Struktur Gugus Fungsi Keton

Struktur Gugus Fungsi Keton (RCOR). Keton tergolong senyawa karbonil karena
memiliki gugus fungsional C=O, dan atom karbon pada gugus karbonil dihubungkan dengan
dua residu alkil (R), dan atau aril (Ar). Beberapa rumus struktur keton di antaranya:
Berdasarkan rumus struktur tersebut dapat disimpulkan bahwa senyawa keton memiliki
rumus umum sebagai: RCOR, dengan residu alkil (R) atau aril (Ar) dapat sama atau berbeda.
a. Tata Nama Keton. Sebagaimana halnya aldehid, pada senyawa keton dikenal juga nama
IUPAC dan nama trivial. Penamaan dengan sistem IUPAC diturunkan dari nama alkana
dengan mengganti akhiran a dengan on. Oleh karena itu, keton secara umum disebut
golongan alkanon.
Penomoran rantai karbon induk diberikan kepada atom karbon yang terdekat dengan gugus
karbonil. Dengan kata lain, atom karbon pada gugus karbonil diambil nomor yang
terendahnya. Penamaan secara trivial, kedua gugus alkil atau aril yang terikat pada gugus
karbonil disebutkan lebih dulu menurut alfabet, kemudian diikuti dengan kata keton. Contoh
penamaan senyawa keton terdapat dalam
b. Isomer pada Keton. Isomer posisi yang terjadi pada keton disebabkan oleh adanya
perubahan dalam kedudukan gugus karbonil dalam rantai, misalnya:
Selain isomer posisi dalam molekul itu sendiri, keton dapat juga berisomeri fungsional
dengan aldehid, misalnya propanal berisomeri fungsional dengan propanon.
Untuk membedakan aldehid dan keton dapat dilakukan dengan cara oksidasi. Aldehid mudah
dioksidasi menghasilkan asam karboksilat, sedangkan keton tahan terhadap oksidasi. Dengan
oksidator kuat pada kondisi tertentu akan terjadi reaksi:
Tes Tollen (larutan AgNO3 dalam amonia berlebih) merupakan metode yang digunakan
untuk membedakan aldehid dan keton di laboratorium. (Gambar 6.14) Prinsip dasarnya
adalah kemudahan oksidasi kedua golongan senyawa ini. Perak(I) mudah direduksi menjadi
logam perak oleh aldehid, tetapi tidak oleh keton.
Untuk mengujinya, campurkan cuplikan dengan pereaksi Tollen pada tabung reaksi bersih.
Jika senyawa adalah aldehid maka setelah beberapa menit logam perak akan menempel pada
bagian dalam tabung sebagai pelapis yang reflektif (reaksi yang digunakan untuk membuat
cermin), sedangkan keton tidak terjadi reaksi. Cara lain untuk membedakan aldehid dan keton
adalah dengan pereaksi ehling (larutan Cu2+ dalam Basa kuat seperti KOH). Aldehid dapat
mereduksi larutan Fehling membentuk endapan merah Cu2O, sedangkan keton tidak terjadi
reaksi.
d. Sifat, Pembuatan, dan Kegunaan Keton
Pembuatan keton dapat dilakukan dengan cara oksidasi alkohol sekunder (seperti yang telah
diterangkan pada bagian alkohol).

Selain dengan cara oksidasi, keton dapat dibuat melalui reaksi Friedel-craft terutama untuk
pembuatan aril keton dengan katalis aluminium halida. Persamaan kimianya:
Beberapa sifat senyawa keton yang umum adalah sebagai berikut.
a. Keton dengan jumlah atom C rendah (C1 C5) berwujud cair pada suhu kamar.
b. Oleh karena keton memiliki gugus karbonil yang polar maka senyawa keton larut dalam
pelarut air maupun alkohol. Kelarutan senyawa keton berkurang dengan bertambahnya rantai
alkil.
c. Adanya kepolaran menimbulkan antaraksi antarmolekul keton sehingga senyawa keton
umumnya memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan dengan senyawa nonpolar yang
massa molekulnya relatif sama. Titik didih beberapa senyawa keton ditunjukkan pada tabel
berikut. Aseton merupakan senyawa keton paling sederhana. Aseton berwujud cair pada suhu
kamar dengan bau yang harum. Cairan ini sering digunakan sebagai pelarut untuk vernish,
pembersih cat kayu, dan pembersih cat kuku. Dalam industri, aseton digunakan sebagai
bahan baku untuk membuat kloroform.
Pengertian aldehid dan keton
Aldehid dan keton sebagai senyawa karbonil
Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus
karbonil sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid dan keton termasuk senyawa yang sederhana
jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl
yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil seperti yang bisa ditemukan
misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH.
Penamaan aldehid didasarkan pada jumlah total atom karbon yang terdapat dalam rantai
terpanjang termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus karbonil. Jika ada gugus
samping yang terikat pada rantai terpanjang tersebut, maka atom karbon pada gugus karbonil
harus selalu dianggap sebagai atom karbon nomor 1.
Ikatan pada gugus karbonil
Atom oksigen jauh lebih elektronegatif dibanding karbon sehingga memiliki kecenderungan
kuat untuk menarik elektron-elektron yang terdapat dalam ikatan C=O kearahnya sendiri.
Salah satu dari dua pasang elektron yang membentuk ikatan rangkap C=O bahkan lebih
mudah tertarik ke arah oksigen. Ini menyebabkan ikatan rangkap C=O sangat polar.
Reaksi-reaksi penting dari gugus karbonil
Atom karbon yang sedikit bermuatan positif pada gugus karbonil bisa diserang oleh
nukleofil. Nukleofil merupakan sebuah ion bermuatan negatif (misalnya, ion sianida, CN-),
atau bagian yang bermuatan negatif dari sebuah molekul (misalnya, pasangan elektron bebas
pada sebuah atom nitrogen dalam molekul amonia NH3).
Selama reaksi berlangsung, ikatan rangkap C=O terputus. Efek murni dari pemutusan ikatan
ini adalah bahwa gugus karbonil akan mengalami reaksi adisi, seringkali diikuti dengan

hilangnya sebuah molekul air. Ini menghasilkan reaksi yang dikenal sebagai adisi-eliminasi
atau kondensasi. Dalam pembahasan tentang aldehid dan keton anda akan menemukan
banyak contoh reaksi adisi sederhana dan reaksi adisi-eliminasi.
Aldehid dan keton mengandung sebuah gugus karbonil. Ini berarti bahwa reaksi keduanya
sangat mirip jika ditinjau berdasarkan gugus karbonilnya.
Perbedaan aldehid dan keton
Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada
gugus karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi.
Keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton hanya
bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan
untuk memutus ikatan karbon-karbon.
Gaya dispersi van der Waals
Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih panjang dan memiliki lebih
banyak elektron. Peningkatan gaya tarik ini akan meningkatkan ukuran dipol-dipol temporer
yang terbentuk. Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon
dalam rantai juga meningkat baik pada aldehid maupun pada keton
Aldehid berasal dari alkohol primer yang teroksidasi, sedangkan keton berasal dari alkohol
sekunder yang teroksidasi.
Aldehid dan keton adalah contoh senyawa-senyawa karbonil yang banyak ditemukan di
alam bebas. Aldehid adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya selalu berikatan
dengan paling sedikit satu atom hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa organik yang
karbon karbonilnya dihubungkan dengan 2 karbon lain.
Aldehid dan keton memiliki banyak manfaat. Contoh senyawa aldehid adalah formalin yang
sering digunakan dalam pengawetan zat organik. Sedangkan contoh senyawa keton adalah
aseton yang dapat digunakan untuk pembersih kuteks.
Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan dengan
ikatan ganda dua. Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling lazim di alam
dan terdapat dalam karbohidrat, lemak, protein, dan steroid. Gugus fungsi ini dijumpai dalam
senyawa aldehid dan keton