CH 3CO)2O mempunyai bau yang tajam
dengan berat molekul 102,09g/mol, titik didih (760mmHg) 138,6oC, dan titik lebur
-73oC. Reaksi anhidrida asetat dengan alkohol menghasilkan senyawa ester, senyawa
tersebut digunakan sebagai pereaksi dalam reaksi esterifikasi karena merupakan turunan

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

5
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2016
asam karboksilat paling reaktif setelah asil halida. Kegunaan anhidrida asetat pada
umumnya sebagai pereaksi dalam pembuatan ester asetat, asetilasi pada obat-obatan dan
pereaksi lainnya ( Chasana, 2014 ).

2.2 Teori tentang Proses Sintesa/Isolasi Produk

Ada beberapa proses pembuatan asetanilida antara lain :
1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin
2. Pembuatan asetanilida dari anilin dan asam asetat
3. Pembuatan asetanilida dari ketena dan anilin.

2.3.1 Pembuatan Asetanilida dari Asam Asetat Anhidrida dan Anilin

Asetanilida dapat dihasilkan dari reaksi antara asam aseta anhidrid dan anilin.
Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad berlebih
150% dengan konversi 90% dan Yield 65%, direfluks dalam sebuah kolom yang
dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa kondisi operasi temperatur
reaksi 30-110oC.
2 C6H5NH2(l) + ( CH2CO )2O (l) 2 C6H5NHCOCH3(s) + H2O(l).............................(1)
Anilin
Asam Asetat Anhidrid Asetanilida
Air
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan
pendinginan, sedangkan filtratnya di recycle kembali. Pemakaian asam asetat anhidrad
dapat diganti dengan asetil klorida. ( Kirk & Othmer, 1981 ).
2.3.2 PembuatanAsetanilida dari Anilin dan Asam Asetat
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis
jira dibandingkan dengan semua proses pembuatan asetanilida. Anilin dan asam asetat
direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2(l) + CH3COOH (l) C6H5NHCOCH3(s) + H2O (l)............................(2)
Anilin
Asam Asetat
Asetanilida
Air
Reaksi berlangsung selama 8 jam pada suhu 150 oC-160oC dan tekanan 2,5 atm
dengan yield mencapai 98 % dan konversi mencapai 99,5%. Produk dalam keadaan panas
dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer untuk membentuk butiran (kristal)
asetanilida (Faith & Clark, 1975).
2.3.3 Pembuatan Asetanilida dari Ketena dan Anilin
Ketena (gas) dicampur ke dalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan
menghasilkan asetanilida dengan konversi 90%. Ketena direaksikan dengan anilin di
dalam reaktor packed tube pada temperatur 400-625 oC dan pada tekanan 2,5 atm (Kirk &
Othmer, 1981).
C6H5NH2(l) + H2C=C=O(g) C6H5NHCOCH3 (s) )............................................(3)
Anilin
Ketena
Asetanilida

Reaksi Asilasi

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

6
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2016
Reaksi asilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asil kedalam suatu
substrat yang sesuai. Sebuah asil merupakan alkil yang terikat pada ikatan rangkap
oksigen dan karbon. Jika R mewakili alkil, maka asil mempunyai formula.

Gambar 2.3 Gugus Asil (Pudjaatmaka, 1992)

Asil yang umum dipakai adalah CH3CO-. Ini disebut sebagai etanoil. Dalam kimia,
asilasi (secara formal, namun jarang digunakan alkanoilasi) adalah proses adisi gugus asil
ke sebuah senyawa. Senyawa yang menyediakan gugus asil disebut sebagai agen
pengasil. Asil halida sering digunakan sebagai agen pengasil karena dapat membentuk
elektrofil yang kuat ketika diberikan beberapa logam katalis. Sebagai contoh pada asilasi
Friedel-Crafts menggunakan asetil klorida, CH3COCl, sebagai agen dan aluminium
klorida (AlCl3) sebagai katalis untuk adisi gugus asetil ke benzena:

Gambar 2.4 Contoh Reaksi Asilasi (Pudjaatmaka, 1992)

Asil halida dan anhidridaasam karboksilat juga sering digunakan sebagai agen
pengasil untuk mengasilasi amina menjadi amida atau mengasilasi alkohol menjadi ester.
Dalam hal ini, amina dan alkohol adalah nukleofil; mekanismenya adalah adisi-eliminasi
nukleofilik. Asam suksinat juga umumnya digunakan pada beberapa tipe asilasi yang
secara khusus disebut suksinasi. Oversuksinasi terjadi ketika lebih dari satu suksinat
diadisi ke sebuah senyawa tunggal.Contoh industri asilasi adalah sintesis aspirin, di mana
asam salisilat diasilasi oleh asetat anhidrida.

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

7
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2016
Reaksi acetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl kedalam suatu
substrat yang sesuai.

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

8
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2016

O
R-CO-

Gambar 2.5 Gugus Asetil (Pudjaatmaka, 1992)

Gugus acetyl adalah RCOO- (dimana R = alkil atau aril). Asam Salisilat
merupakan senyawa turunan asam benzoat yang dikenal juga dengan nama asam ortohidroksi benzoat. Perbedaan Reaksi Asilasi dan Asetilasi adalah pada senyawa yang
disubstitusi pada senyawa, pada reaksi asilasi yang di substitusikan adalah gugus asil,
sedangkan pada asetilasi yang direaksikan adalah gugus asetil (Pudjaatmaka, 1992).

Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan proses pengkristalan kembali, yang bertujuan

mendapatkan kristal yang lebih murni dan bentuk kristalnya lebih bagus. Syarat
untuk rekristalisasi adalah menggunakan pelarut, dimana pelarut yang dipakai
harus dapat melarutkan kristal tersebut. Terdapat beberapa definisi tentang
rekristalisasi, yaitu sebagai berikut:
a. Rekristalisasi adalah suatu proses dimana butir logam yang terdeformasi
digantikan oleh butiran baru yang tidak terdeformasi yang intinya tumbuh
sampai butiran asli termasuk didalamnya.
b. Perubahan struktur kristal akibat pemanasan pada suhu kritis.
c. Terbentuknya struktur butiran baru melalui tumbuhnya inti dengan
pemanasan. Besarnya suhu rekristalisasi adalah setengah sampai dengan
sepertiga dari suhu logam (Pudjaatmaka, 1992).
Pelarut adalah suatu zat yang mengandung beberapa bahan (material) yang
digunakan untuk melarutkan bahan (material) lainnya. Pelarut, terutama pelarut
organik mempunyai potensi bahaya terhadap kesehatan, produktifitas, dan

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

9
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2016
efisiensi di lingkungan kerja atau industri. Pelarut diklasifikasikan menjadi dua
yaitu (Sulsilo, 2006).

1. Pelarut aqueous (Pelarut Air)

Dasar dari pelarut jenis ini adalah air. Sebagai contoh larutan asam, larutan
basa dan deterjen yang dilarutkan di dalam air. Umumnya sistem pelarut air
memiliki tekanan uap yang rendah pada suhu kamar sehingga bahaya potensial
oleh penghirupan dan sistemik toxicity tidak besar. Contoh dari pelarut air adalah
asam-asam organik biasa seperti hidrogen halida (HF, HCl, HI, dan HBr), asamasam oksigen seperti nitrat/HNO3, fosfat/H3PO4, dan sulfat/H2SO4, dan lain-lain
seperti hidrogen sulfida/H2S, dan hidrogen sianida/HCN.
Pengaruh pelarut ini bagi kesehatan berubah-ubah sesuai dengan
konsentrasinya. Hal yang sering terjadi yaitu kontak terhadap jaringan tubuh
termasuk iritasi (mucous membrane) selaput lendir atau saluran pernapasan.
Seperti iritasi yang disebabkan oleh oksidasi HCl dan dehidrasi oleh H 2SO4, HCN,
dan H2S. Asam-asam tersebut sangat beracun dengan akibat yang berbeda
dibanding dengan asam lainnya. Asam tersebut dapat membentuk senyawa
kompleks dengan logam yang ada dalam enzyme (cytochrome) yang dapat
mencegah terjadinya metabolisme oksigen dalam sel.
2. Pelarut Non Aqueous (Pelarut Organik)
Pelarut organik sangat berbahaya bagi kesehatan karena pelarut organik
adalah pelarut yang mengandung bahan kimia yang dapat menguap dengan cepat
di udara dan menghasilkan kadar uap yang tinggi pada keadaan tertentu. Bahaya
terhadap kesehatan yang ditimbulkan oleh pelarut organik tidak hanya ditentukan
oleh sifat-sifatnya yang khusus atau karakteristik pelarut, namun juga ditentukan
oleh cara-cara penggunaannya. Pelarut organik mempunyai sifat yang sebagian
besarnya dapat menyebabkan hilangnya kesadaran (pengaruh narkosis). Untuk
mengidentifikasi potensi bahaya suatu senyawa, diperlukan data karakteristik sifat

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

10
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2016
fisis dan kimiawi senyawa tersebut, diantaranya TVL, VHR, Auto Ignition
Temperature, Minimum Ignition Energy, dan Flammable Limit (Sulsilo, 2006).

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

11
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2016
2.3 Teori tentang Produk yang Dihasilkan
2.3.1 Asetanilida
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan
sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu
gugus asetil. Asetanilida atau sering disebut phenil asetamida mempunyai rumus molekul
C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16g/gmol. Asetanilida pertama kali ditemukan
oleh Friedel Kraft

pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan

NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis
dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida
dari reaksi antara benzil sianida dan H 2O dengan katalis HCl. Lalu, pada tahun 1905
Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.
Sifat Fisika Asetanilida :
Tabel 2.3 Sifat Fisika Asetanilida
Identitas
Rumus Molekul
Berat Molekul
Titik Didih
Berat Jenis
Titik Kristalisasi
Wujud
Warna
Bentuk

Sifat Fisika
C6H5NHCOCH3
135,16 g/gmol
305oC
1,21 gr/ml
113-60oC
Padat
Putih
Kristal
(sumber : Merck, 2012)

Sifat sifat kimia (Merck, 2012):

1. Pirolisa dari asetanilida menghasilkan Ndiphenil urea, anilin, benzen dan asam
hidrosianik.
2. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa
dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas
akan kembali ke bentuk semula.
3. Adisi sodium dlam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan
C6H5NH2.

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

12
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2016

BAB III
METODOLOGI PRAKTIKUM
3.1 Alat Alat yang Digunakan
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.

Corong Buchner
Erlenmeyer 100 ml
Erlenmeyer vakum 500 ml
Erlenmeyer 250 ml
Gelas ukur 50 ml
Kertas saring
Labu didih dasar bulat 250 ml
Penangas air
Pompa vakum
Termometer
Batu didih
Corong
Spatula
Batang Pengaduk
Pipet Tetes
Cawan Penguap

3.2 Bahan Bahan yang Digunakan

1.
2.
3.
4.

Asam Asetat Anhidrat

Anilin
Aquades
Alkohol

3.3 Prosedur Praktikum

3.3.1 Pembuatan Asetanilida
1. Di dalam labu didih dasar bulat dimasukkan 3,4 ml asam asetat glasial, 5,5 ml
anilin dan 5,7 ml asam asetat anhidrat. Proses pemasukan dilakukan dalam lemari
asam secara perlahan-lahan.
2. Batu didih dimasukkan ke dalam labu didih dasar bulat.
3. Larutan dipanaskan di penangas air pada temperatur 78 0C 800C sambil di
goyang-goyangkan selama 2 jam.
4. Larutan didinginkan pada suhu kamar setelah dipanaskan.
5. Aquades sebanyak 15 ml ditambahkan ke dalam larutan di labu didih dasar bulat
dan larutan diaduk secara perlahan.
6. Larutan didinginkan dengan menggunakan batu es selama 45 menit.
7. Larutan disaring dengan pompa vakum dan kertas saring ditimbang terlebih
dahulu.
8. Dihitung berat asetanilida yang didapat.

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

13
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2016
3.3.2 Rekristalisasi Asetanilida
1. Etanol dan aquades dipanaskan di dua tabung reaksi yang berbeda pada penangas
air pada suhu 780C 800C.
2. Asetanilida yang telah terbentuk ditambahkan dengan 15 ml akuades hangat dan 15
ml etanol hangat yang sudah dipanaskan tadi ke dalam labu didih dasar bulat.
Lakukan secara perlahan.
3. Larutan digoyang-goyangkan secara perlahan hingga terbentuk endapan pada
penangas air. Hal ini dilakukan untuk tetap menjaga agar aquades dan etanol tetap
hangat.
4. Larutan disaring menggunakan pompa vakum. Larutan dituangkan secara cepat
setelah dipanaskan agar terbentuk kristal pada erlenmeyer vakum dan tersisa
pengotor pada corong Buchner.
5. Kertas saring pada corong Buchner yang berisi pengotor ditimbang beratnya.
6. Kertas saring yang lain ditimbang beratnya dan asetanilida yang terdapat pada
erlenmeyer vakum dipindahkan ke corong Buchner dengan menggunakan kertas
saring tersebut.
7. Lalu, asetanilida kembali di saring menggunakan poompa vakum.
8. Asetanilida dikeringkan menggunakan oven hingga dihasilkan berat yang konstan.

3.4 Rangkaian Alat

Keterangan :
1

1. Statif
Keterangan :
2. Termometer
1. Statif
2. Termometer
3. Penangas air
3. Penangas air
4. Labu didih
4. Labu didih dasar
dasar bulat
bulat

3
4

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

14
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2016
Gambar 3.1 Rangkaian Alat Penangas Air

Erlenmeyer
Vakum

Gambar 3.2 Rangkaian Alat Pompa Vakum

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

15
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2016

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Praktikum
Berat asetanilida awal yang didapat
Berat asetanilida akhir yang didapat
Bentuk
Warna
% Rendemen
% Efisiensi

: 9.209gram
: 2.638gram
: Kristal
: Putih Kecoklatan
: 68%
: 64%

Tabel 4.1 Hasil Pengamatan Pembuatan Asetanilida

No

Perlakuan

.
1

3.4 ml asam asetat + 5.5 ml anilin

dan 5.7ml asetat anhidrat
Larutan dipanaskan pada suhu
78C-80C selama 2 jam
Larutan ditambahkan 15 ml
aquadest
Larutan didinginkan
menggunakan batu es selama 45
menit

Pengamatan
Larutan berwarna hitam kecoklatan
Larutan berwarna hitam kecoklatan
dan tidak terdapat buih/busa pada
batu didih
Larutan berwarna hitam kecoklatan
Larutan berwarna pucat kuning, ada
sedikit busa dan terdapat endapan
Endapan yang awalnya basah,

Larutan disaring menggunakan

5

pompa vakum dan dihitung

asetanilida yang didapat

menjadi kering, dan endapan dikertas

saring, larutannya berada di
erlenmeyer vakum
Berat aspirin + kertas saring = 10.239
gram

Tabel 4.2 Pengamatan Rekristalisasi Asetanilida

No.
1
2

Perlakuan
Alkohol hangat 15 ml + aquadest

Pengamatan
Larutan berwarna coklat susu dan

hangat 15 ml + filtrat asetanilida

Larutan digoyang-goyangkan di

terdapat sedikit endapan

Larutan berwarna coklat susu

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

16
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2016

penangas air

Larutan disaring dengan pompa

vakum

kehitaman dan terdapat sedikit

endapan berwarna kuning kecoklatan
Terbentuk endapan pada erlenmeyer
vakum dan pengotor pada kertas
saring (corong Buchner)

4.2 Pembahasan
Sintesis atau pembuatan asetanilida dapat dilakukan dengan beberapa cara, salah
satunya yaitu mencampurkan asam asetat anhidrat dengan anilin (Kirk & Othmer, 1981).
Namun, pada percobaan ini praktikan menambahkan asam asetat glasial pada campuran
anilin dan asam asetat anhidrat. Pada percobaaan ini asetanilida dapat dibuat dengan
memasukkan 3,4 ml asam asetat glasial dan 5,5 ml anilin serta 5,7 ml asam asetat
anhidrat ke dalam labu didih dasar bulat. Anilin, asam asetat glasial dan asam asetat
anhidrat merupakan reaktan dimana asam asetat glasial dan asam asetat anhidrat
berfungsi sebagai pelarut. Hal ini dikarenakan kedua asam tersebut dapat bereaksi dengan
air. Batu didih dimasukkan ke dalam labu didih dasar bulat guna menyamakan suhu pada
larutan. Campuran larutan tersebut menghasilkan panas dan bewarna coklat. Campuran
menghasilkan panas dikarenakan adanya reaksi eksoternis yaitu panas dilepaskan dari
sistem kelingkungan. Dan proses pencampuran ini dilakukan di dalam lemari asam
dikarenakan bahan yang digunakan merupakan zat berbahaya serta untuk menghindari
jika terjadi tumpahan zat saat proses pencampuran. Selanjutnya larutan ini dipanaskan
dalam penangas air selama 2 jam pada suhu 78C-80C yang bertujuan agar larutan
terlarut hingga homogen. Apabila pemanasan dilakukan diatas atau dibawah tersebut
dikhawatirkan reaksi yang terjadi tidak berlangsung secara optimal. Setelah dipanaskan
selama 2 jam, larutan di dinginkan pada suhu kamar selama 5-10 menit agar larutan
kembali ke suhu normalnya dan supaya labu didih tidak pecah ketika di dinginkan
menggunakan batu es. Kemudian ditambahkan 15 ml aquades, dan larutan berwarna
hitam kecoklatan. Selanjutnya di dinginkan menggunakan batu es selama 45 menit yang
bertujuan agar kristal asetanilida yang di dapat bisa lebih banyak. Semakin lama waktu
pendinginan, maka akan semakin banyak padatan dan kristal yang dihasilkan. Pada
proses ini larutan berubah warna menjadi pucat kekuningan ada sedikit buih dan terdapat
endapan yang berarti masih terdapat zat pengotor didalamnya. Selanjutnya disaring
dengan pompa vakum yaitu alat untuk memisahkan antara filtrat dan sentrat, sehingga

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

17
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2016
proses penyaringan dan pengeringan cepat selesai. Berat asetanilida yang didapat adalah
9,209 gram.
Proses selanjutnya adalah rekristalisasi untuk mendapatkan asetanilida yang lebih
murni dikarenakan masih terdapat nya zat pengotor didalam larutan tersebut.
Rekristalisasi dilakukan dengan penambahan 15 ml alkohol hangat serta 15 ml aquades
hangat, etanol panas berperan untuk melarutkan dan mempercepat proses kelarutan
sedangkan air berperan untuk mengkristalkan. Warna larutan yang dihasilkan adalah putih
kecoklatan dan terdapat sedikit endapan, selanjutnya larutan digoyang goyangkan di
penangas air hingga terbentuk endapan berwarna kuning kecoklatan dan warna larutan
berubah menjadi putih kecoklatan. Selanjutnya larutan disaring menggunakan pompa
vakum, filtrat yang dihasilkan dari proses penyaringan hasil reklistalisasi ini diperoleh
kristal asetanilida coklat keputihan dari sebelumnya. Selanjutnya berat asetanilida
ditimbang dan didapati berat asetanilida 3,215 gram.
Kristal asetanilida basah tersebut di oven untuk menghilangkan kadar air dari
kristal asetanilida dan didapat berat asetanilida kering sebesar 2, 638 gram. Dengan
rendemen 68% dan efisiensi kesalahan sebesar 64%. Beberapa faktor dari tingginya
persentasi kesalahan yang di dapat dikarenakan pada saat hendak proses penyaringan
pompa vakum, terjadi kesalahan dimana suhu pada larutan setelah dipanaskan telah mulai
menurun yang mengakibatkan saat proses penyaringan terdapat banyak larutan
asetanilida yang lengket pada kertas saring sehingga menyebabkan berat asetanilida yang
didapat berkurang dan juga sebaiknya setelah proses penyaringan pompa vakum, filtrat
yang didapat di dinginkan menggunakan batu es selama 20-30 menit agar filtrat yang
didapat bisa mengkristal dengan baik sebelum dilakukan pengovenan pada kristal
asetanilida.

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

18
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2016
5.1.

Kesimpulan

1. Asetanilida dapat dibuat dengan mereaksikan anilin dan asam asetat glasial
serta asam asetat anhidrat dan hasil samping reaksi berupa air.
2. Reaksi asilasi adalah suatu reaksi memasukkan gugus asil kedalam suatu
substrat yang sesuai. Dalam percobaan ini gugus asil adalah gugus asetat dari
asetat glasial (CH3COOH) dan substratnya yaitu anilin (C6H5NH2) dan hasil
samping air (H2O).
3. Berat asetanilida yang didapatkan dari percobaan yaitu 2,638 gram dengan
rendemen sebesar 68% .

5.2.

Saran

1. Pada saat proses pembuatan asetanilida sebaiknya dilakukan dalam lemari asam
dengan hati hati.
2. Pastikan bahan-bahan yang digunakan sesuai dengan yang diharapkan agar
hasil maksimum dapat diperoleh.
3. Pada saat pelaksanaan praktikum praktikan diharapkan berhati hati dan
gunakan pelindung seperti yang disarankan seperti masker dan sarung tangan.

DAFTAR PUSTAKA

Chasana, U. N. dkk. 2014.Esterifikasi Menthol dan Anhidrida Asetat Dengan Variasi

Rasio Mol Reaktan. 277.

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

19
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2016
Fachry. 2005. Pembuatan Bahan Konduktor Melalui Proses Polimerisasi Anilin. Jurnal
Teknik Kimia UNSRI.
Faith, Keyes and Clark. 1975. Industrial Chemicals 4th ed. New York: Jhon Wiley and
Sons Inc.
Hartanti, Ririn D. 2011. Prarancangan Pabrik Asetanilida dari Anilin dan Asam Asetat
Kapasitas 15.000 Ton/Tahun. Skripsi. Universitas Muhammadiyah Semarang.
Kirk, R.E. dan Othmer, D.F. 1981. Encyclopedia of Chemical Engineering Technology.
New York: John Wiley and Sons Inc.
Merck. 2012. MSDS Anilin.http://www.merckmillipore.com. Diakses: Kamis 31 Maret
2016..
Pudjaatmaka, AH, PhD. 1992. Kimia Untuk Universitas Jilid 2. Jakarta. Erlangga.
Sulsilo, CC. 2006. Pencegahan pencemaran lingkungan di pertamina UP IV
Cilacap.http://eprmts.undip.ac.id/. Diakses: Kamis 31 Maret 2016.

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

20
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2016

LAMPIRAN
PERHITUNGAN

Massa asetanilida awal yang didapat

Massa asetanilida akhir yang didapat
Massa asetanilida teoritis
Massa asam asetat glacial :
Massa CH3COOH

= 9,209gram
= 2,862gram
= 8,1gram

CH COOH
3

= 60g/ml

CH COOH
3

3,4ml

= 204gram
Mol CH3COOH

= massa / massa molar

= 204gr / 60gr.mol-1
= 3,4mol

Anilin :
Massa C6H5NH2=

C H NH
6 5
2

C H NH
6 5
2

5,5ml

= 1,024g/ml
= 5,632gram
Mol C6H5NH2

= massa / massa molar

= 5,632gram / 93g/mol
= 0,060mol

Stoikiometri reaksi pembuatan Asetanilida :

C6H5NH2 + CH3COOH
0,060
3,4
0,060
0,060
0
3,34

Massa C6H5NHCOCH3

= mol

C6H5NHCOCH3 + H2O
0,060
0,060 0,060
0,060

massa molar

= 0,060mol

135gr.mol-

= 8,1gram

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

21
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2016

%Rendemen

(m Asetanilida sintesis m Asetanilidarekristalisasi)

m Asetanilida rekristalisasi

(9,209 gram2,862 gram)

x 100%
9,209 gram

100%

= 0,68

100%

= 68%

%Kesalahan

TeoritisPercobaan
Teoritis

8,1 gram2,862 gram

8,1 gram

x 100%
x 100%

= 64%

LAMPIRAN
DOKUMENTASI PELAKSANAAN PRAKTIKUM

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

22
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2016

Gambar 1. Campuran asam asetat,

anilin dan asetat anhidrat

Gambar 2. Campuran
dipanaskan di penangas air

Gambar 3.Campuran ditambahkan

Aquadest

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Gambar 4. Campuran di
dinginkan

23
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2016

Gambar 5. Endapan disaring

Gambar 6.

Hasil asetanilida awal

menggunakan pompa vakum

ditimbang

Gambar 7. Hasil asetanilida

ditimbang

Gambar 8. Terbentuk kristal

asetanilida setelah di pompa vakum

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida