Laporan Praktikum Kimia Organik (kuliah daring)

Praktikum Kimia Organik

PENENTUAN GUGUS FUNGSI

NAMA ANGGOTA KELOMPOK

: Rika Margaretha Br. Sitorus NIM : 01403190003
: Yovanka Pratiwi Putri Tumakaka NIM : 01403190015

PRODI : Pendidikan Kimia

A. Tujuan Percobaan
1) Mahasiswa dapat menjelaskan pengaruh polaritas larutan terhadap kelarutan senyawa organik.
2) Mahasiswa dapat mengidentifikasi alkohol primer, sekunder dan tersier.
3) Mahasiswa dapat membedakan aldehid dan keton melalui reaksi kimia.
B. Dasar Teori
Senyawa karbonil merupakan senyawa yang karbon alfanya mengikat hidrogen dan dapat
mengalami reaksi konduksi. Reaksi kondensasi merupakan reaksi yang dapat menggabungkan
dua atau lebih molekul menjadi satu molekul yang lebih besar. Penggabungan molekul tersebut
bisa dengan menghilangkan kandungan molekul air yang terkandung didalamnya, namun bisa
juga dengan tanpa menghilangkan kandungan molekul air. Reaksi kondensasi merupakan reaksi
yang dapat dilakukan dengan cara memberikan tambahan katalis basa untuk membentuk ion
karbon, dan kemudian ion karbon tersebut dapat mengikat atom H-alfa. Senyawa karbonil selain
mampu terkondensasi dengan senyawa karbonil lainnya, senyawa karbonil juga mampu
terkondensasi dengan dirinya sendiri. (Fessenden & Fessenden, 1986)
Aldehid dan keton merupakan senyawa yang memiliki atom hidrogen alfa, sehingga ketika
aldehid dan keton direaksikan maka akan terjadi reaksi kondensasi aldol. Reaksi kondensasi
aldol dapat terjadi jika suatu ion enolat dapat bereaksi dengan senyawa karbonil dehidrasi dan
akan membentuk ion terkonjugasi. Dalam reaksi kondensasi aldol tradisional yang bertugas
sebagai katalis adalah asam kuat ataupun basa kuat, namun penggunaan asam atau basa kuat
dapat memberikan hasil produk yang kurang baik atau rendah, hal ini terjadi karena asam
ataupun basa kuat sering menginduksi reaksi balik. (Wahyudi, 2003)
Senyawa dibenzalaseton merupakan senyawa yang dapat dibuat dengan menggunakan
kondensasi aseton dengan benzaldehid yang dibuat dalam suasana basa. Pada kondensasi
senyawa karbonil yang terdiri dari 2 reagen yang berbeda dapat menghasilkan produk yang
berbeda-beda, sehingga ketika ingin menghasilkan produk tertentu maka perlu reagen yang
digunakan sangat perlu untuk disesuaikan. (Petrucci, 1999). Seperti halnya dalam pembuatan
dibenzalaseton, penggunaan reagen benzaldehid untuk menghasilkan dibenzalaseton sudah
sangat tepat.
C. Alat dan Bahan (Sesuai Panduan Praktikum)
Laporan Praktikum Kimia Organik (kuliah daring)

Alat

NAMA ALAT JUMLAH

Magnetik Stirer 1
Erlenmeyer 1
Gelas Kimia 1
Pipet Tetes 1
Timbangan 1
Analitik
Pipet Mohr 1
Bahan

NAMA BAHAN KONSENTRA JUMLAH

SI
NaOH 20% 2 ml
Aseton - 5 ml
Benzaldehid - 12 ml
Etanol - 50 ml
Aquades - Secukupnya

D. Data Hasil Percobaan

Tahapan percobaan Hasil

etanol + aseton = tidak ada reaksi

Laporan Praktikum Kimia Organik (kuliah daring)

tidak ada reaksi

(dilakukan di dalam lemari asam)

larutan berwarna kuning

selama proses pengadukan, warna larutan

berubah menjadi oranye, lalu berubah lagi
menjadi kuning keruh (ada endapan).

endapan dicuci hingga filtrat yang turun

tidak berwarna.

(Proses rekristalisasi)
Laporan Praktikum Kimia Organik (kuliah daring)

Padatan yang dilarutkan dengan etanol

panas berwarna kuning keruh.

E. Pembahasan
Percobaan sintesis dibenzalaseton dilakukan dengan reaksi kondensasi aldol, yakni
reaksi antara senyawa karbonil aldehid dan keton. Dalam percobaan ini digunakan senyawa
benzaldehid dan aseton, serta pelarut etanol dan basa NaOH untuk menyintesis dibenzalaseton.
Pertama, aseton dimasukkan ke dalam erlenmeyer yang telah berisi etanol yang dalam hal ini
berperan sebagai pelarut. Kemudian, dimasukkan NaOH 20% yang berfungsi sebagai katalis
reaksi sintesis ini. NaOH akan melepaskan ion hidroksida yang akan bereaksi dengan satu
hidrogen dari aseton untuk pembentukan senyawa enolat melalui mekanisme reaksi berikut:
O O

e-
C + NaOH
C + H2O + Na+

H3C CH3 H2C CH3

Ion enolat yang dapat membantu dalam proses sintesis senyawa karbonil. Hal itu karena
ion enolat memiliki karbon alfa yang bersifat nukleofilik. Kemudian, dimasukkan senyawa
benzaldehid yang terlarut dalam etanol, yang kemudian bereaksi dengan ion enolat untuk
pembentukan dibenzalaseton. Reaksi ini merubah warna larutan tersebut menjadi kuning. Selain
untuk melarutkan benzaldehid, etanol yang bersifat volatil atau mudah menguap ditambahkan
agar zat-zat lain yang tidak dibutuhkan dapat terlarut di dalam etanol kemudian menguap
bersama etanol. Sehingga, produk reaksi yang dihasilkan dapat dalam jumlah semaksimal
mungkin.
Larutan kemudian diaduk dengan magnetic stirer dan magnetic bar untuk mempercepat
reaksi pembentuk dibenzalaseton. Dalam proses pengadukan, larutan mengalami beberapa kali
perubahan warna. Larutan yang berwarna kuning berubah menjadi oranye atau kuning
kemerahan, lalu berwarna kuning muda yang jenuh. Warna larutan yang jenuh mengindikasikan
adanya endapan yang telah dihasilkan, dan endapan itu adalah kristal dibenzalaseton.
Secara keseluruhan, mekanisme reaksi sintesis dibenzalaseton berlangsung dalam tahap-
tahap berikut:
Laporan Praktikum Kimia Organik (kuliah daring)

1. Pembentukan ion enolat

O
O
+ NaOH e- H2O + Na+
+
C C

H3C CH2 CH3 CH3

Ion hidroksida mengambil satu atom hidrogen dari keton dan membentuk molekul air,
sehingga menyisakan ion enolat dengan atom karbon yang terionisasi negatif. Ion OH -
dapat mengambil atom H dari karbon akibat sifat elektronegatifannya yang sangat tinggi.

2. Ion enolat bereaksi dengan senyawa benzaldehid

O OH
O
H2O O
+ C H
C
C H

CH2 CH2 CH2 C CH3

H

OH
H O
-
O
C H + OH-
C H O
CH C CH3
CH2 C CH3
H O

OH-

-H2O
O
CH
+ H 2O
CH C CH2

OH H

Ion enolat yang nukleofilik kemudian menyerang benzaldehida, yang memaksa

terjadinya pemutusan ikatan rangkap C = O. Atom O yang sesaat bermuatan negatif kemudian
bereaksi dengan hidrogen dari molekul air, sehingga produk samping reaksinya adalah ion OH-.
3. Pembentukan dibenzalaseton
Laporan Praktikum Kimia Organik (kuliah daring)

CH O + dibenzalaseeton
C H

CH C CH2-

CH CH C CH CH

Ion OH- tersebut kemudian terus bereaksi dengan atom H beta sehingga terbentuk zat
antara benzalaseton. Benzalaseton kemudian berikatan dengan senyawa benzaldehid yang
lain, sehingga menghasilkan senyawa dibenzalaseton.
Campuran tersebut kemudian disaring sehingga menyisakan residu berwarna kuning
muda yang adalah senyawa dibenzalaseton. Endapan tersebut kemudian dicuci dengan aquades
untuk membersihkannya dari kotoran atau zat lain yang tidak diperlukan. Penyaringan dan
pencucian dilakukan di dalam corong buchner agar dapat menyerap air yang ada di residu.
Persamaan reaksi sintesis dibenzalaseton adalah:
2 C7 H 6 O (l) +C 3 H 6 O(l) ⟶C 17 H 14 O ( s) +2 H 2 O(l)

Adapun perhitungan yang didapatkan dari percobaan yang dilakukan yaitu sebagai
berikut:

 Massa Benzaldehid = volume x densitas

= 12 x 1,04
= 12,48 gram
 Massa Aseton = volume x densitas
= 5 x 0,79
= 3,95 gram
Massa
 Mol Benzaldehid =
Mr
12,489
=
106 g /mol
= 0,118 mol
Massa
 Mol Aseton =
Mr
3,95
=
58 g / mol
= 0,068 mol
Laporan Praktikum Kimia Organik (kuliah daring)

 2C7H6O + C3H6O  C17H14O + 2H2O

Mula-mula : 0,118 0,068 - -
Reaksi : -0,118 -0,059 +0,059
Setimbang : - 0,009 0,059

 Massa teoritis produk = mol x Mr produk utama

= 0,059 x 234,30 gram/mol
= 13,8237 gram
 Massa hasil eksperimen = massa total – massa kertas saring
= 6,7844 – 1,1504
= 5,634 gram
massa hasil eksperimen
 Persen rendemen = x 100%
massa teoritis
5,634 gram
= x 100 %
13,8237 gram
= 40,756 %
Selain dibenzalaseton, ada berbagai senyawa lain yang terdapat dialam yang juga
mengandung senyawa hasil konjugasi antara karbonil dan alkena, contohnya seperti senyawa
sinamaldehid, kurkumin, antosianin. Senyawa sinamaldehid adalah salah satu senyawa yang
terkandung dalam kulit kayu manis, sinamaldehid merupakan senyawa yang terdapat gugus
fungsi aldehid dan alkena serta terkonjugasi dengan cincin benzena. Adapun rumus kimia dari
senyawa sinamaldehid adalah C9H8O dengan struktur kimianya sebagai berikut

Senyawa kurkumin merupakan senyawa yang terkandung didalam tanaman kunyit, yang
memberikan warna kuning pada kunyit. Senyawa kurkumin memiliki struktur beta diketon yang
tersubstitusi simetris, dimana gugus karbonilnya dapat terkonjugasi oleh cincin aromatik yang
telah tersubstitusi para dengan gugus hidroksi. Adapun rumus kimia yang dimiliki senyawa
kurkumin yaitu C21H20O6 serta bentuk struktur keton dari kurkumin yaitu
Laporan Praktikum Kimia Organik (kuliah daring)

Senyawa yang terakhir adalah senyawa antosianin, senyawa ini merupakan bentuk
flavonoid yang yang paling dapat teroksidasi dengan cincin karbon yang tidak jenuh dan
memiliki gugus hidroksil pada posisi 3. Antosianin merupakan pigmen warna yang memberikan
warna pada berbagai tumbuhan dan buah-buahan, senyawa ini juga banyak digunakan sebagai
pewarna alami untuk berbagai produk pangan. Warna yang diberikan oleh senyawa antosianin
terjadi karena susunan ikatan rangkap terkonjugasi yang dimilikinya mampu untuk menyerap
cahaya pada rentangan cahaya tampak. Adapun rumus kimia dari senyawa antosianin yaitu
C21H20O6 dan struktur kimianya yaitu

Selain untuk melakukan sintesisi dibenzalasteon, kondensasi aldol juga dapat dilakukan
pada senyawa Furfural dan aseton dengan menggunakan katalis MgO/γ-Al 2O3. Adapun
persamaan reaksi yang terbentuk dari hasil kondensasi aldol antara senyawa furfural dan aseton
adalah sebagai berikut:

Dari percobaan ini kami melihat mengenai bagaimana manusia sebenarnya tidak secara
langsung menciptakan sesuatu. Mungkin dari prosedurnya, kita seakan-akan sedang membuat
atau menciptakan sesuatu, yakni senyawa dibenzaldehida. Namun, senyawa itu kita buat dari
senyawa lain yang telah ada, dan dua atau beberapa senyawa itu kemudian disintesis menjadi
dibenzaldehida. Sehingga, dari kesadaran akan hal ini, seharusnya kita (khususnya yang bergelut
di dalam dunia sains) seharusnya tidak sombong dan bermegah diri atas apa yang kita kerjakan.
Laporan Praktikum Kimia Organik (kuliah daring)

Karena sesungguhnya hanya oleh ilmu dan kemampuan yang dikaruniai Allah serta bahan-bahan
yang telah Allah sediakan kita dapat mensintesis sesuatu. Seharusnya, melalui pengalaman untuk
mensintesis/membuat suatu senyawa, kita bertumbuh dalam kekaguman dan kasih kita kepada
Allah. Sehingga, respon yang tepat adalah kita harus mengucap syukur dan melalui kemampuan
dan hal-hal yang telah Ia sediakan kita memuliakan Dia dan menjalankan tugas dari-Nya untuk
mengolah alam ciptaan-Nya.

F. Kesimpulan
Penggabungan molekul senyawa aseton dan benzaldehid yang disebut sebagai reaksi
kondensasi aldol. Reaksi ini dapat terjadi ketika OH - dari NaOH yang ditambahkan membentuk
ion enolat. Ion enolat itu yang akan bereaksi dengan benzaldehid sehingga akhirnya terbentuk
senyawa dibenzaldehid.
G. Referensi
Fessenden, R. J., & Fessenden, J. S. (1986). Kimia Organik (3rd ed., Vol. 2). Erlangga.
Petrucci, R. H. (1999). Kimia Dasar. Erlangga.
Wahyudi. (2003). Kimia Organik II. Universitas Malang Press.