I. Tujuan
Tujuan dari praktikum uji kualitatif seyawa aldehid dan keton adalah untuk mengetahui
didalam sampel mengandung gugus aldehid dan keton.
II. Prinsip
Prinsip dari percobaan uji kualitatif aldehid dan keton adalah berdasarkan pembentukan
endapan, perubahan warna dan gas.
III.Dasar Teori
Senyawa aldehid dan keton biasa disebut senyawa karbonil. Rumus umum senyawa karbonil
adalah R-CO-R. Gugus R dan R dapat berupa hidrogen, alifatik atau aromatik. Jika kedua gugus R
adalah hidrogen, senyawa tersebut dinamakan formaldehida. Jika salah satu gugus R adalah hidrogen dan
yang lain alkil maka disebut aldehid, sedangkan jika kedua gugus R adalah alkil disebut senyawa keton.
Perbedaan struktur aldehid dan keton menyebabkan perbedaan sifat-sifat fisik dan kimia (Siswoyo, 2009).
Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil. Jika kedua gugus yang menempel pada gugus
karbonil adalah gugus karbon maka senyawa itu dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus
tersebut adalah hidrogen maka senyawa tersebut termasuk aldehid. Formaldehid, suatu senyawa yang
tak berwarna dan mudah larut dalam air. Larutan 40% dalam air dinamakan formalin yang digunakan
dalam pengawetan cairan dan jaringan. Aseton merupakan pelarut yang baik untuk macam-macam
senyawa organik, banyak digunakan sebagai pelarut pernis dan plastik (Petrucci, 1987).
Aldehid dan keton barulah dua dari sekian banyak kelompok senyawa organik yang mengandung
gugus karbonil. Suatu keton mempunyai gugus alkil (aril) yang terikat pada karbon karbonil, sedangkan
aldehid mempunyai sekurang-kurangnya satu atom hydrogen yang terikat pada atom karbonilnya.
Aldehid dan keton merupakan senyawa organik yang mengandung gugus karbonil (C - O). Banyak
aldehid dan keton mempunyai bau khas yang membedakannya. Umumnya aldehid berbau merangsang
dan keton berbau harum. Misalnya, transnam aldehida adalah komponen utama minyak kayu manis dan
enantiomer-enantiomer karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen (Fessenden, 1986) .
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang
terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Nama IUPEC dari aldehida diturunkan
dari alkana dengan mengganti akhiran ana dengan al. Nama umumnya didasarkan
nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida. Salah satu reaksi untuk
pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat
dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi
khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat
merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat
(Petrucci, 1987).
Laporan Praktikum Uji Kualitatif Aldehid dan Keton | 1
sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung
sebuah cincin benzen.
Pada gambar di atas ditunjukkan bahwa keduanya memiliki ujung molekul yang sama persis.
Yang membedakan hanya kompleksitas gugus lain yang terikat.
Jika kita menuliskan rumus molekul untuk molekul-molekul di atas, maka gugus
aldehid (gugus karbonil yang mengikat atom hidrogen) selalunya dituliskan sebagai -CHO
dan tidak pernah dituliskan sebagai COH. Oleh karena itu, penulisan rumus molekul aldehid
terkadang sulit dibedakan dengan alkohol. Misalnya etanal dituliskan sebagai CH3CHO dan
metanal sebagai HCHO.
Penamaan aldehid didasarkan pada jumlah total atom karbon yang terdapat dalam
rantai terpanjang termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus karbonil. Jika ada gugus
samping yang terikat pada rantai terpanjang tersebut, maka atom karbon pada gugus karbonil
harus selalu dianggap sebagai atom karbon nomor 1.
Contoh-contoh keton
Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbon yang terikat padanya.
Sekali lagi, gugus tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung cincin
benzen. Disini kita hanya akan berfokus pada keton yang mengandung gugus alkil untuk
menyederhanakan pembahasan.
Perlu diperhatikan bahwa pada keton tidak pernah ada atom hidrogen yang terikat pada
gugus karbonil.
Titik didih
Aldehid sederhana seperti metanal memiliki wujud gas (titik didih -21C), dan etanal
memiliki titik didih +21C. Ini berarti bahwa etanal akan mendidih pada suhu yang
mendekati suhu kamar. Aldehid dan keton lainnya berwujud cair, dengan titik didih yang
semakin meningkat apabila molekul semakin besar. Besarnya titik didih dikendalikan oleh
kekuatan gaya-gaya antar-molekul.
Gaya dispersi van der Waals
Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih panjang dan memiliki lebih
banyak elektron. Peningkatan gaya tarik ini akan meningkatkan ukuran dipol-dipol temporer
yang terbentuk. Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon
dalam rantai juga meningkat baik pada aldehid maupun pada keton.
Gaya tarik dipol-dipol van der Waals
Aldehid dan keton adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap C=O. Seperti halnya
gaya-gaya dispersi, juga akan ada gaya tarik antara dipol-dipol permanen pada molekulmolekul yang berdekatan.
Ini berarti bahwa titik didih akan menjadi lebih tinggi dibanding titik didih hidrokarbon yang
berukuran sama yang mana hanya memiliki gaya dispersi.
Mari kita membandingkan titik didih dari tiga senyawa hidrokarbon yang memiliki besar
molekul yang mirip. Ketiga senyawa ini memiliki panjang rantai yang sama, dan jumlah
elektronnya juga mirip (walaupun tidak identik).
molekul
tipe
CH3CH2CH3
alkana
-42
CH3CHO
aldehid
+21
CH3CH2OH
alkohol
+78
Pada tabel di atas kita bisa melihat bahwa aldehid (yang memiliki gaya tarik dipoldipol dan gaya tarik dispersi) memiliki titik didih yang lebih tinggi dari alkana berukuran
sebanding yang hanya memiliki gaya dispersi.
Akan tetapi, titik didih aldehid lebih rendah dari titik didih alkohol. Pada alkohol,
terdapat ikatan hidrogen ditambah dengan dua jenis gaya-tarik antar molekul lainnya (gayatarik dipol-dipol dan gaya-tarik dispersi).
Walaupun aldehid dan keton merupakan molekul yang sangat polar, namun keduanya
tidak memiliki atom hidrogen yang terikat langsung pada oksigen, sehingga tidak bisa
membentuk ikatan hidrogen sesamanya.
Kelarutan dalam air
Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi kelarutannya
berkurang seiring dengan pertambahan panjang rantai. Sebagai contoh, metanal, etanal dan
propanon yang merupakan aldehid dan keton berukuran kecil dapat bercampur dengan air
pada semua perbandingan volume.
Alasan mengapa aldehid dan keton yang kecil dapat larut dalam air adalah bahwa
walaupun aldehid dan keton tidak bisa saling berikatan hidrogen sesamanya, namun
keduanya bisa berikatan hidrogen dengan molekul air.
Salah satu dari atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul
air bisa tertarik dengan baik ke salah satu pasangan elektron bebas pada atom oksigen dari
sebuah aldehid atau keton untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen.
Tentunya juga terdapat gaya dispersi dan gaya tarik dipol-dipol antara aldehid atau keton
dengan molekul air.
Pembentukan gaya-gaya tarik ini melepaskan energi yang membantu menyuplai
energi yang diperlukan untuk memisahkan molekul air dan aldehid atau keton satu sama lain
sebelum bisa bercampur.
Apabila panjang rantai meningkat, maka "ekor-ekor" hidrokarbon dari molekulmolekul (semua hidrokarbon sedikit menjauh dari gugus karbonil) mulai mengalami proses di
atas.
Dalam percobaan ini, dipelajari sifat-sifat kimia dari aldehida dan keton dengan
menggunakan beberapa tes/uji yaitu :
1. Oksidasi dengan KMnO4( Oksidator kuat )
Aldehida dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan oksidator kuat
sepertiKMnO4. Tes positif jika ion MnO4- (warna ungu) berubah menjadi endapan
MnO2 (coklat).
5 R-CHO + 2 KMnO4 + H2SO4- 5 R-COOH + MnO2 + H2O
(Ungu)
(Coklat)
2. Tes Tollens
Aldehida dengan pereaksi tollens (oksidator lembut) dioksidasi menjadi asam
karboksilat, yang ditandai dengan terbentuknya endapan cermin perak.
R-CHO + 2 Ag(NH3)2OH 2 -- Ag + R-COO-NH4+ + 3 NH3+ H2O
Cermin perak
3. Tes Benedict
Aldehida alifatik dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan pereaksi
benedict( kompleks ion Cu(II) sitrat dalam larutan basa). Ion Cu(II) direduksi
menjadi Cu2O(endapan berwarna merah bata). Aldehida aromatik dan keton tidak
bereaksi denganpereaksi benedict.
R-CHO + 2Cu2++ 5 OH R-COO-+ Cu2O + 3 H2O
Biru
merah bata
4. Tes Fehling
Pereaksi Fehling merupakan kompleks ion Cu(II) tartrat dalam larutan asam.
IonCu(II) direduksi menjadi ion Cu2O (endapan berwarna merah bata).
R-CHO + Cu2+ R-COO- + Cu2O
Biru
merah bata
5. Test dengan NaOH
NaOH yang berfungsi sebagai sumber ion OH yang akan berikatan dengan rantai
aldehid. Uji positifnya yaitu larutang berwarna kuning.
Reaksi yang terjadi yaitu :
Pipet reaksi
Pembakar spirtus
Batang pengaduk
Gelas ukur
2. Bahan
Glukosa
Aseton
Fruktosa
Formalin
Asam Oksalat
NaOH 10%
AgNO3 10%
NH4OH
Natrium Karbonat
KMnO4 0,1 M
Fehling A
Fengling B
Aquadest
V. Prosedur Kerja
V.1.
Test dengan Pereaksi Tollens
V.2.
Uji Kualitatif
V.3.
Test Benedict
V.4.
V.5.
No
Nama Sampel
Penambahan Reagen
Setelah Pemanasan
Tollenns
Glukosa
2.
Fruktosa
3.
Aseton
4.
Asam Oksalat
5.
Formalin
VI.2.
No
berwarna hitam
Warna larutan bening
Warna larutan putih keruh,
Penambahan Pereaksi
Setelah Pemanasan
Fehling
Glukosa
Fruktosa
3.
Aseton
4.
Asam Oksalat
5.
Formalin
VI.3.
No
Test Benedict
Nama Sampel
1.
Glukosa
2.
3.
Fruktosa
Aseton
Penambahan Benedict
Warna larutan hijau
keruh
Warna larutan hijau tosca
Warna larutan hijau tosca
Setelah Pemanasan
Warna larutan orange seperti
warna kunyit, terdapat endapan
orange
Warna larutan merah bata
Tidak terjadi perubahan warna
4.
Asam Oksalat
5.
Formalin
VI.4.
No
Nama Sampel
1.
Glukosa
2.
Fruktosa
pudar
Warna larutan kuning
3.
Aseton
4.
Asam Oksalat
5.
Formalin
VI.5.
No
Penambahan NaOH
Warna larutan kuning
Setelah Pemanasan
Warna larutan kuning
Warna larutan merah bata
Tidak terjadi perubahan,
warna larutan tetap bening
Tidak terjadi perubahan,
warna larutan tetap bening
Tidak terjadi perubahan,
warna larutan tetap bening
Penambahan KMnO4
Setelah Pemanasan
Glukosa
lama-lama menjadi
bening
VII.
2.
Fruktosa
3.
Aseton
4.
Asam Oksalat
5.
Formalin
Pembahasan
Pada percobaan uji kualitatif aldehid dan keton kami menggunakan 5 sampel
yang akan diuji, yaitu glukosa, fruktosa, aseton, formalin, dan asam karboksilat.
Sedangkan untuk mengujinya kami memakai 5 cara pengujian yaitu dengan
menggunakan pereaksi tollens, pereaksi fehling, pereaksi benedict, tes dengan NaOH
dan tes dengan KMnO4.
1. Test dengan Pereaksi Tollens
Hal yang membedakan Aldehid dengan keton yaitu kemampuan kedua
senyawa ini apabila dioksidasi. Aldehid adalah larutan yang mudah sekali
dioksidasi dengan menggunaknan Uji Tollens, sedangkan Keton tidak. Sifat
inilah yang dimanfaatkan untuk dapat membedakan Aldehid dengan Keton.
Apabila satu sampel direaksikan dengan pereaksi Tollens kemudian
dipanaskan dan muncul endapan cermin perak pada dinding tabung reaksi
maka dapat dikatakan bahwa sampel itu merupakan salah satu dari senyawa
Aldehid.
R-CHO + 2 Ag(NH3)2OH 2 -- Ag + R-COO-NH4+ + 3 NH3+ H2O
Cermin perak
Pada praktikum kali ini menggunakan lima jenis sampel yang diuji
apakah dia termasuk ke dalam senyawa Aldehid atau senyawa Keton. Sampelsampel tersebut ialah glukosa, fruktosa, asam karboksilat, formalin dan aseton.
Pada percobaan terhadap larutan glukosa mula-mula warnanya bening, setelah
ditambahkan pereaksi tollens warna larutan tetap bening, setelah dipanaskan
warna larutan abu-abu seperti lumpur dan muncul cermin perak. Pada
percobaan larutan fruktosa mula-mula warna larutan bening, setelah
ditambahkan pereaksi tollens warna larutan menjadi hitam, setelah dipanaskan
warna larutan menjadi kuning keruh dan muncul cermin perak. Pada
percobaan larutan formalin mula-mula warnanya bening dan tidak ada
endapan sama sekali pada dasar tabung reaksinya, kemudian ditambahkan
dengan pereaksi tollens, maka terjadi perubahan, warna larutan menjadi keruh
dan munculnya endapan, setelah dipanaskan terjadi perubahan yaitu warna
larutan agak keruh abu-abu dan timbul cermin perak pada dinding tabung.
Dengan munculnya cermin perak pada sampel glukosa, fruktosa dan formalin
maka dapat dinyatakan bahwa larutan glukosa, fruktosa dan formalin
merupakan salah satu contoh dari senyawa Aldehid.
Selanjutnya menggunakan sampel aseton mula-mula berwarna bening
dan tidak terbentuk endapan setelah ditambahkan pereaksi tollens, tidak terjadi
perubahan, warna tetap bening dan tidak terbentuk endapan. Setelah
dipanaskan, warna larutan tidak terjadi perubahan yaitu tetap bening. Pada
percobaan larutan asam oksalat mula-mula warna larutan bening, setelah
ditambahkan pereaksi tollens warna larutan tetap bening, setelah dipanaskan
tidak terjadi perubahan yaitu tetap bening. Dari pengamatan ini dapat
dinyatakan bahwa aseton dan asam karboksilat bukan merupakan senyawa
Aldehid, tetapi aseton dan asam karboksilat merupakan senyawa Keton.
Dari sampel yang digunakan, yang merupakan senyawa keton adalah Aseton
dan Asam Karboksilat.
2. Test dengan Pereaksi Fehling
Pereaksi Fehling merupakan kompleks ion Cu(II) tartrat dalam larutan asam.
Ion Cu(II) direduksi menjadi ion Cu2O (endapan berwarna merah bata).
R-CHO + Cu2+ R-COO- + Cu2O
Biru
merah bata
Pada percobaan larutan glukosa mula-mula larutan berwarna bening,
setelah ditambahkan pereaksi Fehling A dan Fehling B warna larutan biru
muda, setelah dipanaskan warna larutan menjadi hijau tua dan terdapat
Laporan Praktikum Uji Kualitatif Aldehid dan Keton | 14
Biru
merah bata
fruktosa dan formalin, maka larutan glukosa, fruktosa dan formalin termasuk
senyawa aldehid.
Pada percobaan larutan aseton mula-mula larutan berwarna bening,
setelah ditambahkan pereaksi benedict warna larutan menjadi hijau tosca,
setelah dipanaskan tidak terjadi perubahan. Pada percobaan larutan asam
oksalat mula-mula larutan berwarna bening, setelah ditambahkan pereaksi
benedict warna larutan menjadi biru muda dan timbul gas, setelah dipanaskan
tidak terjadi perubahan. Dari pengamatan ini dapat dinyatakan bahwa aseton
dan asam karboksilat bukan merupakan senyawa Aldehid, tetapi aseton dan
asam karboksilat merupakan senyawa Keton.
4. Test dengan NaOH
NaOH yang berfungsi sebagai sumber ion OH yang akan berikatan dengan
rantai aldehid. Uji positifnya yaitu larutan berwarna kuning.
Reaksi yang terjadi yaitu :
larutan tetap bening, setelah dipanaskan tidak terjadi perubahan. Jadi, dapat
disimpulkan aseton dan asam karboksilat termasuk senyawa keton karena sulit
teroksidasi.
5. Test dengan KMnO4
Aldehida dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan oksidator kuat
sepertiKMnO4. Tes positif jika ion MnO4- (warna ungu) berubah menjadi endapan
5
MnO2 (coklat).
R-CHO + 2 KMnO4 + H2SO4- 5 R-COOH + MnO2 + H2O
(Ungu)
(Coklat)
Pada percobaan larutan glukosa mula-mula larutan berwarna bening, setelah
ditambahkan KMnO4 warna larutan menjadi kuning, setelah dipanaskan warna larutan
menjadi bening. Pada percobaan larutan fruktosa mula-mula larutan berwarna bening, setelah
ditambahkan KMnO4 warna larutan menjadi kuning, setelah dipanaskan warna larutan
menjadi coklat. Pada percobaan larutan formalin mula-mula warna larutan bening, setelah
ditambahkan KMnO4 warna larutan menjadi kuning, setelah dipanaskan warna larutan
menjadi bening. Pada percobaan dengan KMnO 4 ini terjadi kesalahan, karena praktikan
terlalu sedikit menambahkan KMnO4 pada masing-masing sampel, harusnya sampel
glukosa, fruktosa dan formalin berwarna coklat, tetapi hal ini tidak terjadi pada glukosa,
fruktosa dan formalin, jadi ketiga senyawa tersebut tidak dapat teridentifikasi dalam
percobaan tes oksidasi dengan KMnO4.
Pada percobaan larutan aseton, mula-mula warna larutan bening, setelah ditambahkan
KMnO4 warna larutan menjadi merah bata, setelah dipanaskan warna larutan berubah
menjadi bening. Pada percobaan larutan asam oksalat mula-mula warna larutan bening,
setelah ditambahkan KMnO4 warna larutan tetap bening, setelah dipanaskan warna larutan
tidak berubah. Jadi dapat disimpulkan sampel aseton dan asam oksalat adalah senyawa keton.
2008.
Makalah
Kimia
Organik
Mengenal
Keton
dan
Asisten Praktikan
2. Test Fehling
3. Test Benedict